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El secreto del Gin-Tonic
H
O HH
N
N
MeO
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Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Un poco de historia
3
Malaria
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Un poco de historia
4
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Cinchona officinalis
Un poco de historia
5
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Cinchona officinalis
Un poco de historia
6
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Cinchona officinalis
1820: Aislamiento
Pelletier y Caventou
Un poco de historia
7
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
Reviews: Tetrahedron 2011, 67, 1725-1762, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621-631
8
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
H
O HH
N
N
MeO
Uso en síntesis orgánica
9
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
Reviews: Tetrahedron 2011, 67, 1725-1762, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621-631
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Dihidroxilación asimétrica de Sharpless
Los reactivos AD-mix son comerciales:
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
11
JACS, 2010, 132, 3298
Halociclaciones enantioselectivas
JACS, 2010, 132, 3664
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
12
Adiciones de Michael
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
13
Adiciones de Michael
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
14
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
15
Adicionesde Michael
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Uso en síntesis orgánica
16
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Sales de amonio quirales
Uso en síntesis orgánica
17
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Sales de amonio quirales
Uso en síntesis orgánica
18
Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales
Adiciones aldólicas
Diels-Alder
Uso en síntesis orgánica
19
Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Cinchona officinalis
1820: Aislamiento
Pelletier y Caventou
Un poco de historia más
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Quinina
H
O HH
N
N
MeO
Cinchona officinalis
Un poco de historia más
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
21
Quinina
H
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N
N
MeO
Un poco de historia más
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
William Henry Perkin(1838-1907)
Reina Victoria
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Quinina
H
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N
N
MeO
Un poco de historia más
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
Robert Woodward(1917-1979)
Primera planaDiario New York Times
4/Mayo/1944
William Doering (1917- )
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Quinina
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Síntesis total
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
1918 Paul Rabe (Síntesis parcial) Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1736
1944 Woodward-Doering (Síntesis formal) JACS 1944, 66, 849
1970 Milan Uskokovic (Síntesis no asimétrica) JACS 1970, 92, 203
2001 Gilbert Stork (Primera síntesis asimétrica) JACS 2001, 123, 3239
2004 Eric N. Jacobsen (Síntesis asimétrica) JACS 2004, 126, 706
2004 Yuichi Kobayashi (Síntesis asimétrica) Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3783
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Quinina
H
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N
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MeO
Síntesis total
Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica
1918 Paul Rabe (Síntesis parcial) Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1736
1944 Woodward-Doering (Síntesis formal) JACS 1944, 66, 849
1970 Milan Uskokovic (Síntesis no asimétrica) JACS 1970, 92, 203
2001 Gilbert Stork (Primera síntesis asimétrica) JACS 2001, 123, 3239
2004 Eric N. Jacobsen (Síntesis asimétrica) JACS 2004, 126, 706
2004 Yuichi Kobayashi (Síntesis asimétrica) Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3783
25Síntesis total
Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239
26Síntesis total
Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239
1) NaBH4
2) HF3) MsCl, py
NaH, DMSOO2 (14:1)
27Síntesis total
Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239
1) NaBH4
2) HF3) MsCl, py
NaH, DMSOO2 (14:1)
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El secreto del Gin-Tonic
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