1 SEMANA 28 Licda. Lilian Guzmán Melgar. 2 LIPIDOS COMPUESTOS FOSFOLIPIDOS GLICOLIPIDOS...

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SEMANA 28Licda. Lilian Guzmán Melgar

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LIPIDOS COMPUESTOS

FOSFOLIPIDOS

GLICOLIPIDOS

ESFINGOLIPIDOS

ESTEROIDES

Son lípidos compuestos que se derivan del fosfato de glicerol.

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Llamados también fosfoacilglicerolesfosfoacilgliceroles

son parecidos a los triglicéridos excepto que el grupo terminal OH del glicerol forma un ester con el acido fosfórico en vez de un acido graso lo que da como resultado el acido fosfatidicoacido fosfatidico

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Los Fosfolípidos son abundantes en el hígado, cerebro, tejido espinal y se localiza en todas las membranas externas de casi todas las células. Son moléculas grandes que contiene un componente polar y uno no polar.componente polar y uno no polar.

La versatilidad de esta estructura le proporciona propiedades tanto hidrofilicas como hidrofobicas y a esto se le conoce como una molécula ANFIPÁTICA.ANFIPÁTICA.

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ANFIPATICAANFIPATICAMolécula con una porción polar y una

no polar.

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GGLLI I CCEERROOLL

ACIDO GRASO

ACIDO GRASO

FOSFATO AMINOALCOHOL

FOSFOGLICERIDOFOSFOGLICERIDO

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COLINACOLINA

ETANOLAMINAETANOLAMINA

SERINASERINA

FOSFOLIPIDOS IMPORTANTES FOSFOLIPIDOS IMPORTANTES - LECITINAS - LECITINAS

- CEFALINAS- CEFALINAS

Fosfogliceridos especialmente abundantes Fosfogliceridos especialmente abundantes en el cerebro y los tejidos nerviosos , en el cerebro y los tejidos nerviosos , ademas en las yemas de huevo , en el ademas en las yemas de huevo , en el germen de trigo y en la levadura.germen de trigo y en la levadura.

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Probablemente el mas común de los Fosfolípidos. Contiene la importante sal de amonio cuaternaria COLINACOLINA (HOCH2CH2N(CH3)3), unido con un residuo de acido fosfórico mediante un enlace ester enlace ester fosfatofosfato; el nitrógeno de la colina posee carga (+) y el fosforo (-) . De modo que en solución a casi todos lo valores de pH, la lecitina existe como sal interna o ion interno (ZwitteriónZwitterión). Es abundante en la yema de huevo y frijol de soya.

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ENLACE ESTER FOSFATO

PorciónPorciónNO POLARNO POLARGLICEROLGLICEROL

Porción Porción POLARPOLARCOLINACOLINA

ACIDO GRASOS

En las cefalinas, la colina es sustituida por En las cefalinas, la colina es sustituida por la la ETANOLAMINA ETANOLAMINA (HOCH(HOCH22CH(NHCH(NH22)COOH),)COOH),

o por el aminoacidoo por el aminoacido SERINA. SERINA. El termino Cefalina se deriva de su fuente El termino Cefalina se deriva de su fuente

principal en el cuerpo la cabeza y tejido principal en el cuerpo la cabeza y tejido espinal (del griego espinal (del griego Kephalikos, Kephalikos, cabeza). cabeza).

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FOSFATIDILETANOLAMINAFOSFATIDILETANOLAMINA FOSFATIDILSERINAFOSFATIDILSERINA

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Ac. GrasosApolares

Etanolaminapolar

Ac. GrasosApolares

Serinapolar

Cuando se colocan en soluciones acuosas, los fosfolípidos forman espontáneamente una bicapa de lípidos , en la cual los grupos de las cabezas polares se encuentran en la superficie, y las cadenas de ácidos grasos en el interior impartiéndole a la bicapa un recubrimiento iónico.

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MOLECULA DE COLESTEROL

CADENAS DE ACIDOS

GRASOS NO POLARES

CABEZA POLAR

AMPLIFICACION DE UN FOSFOGLICERIDO

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Compuestos que contienen estructura Compuestos que contienen estructura tanto de lípidos como carbohidratos. tanto de lípidos como carbohidratos. Son solubles en disolventes orgánicos Son solubles en disolventes orgánicos no polares.no polares.Un grupo de glicolípidos contienen :Un grupo de glicolípidos contienen :

- Ácidos grasos- Ácidos grasos - Glicerol- Glicerol - y diversos carbohidratos- y diversos carbohidratos

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OCH2-O-C-R OCH-O-C-R’

CH2 – X

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-GALACTOSA-GLUCOSA-MANOSA- GLUCOSA Y GALACTOSA

Se encuentran en las membranas celulares, Se encuentran en las membranas celulares, pero solo muy poca cantidad en los depósitos de pero solo muy poca cantidad en los depósitos de grasa .grasa .

Contienen el amino alcohol insaturado de Contienen el amino alcohol insaturado de cadena larga cadena larga ESFINGOSINA, ESFINGOSINA, en lugar de glicerol.en lugar de glicerol.También están presentes : Ácidos grasos, fosfato También están presentes : Ácidos grasos, fosfato y un componente alcohólico.y un componente alcohólico.

El esfingolípido mas abundante es la El esfingolípido mas abundante es la ESFINGOMIELINA, ESFINGOMIELINA, la cual contiene la cual contiene COLINACOLINA como grupo alcohólico.como grupo alcohólico.

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ESFINGOSINA ESFINGOMIELINA

OH-CHCH=CH(CH2)12CH3

H2N-C-H

H-CH-OH

OH-CH-CH=CH(CH2)12CH3

O C17H33C-NH-C-H

O CH2-O-P-O-CH2CH2N+(CH3)3

O-

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ENLACE AMIDA

Derivados de la esfingosina por lo tanto Derivados de la esfingosina por lo tanto pueden clasificarse como glicolípidos o pueden clasificarse como glicolípidos o esfingolípidos.esfingolípidos.Se hallan principalmente en el cerebro (7% Se hallan principalmente en el cerebro (7% de la materia sólida) y en la cubierta de de la materia sólida) y en la cubierta de mielina de los nervios.mielina de los nervios.FUNCION:FUNCION:Transmitir los impulsos nerviosos a través Transmitir los impulsos nerviosos a través de la sinapsis.de la sinapsis.Están presentes en los sitios receptores de Están presentes en los sitios receptores de la acetilcolina y en otros neurotrans-misoresla acetilcolina y en otros neurotrans-misores.

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Los ácidos grasos que se encuentran en los Los ácidos grasos que se encuentran en los cerebrosidos resultan poco comunes ya que cerebrosidos resultan poco comunes ya que contienen contienen 24 átomos de carbono24 átomos de carbono. .

Con frecuencia, los cerebrosidos contienen Con frecuencia, los cerebrosidos contienen D-galactosaD-galactosa unida al carbono 1 de la esfingosina unida al carbono 1 de la esfingosina mediante un mediante un enlace enlace ββ-glucosidico-glucosidico..

A diferencia de casi todos los lípidos, son A diferencia de casi todos los lípidos, son insolubles en éterinsolubles en éter.

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Ya que son constituyentes del tejido Ya que son constituyentes del tejido nervioso algunas enfermedades pueden nervioso algunas enfermedades pueden deberse a su deficiencia o a algún defecto deberse a su deficiencia o a algún defecto en su estructura. en su estructura.

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En lugar de D-galactosa se encuentra glucosa En lugar de D-galactosa se encuentra glucosa por lo que se acumulan en riñón, bazo o cerebro. por lo que se acumulan en riñón, bazo o cerebro.

Por déficit de la enzima glucocerebrosidasaPor déficit de la enzima glucocerebrosidasa

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La enfermedad de Gaucher se clasifica como una "enfermedad de depósito de lípidos", a causa de la cual se depositan cantidades anormales de lípidos, en células especiales, llamadas células retículoendoteliales.

El núcleo de las células es típicamente empujado hacia la periferia de las mismas y el espacio restante es ocupado por lípidos anormales.

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La enfermedad de Guacher es hereditaria La enfermedad de Guacher es hereditaria se caracteriza clínicamente por se caracteriza clínicamente por hepatomegalia, anemia, tombocitopenia hepatomegalia, anemia, tombocitopenia y lesiones óseas con una gran variedad y lesiones óseas con una gran variedad de grados de severidad en los pacientes.de grados de severidad en los pacientes.

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Enfermedad de Tay-Sachs:Enfermedad de Tay-Sachs:No se fragmentan los glucolípidos,

entonces se acumulan en el sistema nervioso central, tejidos oculares y cerebrales. Por falta de producción de la enzima llamada hexosaminidasa-A.Enfermedad que se transmite de padres a hijos, uno de los síntomas es la perdida del tono muscular

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Se encuentra en tejidos vegetales y animales, Se encuentra en tejidos vegetales y animales, levaduras y hongos, pero no en bacterias. Todos levaduras y hongos, pero no en bacterias. Todos los esteroides poseen el esqueleto compuesto por los esteroides poseen el esqueleto compuesto por tres anillos de 6 átomos de carbono y uno de tres anillos de 6 átomos de carbono y uno de cinco.cinco.

Perhidrociclopentanofenantreno Perhidrociclopentanofenantreno Ciclopentanoperhidrofenantreno Ciclopentanoperhidrofenantreno

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AA B

CC DD

Los esteroides son hidrocarburos de masa molecular grande.

Son solubles en solventes apolares . No experimentan saponificación

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Es el esteroide mejor conocido y mas Es el esteroide mejor conocido y mas abundante en el cuerpo humano .abundante en el cuerpo humano .Es el principal componente de los cálculos Es el principal componente de los cálculos biliares, de donde se deriva su nombrebiliares, de donde se deriva su nombre((chole chole =bilis y =bilis y stereosstereos sólido). sólido).Casi todo el colesterol se convierte en Casi todo el colesterol se convierte en acido cólicoacido cólico, el cual se utiliza en la , el cual se utiliza en la formación de sales biliares.formación de sales biliares.El colesterol es sintetizado en el hígado a El colesterol es sintetizado en el hígado a partir de la acetilcoenzima A.partir de la acetilcoenzima A.

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También es importante precursor en la biosíntesis de hormonas sexuales y vitamina D.

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La mayoría de las carnes y alimentos derivados de productos animales como huevos, mantequilla, queso y crema, son particularmente ricos en colesterol.

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ALIMENTOCANTIDAD (RACION)

COLESTEROL (mg)

HIGADO DE TERNERA 85 g 370

HUEVO 1 UNIDAD 250

LANGOSTA 85 g 175

POLLO FRITO 85 g 130

HAMBURGUESA 85 g 85

POLLO (SIN PIEL) 85 g 75

PESCADO (SALMON) 85 g 40

MANTEQUILLA 1 CUCHARADA 30

LECHE ENTERA 1 TAZA 35

LECHE DESCREMADA 1 TAZA 5

MARGARINA 1 CUCHARADA 0

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Son derivados de la testosterona. Se utilizan ilegalmente para aumentar la masa

muscular. Tienen efectos secundarios, como retención

de líquidos, crecimiento de vello, trastornos del sueño y problemas hepáticos.

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Fin