ACIDOS CARBOXILICOS Y ESTERES

ACIDOS CARBOXILICOS Y ESTERESPRESENTADO POR

DIEGO ALEJANDRO MORALES CAYCEDO

NATALIA RIVERA MUÑOZ

DINA LUZ LOZANO LOPEZ

MIGUEL ANGEL CAICEDO ALVAREZ

GINEIDY MONTAÑA GONZALEZ

ERIKA NARANJO

ACIDOS CARBOXILICOS

ACIDOS CARBOXILICOS

Los Ácidos carboxílicos son derivados de hidrocarbonados que contienen grupo carboxilo.

Los ácidos carboxílicos se clasifican

de acuerdo con el sustituyente unido

al grupo carboxilo alquilo o arilo

(alifático o aromático)

USOS O APLICACIONES

se utilizan los ácidos carboxílicos como emulsificantes, se usan especialmente para pH bajos, debido a su estabilidad en estas condiciones.

PROPIEDADES FÍSICAS

Solubilidad: El grupo carboxilo –COOH confiere carácter polar a los ácidos y permite la formación de puentes de hidrógeno entre la molécula de ácido carboxílico y la molécula de agua. 

Punto de ebullición: Los ácidos carboxílicos presentan puntos de ebullición elevados debido a la presencia de doble puente de hidrógeno.

Punto de fusión: El punto de fusión varía según el número de carbonos, siendo más elevado el de los ácidos fórmico y acético, al compararlos con los ácidos propiónico, butírico y valérico de 3, 4 y 5 carbonos, respectivamente. Después de 6 carbonos el punto de fusión se eleva de manera irregular.

Propiedades físicas

Solubilidad

PROPIEDADES FÍSICAS PUNTO DE EBULLICIÓN

Propiedades físicas Punto de ebullición Propiedades físicas

Propiedades físicas Punto de fusión

El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos esta determinado por el grupo carboxilo -COOH. Esta función consta de un grupo carbonilo (C=O) y de un hidroxilo (-OH). Donde el -OH es el que sufre casi todas las reacciones: pérdida de protón (H+) o reemplazo del grupo –OH por otro grupo.

PROPIEDADES QUÍMICAS

ACIDOS CARBOXILICOS MAS COMUNES

SÍNTESIS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

EXISTEN 3 TIPOS O CLASES DE SINTESIS DE LOS ACIDOS CARBOXILICOS

VIAS INDUSTRIALES

METODO DEL LABORATORIO

REACCIONES MENOS COMUNES

Vías industriales

Las síntesis  industriales de los ácidos carboxílicos difieren generalmente de las usadas a pequeña escala (en el laboratorio) porque requieren equipamiento especializado.

Oxidación  de aldehídos  con aire utilizando catalizadores  de cobalto  y manganeso Los aldehídos necesarios son obtenidos fácilmente a partir de alquenos por hidroformilacion

Oxidación de hidrocarburos  usando aire. Para los alcanos más simples, el método no es selectivo. Los compuestos alílicos y bencílicos sufren oxidaciones más selectivas. Los grupos alquilo en un anillo bencénico  se oxidan hasta el grupo carboxilo (-COOH), sin importar la longitud previa de la cadena. La formación de acido benzoico a partir del tolueno de acido tereftalico a partir del p-xileno, y de acido ftlalico a partir del o-xileno, son algunas conversiones ilustrativas a gran escala. El acido acrilico se genera a partir del propeno.

METODO DEL LABORATORIO

Los métodos de preparación para reacciones a pequeña escala con fines de investigación, instrucción, o producción de pequeñas cantidades de productos químicos  suelen utilizar reactivos caros.

Oxidación de alcoholes primarios con agentes oxidantes fuertes como el dicromato de potasio, el reactivo de jones, el permanganato de potasio , o el clorito de sodio. El método es adecuado en condiciones de laboratorio, comparado con el uso industrial del aire, pero este último es más ecológico, puesto que conduce a menos subproductos inorgánicos, tales como óxidos de cromo o manganeso

Ruptura oxidativa de olefinas, por ozonolisis permanganato, o dicromato de potasio

Los ácidos carboxílicos también pueden obtenerse por la hidrólisis de los nitrilos esteres o amidas , generalmente con catálisis ácida o básica.

Carbonilacion de un reactivo de organolitio y grignard

RLi + CO2 → RCO2Li

RCO2Li + HCl → RCO2H + LiCl

Halogenacion de metilcetonas seguida de hidrólisis en la reacción del haloformo

La reacción kolbe-Schmitt,que lo provee una ruta de síntesis salicílico precurso de la aspirina

Reacciones menos comunes

Muchas reacciones conducen a ácidos carboxílicos, pero son usadas sólo en casos muy específicos, o principalmente son de interés académico:

Dismutacion de un aldehído en la reacción de cannizzaro

Transposición de dicetonas en la transposición del acido bencílico involucrando a la generación de los ácidos benzoicos en la reacción de von Richter a partir de nitrobencenos y en la reacción de kolbe-Schmitt a partir de fenoles

Nombre común Nombre IUPAC Fórmula química Fórmula estructural

Ácido oxálico

Ácido etanodioico HOOC-COOH

Ácido malónico

Ácido propanodio HOOC-(CH2)-COOH

Ácido succínico

Ácido butanodioico HOOC-(CH2)2-COOH

Ácido glutárico

Ácido pentanodioico HOOC-(CH2)3-COOH

Ácido adípico

Ácido hexanodioico HOOC-(CH2)4-COOH

CARACTERISTICAS

Los ácidos carboxílicos son compuestos muy antiguos, y son similares a los ácidos inorgánicos, ya que tienen sabor "ácido" y enrojecen el tornasol, y en soluciones contienen cationes hidrogeno. 

GRUPO FUNCIONAL

El grupo funcional de los ácidos carboxílicos se puede representar de las siguientes formas:

O -C-OH

-CO2H -COOH

El nombre ácido carboxílico describe al grupo funcional de dos maneras:

1 La palabra carboxílico es una contracción de las palabras carbonilo e hidroxilo, que son las dos unidades estructurales en el grupo.

2 Se agrega el término ácido, debido a las propiedades ácidas de esta familia de compuestos