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BIENVENIDOS A LA
QUÍMICAORGÁNICA
C.D.P. Santo Tomás de AquinoProf. Alberto J. De Jaime
QUIMICA ORGANICA
Inicio: ¿Cómo surge la química orgánica?
Características comunes
Tipos de funciones químicas:- Hidrogenadas- Oxigenadas- Nitrogenadas
Ambos pueden ser lineales o ramificados , cíclicos o acíclicos.
Existen sustancias polifuncionales
Nomenclatura IUPAC (1993)Orden de preferencia de los grupos funcionales:1º Ácidos2ºÉsteres3º Amidas4º Sales5º nitrilos 6º Aldehídos7º Cetonas8º Alcoholes9º Aminas10º Éteres11º Hidrocarburos
Acido carboxílico ácido –oico
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Ester -oato de alcoxicarbonil
-carboxilato de
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Amida -amida amido
-carboxamida
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Nitrilo -nitrilo ciano
-carbonitrilo
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Aldehído -al oxo
-carbaldehído
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Cetona -ona oxo
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Alcohol (fenol) -ol hidroxi
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Amina -amina amino
----------------------------------------------------------------------------------------------------------------------------
Hidrocarburos -eno / -ino / -ano alquenil /alquinil/ alquil
En el sistema IUPAC, un nombre químico tiene al menos tres partes principales: prefijo(s), padre y sufijo.
El o los prefijos especifican el número, localización, naturaleza y orientación espacial de los sustituyentes y otros grupos funcionales de la cadena principal. El padre dice cuantos átomos de carbono hay en la cadena principal y el sufijo identifica al grupo funcional más importante presente en la molécula.
Prefijo(s) – Padre – Sufijo
Nomenclatura IUPAC (1993)
Nomenclatura IUPAC (1993)1. Cadena principal = cadena más larga. Encuentre la cadena principal en el compuesto, con el grupo
funcional preferente incluido.2. Sentido de la numeración (la más baja)
Numere la cadena principal desde un extremo al otro de tal forma que se asigne el número más pequeño posible al “primer punto de diferencia”.
3. Nombre cada sustituyente o ramificación diferentes en la cadena principal.
Nombre los sustituyentes que sean iguales una sola vez.
4. Radicales por orden alfabético
Funciones Hidrogenadas
Son los denominados “Hidrocarburos”. Se caracterizan porque únicamente presentan carbono e hidrógeno. Existen tres tipos de hidrocarburos:
-Alcanos-Alquenos-Alquinos
AlcanosLos compuestos orgánicos más sencillos desde un punto
de vista estructural son los alcanos lineales. Son hidrocarburos saturados que pueden presentarse de cadena abierta o cadena cerrada.
El nombre general de estos compuestos es alcano; el sufijo es la terminación: ano. El nombre de los alcanos lineales más comunes se indica en la siguiente tabla.
R-H
Los compuestos cíclicos normalmente se nombran como cicloalcanos
AlquenosHidrocarburos que tienen uno o más dobles
enlaces. Son insaturados. La cadena principal es la cadena más larga que contenga a los dos carbonos del doble enlace. La terminación -ano del alcano correspondiente se cambia a -eno para indicar la presencia del doble enlace.
R=H
AlquinosHidrocarburos insaturados que presentan al menos un
triple enlace. Los alquinos siguen las mismas reglas generales de nomenclatura de hidrocarburos ya discutidas. Para denotar un alquino, el sufijo -ano es sustituido por -ino en el nombre del compuesto. La posición del triple enlace se indica con su número en la cadena. La numeración empieza por el extremo de la cadena más cercano al triple enlace.
R≡H
Derivados HalogenadosSi sustituimos un -H (hidrogeno) por un halógeno -X, (X:=F,Cl,Br o I),
tenemos un derivado halogenado. En la nomenclatura común de estos compuestos, sus nombres son similares a los de sales inorgánicas. Esta nomenclatura aún se usa ampliamente. (cloruro de n-hexilo, bromuro de isopropilo, etc.)
R-XOtra nomenclatura hace referencia a que cada átomo de halógeno se
nombra con los prefijos fluoro, cloro, bromo y yodo y se trata como si fuera otro sustituyente alquilo. Para nombrarlos tenemos en cuenta el carbono donde se encuentra el halógeno. Si hay varios se utilizan los prefijos di,tri,...etc. Los halógenos se nombran en orden alfabético.
Hidrocarburos AromáticosDerivados monosustituidos del benceno se nombran de la misma forma
que otros hidrocarburos pero usando benceno como nombre padre. Bencenos sustituidos por grupos alquilo se nombran de dos formas diferentes dependiendo del tamaño del grupo alquilo.
Si el sustituyente es pequeño (seis átomos de carbono o menos) el compuesto se nombra como un benceno sustituido por el grupo alquilo, por ejemplo, etilbenceno.
Si el sustituyente tiene más de 6 carbonos, el compuesto se nombra como un alquilo sustituido por el benceno, por ejemplo, 2-fenildecano. Cuando el benceno se considera un sustituyente, se utiliza el nombre fenil en el nombre del compuesto
Cuando tenemos dos sustituyentes iguales en el benceno se pueden utilizar los prefijos:
o- orto (para el 1,2) m- meta (para el 1,3) p- para (para el 1,4)
Hidrocarburos Aromáticos
Trinitrotolueno Tolueno
Funciones Oxigenadas Se caracterizan porque presentan
carbono, hidrógeno y oxígeno. Se clasifican en las siguientes funciones químicas:
- Alcoholes- Aldehídos- Cetonas- Ácidos- Éteres- Ésteres
AlcoholesLa cadena principal del compuesto debe contener al carbono
enlazado al grupo -OH y ese carbono debe recibir el índice más bajo posible.
R-OHLa terminación -o del alcano correspondiente a la cadena principal
se sustituye por -ol para indicar que se trata de un alcohol. Cuando existe más de un mismo grupo alcohol, se utilizan los prefijos di, tri, etc.
antes de la terminación propia al grupo, por ejemplo diol, triol, etc. Además, la cadena principal debe tener el máximo número de ese grupo funcional
Cuando no es función principal, es decir cuando no tiene prioridad, para designarlo se utiliza el prefijo hidroxi-
Alcoholes
AldehidosSon sustancias que contienen el grupo –CHO .
Para nombrarlos se tienen en cuenta los siguientes criterios:- Como grupo principal se nombran con el sufijo –al.
- Tiene que estar sobre un carbono primario, luego si es el grupo principal no necesitamos localizador en la cadena, ya que será el carbono 1º.
- Si el grupo está en un ciclo se utiliza el sufijo –carbaldehído.- Si no tiene prioridad se utiliza el prefijo –formil u –oxo.
Cetonas
Son sustancias que contienen el grupo carbonilo -CO- , pero las dos valencias libres de este carbono tienen que estar ocupadas por C.
Si es el grupo principal se utiliza el sufijo –ona. Si hay varios se utilizarán las terminaciones diona; triona; ...etc. Tambien se puede utilizar la terminación de los radicales unidos al –CO- por orden alfabético, seguido del término cetona.
Si no es el grupo principal utilizaremos el prefijo oxo-.
ÉteresSe caracterizan por la unión de dos cadenas hidrocarbonadas
mediante un oxígeno.
R-O-R´El radical -O- se nombra como -oxi-. Del mismo modo un
radical como el RO- lo podemos nombrar como alquiloxi-Para algunos de estos radicales se utiliza una contracción:
CH3O-CH2CH3 se denomina metoxietano
CH3-CH2O-CH2-CH2-CH3 como etoxipropano
C6H5O- como fenoxi-
Éteres
Para los más sencillos se puede utilizar como procedimiento alternativo nombrar los dos radicales en orden alfabético y a continuación la palabra éter.
Ejemplos: - Metoxietano o Etilmetiléter- O- dimetoxibenceno
Ácidos CarboxílicosEl grupo –COOH se denomina grupo carboxilo. El hidrógeno del
mismo es ácido, es decir puede ser sustituido por un metal (produciéndose una sal).
Para nombrarlos se tienen en cuenta las siguientes reglas:
- Se utiliza la terminación Ácido seguido del compuesto de carbonos con el sufijo –oico.
Ácido _______-oico
- Si el grupo está sobre un ciclo,(aromático o alifático), terminaremos el nombre en –carboxílico
Ácido _______-carboxílico
Ácidos CarboxílicosSi hay dos o más grupos ácidos se utilizan los subfilos –
dioico; -dicarboxílico; -trioico; ...etc.
Si en la molécula hay otro grupo con prioridad se nombrará con el prefijo carboxi-
En algunos casos reciben nombres vulgares: HCOOH (fórmico);CH3-COOH(acético) y C6H5-COOH(benzoico)
SalesSi quitamos el hidrógeno al grupo ácido nos queda el grupo -
COO− denominado grupo carboxilato. Es decir la molécula se ha convertido en un anión el cual puede unirse
a un metal. Para nombrarlo utilizamos el sufijo –oato ó –carboxilato
seguido del nombre del metal.
____-ato de (Nombre del metal)
R-COO-X(X = metal)
SalesEjemplos de sales:- Anión etanoato o acetato- Anión ciclohexanocarboxilato- Etanoato de sodio o acetato de sodio- Bencenocarboxilato de potasio o benzoato de
potasio
ÉsteresFormalmente podemos considerar los esteres el resultado de
sustituir el hidrógeno de un grupo carboxilo por un radical hidrocarbonado.
R-COOH→R-COO-R´Para nombrarlos se tiene en cuenta lo siguiente. Se nombran
como las sales sustituyendo el nombre del metal por el del radical, es decir:
R-ato de R´-ilo
Si el grupo éster no es el principal utilizaremos los nombres de los radicales aciloxi- o alquiloxicarbonilo-
Algunos ejemplos son:- Etanoato de etilo o acetato de etilo- Ciclohexanocarboxilato de etilo o benzoato de
etilo- Bencenocarboxilato de metilo o benzoato de
metilo
Ésteres
Funciones Nitrogenadas
Son funciones químicas que presentan Carbono, Hidrógeno, Oxígeno y Nitrogeno.
Estudiaremos a continuación :-las aminas- las amidas - los nitrilos
AminasEstas sustancias pueden considerarse derivadas del NH3
sustituyendo 1,2 ó 3 de los hidrógenos por radicales.
Se nombra el radical seguido de la palabra –amina
Si la amina es secundaria o terciaria se toma el radical como base y los otros radicales se nombran como sustituyentes en el N con la denominación N-, o N,N- ,... etc ,según los casos.
AminasSi la función amina no tiene prioridad, podemos tener
diferentes casos:
a) El grupo –NH2 se nombra como amino
b) El grupo –NHR se nombra como alquilamino- o arilamino
c) El grupo -RNH2 será nombrado como aminoalquil- o aminoaril-.
AmidasLas amidas son resultado de la unión de un ácido carboxílico
y el amoniaco.
Pueden clasificar en primarias; secundarias y terciarias.
Para nombrarlas se cuenta el número de carbonos de la cadena y en el nombre del ácido del mismo número de carbonos se le sustituye el sufijo –oico por –amida.
Los sustituyentes sobre el N se nombran indicándolo con el localizador N-
AmidasSi el grupo –CONH2 se encuentra sobre un ciclo se nombra
como –carboxamida
Derivados nitrogenadosEn este grupo colocaremos tanto los nitros como los nitrilos.
- Nitros: Aquellas funciones que presenten en su cadena hidrocarbonada un grupo –NO2. Se denomina con el sufijo Nitro-
- Nitrilos: Aquellos que presentan en su cadena hidrocarbonada el triple enlace -C≡N. Se denomina con el sufijo –nitrilo o carbonitrilo (en el caso de cíclicos). Si es un radical, se denomina con el prefijo ciano-
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