Clase 5- Quimica Organica (1)(1)

Química OrgánicaQuímica OrgánicaQuímica OrgánicaQuímica Orgánica

Química del carbonoQuímica del carbonoQuímica del carbonoQuímica del carbono

Los seres vivos están formados principalmente por:

• C carbono, H hidrógeno, O oxígeno

• N nitrógeno, y, en menor medida, contienen también S azufre y P fósforotambién S azufre y P fósforo

• Algunos halógenos y metales.

La Química Orgánica es la Química del Carbono.La Química Orgánica es la Química del Carbono.

La Química Orgánica no es sólo la química delos compuestos de los seres vivos, sontambién los compuestos derivados deltambién los compuestos derivados delpetróleo, del carbón, y los preparadossintéticamente en el laboratorio.sintéticamente en el laboratorio.

Molécula de metano CH4

El átomo de carbono está unido a cuatro átomos de hidrógeno tiene por tanto cuatro enlaces todos los hidrógeno, tiene por tanto cuatro enlaces, todos los ángulos de enlace son de 109,5º.

El átomo de C tiene geometría electrónica tetraédrica, y se explicapor la formación de orbitales híbridos atómicos sp3

Molécula de etano CH3-CH3

Un átomo de carbono se une a otro átomo de carbono y aytres hidrógenos,

Todos los ángulos de enlace son de 109 5º. Los dos átomosTodos los ángulos de enlace son de 109,5 . Los dos átomosde C tienen geometría electrónica tetraédrica.

Molécula de eteno CH2=CH2

Cada átomo de carbono está unido a un átomo de carbono y ad át d hid ódos átomos de hidrógeno

Los ángulos de enlace son aproximadamente de 120 º

La hibridación es sp2

La molécula de Etino CH≡CH

Tiene dos átomos de C con geometría electrónica linealg

El ángulo de enlace es 180º

C d á d b i hib id ió Cada átomo de carbono tiene hibridación sp

HIBRIDACIONES

HibridaciónHibridación Orbitales Orbitales ÁngulosÁngulos GeometríaGeometría EnlaceEnlace EjemploEjemplodel Cdel C

spsp33 4 orbitales4 orbitales 109 28º109 28º TetraédricaTetraédrica SimpleSimplespsp33 4 orbitales 4 orbitales spsp33

109,28º109,28º TetraédricaTetraédrica SimpleSimple CH3CH3

spsp22 3 orb. sp3 orb. sp33

1orb p1orb p120º120º Trigonal Trigonal

planaplanaDobleDoble

CH2CH2

spsp 2 orb sp2 orb sp2 orb p2 orb p

180º180º lineallineal TripleTriple CHCH

Clasificación de los compuestos orgánicosClasificación de los compuestos orgánicos

Los compuestos orgánicos se han clasificado segúnsus estructuras para facilitar la comprensión de lasp ppropiedades que presenta cada uno

HIDROCARBUROS Estructura de la molécula

Número de carbonos

Tipo de enlacesGRUPOS FUNCIONALES

ESTRUCTURAS

CH2-CH3 8 9 101 2 3 4 5 6 7CH2-CH3 8 9 101 2 3 4 5 6 7CH3-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3

2 f ildetilbenceno 2-fenildecano

Estructura de la molécula

CH2

H3C

H3C

H2C

CH

H2C

CH

H2C

CH

CH3

H3CCH

CHCH2

H2C

2

CH2

CH3

3 H2 H2 H2

Cadena abiertaCH2

H3C

Cadena abierta ramificada

AnillosAnillos

Número de carbonos

Prefijos indicativos del número de átomos de carbono

ATOMOSATOMOS PREFIJOPREFIJO ATOMOSATOMOS PREFIJOPREFIJO ATOMOSATOMOS PREFIJOPREFIJO

11 MetMet--

22 EtEt--

66 HexHex--

77 hephep--

1111 undecundec--

1212 dodecdodec--22 EtEt--

33 PropProp--44 B tB t

77 hephep--

88 Oct Oct --99 NN

1212 dodecdodec--

1313 tridectridec--1414 t t dt t d44 ButBut--

55 PentPent--

99 NonNon--

1010 DecDec--

1414 tretadectretadec--

1515 PentadecPentadec--

Tipo de enlacesp

Ejercicios:

Clasifique las siguientes moléculas- Clasifique las siguientes moléculas

a) f)

b) g)

c) h)h)

d)d)

i)i)

e)

j)

NOMENCLATURA ORGÁNICA

L l t i l l i t lLa nomenclatura se rige por las reglas impuestas por laIUPAC(International Union Pure and Aplicated Chemistry)(International Union Pure and Aplicated Chemistry)

Cada nombre consiste en una palabra formada por unprefijo y un sufijo.p j y j

PREFIJO: Señala en número de átomos de carbonosque tiene el compuesto

SUFIJO I di l í i í i lSUFIJO: Indica la característica química mas relevante

Ramificaciones

A la cadena carbonada principal seA la cadena carbonada principal se le unen sustituyentes (átomos o

grupos de átomos)

Para nombrarlos:

- Se usa como base la cadena secuencial continua más larga

- Luego se numera la cadena de modo que los sustituyentes queden con los números mas bajos posibles

Ejercicios:

- Indique los nombres de las siguientes moléculas ramificadas

Nombre sustituyente

Estructura Nombre sustituyente

Estructura

isopropil tert-butil

isobutil Etenil o vinil

sec-butil 2-Propenil o alil

COMPUESTOS AROMATICOS

• Los compuestos bencenoides monosustituidos se nombran como derivados del correspondiente hidrocarburo bencenoide.

CH3 Cl NO2 OCH3 CHO

metilbenceno clorobenceno nitrobenceno metoxibenceno benzaldehido(tolueno)

• Para nombrar compuestos bencenoides di-sustituidosCOOH CN CONH2 OH

• Para nombrar compuestos bencenoides di sustituidos se numera los sustituyentes de acuerdo a susprioridades relativas.

COOH

Ac. benzoico benzonitrilo benzamida hidroxibenceno

(fenol)

COOH

Cl

12

3

Acido-3-clorobenzoico

Cl3

Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que t d l IUPAC Al d ll l i i tson aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.

18 18 99 10

1

2

36

7

8 1

2

36

7

81

27

89

45

645 345610

NAFTALENO ANTRACENO FENANTRENONAFTALENO ANTRACENO FENANTRENO

GRUPOSGRUPOSFUNCIONALESFUNCIONALESFUNCIONALESFUNCIONALES

OXIGENADOS Y NITROGENADOSOXIGENADOS Y NITROGENADOS

GRUPOSGRUPOSFUNCIONALESFUNCIONALESOXIGENADOSOXIGENADOSOXIGENADOSOXIGENADOS

ALCOHOLESALCOHOLESALCOHOLESALCOHOLESALDEHIDOSALDEHIDOSCETONASCETONASÁCIDOSÁCIDOSÁCIDOSÁCIDOSSALESSALES

ETERESETERESESTERESESTERES

ANHÍDRIDOSANHÍDRIDOS

ALCOHOLESALCOHOLESALCOHOLESALCOHOLES

CH2OH Etanol oGrupo Oxhidrilo

2

CH3

Etanol oAlcohol Etílico3

ALCOHOLESALCOHOLES

CH2OH Etanol o2

CH3

Etanol oAlcohol Etílico3

ALCOHOLESALCOHOLES

CH2OH Etanol o2

CH3

Etanol oAlcohol Etílico3

ALCOHOLESALCOHOLES

CH2OH Etanol o2

CH3

Etanol oAlcohol Etílico3

Ejercicios:

a) d) g)

e)e)

b)

f) h)

c)

ÍÍALDEHÍDOSALDEHÍDOS

HC=O EtanalGrupo Carbonilo Primario

HC O

CH3

Etanal

3

ÍÍALDEHÍDOSALDEHÍDOS

HC=O EtanalHC O

CH3

Etanal

3

ÍÍALDEHÍDOSALDEHÍDOS

HC=O EtanalHC O

CH3

Etanal

3

ÍÍALDEHÍDOSALDEHÍDOS

HC=O EtanalHC O

CH3

Etanal

3

CETONASCETONAS

CH3

C O

Grupo Carbonilo SecundarioCH3

C=OPropanona

CH3p

Dimetil cetonaAcetonaAcetona

CETONASCETONAS

CH3

C O

CH3

C=OPropanona

CH3p

CETONASCETONAS

CH3

C O

CH3

C=OPropanona

CH3p

CETONASCETONAS

CH3

C O

CH3

C=OPropanona

CH3p

Ejercicios:

a) d) g)

b) e) h)

f) c)

i)

ACIDOSACIDOSOH

C=O Ácido EtanoicoGrupo CarboxiloOH

CH3

Ácido Etanoicoo

Á id A éti3 Ácido Acético

ACIDOSACIDOSOH

C=O Ácido EtanoicoOH

CH3

Ácido Etanoico

3

ACIDOSACIDOSOH

C=O Ácido EtanoicoOH

CH3

Ácido Etanoico

3

ACIDOSACIDOSOH

C=O Ácido EtanoicoOH

CH3

Ácido Etanoico

3

ACIDOSACIDOS

COOHC OOH

COOH

CH3

C=O

CH CH3

Ácido EtanoicoCH3

Ambas estructuras Ambas estructuras representan lo mismorepresentan lo mismorepresentan lo mismorepresentan lo mismo

Ejercicios:

a) e)

b) f)

c) g)c) g)

d) h)

ÉÉÉTERESÉTERESO

CH2

OCH22

CH3

2

CH33

Éter Etílico3

oDietil éterDietil éter

ÉÉÉTERESÉTERESO

CH2

OCH22

CH3

2

CH33

Éter Etílico3

oDietil éterDietil éter

COMO AMBOS GRUPOS ALQUILO SON IGUALES SE NOMBRAN UNA SOLA VEZ

ÉÉÉTERESÉTERESO

CH3

OCH23 2

CH3

Éter Etíl metílico3

oEtil metil éterEtil metil éter

ÉÉÉTERESÉTERESO

CH3

OCH23 2

CH3

Éter Etíl metílico3

oEtil metil éterEtil metil éter

LOS GRUPOS ALQUILO SE NOMBRAN EN ORDEN ALFABÉTICOLOS GRUPOS ALQUILO SE NOMBRAN EN ORDEN ALFABÉTICO

ÉÉÉTERESÉTERESO

CH3

OCH23 2

CH3

Éter Etíl metílico3

oEtil metil éterEtil metil éter

ÉÉÉSTERESÉSTERESO

C=OO

CH3

CH3

CH3

3

Etanoato de metilo

ÉÉÉSTERESÉSTERESO

C=OO

CH3

CH3

CH3

3

Etanoato de metilo

ÉÉÉSTERESÉSTERESO

C=OO

CH3

CH3

CH3

3

Etanoato de metilo

ÉÉÉSTERESÉSTERESO

C=OO

CH3

CH3

CH3

3

Etanoato de metilo

ÉÉÉSTERESÉSTERESO

C=OO

CH3

CH3

CH3

3

Etanoato de metilo

Ejercicios: Dibuje a estructura de las siguientes moléculas:Ejercicios: Dibuje a estructura de las siguientes moléculas:

a) 2- metilhexano h) 2-metilpropanal

b) 2,3-dimetilbutano i) 3-penten-1-ino

c) 3-metilciclopentano j) 2-propenol

d) 2-metil-2-propanol k) anhidrido etanoico

e) etanoato de ciclohexilo l) 4-oxopentanal

f) ácido 4 metilpentanoico m) 1 4 dietilbencenof) ácido 4-metilpentanoico m) 1,4-dietilbenceno

g) 3-pentanona n) 1-(3-butenil)ciclohexenog) 3 pentanona n) 1 (3 butenil)ciclohexeno

GRUPOSGRUPOSFUNCIONALESFUNCIONALESFUNCIONALESFUNCIONALES

NITROGENADOSNITROGENADOS

AMINASAMINASAMIDASAMIDAS

NITRILOSNITRILOSNITRILOSNITRILOS

AMINASAMINAS

CH2NH2

Grupo Amino

2 2

CH3 Etilamina

Se trata de una amina primariaSe trata de una amina primaria

3

Se trata de una amina primariaSe trata de una amina primaria

AMINASAMINAS

CH2NH22 2

CH3 Etilamina

Se trata de una amina primariaSe trata de una amina primaria

3

Se trata de una amina primariaSe trata de una amina primaria

AMINASAMINAS

CH2NH22 2

CH3 Etilamina

Se trata de una amina primariaSe trata de una amina primaria

3

Se trata de una amina primariaSe trata de una amina primaria

AMINASAMINAS

CH CH

NHCH2

CH3

CH3

CH3

Etil metilaminaEtil metilamina

Se trata de una amina Se trata de una amina secundariasecundaria

AMINASAMINASNH

CH2 CH

NHCH2

CH3

CH3

CH3

Etil metilaminaEtil metilamina

Se trata de una amina Se trata de una amina secundariasecundariasecundariasecundaria

AMINASAMINASNH

CH2 CH

NHCH2

CH3

CH3

CH3

Etil metilaminaEtil metilamina

Se trata de una amina Se trata de una amina secundariasecundariasecundariasecundaria

AMINASAMINASNH

CH2 CH

NHCH2

CH3

CH3

CH3

Etil metilaminaEtil metilamina

Se nombran los grupos alquiloSe nombran los grupos alquilod lf bétid lf bétien orden alfabéticoen orden alfabético

AMINASAMINASAMINASAMINAS

NHCH2

CH

CH3

CH3 La letra N se utiliza para indicar el sustituyente

Etil metilaminaindicar el sustituyente

que se encuentra sobre el átomo de hidrógeno

N-Metil etanamina

AMINASAMINASN

CH2 CH

NCH2

CH3

CH3CH3CH3

Etil dimetilamina

Se trata de una amina Se trata de una amina terciariaterciariaterciariaterciaria

AMINASAMINASN

CH2 CH

NCH2

CH3

CH3CH3CH3

Etil dimetilamina

Se trata de una amina Se trata de una amina terciariaterciariaterciariaterciaria

AMINASAMINASN

CH2 CH

NCH2

CH3

CH3CH3CH3

Etil dimetilamina

Se trata de una amina Se trata de una amina terciariaterciariaterciariaterciaria

AMINASAMINASN

CH2 CH

NCH2

CH3

CH3CH3CH3

Etil dimetilamina

Se trata de una amina Se trata de una amina terciariaterciariaterciariaterciaria

AMINASAMINASAMINASAMINAS

CH CH

NCH2

CH

CH3CH3CH3

Etil dimetilaminaCon dos letras N se

indican los sustituyentesEtil dimetilamina

N N di til t i

indican los sustituyentes que se encuentra sobre el átomo de hidrógeno

N,N dimetil etanamina

Indique los nombres de las siguientes aminas:

a) e)a) e)

b) f)

c)

g)

d)

AMIDASAMIDASGrupo AmidaNH2

C=OEtanamida

CH3

Se trata de una amida Se trata de una amida primariaprimaria

AMIDASAMIDASNH2

C=OEtanamida

CH3

Se trata de una amida Se trata de una amida primariaprimaria

AMIDASAMIDASNH2

C=OEtanamida

CH3

Se trata de una amida Se trata de una amida primariaprimaria

AMIDASAMIDASNH2

C=OEtanamida

CH3

Se trata de una amida Se trata de una amida primariaprimaria

AMIDASAMIDASAMIDASAMIDAS

NH CH2CH3

C=O

CH3

La letra N se utiliza para indicar el sustituyente

que se encuentra sobre

N-Etil etanamida que se encuentra sobre el átomo de hidrógeno

AMIDASAMIDASNH

C=O C=O

NHC O

CH3

C=O

CHCH3

Di etan amida

CH3

Di-etan amida

Se trata de una amida Se trata de una amida secundariasecundariasecundariasecundaria

AMIDASAMIDASNH

C=O C=O

NHC O

CH3

C=O

CHCH3

Di etan amida

CH3

Di-etan amida

Se trata de una amida Se trata de una amida secundariasecundariasecundariasecundaria

AMIDASAMIDASNH

C=O C=O

NHC O

CH3

C=O

CHCH3

Di etan amida

CH3

Di-etan amida

Se trata de una amida Se trata de una amida secundariasecundariasecundariasecundaria

AMIDASAMIDASN

C=O HC=ON

C O

CH3

HC=OCH3

Etan dimetanamida

Se trata de una amida Se trata de una amida terciariaterciariaterciariaterciaria

AMIDASAMIDASN

C=O HC=ON

C O

CH3

HC=OCH3

Etan dimetanamida

Se trata de una amida Se trata de una amida terciariaterciariaterciariaterciaria

AMIDASAMIDASN

C=O HC=ON

C O

CH3

HC=OCH3

Etan dimetanamida

Se trata de una amida Se trata de una amida terciariaterciariaterciariaterciaria

AMIDASAMIDASN

C=O HC=ON

C O

CH3

HC=OCH3

Etan dimetanamida

Las cadenas se nombran enLas cadenas se nombran end lf bétid lf bétiorden alfabéticoorden alfabético

Indique los nombres de las siguientes amidas:

a) d)a) d)

b) e)

c)

f)

HALOGENADOSHALOGENADOSHALOGENADOSHALOGENADOS

ClHalógeno

CH3 Cloruro de metilo3

Cloro metano

HALOGENADOSHALOGENADOSHALOGENADOSHALOGENADOS

Cl

CH3 Cloruro de metilo3

Cloro metano

HALOGENADOSHALOGENADOSHALOGENADOSHALOGENADOS

Cl

CH3 Cloruro de metilo3

Cloro metano

Ejercicios: Dibuje a estructura de las siguientes moléculas:

a) N N dimetilbutanamina g) 1 4 butanodiaminaa) N,N-dimetilbutanamina g) 1,4-butanodiamina

b) Cloruro de isopropilo h) Trimetilaminab) Cloruro de isopropilo h) Trimetilamina

c) 4-cloro-2-penten-1-amina i) Etanamida

d) 3,3,N-trimetilbutanamida j) 2,3-dibromobutano

e) 1-yodo- 2,2- dimetil pentano k) Anilina

f) N-etil-N-metilpropanamida l) 2-Fluor- 2-metil propano