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Colegio Manuel Belgrano 6° Ciencias Naturales –Química del carbono-
Nomenclatura básica de compuestos orgánicos 1
COLEGIO MANUEL BELGRANO
Química del carbono
Módulo 1: Nomenclatura de compuestos orgánicos
Alumno:
6° año Ciencias Naturales
Prof. Romina Langecker/Aldana Bande.
Colegio Manuel Belgrano 6° Ciencias Naturales –Química del carbono-
Nomenclatura básica de compuestos orgánicos 2
Nomenclatura: consideraciones generales
1-Hidrocarburos saturados
Objetivos:
Identificar los grupos funcionales de cada familia química.
Nombrar de manera sistemática compuestos orgánicos
Para poder trabajar con los compuestos orgánicos necesitamos algunas herramientas que nos allanen el camino. Entre ellas la nomenclatura. Si bien en algunas ocasiones a lo largo del texto es posible que nos dejemos llevar por la costumbre y nombremos compuestos tales como la glicerina o el ácido acético, con su nomenclatura tradicional, en lugar de usar los nombres sistemáticos, querríamos presentar la nomenclatura aceptada por la IUPAC. Entonces, manos a la obra… Para comenzar con esta tarea les proponemos trabajar con los hidrocarburos, moléculas orgánicas formadas por átomos de carbono y de hidrógeno. Los hidrocarburos se usan mayoritariamente como combustibles y para la fabricación de distintos materiales (plásticos, elastómeros, etc.). El más sencillo de ellos, de fórmula CH4 se llama metano y es el gas que sale por las hornallas de nuestra casa o cuando prendemos una estufa. Los hidrocarburos de hasta cuatro átomos de carbono se denominan por sus nombres comunes: metano, etano, propano y butano. Trataremos de representar entonces estos compuestos
metano etano propano butano
De cinco átomos de carbono en adelante se los designa empleando un prefijo para indicar
el número de átomos de carbono de la molécula.
5 átomos de carbono: pentano
6 átomos de carbono: hexano 7 átomos de carbono: heptano 8 átomos de carbono: octano 10 átomos de carbono: decano 12 átomos de carbono: dodecano
Podemos representar moléculas orgánicas mediante:
CH3 CH2
CH3
Propano y dos formas de representarlo
(taquigráfica y semidesarrollada)
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Nomenclatura básica de compuestos orgánicos 3
las fórmulas semidesarrolladas o semicondensadas: Se indica sólo los enlaces entre los átomos de carbono y no los enlaces entre los átomos de carbono y de hidrógeno. El número de átomos de hidrógeno se indica con subíndices.
CH4CH3 CH3 CH3
CH2
CH2
CH3
CH3CH2
CH2CH2
CH2
CH3
4 átomos de
hidrógeno unidos
al átomo de carbono
3 átomos de hidrógeno
unidos al átomo de
carbono
metanoetano
butanopentano
Las fórmulas condensadas; es la fórmula molecular, se indican los elementos con los
símbolos y el número de átomos de cada uno con subíndices. No se representan los enlaces covalentes presentes. Para representar las sustancias anteriores:
CH4 C2H
6C
4H
10 C5H
12
Las fórmulas desarrolladas o expandidas: se representan todos los enlaces covalentes en forma de cruz sobre cada átomo de la cadena. Los enlaces dobles o triples se representan con dos o tres segmentos.
CH
HH
H
C CH
H
H
H
H
H
C
C
CC
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
CC
CC
CH
H
H
H
H
H
H
H
H H
H
H
las fórmulas simplificadas, taquigráficas o de esqueleto (más escuetas), donde cada
segmento representa un enlace entre un par de átomos de carbono y se supone la existencia de los átomos de hidrógeno en cantidad suficiente para completar los enlaces del carbono. Por el contrario sí se incluyen los heteroátomos y los átomos de hidrógeno unidos a ellos. La cadena carbonada se dibuja en zigzag.
y cuando es necesario los átomos de carbono se numeran
C1C2
C3C4
C5C6
C7C8
C9C10
C11C12
las fórmulas en cuña o perspectiva: son representaciones tridimensionales donde los enlaces comunes están en el plano de la hoja, la cuña llena implica un enlace que sale del plano hacia el lector y la cuña partida implica un enlace que sale del plano pero alejándose del lector.
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Nomenclatura básica de compuestos orgánicos 4
C
H
HHH
CC
H
H
H
H
H
H
CC
CH
H
H
H
H
HH
H
indica el enlace "saliendo"
de la hoja hacia el lector
representa el enlace
"saliendo" de la hoja
alejándose del lector
En las moléculas orgánicas, no siempre los átomos de carbono se disponen en forma de una cadena continua y lineal, sino que a veces forman anillos o estructuras ramificadas. Cuando los extremos de las cadenas están unidos formando un anillo o un ciclo de átomos de carbono (sin múltiples enlaces) se llama en forma genérica cicloalcano y su nombre particular depende de la cantidad de átomos de carbono presentes en el anillo.
Por ejemplo, el cicloalcano más común forma una molécula de 6 átomos de carbono (cada uno de los cuales se encuentra unido a dos átomos de hidrógeno aunque no se representan) y se llama ciclohexano.
¿Cómo llamarías al cicloalcano representado a continuación?
Cuando los hidrocarburos presentan cadenas laterales, se los conoce como hidrocarburos ramificados. Las ramificaciones son radicales alquilos que se encuentran unidos a la cadena principal. Éstos se nombran del mismo modo que los alcanos de los que derivan, excepto que llevan terminación ilo y se diferencian porque poseen un átomo de hidrógeno menos que el alcano de origen.
CH3- metilo CH3-CH2- etilo
CH3-CH2-CH2- propilo El nombre de las ramificaciones antecede al nombre de la cadena principal. Observemos este compuesto: tiene una cadena principal formada por cuatro carbonos y una ramificación formada por un grupo -CH3
CH3 CH2
CH
CH3
CH3
metilbutano
Los pasos a seguir para nombrar compuestos orgánicos son:
Identificar la cadena de átomos de carbono más larga y asignarle el carácter de cadena principal.
2
3
45
6
1
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Ubicar la ramificación contando a partir del extremo que permita dar la numeración más baja al radical:
5
43
21
el nombre es: 2-metilpentano y no 4-metilpentano o sea, un hidrocarburo formado por cinco átomos de carbono, que en el segundo tiene un
radical denominado metilo. Cuando hay dos sustituyentes sobre el mismo átomo de carbono el número que indica
la ubicación se repite. Los números preceden a los radicales alquilos -y/o grupos funcionales-, separados de ellos por un guión y entre sí, por comas.
2,2-dimetilbutano
1
2
3
4
5
6
7
3-etil-3-metilheptano
Si por ambos extremos se obtuviera el mismo número para el primer átomo de
carbono sustituido, se compararían los segundos átomos de carbono sustituidos (contando desde cada extremo), adoptándose aquél que ofrezca la menor numeración.
12
34 5
67
8
9
1011
121
23
45
67
89
1011
12
cadena incorrecta
cadena correcta 2,3,8,11-tetrametildodecano (correcto)
2,5,10,11-tetrametildodecano (incorrecto) Cuando hay dos o más cadenas de igual longitud, se
elige la que tiene más ramificaciones, es decir la más sustituida.
2,3,5-trimetil-4-propilheptano En el caso que se puedan considerar distintas cadenas principales con igual cantidad de
ramificaciones, se elige aquélla en la cual los sustituyentes quedan ubicados con el menor número de índice.
cadena incorrectacadenaincorrecta
cadenacorrecta
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Nomenclatura básica de compuestos orgánicos 6
cadena incorrecta
cadena correcta
Para nombrar radicales alquílicos se siguen dos criterios:
orden alfabético
por complejidad creciente1. Adoptaremos el primer criterio Cuando las ramificaciones poseen tres (o más) átomos de carbono la IUPAC establece
considerar como carbono 1, el átomo de carbono unido a la cadena principal
CH2CH
2
CH3
1 2
3
poracáseunealacadenaprincipal.
CH2CH
CHCH
3
1 2
3
metilpropilo
propilo
Si las ramificaciones se repiten
se indica cuántas veces aparece con un prefijo multiplicativo (por ejemplo dimetil, indica dos radicales metilo).
sus posiciones se expresan con números ordenados en forma creciente, separados por comas.
los prefijos multiplicativos no se alfabetizan, sino que se ordena por la primera letra del radical alquílico.
5-etil-3,4-dimetilnonano y no
3,4-dimetil-5-etilnonano Si el radical se encuentra ramificado se procede de la siguiente forma:
la cadena secundaria tiene terminación il.
se elige la cadena más larga que servirá de base al nombre de la ramificación.
se numera la cadena secundaria a partir del carbono unido a la cadena principal.
se nombran los sustituyentes de la forma descrita anteriormente.
se encierra el nombre entre paréntesis y se alfabetiza con la primera letra que queda dentro del paréntesis
Resumiendo
se elige la cadena principal (que no tiene porqué ser aquella que se representa horizontalmente)
1 Este criterio no se explica en este punto, para concentrar la atención en los objetivos de esta unidad.
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los sustituyentes van precedidos por un número, que indica el átomo de carbono al que están unidos, para ello se numera la cadena principal
se comienza a contar desde el extremo que asigna a los sustituyentes el menor número posible.
Hidrocarburos insaturados
Las cadenas que presentan uno o más enlaces covalentes dobles o triples, se llaman respectivamente, alquenos y alquinos. Las reglas de nomenclatura responden a las consideraciones generales planteadas anteriormente, sin embargo deben marcarse algunos puntos vinculados a
sus diferencias estructurales. Los alquenos se nombran con terminación eno. Los alquinos se nombran con terminación ino. Se busca la cadena más larga que contenga el doble o triple enlace.
1
23
4
5
6
7
8
en este caso : 6-metil -2-propil-1-octeno Se numera de tal manera que el doble/triple enlace tenga el menor número posible. Los enlaces múltiples tienen prioridad frente a los radicales alquílicos. En el caso de tener dobles y triples ligaduras si bien para el nombre la triple ligadura es más importante, se asignan los localizadores para obtener la menor combinación posible.
CHC
CH2
CH
CH
CH3
4-hexen-1-ino CHC
CH2
CH2
CHCH2
1-hexen-4-ino
Si ambas secuencias fueran iguales, el localizador más bajo se asigna a la doble ligadura.
CHC
CH2
CH2
CH
CH2
1-hexen-5-ino
CH3
CC
CHCH
CHCH
CH3
2,4-octadien-6-ino
Recuerden, La cadena más larga no tiene porqué representarse en línea recta. La numeración se inicia desde el extremo más próximo a un sustituyente. La ubicación de los radicales se repite aunque se encuentren sobre el mismo carbono.
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Nomenclatura básica de compuestos orgánicos 8
Otros compuestos orgánicos
El vinagre, no es otra cosa que la solución acuosa de un ácido, conocido desde los tiempos más remotos, llamado ácido acético o etanoico y como su nombre lo indica tiene una cadena de dos átomos de carbono y presenta un grupo carboxilo
CH3
COH
O
grupo carboxilo característico de los ácidos.
A menudo los compuestos orgánicos presentan distintos átomos o grupos de átomos unidos a la cadena carbonada que les confieren propiedades características a los que llamamos grupo funcional ; ellos determinan las propiedades de las sustancias y por eso es importante nombrarlos de manera adecuada. Como ejemplo podemos comentar, que todos los alcoholes tienen en su molécula por lo menos un grupo hidroxilo unido a la cadena de carbono, y a todos los alcoholes se los nombra con terminación OL. Los ácidos se caracterizan por presentar lo que se llama un grupo carboxilo, y a todos se los nombra con terminación ICO. Sin embargo, existen muchas moléculas, naturales y sintéticas que tienen más de un grupo funcional en su estructura, por ejemplo la glucosa, el ácido láctico - que se acumula en nuestros músculos después de una intensa actividad física -, las vitaminas, etc. Abordaremos el estudio de las propiedades de cada una de estas familias durante el transcurso del año.
Funciones oxigenadas Alcoholes
El grupo funcional que caracteriza a los alcoholes es el hidroxilo u oxhidrilo (-OH). Cuando este grupo funcional es el más importante caracteriza al compuesto que se nombra con la cadena carbonada del alcano correspondiente seguida de la terminación “ol”
Si sobre una misma cadena carbonada, el -OH se puede ubicar sobre distintos carbonos su posición se indicará con un localizador tratando siempre de asignar el localizador más bajo posible al grupo funcional.
Si sobre la misma cadena carbonada se encontrara más de un –OH se utilizaran cuantificadores para indicar la cantidad. Así tendremos:
CH3 OH CH3 OH CH3OH
CH3CH3
OH
OHCH3 CH3
OH OH
metanol etanol 1-propanol 2-propanol ciclopentanol 2.4-hexanodiol
Si tenemos varios grupos –OH y alguno no se encuentra unido directamente a la cadena principal, se transforma en un grupo funcional secundario (por supuesto desde el punto de vista de la nomenclatura) y entonces el.-OH se denomina hidroxi. Así tenemos:
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Nomenclatura básica de compuestos orgánicos 9
OH OH
OHOH
3-(hidroximetil)-1,1,5-pentanotriol
Recordar que el compuesto no se nombra como 3-(hidroximetil)-1,5,5-pentanotriol pués así nos da una combinación mayor de localizadores (1135 contra 1355).
Si un –OH se encuentra unido a un anillo bencénico se lo denomina fenol. Así tenemos: OH
fenol
El grupo –OH tiene prioridad al nombrarse el compuesto sobre doble y triple ligadura y sobre ciclos. Así por ejemplo tendremos.
CH3CH2
OH
CH3
CH3OH
3-buten-2-ol 2,4-nonadien-7-in-3-ol
Éteres: El grupo funcional que caracteriza a los éteres es el puente oxígeno entre dos cadenas carbonadas o ciclos o fenilos (R-O-R o R-O-Ph o Ph-O-Ph). Los éteres pueden nombrarse de varias formas: a) Nombrar las cadenas carbonadas como radicales por orden alfabético terminando con la palabra éter por ejemplo:
CH3 OCH3
CH3O CH3
Etil metil éter Etil propil éter b) Nombrar la cadena más chica asociada al oxígeno (alcoxi) como sustituyente de la cadena principal con mayor número de átomos de carbono. Así tendremos:
CH3 OCH3
CH3O CH3
Metoxietano Etoxipropano c) Nombrar las cadenas carbonadas como los alcanos correspondientes por orden alfabético separados por la partícula “oxi”, Así tendremos:
CH3 OCH3
CH3O CH3
Etano oxi metano Etano oxi propano
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d) Si las cadenas carbonadas son iguales el compuesto se puede nombrar con el cuantificador “di” seguido del nombre del radical y terminado en la palabra “éter”
CH3O
CH3
O
dipropiléter difeniéter
Si los éteres son cíclicos se pueden nombrar como “oxa” (que indica un átomo de oxígeno en el ciclo) seguido del nombre del alcano que indica el número de átomos totales (incluido el oxígeno) que conforman el ciclo. Algunos de estos presentan nombres propios que los caracterizan. Así tendremos
O
oxaciclopropano oxaciclopentano oxaciclohexano
oxirano tetrahidrofurano tetrahidropirano
OO
El grupo-O-R se puede nombrar como “alcoxi” actuando como sustituyente.
Aldehídos
El grupo funcional que caracteriza a los aldehídos es el grupo formilo (-CHO). El grupo formilo es un carbonilo (C=O) entre un átomo de H y una cadena carbonada R por lo que genericamente se pueden representar como R-CHO. Al ser el formilo un grupo funcional terminal, si es el principal en una molécula no hace falta indicar su posición ya que siempre se encontrará en el carbono con el localizador 1. Para nombrar los aldehídos se utiliza como prefijo el nombre del alcano que indica el número de carbonos en la cadena principal y se agrega la terminación “al”, Si hay dos grupos formilo se utilizará el cuantificador “di”. Así tendremos:
CH2 O CH3O
H
O O
metanal propanal propanodial
formaldehído
El metanal o formaldehído también conocido como formol es un caso particular ya que es un aldehído pero el carbonilo se encuentra entre dos átomos de hidrógeno por ser el aldehído más simple.
Si el formilo no se encuentra sobre la cadena principal se lo denomina carbaldehído. Esto puede ocurrir en aldehídos cíclicos o en aldehídos con más de dos grupos formilo en su estructura (en este caso se nombran los formilos como carbaldehídos acompañados de cuantificadores y localizadores sobre la cadena carbonada que no incluya ningún carbonilo)
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OO
O
1,1,2-etanotricarbaldehído ciclopentanocarbaldehído
O
Si el aldehído no es la función más importante se lo nombra como “formil”
Cetonas
El grupo funcional que caracteriza a las cetonas es el carbonilo entre dos cadenas carbonadas. Podríamos representar a las cetonas genericamente como (R)2-C=O. Para nombrarlas se toma el nombre del alcano que indica el número de carbonos de la cadena principal y se le agrega el sufijo “ona”. Si el grupo funcional no es el principal se lo nombra como “oxo” y se indica su posición con un localizador. Si existe más de un grupo oxo en la estructura se usan cuantificadores. Así tendremos:
CH3 CH3
O
CH3 CH3
O
CH3CH3
O O
propanona 3-pentanona 2,4-hexanodiona
acetona
Una segunda forma de nombrar las cetonas es nombrar las cadenas carbonadas como radicales en orden alfabético y terminar el nombre con la palabra “cetona”. Así tendremos:
CH3 CH3
OH
O
metilpropilcetona difenilcetona fenilmetilcetona
benzofenona acetofenona
CH3
O
Si en la molécula se encuentran presentes dos o más grupos funcionales la cetona se nombra con el nombre del alcano seguido del cuantificador y terminando en ona. Así tendremos:
CH3CH3
O O
O
O
2,4-pentanodiona 1,2-ciclohexanodiona
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS El grupo funcional que caracteriza a los ácidos carboxílicos es el carboxilo (-COOH). Estos compuestos se nombran anteponiendo la palabra ácido seguida del alcano que indica el número de carbonos en la cadena principal y terminando en “oico”. Como el grupo carboxilo es el más
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importante en una estructura orgánica y es una función terminal no se indica su posición con un localizador ya que siempre se encuentra en el carbono 1.Así tendremos:
O
OH
H CH3
O
OH
CH3O
OH
ácido metanoico ácido etanoico ácido hexanoico
ácido fórmico ácido acético
Si el grupo carboxilo se encuentra unido a un ciclo se lo nombra con la palabra ácido seguida del nombre del ciclo y terminando en carboxilo. Si el grupo carboxilo se encuentra unido a un anillo bencénico toma el nombre de ácido benzoico. Así tendremos:
O OH O OH O OH
ácido ciclohpentano ácido ciclohexano ácido benzoico
carboxílico carboxílico
Si se encuentran dos grupos carboxilo sobre la cadena se nombra como ácido seguido del nombre de la cadena (considerando los dos carbonos carboxílicos), el cuantificador di y el sufijo oico. Así tendremos:
OHOH
O
O
OHOH
O
O
ácido butanodioico ácido etanodioico
ácido oxálico
Si se encuentran presentes varios grupos carboxilo, tomando como base la cadena carbonada principal sin los carbonos carboxílicos el compuesto se nombrará como ácido seguido de la cadena principal, un cuantificador y el sufijo carboxílico al final
OHOH
O
OOH
O
ácido-1,1,3-propanotricarboxílico ácido.1,3.ciclopentanodicarboxílico
O
OH O
OH
Ésteres
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El grupo funcional que caracteriza a los +esteres es el carboxilato entre dos cadenas carbonadas
(R-CO-O-R). Los ésteres se obtienen por condensación de un ácido carboxílico con un alcohol en medio ácido eliminándose una molécula de agua. Se nombran como el ácido que los origina terminado en ato y seguido del radical que indica la cantidad de carbonos en el alcohol. Así tendremos:
CH3 OH
O
CH3 OH+ CH3 O CH3
O
+H
OHH+
Ácido butanoico Etanol Butanoato de etilo Agua
H OCH3
OO
O CH3
O O CH3
CH3
metanoato de metilo benzoato de etilo ciclopropanocarboxilato de isopropilo
Cuando un éster es cíclico se lo denomina genéricamente lactona. Se nombran agregando el sufijo lactona al hidrocarburo del cuál proviene el ácido carboxílico, El tamaño del ciclo suele indicarse con letras griegas (α indica un ciclo de 3 miembros, β indica un ciclo de 4 miembros, γ indica un ciclo de 5 miembros y δ indica un ciclo de 6 miembros). Así tendremos:
O
O
O
O
β-propanolactona γ-butanolactona
4.1.1 Compuestos nitrogenados
Aminas
El grupo funcional que caracteriza a las aminas es el grupo amino (-NH2). Tomando como base el amoníaco (NH3) si sustituimos un H por una cadena carbonada tendremos una amina primaria, si sustituimos dosH tendremos una amina secundaria y si sustituimos los 3 tendremos una amina terciaria Una amina primaria se nombra como alquilamina o como alcanamina. Así tendremos:
CH3NH2 CH3 CH3
NH2
NH2
1-butilamina 2-propilamina ciclopropilamina
1-butanamina 2-propanamina ciclopropanamina
Si un radical unido al N se repite se usan cuantificadores y siendo diferentes se nombran en orden alfabético. También se toma como base la cadena carbonada principal y los otros radicales son
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Nomenclatura básica de compuestos orgánicos 14
precedidos por N como localizador. Si hubiera dos grupos amino sustituidos se usa N,N´. Así tendremos:
CH3 N CH3
CH3
CH3N
CH3
CH3
CH3NH CH3
CH3
trietilamina N-etil-N-metilpropilamina isopropilpropilamina
CH3 NH2
CH3
CH3
CH3NH NH
CH3
(1-etil-1-metil-propil)amina N,N´-dipropil-1.3-propanodiamina
Los grupos oxigenados tienen prioridad sobre el grupo amino pasando a ser secundario y nombrándose como amino con localizador y cuantificador de ser necesario. Así tendremos:
CH3O
HNH2
O H
NH2
3-aminohexanal 2-aminociclopentano 2,6-diaminociclohexano
carbaldehído carbaldehído
O OH
NH2NH2
Amidas:
El grupo funcional característico de las amidas es el grupo amido cuya estructura responde a la de un ácido carboxílico donde el grupo –OH se ha sustituido por una amina:
R NH2
O
R
O
NHR
R
O
NR
R
Las amidas se nombran sustituyendo la “o”final del alcano por el sufijo “amida”. Así tendremos:
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H NH2
O
CH3NH2
O
CH3
NH2
O
CH3
metanamida butanamida 4-etilheptanamida
Cuando este grupo se encuentra en presencia de un grupo funcional más importante se lo nombra como “carbamoil”. Así tendremos:
NH2OH
OO O
OH
NH2
O
ácido -4-carbamoilbutanoico ácido-4-carbamoilciclohexano
carboxílico
Una diamida particular es la urea cuya estructura es :
NH2 NH2
O
Nitrilos
El grupo funcional que caracteriza a los nitrilos es el ciano(-C≡N). Los nitrilos se nombran con el nombre del alcano seguido por el sufijo “nitrilo”. Así tendremos:
CH3N
CH3 N
CH3
etanonitrilo 3-metilpentanonitrilo
Si el grupo ciano se encuentra unido a un ciclo se lo nombra como “carbonitrilo”. Así tendremos:
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Nomenclatura básica de compuestos orgánicos 16
NO
N N
3-oxociclopentano benceno ciclohexano
carbonitrilo carbonitrilo carbonitrilo
En resumen
Acabamos de analizar los distintos grupos funcionales.
Existen también muchas moléculas, naturales y sintéticas que tienen más de un grupo funcional en su estructura, por ejemplo la glucosa, el ácido láctico - que se acumula en nuestros músculos después de una intensa actividad física -, las vitaminas, etc.
Abordaremos el estudio de cada una de estas familias durante el transcurso del año.
A continuación les ofrecemos un cuadro que les permite
Priorizar los distintos grupos funcionales en aquellos compuestos mixtos:
Algunos
ejercicios
1. Nombre
Función Química
Terminación Prefijo (como 2º)
Grupo funcional
ácido amida aldehído cetona alcohol alquino alqueno amina halógeno alquilo
OICO AMIDA AL ONA OL ino eno amina halógeno- alquil-
carboxi carbamoil formil oxo hidroxi in- en- amino
-COOH -CONH2
CO
H -C=O -OH
-CC- -C=C- -NH2
a) b) c)d)
e) f)
g)h)
i)
j)
k)
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n los siguientes compuestos de acuerdo con las reglas de la IUPAC
2. Escriban las fórmulas estructurales y verifiquen si están nombrados correctamente de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.
a) 2,3-dimetilbutano b) 2,2,3-trimetilhexano c) 2,2,4-trimetilpentano d) 2,4-dimetil-5-propilnonano e) 2,2,3,3-tetrametilpentano f) 3,4,4,5-tetrametilheptano g) 3-etil-2,2-dimetilheptano
a) 2,5-dimetilhexano b) 2-metil-3-etilpentano c) 3-(1-metilpropil)hexano d) 3,3-dietil-4-metiloctano e) 2-metil-2-(metiletil)pentano f) 3,4-dimetil-4-etil-heptano
g) 3-etil-4-(metiletil)octano 3. Nombren los siguientes alcanos por la nomenclatura de la IUPAC: a) (CH3)2CH(CH2)2CH3 b) CH3CH2C(CH3)2CH3 c) (C2H5)2C(CH3)CH2CH3 d) CH3CH2CH(CH3)CH(CH3)CH(CH3)2
e) CH3CH2CH(CH3)CH2CH(C3H7)CH2CH3 f) (CH3)3C(CH2)C(CH3)3 g) (CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2
h) (CH3)2CHCH(CH3)CH2C(C2H5)2CH3
4. Escriban las fórmulas estructurales de los siguientes compuestos insaturados y verifiquen si están nombrados correctamente de acuerdo con la nomenclatura de la IUPAC.
a) metilpropeno
b) 3-metil-2-penteno
c) 2,2-dimetil-3-hexino d) 4-(1-metilpropil)-2-hepteno e) 4,5-dimetil-2-heptino f) 3-metil-1,3-octadieno
g) 1-metil-5-etilciclohexeno h) 3-hexino i) 2,3-dicloro-2-octeno j) 1,2-diyodoeteno k) 2-metil-2,4-hexadieno
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Nomenclatura básica de compuestos orgánicos 18
Algunos ejercicios adicionales
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Nomenclatura básica de compuestos orgánicos 19
5. Nombren los siguientes hidrocarburos de acuerdo con el sistema internacional (IUPAC)
CH 3
C H 2
C H
C H 2
C H 2
C H
C H 2
C H 2
C H 3
C H 2
CH 2
C H 2
CH 2
C H 3
CH 3
CH 3
CH
CH
C H 2
C H
CH
C H 2
C H 3
C H 2
C H 3
C H 2
CH 3
C H 3
C H 3
C H 3
CH 2
C H
CH 2
C H 2
CH 2
C H
CH 2
C H 3
CH
C H 3
C H 3
C H 3
CH 3
C H 2
C H 2
C H
C H 2
C H 2
C H 2
C H
C H 2
C H 3
CH 2
C H 2
CH
C H 3CH 3
CH 2
C H 3
C H 3
CH 2
C H 2
CH 2
C H
CH 2
C H 2
CH
C H 3
C H 2C H 2
C H 2C H 2
C H 3C H 2
CH 3
C H 3
CH 2
C
CH 2
C H
CH 2
C H
CH 2
C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
C H 3
CH 3
C H
C H
C H 2
C H 2
C H
C H
C H 3
CH 3
C H 2
CH 3
CH 3
C H 2
C H 2
C H
C H
C H 2
CH
C H 2
C H 3
C H 2
C H 3
C H 3
CH
C
CH 2
C H
CH 2
C H 3
C H 3
C H 3
CH 2
C H
CH
C H 2
C H 2
C H
C H
CH
C H 2
C H 2
C H 3
C H 3
CH 3
CH 3
C H 2 C H 3
C H 3
CH
C
CH 2
C H 2
CH
C H
CH 3
C H 2C H 2
C H 2C H 3
C H 3
CH
C H
CH
C H 2
CH
C
CH 3
CH 3
CH 3
C H 3
C H 3
CH 3 C C C H 2
C H 2
C H
C H 2
C H
C H 2
C H 2
CH
C H 2
C H 2
C H 3
CH 3 CH 2
C H 3
C H 2
CH 3
CH 2
C H
C H 2
C H 2
C H 2
C H
C H 2
C H 3
CH 3
C H
CH
C H
C H 2
C H 2
CH 2
C H 3CH 3
C H 3
CH 2
C H 2
C H 2
C H
CH
C H 3
C H 3
1 )2 ) 3 )
4 )5 ) 6 )
7 )8 )
9 )
1 0 )
1 1 )
1 2 )
1 3 )
1 4 )
1 5 )
1 6 )
Colegio Manuel Belgrano 6° Ciencias Naturales –Química del carbono-
Nomenclatura básica de compuestos orgánicos 20
Respuestas 1. 3-metil-6-propilundecano 2. 4-etil-3,6,7-trimetilnonano 3. 3-etil-2,7-dimetilnonano 4. 9-etil-2-metil-5-propilundecano 5. 6-butil-3-metilundecano 6. 3,3,5,7-tetrametilnonano 7. 6-etil-7-metil-2-octeno 8. 7-etil-4-noneno 9. 3,5-dimetil-2-hepteno 10. 8-etil-3,6,7-trietilundeceno 11. 3-butil-2,6-octadieno 12. 4,6,7,7-tetrametil-2-octeno 13. 8,11-dietil-6-metil-2-tetradecino 14. 1,4-dimetilcicloheptano 15. 1,2,3-trimetilciclohexano 16. 1,2-dimetilciclopentano
Nombren los siguientes compuestos oxigenados y nitrogenados
Respuestas
CH3CH3
OH
OH CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
O
CH3 O CH3CH3 O
CH3
O
CH3 CH3
NH2
OH
OH
NH2
CH3CH3
O
NH2
CH3
OOH
OH
O
CH3
OO
CH2
OHCH2
OH O
a)
b)
c)
d)
e) f)g)
h)
i)
j)
k) l)
ll)
m) n)
ñ)
Colegio Manuel Belgrano 6° Ciencias Naturales –Química del carbono-
Nomenclatura básica de compuestos orgánicos 21
a) 3,4-heptanodiol b) 5-etiloctanal c) 5-etilheptanoico d) 3-heptanona e) Etoxihexano f) Acetato de metilo g) 2-aminopentano h) Ciclohexanol i) Ciclopentanol j) Anilina k) 3-amino-2-pentanona l) 4-penten-1-ol ll) pentanoico m) ácido acetilsalicílico n) benzaldehído o) ácido propenoico (ácido acrílico)
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