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Aromaticos
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COMPUESTOS AROMATICOS
ESP: JOHN GONZALEZ Y NADIA BLANCO
Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que poseen propiedades especiales asociadas con el
núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno
unidos a cada uno de los vértices de un hexágono.
En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón).
INTRODUCCION
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Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otros compuestos orgánicos.
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En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él.
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EJEMPLOS DE COMPUESTOS ORGANICOS
CH3
ToluenoH3C NO2
NO2
O2N
Trinitrotolueno
COOH
O
CH3C
O
Aspirina
O
C
NH
OH
H3C
Acetaminofén
C
H2N
CH
CH2 O
OH
Fenilalanina
HO
CHOH3CO
Vainillina
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MAS EJEMPLOS
CH
CH3
CH3CH2
CH
CH3
C
O
HO
Ibuprofen
N N N(CH3)2O3SH
Rojo de metilo
O
H
H
H
H
estrona
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ESTRUCTURA DEL BENCENO1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 ºC y p.f 5.5 ºC fórmula empírica CH. 1834 Mitscherlich encontró también este hidrocarburo y determinó que su fórmula molecular
era C6H6
Klaus Dewar Lademburg Kekule
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La hidrogenació
n del benceno
libera mucha menos
energía que la esperable
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El benceno presenta una gran estabilidad química y propiedades diferentes a la sustancias con estructuras semejantes
sustitucionesadiciones
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HIBRIDO DE RESONANCIA
La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble
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TEORIA DEL ENLACE DE VALENCIA
sp22pz
Hibridación
sp2
Estabilidad debida a la deslocalización de los electrones del anillo (aromaticidad
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COMPUESTOS AROMATICOS
Benceno Antraceno Fenantreno Naftaleno
Anuleno
Los electrones
del nitrógeno residen en un orbital sp2 y no forman
parte de la nube
electrónica p aromática
Piridina Sólo un par de
electrones del oxígeno reside
en un orbital p y forman parte de
la nube electrónica p
aromática
Furano Sólo un par de
electrones del azufre reside en
un orbital p y forman parte de
la nube electrónica p
aromática
Tiofeno Pirrol
Indol Pirimidina Purina
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Benceno y otros aromáticos no polaresInsolubles en agua. Solubles en éter dietílico, CCl4, hexano
El benceno es disolvente.Muchos compuestos del alquitrán de hullacontienen cuatro o más anillos fusionados, carcinógenos
El benceno es tóxico, el tolueno es menos tóxico.
PROPIEDADES FISICAS
2
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NOMENCLATURA
NO2
nitrobenceno
Cl
clorobenceno
CH2CH3
etilbenceno
NH2
anilina
OH
fenol
COOH
ácido benzoico
CHO
benzaldehído
CH3
tolueno
CH2CH2CH3
propilbenceno
1 sustituyente
Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes.
Empleado en la fabricación del fenol y del DDT.
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Disustituidos
CH3
CH3
o-xileno
CH3
CH3
m-xileno
CH3
CH3
p-xileno
Br
Cl
m-bromoclorobenceno
CH3HO
p-cresol
CH3
Cl
p-clorometilbenceno
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ESTRUCTURA DEL NAFTALENO
ESTRUCTURA DEL ANTRACENO
ESTRUCTURA DEL FENANTRENO
4. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA (SEAR)
REACCIONES
la aromaticidad no se pierde solamente se se ha sustituído un hidrógeno por un grupo funcional
NITRACION Y SULFONACION
HNO3H2SO4
NO2
+ H2O+calor
• Nitración
H
+ H2SO4
SO3H
+ H2Ocalor
• Sulfonación
FRIEDEL-CRAFTS Y HALOGENACION
H
+ CH3CHCH3
Cl
AlCl3
CH3CHCH3
+ HCl
Alquilación
H
+ Cl2
Cl
+ HClFeCl3
X= Cl, Br
• Halogenación
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