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Fundación Educacional Colegio de los SSCC

-Manquehue-

Depto. De Ciencias Pofesores: Magdalena Loyola Sergio Andrés Nivel: II° Medio

OBJETIVOS:

- Diferenciar compuestos orgánicos e inorgánicos valorando su importancia en la naturaleza.

- Describir las investigaciones científicas que dieron origen al

desarrollo de la química orgánica. - Explicar las propiedades del carbono que hacen posible la

existencia de una gran variedad de moléculas orgánicas.

QUÍMICA ORGÁNICA

¿QUÉ SON LAS MOLÉCULAS ORGÁNICAS?

Orgánica = organismo

Teoría Vitalista: “Los seres vivos tienen una energía llamada fuerza vital; no pueden sintetizarse compuestos orgánicos en el laboratorio”. Hasta los inicios del siglo XIX los compuestos orgánicos eran definidos como aquellos provenientes de organismos vivos, y los inorgánicos como aquellos que se obtenían principalmente de minerales.

INTRODUCCIÓN

Friedrich Wöhler: Sintetizó la úrea El químico alemán Friedrich Wöhler (1800–1882), en 1828 demostró que la teoría de la fuerza vital era errada. Esto puso fin a la Teoría Vitalista.

Síntesis de úrea

INTRODUCCIÓN

Y entonces… ¿qué son las moléculas orgánicas?

La química inorgánica sería entonces el estudio de compuestos formados por el resto de los elementos, distintos al carbono. (salvo excepciones)

En la actualidad, la química orgánica es el estudio de los compuestos de carbono.

INTRODUCCIÓN

¿Qué son las moléculas orgánicas? R: Son aquellas que tienen principalmente átomos de Carbono y de Hidrógeno. Provienen de organismos vivos, aunque pueden sintetizarse en el laboratorio.

INTRODUCCIÓN

¿El CO2 también es una molécula orgánica?

No; el CO2 es una molécula inorgánica, la cual se incorpora a las biomoléculas a través de la fotosíntesis, y se regenera a través de la respiración celular.

INTRODUCCIÓN

Las moléculas que componen el petróleo también son orgánicas, pues derivan de organismos fósiles.

INTRODUCCIÓN

Fuentes naturales de obtención de carbono

Gas Natural

Mezcla de gases ligeros que se encuentra generalmente

en los yacimientos de petróleo. Compuesto principalmente

por metano (CH4).

Petróleo Mezcla de hidrocarburos con pequeñas cantidades de

oxígeno, azufre, nitrógeno y trazas de algunos metales.

Líquido viscoso, oscuro y de menor densidad que el

Petróleo

La refinación del petróleo es un proceso que incluye el fraccionamiento y

transformaciones químicas del petróleo para producir derivados comercializables.

Refinación de petróleo

Destilación

Fraccionamiento Conversión

Isomerización

y alquilación.

Cracking

térmico y

catalítico.

Mezclado

Petróleo

Destilación fraccionada

Nº de átomos de carbono

Fracción

C1 – C4 Gas combustible.

C5 – C12 Gasolina, combustible de automóviles.

C12 – C16 Keroseno o parafina líquida.

C15 – C18 Gasoil o fuel oil. Combustible de calderas o plantas termoeléctricas. Diésel.

C18 – C20 Aceites lubricantes.

C20 o más Parafina, ceras, asfalto o bitumen.

Busca separar productos sobre la base de las diferencias en sus puntos de

ebullición. El grado de separación de los componentes del petróleo está

estrechamente ligado al punto de ebullición de cada compuesto.

Cracking

Isomerización

Alquilación

Petróleo

Procesamiento químico

Formas alotrópicas del carbono

Difieren en la forma en que los átomos de carbono se enlazan entre sí y con ello presentan distintas propiedades físicas y químicas.

Diamante sp3 - sp3

Grafito sp2 - sp2

Fullereno sp2 - sp2

Nanotubo sp2 - sp2

• Tetravalencia

Hibridación permite enlazarse de uno a cuatro átomos adicionales.

• Electronegatividad intermedia

Capacidad de enlazarse con otros átomos de carbono, produciendo cadenas.

Capacidad de enlazarse con otros

átomos, como hidrógeno, oxígeno y nitrógeno.

EL ELEMENTO CARBONO

¿Por qué el carbono puede formar una gran variedad de moléculas?

OBJETIVO:

- Clasificar los diferentes tipos de átomos de carbono en diversas moléculas orgánicas.

CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO

Tipos de átomos de Carbono

Según su

hibridación

Según el número de átomos de

carbono enlazados a sí

Primario

Secundario

Terciario

Cuaternario

Según su hibridación

CLASIFICACIÓN DEL ÁTOMO DE CARBONO Según su hibridación sp2

Según su hibridación sp

FORMAS DE REPRESENTACIÓN MOLECULAS ORGÁNICAS

Fórmula Molecular Fórmula Desarrollada Fórmula Semidesarrollada Fórmula de Lineas

Ejercicio: Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas de acuerdo a su hibridación:

Según su hibridación

*El hidrógeno se clasifica de acuerdo al carbono al que se encuentra unido.

Según el número de átomos de carbono unidos directamente

CH3-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3

CH3-C-CH2-CH2-CH2-CH3

CH3-CH-CH3

CH3 CH3-CH2-CH3

Ejercicio: Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas en primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios:

CH3-CH3

CH3-CH2-CH2-CH3 CH3

CH3-CH-CH3

CH3 CH3-CH2-CH3

Ejercicio: Clasifica los carbonos de las siguientes moléculas en primarios, secundarios, terciarios o cuaternarios:

OBJETIVOS:

- Diferenciar moléculas orgánicas de acuerdo a los criterios: alifática-alicíclica/aromática, lineal/ramificada, saturada/insaturada.

- Clasificar hidrocarburos en alcanos, alquenos y alquinos, y

explicar sus propiedades.

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

ACTIVIDADES:

- Clasificar moléculas orgánicas de una lista, de acuerdo a los criterios mencionados.

Son compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno.

HIDROCARBUROS

Hidrocarburos

Cadenas Alifáticas

Alcanos

Alquenos

Alquinos

Cadenas Cíclicas

Alicíclicas

Cicloalcanos

Cicloalquenos

Cicloalquinos

Aromáticas

Lineales o ramificados

Saturados o insaturados

Lineales o ramificados

Saturados o insaturados

1. Lineal o Ramificada

Cadenas Alifáticas

2. Saturada o Insaturada

Cadenas Alifáticas

Alcanos Alquenos Alquinos

1. Saturada o Insaturada

Cadenas Cíclicas

Cicloalcanos Cicloalquenos Cicloalquinos

Cadenas Cíclicas

3. Aromática o Alicíclica

OBJETIVO:

- Nombrar las distintas moléculas orgánicas según su nomenclatura IUPAC.

NOMENCLATURA I.U.P.A.C.

ACTIVIDADES:

- Indagar sobre las propiedades de alcanos, alquenos y alquinos. - Aplicar la nomenclatura de hidrocarburos en moléculas

problema.

La gran cantidad y variedad de compuestos orgánicos, sumado a la multiplicidad de nombres que podía recibir un mismo compuesto, llevó a un grupo de químicos representantes de diferentes países a reunirse en 1892, por primera vez, a crear un “lenguaje universal” para denominar moléculas orgánicas (y también compuestos inorgánicos). Este organismo regulador se ha denominado IUPAC (Internacional Union of Pure and Applied Chemistry), grupo que se reúne periódicamente para crear y revisar las normas que conforman la nomenclatura sistemática de los compuestos químicos. La primera regla de nomenclatura da el nombre al compuesto según el número de átomos de carbono que posee la cadena. Los alcanos de cadena lineal constituyen la base de la nomenclatura IUPAC.

1) N° átomos de C

N° átomos de Carbono

Prefijo

3 prop

5 pent

7 hept

N° átomos de Carbono

Prefijo

10 dec

11 undec

12 dodec

13 tridec

20 eicos

30 triacont

NOMENCLATURA I.U.P.A.C. Para nombrar un compuesto orgánico se requiere conocer:

Alcanos: ano Alquenos: eno Alquinos: ino

Cadena Principal

Radical o sustituyente

3) Identificar la cadena principal

ALCANOS

Cn Nombre Cn Nombre Cn Nombre

1 metano 7 heptano 13 tridecano

2 etano 8 octano 20 eicosano

3 propano 9 nonano 21 heneicosano

4 butano 10 decano 22 docosano

5 pentano 11 undecano 23 tricosano

6 hexano 12 dodecano 30 triacontano

ACTIVIDAD 1. Cada grupo dispondrá de la imagen de una molécula orgánica la que deberán analizar a la luz de los conceptos recién estudiados. Deberán escribir las características que pueden identificar de la molécula analizada en la columna conectar. (5 minutos)

2. Recibirán una reseña con las reglas asociadas al nombramiento de hidrocarburos, en conjunto deben leerla e intentar con esa información nombrar la molécula asignada. En la columna extender anotarán el nombre asignado y las razones que justifican su elección. (10 minutos)

3. Recibirán una hoja con alternativas de nombres de los cuáles uno es el correcto. Deberán discutir en grupo, escoger cuál es el correcto y comparar este nombre escogido con el nombre asignado anteriormente. A partir de esta comparación en la columna desafiar registren las dificultades y/o consideraciones a la hora de nombrar compuestos orgánicos.(5 minutos).

4. Luego de esto, junto con su grupo deberán rotar y analizar las moléculas de los compañeros indicando sugerencias en cualquiera de las tres columnas si les parece necesario. (5 minutos en cada grupo)

SUSTITUYENTES O RADICALES MÁS COMUNES

propil

isopropil

secbutil

isobutil

terbutil

NOMENCLATURA ALCANOS

1. Elegir como cadena principal aquella que posea la mayor cantidad de átomos de carbono. Si existe más de una opción, tomar aquella más ramificada (mayor cantidad de radicales).

2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a una ramificación. Si hay dos ramificaciones que determinan el mismo número, asignar el número menor al radical que tenga prioridad según el orden alfabético.

propil

3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales EN ORDEN ALFABÉTICO y considerando el número del carbono de la cadena principal que soporta el radical. 4. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para nombrar el compuesto (radical, prefijo y sufijo).

4-etil-2,3-dimetil-5-propil decano

propil

Los radicales se alfabetizan por la primera letra con que se escriben ,por ejemplo butil se escribe primero que metil al nombrar un compuesto orgánico. SIN EMBARGO, los radicales terbutil y secbutil se alfabetizan sin considerar los prefijos ter y sec. Por otro lado, los radicales isopropil e isobutil, se alfabetizan considerando la letra “i”.

ALFABETIZACIÓN DE RADICALES

Ahora tú. Nombra el siguiente alcano

4,5-dietil -2,7-dimetil octano

EJERCICIOS

5 – secbutil – 4 – etil – 2 – metilnonano 2,2,4 – trimetilpentano

6 – secbutil – 3,5,7 – trimetildecano

1. Elegir como cadena principal aquella que contenga la mayor cantidad de insaturaciones, no importando si es o no la más larga. 2. Numerar la cadena desde el extremo más próximo a la insaturación. El doble enlace tiene prioridad sobre el triple enlace.

NOMENCLATURA ALQUENOS Y ALQUINOS

3. Nombrar la cadena, partiendo con los radicales (en orden alfabético), considerando el número del carbono que soporta el radical. 4. A continuación utilizar la nomenclatura estandarizada para la cadena principal (prefijo y sufijo), teniendo en cuenta, la parte media correspondiente a la regla para los alquenos o alquinos. Indicar con número el o los carbono(s) que poseen la insaturación.

3-butil-2-octeno

propil

3-propil-1,4 hexadiino

NOMENCLATURA DE ENINOS

Los hidrocarburo que contienen dobles y triples enlaces, se llaman alqueninos o eninos , los criterios asociados para su denominación son los siguientes: 1. Se considera como cadena principal la que contiene el

mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -en-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dien-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -en-diino

Hept-5-en-1-ino Hept-1-en-6-ino

Nona-5,7-dien-1-ino Deca-3,7-dien-1,5-diino

5-Hepten-1-ino 1-Hepten-6-ino

5,7-Nonadien-1-ino 3,7-Decadien-1,5-diino

EJERCICIOS: Nombra los siguientes alquenos y alquinos.

4 – metil – 1,3 – pentadieno

1 – hexino

2 – hexino

3 – hexino

1,5 – hexadieno

1,4 – hexadieno

1,3 – hexadieno

3,7 – dimetil – 1,3,5,7 – nonatetraeno

2,5 – dimetil – 3 - hexino

ciclopropano ciclobutano ciclopentano ciclohexano

CICLOALCANOS

Cadenas cíclicas con enlaces dobles.

1-metil-ciclobuteno ciclohexeno

CICLOALQUENOS

Cadenas cíclicas con enlaces triples.

CICLOALQUINOS

3 etil - ciclooctino CH2CH3

REGLAS NOMENCLATURA CICLOS

1. Se parte numerando la cadena partiendo desde la insaturación o el radical.

2. A continuación se numera eligiendo el radical más cercano. Si están iguales, se elige por orden alfabético.

3. Cuando hay un ciclo y una cadena alifática unidos entre sí, la cadena que tenga mayor número de carbonos será la cadena principal.

1,2-Dimetilciclopropano 1-Bromo-3-cloro-2-metilciclopentano

NOMENCLATURA I.U.P.A.C. REGLAS NOMENCLATURA CICLOS

7-ciclopropil-5-isopropil-dodecano

EJERCICIOS: Nombra los siguientes ciclos.

NOMENCLATURA CICLOS

3 – etil – 5 – metilciclohexeno

5 – metil – 1,3 – ciclohexadieno

metilciclopentano ciclohexino

Hidrocarburos cíclicos con al menos un grupo bencénico o “anillo aromático”.

Benceno Naftaleno

Piridina

Antraceno

Fenantreno

AROMÁTICOS

Dobles enlaces conjugados

Propiedades y Aplicaciones: También llamados arenos, se les dice aromáticos porque tienen diferentes aromas. Entre los más importantes se encuentran todas las hormonas y vitaminas, excepto la vitamina C; prácticamente todos los condimentos, perfumes y tintes orgánicos, tanto sintéticos como naturales.

AROMÁTICOS

Compuestos orgánicos cíclicos conjugados, con alta estabilidad debido a la deslocalización electrónica en enlaces π.

REGLAS NOMENCLATURA AROMÁTICOS

1. Si el núcleo bencénico es cadena principal, se llama benceno. Si es un radical (sustituyente) se llama fenil, esto ocurre cuando la cadena alifática tiene más de 6 carbonos.

2-fenil-3-metil-nonano 2-fenil-3-isopropil-heptano

2. Cuando están enlazados dos radicales al anillo, existen tres isómeros de posición:

• Grupos unidos en carbonos 1,2 determinan el isómero orto.

• Grupos unidos en carbonos 1,3 determinan el isómero meta.

• Grupos unidos en carbonos 1,4 determinan el isómero para.

1-etil-2-isopropilbenceno O-etil-isopropilbenceno

1-etil-4-isopropilbenceno p-etil-isopropilbenceno

1-etil-3-isopropilbenceno m-etil-isopropilbenceno

3. Cuando están enlazados más de dos radicales al anillo, estos recibirán los números localizadores más bajos y se nombrarán por orden alfabético.

1-cloro-2-etil-3-metilbenceno

EJERCICIOS

NOMENCLATURA AROMÁTICOS

EJERCICIOS

NOMENCLATURA AROMÁTICOS

1 – etil – 2 – metilbenceno o – etilmetilbenceno

1 – etil – 3 – metilbenceno m – etilmetilbenceno

1 – etil – 4 – metilbenceno p –etilmetilbenceno

1,4 – dietil-2-metilbenceno 1 – etil – 3 – fluor-5-metil-benceno

5 – secbutil – 2 – fenil-nonano

OBJETIVOS:

- Identificar la estructura de las diferentes funciones orgánicas y explicar sus propiedades, valorando su importancia en compuestos de la vida diaria.

- Aplicar la nomenclatura de los grupos funcionales en moléculas

orgánicas.

ACTIVIDADES:

- Identificar la estructura de diferentes funciones orgánicas en la estructura de un fármaco.

FUNCIONES ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS:

Ácido carboxílico

Éster

Aldehído

Cetona

Ácido fórmico en las hormigas

Aroma que desprende el plátano

Proteínas del huevo

Aroma que desprenden las almendras

Acetona, solvente y quitaesmalte

FUNCIONES ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS:

Alcohol

Halogenuro

Bebidas alcohólicas

Olor que se desprende del cigarro

Olor que se desprende de los perfumes

Cubierta de teflón

FUNCIONES ORGÁNICAS O GRUPOS FUNCIONALES:

Existe un gran número de posibles moléculas orgánicas que no poseen solamente carbono e hidrógeno, sino que además están constituidas por otros átomos (heteroátomos), como por ejemplo, oxígeno, nitrógeno, azufre, fósforo, cloro, bromo, entre otros.

Grupo funcional es un átomo o grupo de átomos unido al esqueleto carbonado, que caracteriza al compuesto orgánico. Determina las propiedades y comportamiento químico del compuesto la familia de moléculas orgánicas a la que pertenece y qué nombre tiene.

FUNCIONES ORGÁNICAS CON HETEROÁTOMOS O GRUPOS FUNCIONALES:

Todos los compuestos que contienen un solo grupo funcional se nombran siguiendo el procedimiento descrito para alcanos. Sólo que ahora la cadena principal debe contener al grupo funcional y este determina el sufijo del compuesto. Además, la cadena principal se debe numerar de tal forma que el grupo funcional reciba el índice más bajo posible.

OBJETIVOS:

- Identificar la estructura de halogenuros de alquilo y alcoholes y explicar sus propiedades, valorando su importancia en compuestos de la vida diaria.

- Aplicar la nomenclatura de halogenuros de alquilo y alcoholes

en moléculas orgánicas.

ACTIVIDADES:

- Nombrar y dibujar adecuadamente halogenuros de alquilo y alcoholes de acuerdo a la IUPAC.

Propiedades Son compuestos orgánicos que contienen halógeno unido a un átomo de carbono. El enlace covalente C-X es polar. IMPORTANTE: La presencia de muchos grupos funcionales, hace que los enlaces sean altamente polares (C-X,C-O, C-N, C=0)

FUNCIONES ORGÁNICAS: HALOGENURO DE ALQUILO

1. Se nombran anteponiendo al nombre del hidrocarburo el del halógeno, y si hay más de uno se numeran, siempre con los localizadores más bajos posibles y por orden alfabético.

2. A igualdad de número localizador, se tiene en cuenta el orden alfabético

2-bromo-3-clorobutano

2,2-dicloro-3-metilbutano

clorobenceno

REGLAS NOMENCLATURA HALOGENUROS DE ALQUILO

EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes halogenuros.

2 – cloro – 2 – metilpropano

1– bromo – 2– propeno Bromociclohexano

2 – bromopropano 2 – metil – 1 – cloropropano

2,2 – dimetil – 1 – bromopropano

EJERCICIOS: Dibuja la formula de lineas de los siguientes halogenuros.

Bromobenceno

m – bromo metillbenceno

1-Bromo-3 – etil –ciclopentano

3 – bromo – 2 – cloro hexano

1-bromo-5-fluor-4-metil-2-octeno

EJERCICIOS: Dibuja la formula de líneas de los siguientes halogenuros.

Bromobenceno

m – bromo metillbenceno

1-Bromo-3 – etil –ciclopentano

3 – bromo – 2 – cloro hexano

1-bromo-5-fluor-4-metil-2-octeno

Propiedades y Aplicaciones: Son compuestos orgánicos con un grupo OH. Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros de olor característico, solubles en el agua en proporción variable (forma puentes hidrógeno) y menos densos que ella.

FUNCIONES ORGÁNICAS: ALCOHOLES

1. Se nombran sustituyendo la terminación o de la cadena principal, por la terminación ol.

2. Se numeran de tal forma que el carbono que tenga el grupo –OH tenga el número localizador más bajo dentro de la cadena más larga. 3. A igualdad de número localizador, se considera el más bajo para los radicales, y a igualdad, el orden alfabético.

4-metil-2-pentanol

4-penten-1-ol

1,2,3-propanotriol (glicerina)

REGLAS NOMENCLATURA ALCOHOLES

4. Los fenoles son derivados del benceno con un grupo – OH.

fenol meta-clorofenol orto-metilfenol

Etanol o alcohol etílico

2-butanol

2-metil, 2-propanol

TIPOS DE ALCOHOLES

EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes alcoholes y fenoles

Br 2 – pentanol

butanol

ciclohexanol 3 – bromofenol m – bromofenol

4 – bromofenol p – bromofenol

ciclopentanol 2-etil-1-buten -1- ol

2 – metilpropanol

3 – etil – 2,3 -pentanodiol

EJERCICIOS: Dibuja la formula de líneas de los siguientes alcoholes y fenoles.

2,3 – dimetil – 2,4 – hexanodiol

2 – buten-1-ol

Ciclooctanol

2 – metilciclohexanol

o – etil fenol

EJERCICIOS: Dibuja la formula de líneas de los siguientes alcoholes y fenoles.

2,3 – dimetil – 2,4 – hexanodiol

2 – buten-1-ol

Ciclooctanol

2 – metilciclohexanol

o – etil fenol

OBJETIVOS:

- Identificar la estructura de éteres y aldehídos y explicar sus propiedades, valorando su importancia en compuestos de la vida diaria.

- Aplicar la nomenclatura de éteres y aldehídos en moléculas

orgánicas.

ACTIVIDADES:

- Nombrar y dibujar adecuadamente éteres y aldehídos de acuerdo a la IUPAC.

Propiedades y Aplicaciones: Compuestos orgánicos apolares, de dos cadenas carbonadas con oxígeno entre medio.

FUNCIONES ORGÁNICAS: ÉTERES

1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.

Metoxietano Etoxietano

REGLAS NOMENCLATURA ÉTERES

2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.

Etil metil éter Dietil éter

REGLAS NOMENCLATURA ÉTERES

EJERCICIOS: Nombra y formula los siguientes éteres

Fenilmetiléter metoxibenceno

Ciclohexil metil éter Metoxiciclohexano

Etil ciclohexil éter Etoxiciclohexano

EJERCICIOS: Dibuja las formula de línea de los siguientes éteres

Metoximetano

Etil fenil éter

EJERCICIOS: Dibuja las formula de línea de los siguientes éteres

Metoximetano

Etil fenil éter

GRUPO CARBONILO: TODOS ESTOS GRUPOS FUNCIONALES PRESENTAN un CARBONO CARBONILO: ALDEHÍDOS, CETONAS, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMIDAS

CARBONO CARBONILO

Propiedades y Aplicaciones:

La presencia del grupo carbonilo convierte a los aldehídos en moléculas altamente polares.

FUNCIONES ORGÁNICAS: ALDEHÍDOS

1. Los aldehídos se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo del que proceden, por la terminación al.

1. Generalmente no se utiliza número localizador, porque están al

principio de la cadena.

butanal

REGLAS NOMENCLATURA ALDEHÍDOS

benzaldehído

EJERCICIOS: Nombra los siguientes aldehídos

CHO – CH2 – CH2 – CHO

CH3 – CH2 – C – CHO

– –

EJERCICIOS: Nombra los siguientes aldehídos

CHO – CH2 – CH2 – CHO

CH3 – CH2 – C – CHO

– – 2 – bromopropanal

Butanodial

2,2 – dimetilbutanal

EJERCICIOS: Dibuja la fórmula de líneas los siguientes aldehídos

Pentanal 2,3 – dimetilpentanal

EJERCICIOS: Dibuja la fórmula de líneas los siguientes aldehídos

Pentanal 2,3 – dimetil-heptanal

OBJETIVOS:

- Identificar la estructura de cetonas y ácidos carboxílicos y explicar sus propiedades, valorando su importancia en compuestos de la vida diaria.

- Aplicar la nomenclatura de cetonas y ácidos carboxílicos en

moléculas orgánicas.

ACTIVIDADES:

- Nombrar y dibujar adecuadamente cetonas y ácidos carboxílicos de acuerdo a la IUPAC.

Compuestos orgánicos caracterizados por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos radicales de carbono. Al igual que los aldehídos, la presencia del grupo carbonilo las convierte en moléculas altamente polares, por lo que tienen elevados puntos de ebullición en comparación con los hidrocarburos de masa molar semejante.

Sin embargo son menos reactivas que los aldehídos.

FUNCIONES ORGÁNICAS: CETONAS

La propanona o acetona, es la cetona más sencilla.

FUNCIONES ORGÁNICAS: CETONAS

1. Se nombran sustituyendo la terminación o del hidrocarburo del que proceden, por la terminación ona.

2-butanona butanodiona

REGLAS NOMENCLATURA CETONAS

2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra las cetonas como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra CETONA

REGLAS NOMENCLATURA CETONAS

Etil metil cetona

Difenil cetona

EJERCICIOS: Nombra las siguientes cetonas.

Ciclohexanona 3 etil – 2,5 – octanodiona

1,3 – ciclohexanodiona

EJERCICIOS: Dibuja la fórmula de líneas de las siguientes cetonas.

3 – fenil – 2 – pentanona

Etil propil cetona

Ciclobutil isopropil cetona

EJERCICIOS: Dibuja la fórmula de líneas de las siguientes cetonas.

3 – fenil – 2 – pentanona

Etil propil cetona

Ciclobutil isopropil cetona

TIPOS DE AMINAS: Las aminas se pueden considerar derivados del amoníaco (NH3), que se obtienen al sustituir uno, dos o sus tres hidrógenos por radicales. Cuando es un hidrógeno el que es remplazado por un radical, se forman aminas primarias, secundarias si son dos, y terciarias al sustituir los tres hidrógenos.

FUNCIONES ORGÁNICAS: AMINAS

1. Las aminas se nombran en el siguiente orden: Radicales en orden alfabético + el nombre de la cadena principal con la terminación amina.

2. La aminas secundarias y terciarias nombrarán los radicales en orden alfabético pero con el localizador N o N,N según corresponda.

metilamina

N–etilfenilamina N–etil–N–metilpropilamina

REGLAS NOMENCLATURA AMINAS

3. Si hubiese varios radicales repetidos, se emplearán los prefijos di-, tri-, etc. y la terminación amina Ej: dietilamina, trimetilamina.

NOMENCLATURA I.U.P.A.C. EJERCICIOS: Nombra las siguientes aminas

EJERCICIOS: Nombra las siguientes aminas

N – metil – ciclohexilamina

Isopropilamina

2-etil-N-metilpentilamina

N,N,2-trietil-3-metilbutilamina

N,N,2-trietil-3-metilpentilamina

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