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GRUPOS FUNCIONALES
En la sociedad, las personas están agrupadas en familias, así tenemos que los Pérez, a los
López, a los Sánchez, etc; los integrantes de cada familia tienen algo en común: el apellido;
de manera análoga, en química, cada compuesto orgánico pertenece a un conjunto llamado
serie homóloga, sus miembros presentan en su estructura un átomo o grupos de átomos
que los identifica denominado grupo funcional.
En un hidrocarburo, los hidrógenos pueden ser sustituidos por otros átomos (grupos
funcionales), lo cual implica ruptura y formación de enlaces, siempre y cuando se respete el
número correcto de enlaces químicos de los carbonos. La evidencia experimental indica que
la presencia de estos átomos en la estructura de un hidrocarburo da origen a una sustancia
con propiedades físicas y químicas diferentes.
El grupo funcional controla el modo como la molécula se comporta o funciona. En otras
palabras, la química de una molécula orgánica está determinada en gran medida por los
grupos funcionales que contiene. Cuando la molécula contiene varios grupos funcionales
diferentes, podemos suponer que sus propiedades son una mezcla promedio de las
características de esas funciones. En consecuencia, al lugar de la molécula orgánica en
donde se encuentra localizado el grupo funcional se le conoce como sitio de reactividad.
Hasta ahora hemos visto dos grupos funcionales: los doble enlaces en los alquenos y los
triples enlaces en los alquinos.
La nomenclatura de la IUPAC de los compuestos orgánicos es con base en los grupos
funcionales que están presentes.
A continuación, se presenta un cuadro resumen de las características de los grupos
funcionales.
R Cadena principal unida al grupo funcional.
La cadena principal puede ser cíclica.
Ar Aromático unido a un grupo funcional.
0
Compuesto Grupo Funcional Fórmula General Prefijo Sufijo Ejemplos
Fórmula Semidesarrollada Nomenclatura Nombre
Alcoholes (Fenoles)
- OH R – OH Ar - OH
Hidroxi -ol
CH3 – OH -OH
-ol Alcohol --ílico
Metanol Alcohol Metílico
Fenol (Hidroxibenceno) Derivados
Halogenados Halogenuros de
Alquilo
- X X = F, Cl, Br, I
R – X Ar - X
Halo (cloro, flúor)
Haluro
CH3 – Cl -Cl x—uro de R-ilo
# x--R
Cloruro de Metilo Clorometano Clorobenceno
Éteres - O - R – O –R Ar – O – R Ar – O – Ar
Alquiloxi -eter CH3 – O – CH2 – CH3
# R oxi - R R il – R il – Éter
R oxi - R
Metoxipropano Metil-propil-Éter
Aldehídos – C – H
װ O
R– CHO Ar - CHO
Formilo Carbohaldehído CH3 - CHO # R – R al
Nombre común Posiciones (α, β, γ)
Etanal Acetaldehído
Cetonas – C –
װ O
R – CO –R Ar – CO – R Ar – CO – Ar
Oxo Carbonilo
- ona
CH3– C – CH3
װ O
R il – R il – cetona # R ona
Propanona Dimetilcetona
Ácidos Carboxílicos
– C – OH װ O
R – COOH Ar – COOH
Carboxilo -Ácido
carboxílico
CH3– C – OH
װ O
Ácido – R oico Ácido # dicarboxílico
Nombre común
Ácido Etanoico Ácido Acético
Ésteres – C – O –
װ O
R – C – O – R װ O
Alquiloxi Alquilcarboxilan
o
CH3– C – O – CH3
װ O
R ato de R ilo Nombre común
Etanoato de metilo Acetato de metilo
Sales Orgánicas
– C – O – M װ O
R – C – O – M װ O
H– C – O – Na
װ O
R ato de metal Nombre común
Metanoato de sodio Formato de sodio
Anhídridos – C – O – C –
װ װ O O
R – C – O – C – R װ װ O O
CH3 – C – O – C – CH2 – CH3
װ װ O O
Anhídrido R oico-R oico Anhídrido R oico
Anhídrido Etanoico-Propanoico
Amidas – C – NH2
װ O
R – C – NH2
װ O
Carbonilo Carboxamida
CH3 – C – NH2
װ O
R amida Nombre común
Etanamida Acetamida
Amina - NH2 R– NH2 Amino Aminas CH3 – NH2 R amina Metilamina
Haluro de Ácido
– C – X װ O
R – C – X װ O
Halocarbo
nilo
-Haluro de
carbonilo
CH3 – C – Br
װ O
X uro de R oilo Bromuro de Acetilo
Nitrilos - C = N R - C = N Ciano Carbonitrilo CH3 - C = N
R ano – nitrilo Nombre común Cianuro de R ilo
Etanonitrilo Acetonitrilo
Cianuro de metilo
1
Compuesto Grupo Funcional Nombre del Grupo
Funcional
Fórmula
General
Ejemplos
Fórmula Semidesarrollada Nomenclatura Nombre
Alcoholes (Fenoles)
- OH Hidroxilo R – OH Ar - OH
CH3 – OH -OH
-ol Alcohol --ílico
Metanol Alcohol Metílico
Fenol (Hidroxibenceno) Derivados
Halogenados Halogenuros de
Alquilo
- X X = F, Cl, Br, I
Halo R – X Ar - X
CH3 – Cl -Cl x—uro de R-ilo
# x--R
Cloruro de Metilo Clorometano Clorobenceno
Éteres - O - Oxo R – O –R Ar – O – R Ar – O – Ar
CH3 – O – CH2 – CH3
# R oxi - R R il – R il – Éter R..il oxi – R..il
Metoxipropano Metil-propil-Éter
Aldehídos – C – H
װ O
Formilo R– CHO Ar - CHO
CH3 - CHO # R – R al
Nombre común Posiciones (α, β, γ)
Etanal Acetaldehído
Cetonas – C –
װ O
Carbonilo R – CO –R Ar – CO – R Ar – CO – Ar
CH3– C – CH3
װ O
R il – R il – cetona # R ona
Propanona Dimetilcetona
Ácidos Carboxílicos
– C – OH װ O
Carboxilo R – COOH Ar – COOH
CH3– C – OH
װ O
Ácido – R oico Ácido # dicarboxílico
Nombre común
Ácido Etanoico Ácido Acético
Ésteres – C – O –
װ O
Oxocarbonilo o Carboalcoxi
R – C – O – R
װ O
CH3– C – O – CH3
װ O
R ato de R ilo Nombre común
Etanoato de metilo Acetato de metilo
Sales Orgánicas
– C – O – M װ O
R – C – O – M
װ O
H– C – O – Na
װ O
R ato de metal Nombre común
Metanoato de sodio Formato de sodio
Anhídridos – C – O – C –
װ װ O O
R – C – O – C – R
װ װ
O O
CH3 – C – O – C – CH2 – CH3
װ װ O O
Anhídrido R oico-R oico Anhídrido R oico
Anhídrido Etanoico-Propanoico
Amidas – C – NH2
װ O
Carboxamida R – C – NH2
װ O
CH3 – C – NH2
װ O
R amida Nombre común
Etanamida Acetamida
Amina - NH2 Amino R– NH2 CH3 – NH2 R amina Metilamina
Haluro de Ácido
– C – X װ O
Halocarbonilo R – C – X
װ O
CH3 – C – Br
װ O
X uro de R oilo Bromuro de Acetilo
0
ALCOHOLES
¿Qué alcoholes conoces? El alcohol que compras como antiséptico en la farmacia es uno de
ellos; otro es el que encontramos en la cerveza, el vino, el tepache, o bien el que contienen
los perfumes y algunos medicamentos.
Los alcoholes y fenoles se encuentran abundantemente en la naturaleza: son compuestos
orgánicos en los cuáles un grupo hidroxilo -OH está unido a un hidrocarburo.
Compuesto Grupo Funcional Nombre del
Grupo Funcional Fórmula General
Alcohol - OH Hidroxilo R – OH
Ar – OH
Los alcoholes se clasifican en primarios, secundarios y terciarios, según la función
hidroxilo esté unida a un carbono primario, secundario o terciario.
CH3
CH3 – CH2 – OH CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3
OH OH
Alcohol primario Alcohol secundario Alcohol terciario
Como sabemos, el,carbono primario es aquel que tiene u solo sustituyente R; secundario el
que tiene dos sustituyentes R, terciario, el que tiene tres sustituyentes R, y cuaternario, el
que está totalmente sustituido. R Cadena hidrocarbonada.
Los compuestos en los que el hidroxilo se encuentra unido a un anillo aromático (benceno)
se les llama fenoles.
OH IUPAC Común
Hidroxibenceno Fenol
1
Ahora bien, por el número de grupos hidroxilo en una molécula orgánica, los alcoholes se
clasifican en monoalcoholes (un grupo hidroxilo) y polialcoholes (alcohol
polihidroxilado).
CH3 – CH2 – OH CH2 – CH – CH2
OH OH OH
Monoalcohol Polialcohol
NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALCOHOLES
1.- Elegir la cadena más larga de átomos de carbono que contenga el o los grupos – OH.
2.- Numerar la cadena de manera que cada átomo de carbono al que este unido un -OH
tenga el número más bajo posible. Dicho de otra manera, se asigna el número uno al
carbono del extremo más cercano al grupo hidroxilo.
3.- Si hay más sustituyentes en la cadena principal, nombrarlos de la manera
acostumbrada.
4.- Nombra la cadena principal y sustituye la o final del nombre del hidrocarburo del cual
procede por la terminación “ol, diol, triol, etc” según el número de hidroxilos
presentes. La posición de cada grupo hidroxilo se indica mediante un número que se
coloca antes del nombre.
5.- Los alcoholes insaturados (doble o triple enlace) se nombran de tal manera que el
grupo hidroxilo tenga el número menor y no la posición de la insaturación.
3 2 1
CH3 – CH2 – CH2 – OH 1-propanol 1 CH3 2-metil-2-propanol
CH3 – 2 C – OH Terbutanol
3 CH3
OH OH OH
CH3 - CH – CH – CH – CH2 – CH2 – CH3 2,3,4-heptanotriol 1 2 3 4 5 6 7
CH3
CH3 – CH2 – CH2 – CH – CH2 – C – CH2 – CH3 4,4-dimetil-2-propil-1-hexanol 2 3 4 5 6
1 CH2 CH3
OH OH
CH3 – C ≡ C – CH – C ≡ C – CH – CH3 5-secbutil-3,6-octadiin-2-ol 8 7 6 5 4 3 2 1
CH3 - CH3 5-secbutil-3,6-octadiinol-2
CH3 – CH3
2
1
OH CH3
Ciclopropanol 3-metilciclobutanol
OH
OH
3-ciclohexen-1-ol
3-ciclohexenol
Otra forma de nombrar a los alcoholes es poniendo la palabra alcohol, seguida del nombre
del radical alquílico (nomenclatura común).
CH3 – CH2 – OH Etanol 1 CH3 2-metil-2-propanol
Alcohol Etílico CH3 – 2 C – OH Terbutanol
3 CH3 Alcohol Terbutílico
Otro procedimiento para nombrar los alcoholes de estructura pequeña es considerarlos como
derivados del carbinol (C – OH) como base, escribiendo los nombres de los radicales que
contenga y después la palabra “carbinol”.
CH3 2-metil-2-propanol CH3 2,2-dimetil-1-propanol
CH3 – C – OH Alcohol Terbutílico CH3 – C – CH3 Alcohol Neopentílico
CH3 Trimetilcarbinol CH2 – OH Terbutilcarbinol
CH2 – CH2 – CH3 3-metil-3-hexanol
CH3 – C – OH metal, etil, propilcarbinol
CH2 – CH3.
Recordemos que, al igual que en otros compuestos, el grupo principal se cataloga como
sustituyente y no como función; por lo tanto, la nomenclatura para alcoholes,
considerándolos como grupo hidroxilo (OH), o como sustituyente es:
CH3
OH
CH3 - CH – CH2 – CH3 1 2 3 4 OH
2-hidroxibutano 2-metil-hidroxibenceno
m-metil-hidroxibenceno m-metil fenol
2
3
3
Los fenoles son considerados alcoholes aromáticos con propiedades químicas muy
diferentes, donde el grupo hidroxilo está unido directamente a un anillo aromático como el
benceno. Su fórmula general es Ar – OH. El miembro más sencillo es el fenol. Aunque la
mayoría de los fenoles tienen nombres triviales que son aceptados por la IUPAC, en general
se pueden nombrar de acuerdo con las reglas que se aplican para el benceno y sus
sustituyentes.
OH IUPAC Común
Hidroxibenceno Fenol
OH
2-metil-1-hidroxibenceno O-metil-hidroxibenceno
CH3 2-metil-hidroxibenceno O-metil fenol
OH
Cl 3-cloro-1-hidroxibenceno m-cloro-hidroxibenceno
3-cloro-hidroxibenceno m-clorofenol
OH
OH
1,2,3-trihidroxibenceno
OH
CH2 - OH
Alcohol Bencílico Alcohol fenilmetílico
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALCOHOLES
Los primeros 11 alcoholes normales son líquidos, pero del duodecanol en delante son
sólidos. Los alcoholes son incoloros y muchos de ellos presentan un olor característico. Los
alcoholes de menor masa molar y los más ramificados se disuelven en agua. Debido a los
grupos –OH y a los puentes de hidrógeno que forman, los alcoholes tienen puntos de fusión
y ebullición más altos que los hidrocarburos de los que provienen. Estas propiedades se
incrementan aún más en los polialcoholes.
4
Alcano Puntos de Ebullición °C Alcohol Puntos de Ebullición °C
Metano -161 Metanol 65
Etano -88 Etanol 78.5
1,2-etanodiol 197
Propano -45 n-propanol 97.4
1,2,3-propanotriol 290
A partir de los alcoholes se obtienen series homólogas como ésteres, halogenuros de alquilo
y cetonas.
UTILIDADES DE LOS ALCOHOLES
Los alcoholes tienen un valor comercial considerable debido a sus diversas aplicaciones.
Alcohol Fórmula Aplicaciones
Metanol CH3 – OH
Conocido como alcohol de madera, muy tóxico, se usa
como disolvente de pinturas y barnices. Sirve también
para combustibles de automóviles. Se usa como materia
prima en la síntesis de sustancias como el ácido, acético,
adhesivos, fibras,plásticos y colorantes.
Etanol CH3 – CH2 – OH
Puede obtenerse de la caña de azúcar. Se emplea en la
preparación de bebidas alcohólicas y de productos
químicos farmacéuticos y de perfumería. Sirve como
combustible, adicionado a la gasolina. Se utiliza para
curaciones como desinfectante.
Etilenglicol
1,2-Etanodiol OH – CH2 – CH2 – OH
Se emplea como disolvente y anticongelante.
Glicerina
1,2,3-propanotriol
OH – CH2 – CH2 – CH2 – OH
OH
Se obtiene de algunas grasas y aceites, se emplea en la
preparación de cosméticos, su sabor es dulce por lo que
se utiliza en la preparación de jarabes en medicina y
productos alimenticios, en general, se usa como
lubricante, anticongelante y plastificante y en la
fabricación de explosivos como la nitroglicerina..
Hidroquinona
p-dihidroxibenceno
p-dihidroxifenol
OH
OH
Se utiliza como revelador fotográfico, en radiología, en la
industria hulera por sus propiedades antioxidantes, la
cosmetología lo usa en la preparación de cremas por su
acción blanqueadora.
Ácido Pícrico
2,4,6-trinitrofenol
OH
NO2 NO2
NO2
Se utiliza en medicina por su poder antiséptico en el
tratamiento de quemaduras.
Alcohol Feniletílico
CH2 – CH2 – OH
Es el componente principal de la esencia de las rosas.
5
DERIVADOS DE HALÓGENOS O HALOGENUROS DE ALQUILO HALOGENUROS
DE ARILO
Muchos juguetes, empaques, tuberías, entre otras cosas, están elaborados con cloruro de
polivinillo, mejor conocido como PVC, una macromolécula formada por el cloroeteno y
perteneciente a la familia de los Halogenuros de Alquilo.
Los halogenuros de alquilo se forman cuando uno o más átomos de halógenos (Cl, F, Br o I)
sustituyen a uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo.
Compuesto Grupo Funcional Nombre del
Grupo Funcional Fórmula General
Halogenuro de
Alquilo - X Halo
R – X
Ar – X
R puede ser un radical alquilo o cicloalquilo o bien arilo (halogenuros de arilo).
NOMENCLATURA IUPAC DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO O ARILO
Los derivados halogenados se pueden nombrar de 2 formas distintas:
1. Escribir el nombre del halógeno (X) con terminación “uro”, seguido de la preposición
“de” y después el nombre del radical. Nomenclatura Común.
2. También se pueden nombrar considerando al halógeno como sustituyente, indicando
su posición y después el nombre del hidrocarburo correspondiente. Nomenclatura
IUPAC.
3. Si se trata de una cadena arborescente se enumera teniendo preferencia el halógeno
sobre la arborescencia.
4. Para nombrar la estructura van primero las arborescencias y después los halógenos.
5. Para numerar tiene preferencia el halógeno sobre la insaturación (doble o triple
enlace).
IUPAC Común
CH3 – Cl Clorometano Cloruro de metilo
CH3 – CH2 –CH3 2-bromo-propano Bromuro de isopropilo
Br
I
CH3 – CH2 – C – CH3 2-metil-2-yodo butano Yoduro de terpentilo
CH3
6
IUPAC Común
Cl Clorociclopentano Cloruro de ciclopentilo
CH3 F F
CH3 – CH – C – CH2 – CH 4,5-dimetil 2,4-diflúorhexano
CH3 CH3
I
CH ≡ C – C – CH3 2-metil - 2-yodo-3-butino
CH3
Cl
Cl – C – Cl Tetracloruro de carbono
Cl
NH2
3,4,5-tribromo-amino-benceno
3,4,5-tribromoanilina
Br Br Br
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
Los monohaloalcanos tienen puntos de ebullición ligeramente mayores que los alcanos del
mismo peso molecular y aumentan al incrementarse el tamaño del halógeno. Los bromuros y
yoduros son generalmente más densos que el agua, en tanto que los cloruros y fluoruros son
menos densos que el agua.
Todos los haluros orgánicos son insolubles en agua..
Nombre del Halogenuro de
Alquilo Punto de Ebullición °C
Punto de Fusión
°C
Densidad
gr/ml
Yoduro de metilo 42.4 -66 2.279
Fluoruro de metilo -78 -142 0.579
Triclorometano 62 -63 1.489
UTILIDADES DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO
Los halogenuros de alquilo abundan también en la naturaleza, particularmente en el mundo
marino. La importancia de los halogenuros de alquilo en la industria química la justifica su
gran capacidad para reaccionar, originando diversas transformaciones.
Derivado Halogenado Aplicación
7
Tetracloruro de carbono (CCl4) Disolvente industrial, agente de limpieza,
lavado en seco y extinguidor, de uso limitado
por ser muy tóxico y cancerígeno.
Bromuro de metilo (CH3 Br) Veneno para algunos roedores
Cloruro de etilo (CH3 Cl) Empleado para preparar antidetonantes para
la gasolina.
Hexacloruro de benceno (C6Cl6) Insecticida
Haloetano (CF3CHClBr) Buen anestésico, sustituto del cloroformo.
Clorofluorocarbonos (CFC) Propelentes de aerosoles y refrigerantes.
Hoy en día el CCl3F (freón 11) y el CCl2F2
(freón 12) empiezan a sustituirse por agotar
la capa de ozono.
Diclorodifeniltricloroetano (DDT) Insecticida muy eficaz, pero se acumula en
el ambiente y produce cáncer.
p-diclorobenceno Ingrediente activo para combatir a la polilla,
sustituye al naftaleno.
Tetraflùor-etileno (C2F4)n
Teflón
Monómero del teflón.
Polímero estable al calor, utilizado en
recrubrimientos de metales.
ÉTERES
Los éteres son óxidos orgánicos, sustancias que podemos suponer derivados de los
alcoholes por sustitución del hidrógeno del grupo hidroxilo por un radical alquilo o aromático
(arilo, Ar). También se suponen derivados del agua al sustituir sus dos átomos de hidrógeno
por radicales orgánicos.
Compuesto Grupo Funcional Nombre del
Grupo Funcional Fórmula General
Éteres - O - Alquiloxi
Oxo
R – O – R Ar – O – R Ar – O – Ar
8
Los éteres se clasifican en simples o simétricos si los radicales unidos al oxígeno son
iguales, y cuando son diferentes son simétricos o mixtos.
CH3 – O – CH3 Éter simétrico o simple
CH3 – O – CH2 – CH3 Éter asimétrico o mixto
Los éteres cíclicos son aquéllos en los que el átomo de oxígeno forma parte de una cadena
hidrocarbonada cíclica. (anillos heterocíclicos).
NOMENCLATURA DE LOS ÉTERES
Para nombrar a los éteres sencillos se utiliza el sistema común, en donde hay varias
formas de nombrarlos.
SISTEMA COMÚN
1. Si se logran identificar los radicales (alquilo saturados lineales y no lineales, arilo,
insaturados), se nombran los radicales por orden de complejidad y al final la palabra
éter.
CH3 – O – CH3 dimetil éter o éter dimetíico
CH3 – O – CH2 – CH3 metil-etil éter
2. Utilizando la partícula “oxi”, se escribe en medio del nombre de los radicales
orgánicos, de los cuales se escribe primero el más simple.
CH3 – O – CH2 – CH3 metil oxi etil
3. Considerándolos como óxidos cuando los radicales son iguales.
CH3 – O – CH3 óxido de metilo.
Con éteres más complicados se emplea el sistema IUPAC.
SISTEMA IUPAC
1. Nombrar al alcano correspondiente, anteponiendo la abreviatura del nombre del otro
radical con la terminación “oxi”, que indica el grupo funcional llamado “alcoxi” (R-O-)
y “aroxi” (Ar – O -), tomándolo como sustituyente de la cadena más compleja,
indicando su posición.
2. Los éteres cíclicos tienen nombres convencionales y se la palabra óxido ya que son
considerados como tales compuestos.
CH3 – O – CH3 metoximetano
CH3 – O – CH2 – CH3 metoxietano
9
Compuesto Tipo Nomenclatura
IUPAC Común
CH3 – CH2 – CH3 – O – CH3 – CH2 – CH3 s Propoxipropano
di-n-propil éter éter di-n-propílico Óxido de propilo propil-oxi-propil
CH3 – CH2 – CH2 – O – CH3 – CH2 – CH2 – CH3 A Etoxibutano etil-butil éter etil-oxi-butil
CH3 – CH2 – CH3 – CH – CH2 – CH3
O – CH3
A 3-metoxihexano Metil-3-hexil-éter Metil-oxi-3-hexil
CH3
CH3 – C – O – CH2 – CH3
CH3
A 2-metil-2-etoxi
propano etil-terbutil éter etil-oxi-terbutil
- o – CH2 – CH2 – CH3
A propoxiciclohexano propil-ciclohexil éter
propil-oxi-ciclohexil
O
S fenoxibenceno
difenil éter éter difenílico fenil-oxi-fenil
óxido de fenilo O CH3
A metoxibenceno metil-feniil-éter metil-oxi-fenil
CH2 – CH2 – CH2
O – CH3 O – CH3
A 1,3-dimetoxipropano
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÉTERES
Los puntos de fusión y ebullición de los éteres son comparables a los de los hidrocarburos de
peso similar. La mayoría de los éteres son inmiscibles con el agua, los éteres son buenos
disolventes de la mayoría de los compuestos orgánicos.
Nombre del Éter Punto de Ebullición °C Punto de Fusión
°C
Densidad
gr/ml
Dimetil éter -25 -140 0.66
Dietil éter 35 -116 0.71
Etil metil éter 8 - 0.72
Di-n-propil éter 91 -122 0.74
Diisopropil éter 68 -60 0.74
Fenil metil éter 154 -37 0.99
Difenil éter 259 27 1.07
UTILIDADES DE LOS ÉTERES
10
Los éteres son los menos reactivos de entre los diversos compuestos orgánicos que
contienen oxígeno. Debido a su inercia y su baja solubilidad en agua son útiles como
disolventes de extracción de productos orgánicos de plantas u otros materiales y como
medios de reacción en síntesis orgánicas. El éter de mayor importancia comercial es el dietil
éter (éter etílico) o simplemente éter, el cual se obtiene a través de la deshidratación del
etanol con ácido sulfúrico.
H2SO4
2 CH3 – CH2 – OH CH3 – CH2 - O – CH2 – CH3 + H2O
Compuesto Aplicación
Éter Etílico Disolvente de grasas y ceras y se usa en
medicina como anestésico.
Guayacol
Se emplea en la industria farmaceútica en
las formulaciones de productos
expectorantes.
Metil terbutil éter
Se agrega a la gasolina sin plomo para
mejorar su actividad y las características de
combustión.
Eter diisopropílico Se emplea para extraer la nicotina del
tabaco.
Vainillina Utilizado en la industria alimentaria como
saborizante.
ALDEHÍDOS
11
Muchas frutas deben su olor y sabor característico a los aldehídos. Los aldehídos son
compuestos orgánicos que en su estructura presentan un grupo muy importante llamado
carbonilo (C = O), Este grupo les proporciona un gran reactividad desde el punto de vista
químico, ya que es capaz de producir ácidos carboxílicos con mucha facilidad.
Un aldehído se forma cuando un grupo alquilo (R) o arilo (Ar) y un átomo de hidrógeno
se unen al átomo de carbono del carbonilo.
Compuesto Grupo Funcional Nombre del
Grupo Funcional Fórmula General
Aldehído
– C –
O
– C – H
O
Carbonilo
Formilo
R – CHO
Ar – CHO
Se puede observar que el grupo carbonilo de los aldehídos contiene un hidrógeno, a
diferencia de las cetonas, que tienen dos grupos R o Ar unidos al oxígeno.
– C – H – C –
O O
Aldehído Cetona
Esta diferencia estructural le confiere mayor reactividad a los aldehídos.
Si el radical en el grupo aldehído es de alquilo será un aldehído alifático y si es de arilo será
un aldehído aromático.
R – C – H Ar – C – H
O O
Aldehído Alifático Aldehído Aromatico
La palabra “aldehído” significa alcohol deshidrogenado. Debido a que los aldehídos se
forman cuando en los alcoholes primarios, su grupo funcional y el carbono al que está unido
pierden dos átomos de hidrógeno (oxidación leve de alcoholes primarios).
CH3 – CH2 – OH oxidación leve
CH3 – CH – OH CH3 – C – H + H2
H O
Alcohol primario Aldehído
NOMENCLATURA IUPAC DE LOS ALDEHÍDOS
12
Los nombres sistemáticos de los aldehídos se designan de acuerdo con las reglas de la
IUPAC.
1. Seleccionar la cadena principal más larga que contenga al grupo funcional aldehído (-CHO).
CH3
CH3 – CH – CHO Cadena principal
2. Numerar la cadena asignando el número 1 al carbono del formilo.
CH3
CH3 – CH – CHO 3 2 1
3. Expresa los números y posiciones de los sustituyentes de la forma usual.
4. Denomina el compuesto reemplazando la letra - o terminal del hidrocarburo por el
sufijo “- al”. Si en la cadena principal se tiene de dos o mas grupos aldehídicos, se
utilizan los sufijos: dial, trial, tetral, pental respectivamente.
5. Si en la cadena principal hay la presencia de arborescencias se enumera usando la
numeración mas simple, teniendo preferencia el grupo aldehído.
6. Si en la cadena principal hay la presencia de arborescencias e insaturaciones se
enumera usando la numeración mas simple, si la combinación de números es la
misma, entonces tiene preferencia la insaturación.
7 6 5 4 3 2 1
CHO – CH2 – CH – CH2 – CH = CH – CHO 4-ciclopropil- 2-hepten-1,7-dial
4-ciclopropil- 2-heptendial-1,7
7. Si el grupo aldehído se encuentra unido a un anillo o ciclo, la nomenclatura de los
compuestos se logra agregando la palabra “carboxaldehído o calbaldehído” al
nombre del cicloalcano.
CHO Ciclopentanocarboxaldehído
Ciclopentanocarbaldehído
Ciclopentanal
Nota: Los aldehídos no caben en el ciclo, por lo que, la función debe sacarse del anillo.
CH2
C CH2 C – H
O O
Compuesto Nomenclatura
IUPAC
Metanal
13
H – C – H
O
CH3 – C – H
O
Etanal
CH3 – CH2 – C – H
O
Propanal
CH3 – CH2 – CH2 – CHO Butanal
CH3
CH3 – CH – CHO 2-metilpropanal
Br CH3
CH3 – CH – CH – CH2 – CHO 3-metil-4-bromopentanal
CH2 = CH – CH3 propenal
CHO
Cl
3-
clorociclohexanocarbaldehído
CHO Bencenocarboxaldehído
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS
Los aldehidos más sencillos son líquidos, pero a temperatura ambiente, excepto el metanal y
los de mayor cadena, son sólidos. Los puntos de fusión y ebullición son menores a los de los
alcoholes análogos. Los aldehídos hasta de cuatro átomos de carbono son muy solubles en
agua; la solubilidad decrece a medida que aumentan los átomos de carbono en la molécula.
Los aldehídos con bajo peso molecular tienen ,por lo general, olores penetrantes y
desagradables, mientras que los de peso molecular elevado presentan aromas agradables,
como el de algunas frutas y perfumes. Su grupo carbonilo reacciona fácilmente nuevos
compuestos.
Nombre del Éter Punto de Ebullición °C Punto de Fusión
°C
Densidad
gr/ml
Metanal -21 -92 0.82
14
Etanal 21 -123 0.78
Propanol 49 -81 0.81
butanal 75 -97 0.82
propenal 53 -88 0.84
Benzaldehído 179 -26 1.05
UTILIDADES DE LOS ALDEHÍDOS
En general, los aldehídos son elementos fundamentales para la fabricación de plásticos,
tintes textiles, aditivos y otros compuestos químicos.
Compuesto Aplicación
Formaldehído (solución acuosa al 40 %)
Se utiliza como desinfectante y consrvador
de piezas anatómicas, dicha solución se
conoce como formol.
Benzaldehído Se emplea para producir perfumes,
productos farmacéuticos y colorantes..
Metanal
Aldehído de mayor importancia en la
industria química, ya que se emplea para
sintetizar compuestos orgánicos, fábricar
resinas sintéticas y un tipo especial de
plástico duro, sobre todo cuando reacciona
con uréa, la cual se utiliza para botones,
partes de eelctrodomésticos y de
automóviles.
Cisretinal
Su origen es de la vitamina A. Este
compuesto interviene en la respuesta ocular
a la luz, lo que nos permite detectar la luz y
ver.
CETONAS
15
Te resulta familiar la palabra “acetona” Este compuesto también se llama propanona y por lo
general se utiliza como removedor de esmalte para uñas. La propanona pertenece a la serie
de las cetonas, las cuales se encuentran ampliamente distribuidas en la naturaleza y con
frecuencia tienen olores muy agradables..
Las cetonas son compuestos son compuestos orgánicos que, al igual, que los
aldehídos tienen un grupo carbonilo, el cual se une a dos radicales que pueden ser de
alquilo, arilo o uno y uno.
Compuesto Grupo Funcional Nombre del
Grupo Funcional Fórmula General
Cetonas
– C –
O Carbonilo
R – CO - R
Ar – CO – R´
Ar – CO – Ar´
El carbono del carbonilo es secundario porque está unido a otros dos átomos de carbono.
Por lo regular, las cetonas se obtienen a partir de la oxidación de los alcoholes secundarios.
oxidación
CH3 – CH – CH3 CH3 – C – CH3 + H2
OH O
Alcohol secundario Cetona
Las cetonas a diferencia de los ácidos carboxílicos y los aldehídos tienen un grupo carbonilo
puro.
CH3 – C – H CH3 – C – CH3 CH3 – C – OH
O O O
Aldehído Cetona Ácido Carboxílico
Las cetonas se clasifican en:
R – C – R R – C – Ar Ar – C – Ar
O O O
Cetona alifática cetona mixta cetona aromática cetona cìclica
NOMENCLATURA DE LOS CETONAS
Para nombrar a las cetonas sencillos se utiliza el sistema común.
SISTEMA COMÚN
C = O
16
1.- Se escribe el nombre de los radicales con la terminación “cetona”.
CH3 – C – CH3 CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3 CH3 – CH – C – CH2 – CH2 – CH3
O O CH3 O CH3
Dimetil cetona metil-propilcetona isopropil-secbutilcetona
2.- Si el grupo funcional está unido a un anillo bencénico, a este se le llama fenona y se
escribe después del nombre trivial de la cetona.
SISTEMA IUPAC
1.- Seleccionar a la cadena principal que contenga al grupo carbonilo.
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH3
CH3 O CH3
2.- En las cetonas de cadena abierta, numera la cadena hidrocarbonada más larga
partiendo del extremo que origine el menor número posible al grupo carbonilo y las
arborescencias, las cuales se nombran como en las funciones anteriores.
1 2 3 4 5 6
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3
CH3 O CH3
3.- En las cetonas cíclicas, asigna el número 1 al átomo de carbono del carbonilo.
O
1 Cl
4 Escribir el nombre del hidrocarburo correspondiente, con terminación “ona”, “diona”,
“triona”, según contenga uno, dos o tres grupos carbonilos, respectivamente.
CH3 – CH2 – C – CH2 – CH2 – CH3 2,4-dimetil-3-hexanona
CH3 O CH3 isopropil-secbutilcetona
O
1 Cl 2-cloro-ciclohexanona
Compuesto Nomenclatura
IUPAC Común
CH3 – CH2 – C – CH3
O Butanona Metil-etilcetona
17
CH3 – C – CH2 – CH2 – CH3
O
2-pentanona Metil-n-propilcetona
CH3
CH3 – CH2 – CH3 – C – C – CH3
Cl O CH3
2,2–dimetil-3-cloro-hexanona isobutil-terbutil-cetona
O O
CH3 – C – CH2 – C – C – C
O CH3
2,4,6-heptatriona
CH3 – C – CH = CH3
O
3-buten-2-ona
3-butenona-2 Metil-vinilcetona
O
Ciclohexanona
O
2-ciclohexanona
C CH3
O Feniletanona metil-feniil-cetona
acetofenona
C
O Difenilmetanona Difenilcetona
Benzofenona
Cuando el grupo carbonilo en cetonas y aldehídos se considera sustituyente, se identifica
con la palabra “oxo”, y se indica su posición con el nombre correspondiente, esto sucede
cuando el compuesto tiene otros grupos funcionales de mayor importancia.
CH3 O
CH3 – CH – C – CH2 – OH CH3 – C – CH2 – CH2 – CHO
O
3-metil-2-oxo-1-pentanol 4-oxopentanal
PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS CETONAS
Las cetonas alifáticas con menos de 10 átomos de carbono son líquidos solubles en agua,
aunque la solubilidad disminuye al aumentar los átomos de carbono. Los puntos de ebullición
de las cetonas son ligeramente superiores a los de los aldehídos. Su grupo carbonilo es muy
18
reactivo químicamente, por lo que a partir de ellas se obtienen diversos compuestos. Son
importantes en bioquímica pues forman carbohidratos “cetosas” como la fructuosa.
Nombre de la cetona Punto de Ebullición °C Punto de Fusión
°C
Densidad
gr/ml
propanona 56 -95 0.79
2-butanona 80 -86 0.81
2-pentanona 102 -78 0.81
3-buten-2-ona 80 -6 0.86
Ciclopentanona 130 - -
Acetofenona 202 21 1.02
Benzofenona 305 48 1.08
UTILIDADES DE LOS CETONAS
Las cetonas son muy comunes y con frecuencia tienen olores muy agradables. Son además
compuestos muy reactivos y por eso resultan compuestos muy útiles para sintetizar otros
compuestos.
Compuesto Aplicación
Acetona o propanona
Tiene un olor suave y agradable. Mezclada con alcohol, se utiliza en técnicas microbiólogicas de tinción, se emplea en grandes cantidades como disolvente de compuestos orgánicos, disuelve el barniz para uñas. Se utiliza como agente gelatinizante en explosivos.
2-butanona Es un producto de uso común en la industria
del revestimiento.
Otras cetonas importantes Hormonas: cortisona, progesterona
Azúcares: fructuosa
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
El aceite, el vinagre, y hasta el jugo de limón resultan excelentes aderezos para distintas
ensaladas. Para muchas personas el sabor agrio del vinagre y del jugo de limón les es muy
agradable. Pero, ¿Qué provoca que estas sustancias tengan un sabor tan característico.
19
El vinagre debe su sabor al ácido acético, el zumo o jugo de limón, contiene ácido cítrico.
Ambos son ácidos orgánicos conocidos como ácidos carboxílicos.
Los ácidos carboxílicos son producto de la oxidación de alcoholes primarios y aldehídos.
CH3 – CH2 – OH oxidación
CH3 – C – OH + O2 CH3 – C – OH + H2O H H O
Alcohol primario Ácido Carboxílico
CH3 – CHO oxidación
CH3 – C – H + ½ O2 CH3 – C – OH O O
Aldehído Ácido Carboxílico
Los àcidos carboxìlicos se caracterizan por tener en su estructura el grupo funcional
carboxilo (COOH-), el cual se forma al unirse un grupo hidroxilo (OH) al grupo carbonilo
(C=O).
Compuesto Grupo Funcional Nombre del
Grupo Funcional Fórmula General
Ácidos Carboxílicos
– C – OH
O
-COOH
Carboxilo R – COOH
Ar – COOH
Este tipo de compuestos en solución acuosa se ionizan, formando hidrogeniones o iones de
hidrógeno (H+) en una reacción reversible, situación que justifica su carácter ácido.
H2O
CH3 – COOH CH3 – COO- + H+
Los ácidos carboxílicos se clasifican en:
Àcidos carboxìlicos alifàticos (R-COOH)
Àcidos carboxìlicos aromàticos (Ar-COOH)
Los ácidos carboxílicos con cadenas hidrocarbonadas largas son los àcidos grasos, un
grupo esencial de compuestos que se encuentran en todas las células.
20
NOMENCLATURA DE LOS ÀCIDOS CARBOXÌLICOS
Los ácidos orgánicos pueden contener uno o más grupos carboxilo, ser saturados o no
saturados, de cadena abierta o cerrada y pueden tener además otros grupos funcionales en
su molécula.
SISTEMA IUPAC
1.- Escribe la palabra ácido antes de la del hidrocarburo del que proceden, en el que la
terminación –o se sustituye por –oico.
2.- Numerar la cadena hidrocarbonada màs larga (cadena principal) que contenga al
carboxilo.
3.- Al carbono del grupo carboxilo le corresponde el número 1.
4.- Indicar la posición de los sustituyentes como se ha venido realizando.
5.- En los ácidos carboxílicos cíclicos, el àtomo de carbono al que esta unido el carboxilo
llevará el número 1 y se usarà el sufijo –carboxìlico.
Br CH3 COOH
CH3 – CH – CH – COOH 4 3 2 1
Àcido-2-metil-3-bromobutanoico Àcido-ciclopropanocarboxìlico
COOH
1 Cl Àcido-4-isopropil-2-clorociclohexanocarboxìlico
CH2 – CH3
CH3
SISTEMA COMÙN
En la nomenclatura trivial, o común, la mayoría de los ácidos carboxílicos, se les identifica por
sus nombres comunes, haciendo referencia a los vocablos griegos o latinos, que reflejan su
origen o fuentes de obtención natural.
Compuesto Nomenclatura
IUPAC Común
H - COOH Ácido metanoico Ácido fórmico
2
21
latín (formica “hormiga”)
CH3 - COOH Ácido etanoico Ácido acètico latín (acetum “vinagre”)
CH3 – CH2 – COOH Ácido propanoico
Ácido propiònico griego (propios “primero”)
por ser el primero en la serie con aspecto aceitoso
CH3 – CH2 – CH2 – COOH Ácido butanoico Ácido butìrico latín (butyrum “mantequilla”)
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH Ácido pentanoico Ácido valeriànico
latín (valere “raìz de valeriana”, ser fuerte)
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – COOH Ácido hexanoico Ácido caproico
latín (capra “cabra”) al encontrase en la grasa de las cabras
CH3 – (CH2)5 – COOH Ácido heptanoico Ácido enàntico
griego (aenanthe “flores de enredadera”)
CH3 – (CH2)6 – COOH Ácido octanoico Ácido caprìlico latín (capra “cabra”)
CH3 – (CH2)7 – COOH Ácido nonanoico Ácido pelargònico
su èster se encuentra en “pelargonium roseum” geranio
CH3 – (CH2)8 – COOH Àcido decanoico Ácido caprico latín (capra “cabra”)
En este tipo de nomenclatura, los ácidos ramificados se nombran indicando la posición de la
ramificación con letras griegas, y esto es igual para los aldehídos. El carbono del ácido
carboxílico no cuenta y se principia con el carbono vecino al carboxilo.
Br CH3 Àcido-2-metil-3-bromobutanoico
CH3 – CH – CH – COOH Àcido--metil--bromobutìrico
, , , ,
Compuesto Nomenclatura
IUPAC Común
CH2 = CH2 – COOH Ácido propenoico Ácido acrílico
COOH Ácido bencenocarboxìlico Ácido benzoico
22
COOH
Ácido-3-ciclopentenocarboxìlico -
CH3 COOH Ácido-3-metil-bencenocarboxìlico Ácido m-toluico
COOH OH
CH2 – C – C
COOH COOH
Ácido-2-hidroxi-1,2,3-
propanotricarboxílico Ácido cítrico
CH3 – CH2 – CH – CH2 – CH – COOH
CH3 CH2 – CH3 Ácido-4-metil-2-etilhexanoico
Ácido--metil--
etilcaproico
O C - CH3
O
Ácido
Acetilsalicílico
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son menos densos que el agua (excepto los ácidos metanoico y
etanoico). Los cuatro primeros ácidos de la serie tienen un olor picante y ligeramente
desagradable. Sus puntos de ebullición y fusión son ligeramente más elevados que los
compuestos de similar peso molecular, debido a la formación de puentes de hidrógeno más
fuertes aún que los de los alcoholes. Esto explica que la mayoría de los ácidos carboxílicos
se encuentren como dímeros y que hasta el ácido decanoico sean líquidos y los demás
sólidos.
APLICACIONES
DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
Los ácidos carboxílicos son muy importantes porque no sólo los podemos encontrar de
manera abundante en la naturaleza, sino además porque participan en muchos procesos
biológicos. Podemos encontrar una gran diversidad de ácidos en las frutas, en los arándanos
Nombre del Ácido Carboxílico Punto de Ebullición °C Punto de Fusión
°C
Ácido metanoico 100.5 8.4
Ácido etanoico 118 16.6
Ácido propanoico 141 22
Ácido butanoico 163 -4.2
Ácido propenoico 141 13
Ácido benzoico 122.4 249
Ácido Etanodioico 189.5 Se descompone
23
agrios podemos encontrar el ácido benzoico; en las uvas el ácido tartárico, el cítrico en los
limones y el málico en las manzanas verdes. La importancia de los ácidos carboxílicos
también radica en su gran número de aplicaciones y en la utilidad que tienen como materia
prima para producir derivados relacionados como las sales orgánicas, los ésteres y las
amidas.
Compuesto Aplicación
Acetona o propanona
Tiene un olor suave y agradable. Mezclada con alcohol, se utiliza en técnicas microbiólogicas de tinción, se emplea en grandes cantidades como disolvente de compuestos orgánicos, disuelve el barniz para uñas. Se utiliza como agente gelatinizante en explosivos.
2-butanona Es un producto de uso común en la industria
del revestimiento.
Otras cetonas importantes Hormonas: cortisona, progesterona
Azúcares: fructuosa
DERIVADOS DE ÀCIDOS CARBOXÌLICOS
Los ácidos carboxílicos son muy importantes, ya que realizan una gran variedad de
reacciones de las cuales se obtienen muchos de sus derivados.
24
Los derivados de los ácidos carboxílicos son:
Èsteres
Sales Orgánicas
Anhídridos
Haluros de Acilo
Amidas
Al sustituir el átomo del hidrógeno del grupo carboxílico se obtienen sales (R – CO – ONa),
, anhídridos (R – CO – O – CO - R) y èsteres (R – CO – O – R)
Cuando se sustituye el grupo hidroxilo (–OH) del grupo carboxilo (-COOH) por un halógeno
(X), se obtienen los haluros de acilo (R – CO – X), y si se sustituye por un grupo amino (-NH2,
-NHR o NRR) de obtiene una amida. Sales
R – C - ONa O
NaHCO3 o NaOH
R – C – OH
R –– OH O
R – C – O – R R – C – O – C – R
O O O
Èsteres Anhìdridos PX5, PX3
R – C – O – X
O
Haluros
SALES ORGÁNICAS
Cuando el hidrógeno del grupo carboxilo es remplazado por metales alcalinos como sodio,
potasio, etc., se forman sales de ácidos carboxílicos, que son solubles en agua; cuando el
R – C – OH O
Ácido Carboxílico
R – C – X O
Haluro de Acilo
R – C –NH2
O
Amidas
R – C – O – Na O
Sales Orgánicas
R – C – O – R O
Èsteres
R – C – O – C – R
O O Anhídridos
R – C – OH
O
25
mencionado hidrógeno es sustituido por metales pesados como hierro, plata, cobre etc., se
forman también sales, pero éstas son insolubles en agua.
La reacción de un ácido carboxílico con una base produce una sal.
H – C - OH + NaOH H – C – ONa + H2O
O O
Ácido Carboxìlico + Base Sal orgánica + Agua
Principales cationes que forman sales: Na+, K+, Ca+2, Al+3, NH+4
NOMENCLATURA DE LAS SALES ORGÀNICAS
1.- Se cambia la terminación “oico” del ácido a partir del cual se formó por la terminación “ato”.
2.- Se añade a continuación el nombre del catiòn (metal).
H – C - OH + NaOH H – C – O - Na + H2O
O O
Ácido formica + Hidróxido de Sodio Formiato de sodio + Agua
Metanoato de sodio
IUPAC Común
H – C – O – K Etanoato de potasio Acetato de potasio
O
CH3 – C – C – O – NH4 2-metil-propanoato de amonio Isobutanoato de amonio
CH3 O
CH3 – C – O – Ca – O – C – CH3 Etanoato de calcio Acetato de potasio
O O
CH3 – C – O – Ca – O – C – CH3 Etanoato de calcio Acetato de potasio
O O
COOH– CH2 – CH2 – COOH Àcido Butanodioico
COOH– CH2 – CH2 – COOH + 2NaOH NaOOC – CH2 – CH2 – COONa + 2H2O
Butanodiato de sodio
RADICALES ACILO
El radical acilo o grupo acilo es la función reactiva que se genera cuando el grupo hidroxilo
(-OH) de un ácido carboxílico es eliminado.
-OH
R – C - OH R – C – O-
26
O O
Radical Acilo
Este –OH del ácido puede ser reemplazado por varios grupos químicos. Por ejemplo: -X,
para formar halogenuros de acilo; -O – R, para formar èsteres; NH2, para formar amidas;
R – CO – O, para formar anhídridos, etc.
ANHÌDRIDOS
Los anhídridos (sin agua) son derivados originados por una reacción de deshidratación entre
dos moléculas de ácidos carboxílicos.
Reacción de Deshidratación
R – C - OH + HO – C - R R – C – O – C – R, + H2O
O O O O
Ácido Carboxílicos Anhídrido de ácido carboxílico + Agua
R y R, pueden ser sustituyentes alifáticos o cíclicos y Ar sustituyente aromático.
Los anhídridos pueden ser de dos tipos:
CH3 – C – O – C – CH3 Anhídrido simétrico o sencillo (radicales iguales)
O O
CH3 – C – O – C – CH2 – CH3 Anhídrido asimétrico o mixto (radicales diferentes)
O O
NOMENCLATURA DE LOS ANHÍDRIDOS
Anhídridos Simétricos
o Se nombra la palabra “anhídrido” en lugar de ácido, seguida del nombre del ácido
carboxílico respectivo.
Anhídridos Asimétricos
o Se nombra la palabra “anhídrido” en lugar de ácido, seguida del nombre de los
ácidos (en orden de complejidad creciente)
CH3 – C – O – C – CH3 Anhídrido etanoico
O O
CH3 – C – O – C – CH2 – CH3 Anhídrido etanoico propanoico
O O
27
HALUROS DE ÀCIDOS CARBOXÌLICOS O HALUROS DE ACILO
Si la porción –OH de un grupo carboxilo se reemplaza con un átomo de halógeno (F, Cl, Br,
I), la estructura resultante es lo que se conoce como haluro de acilo o haluro de ácidos.
Estos derivados de ácidos carboxílicos también son conocidos como halogenuros de acilo
(si el radical es alquilo o cicloalquilo), o halogenuros de arilo (cuando el radical es
aromático.
R – C – OH R – C – O – X,
O O
Ácido Carboxílicos Haluro o Halogenuro de Acilo o Arilo
NOMENCLATURA DE LOS HALUROS DE ACILO O ARILO
Se escribe el nombre del halógeno con terminación “uro”, la preposición “de” y, por
último, la raíz del nombre del ácido a partir del cuál se formó con la terminación “ilo”.
H – C – Cl CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – C – Cl
O O
Cloruro de metanoilo Yoduro de pentanoilo
Cloruro de formilo Yoduro de valerianilo
CH3
CH3 – CH2 – C – I CH3 – CH – CH – C – Br
CH3 O CH3 O
Yoduro de Isobutanoilo Bromuro de 2,3-dimetil-butanoilo
C Br
O Bromuro de Benzoilo
ÉSTERES
Los ésteres son muy fáciles de encontrar en la naturaleza. De hecho, son los responsables
de los sabores y las fragancias de la mayoría de los frutos y las flores.
28
Los ésteres son derivados del ácido carboxílico que se forman por la reacción de
esterificación, que consiste en la eliminación de una molécula de agua al unirse un ácido
carboxílico con una molécula de alcohol.
R – C - OH + H - O – R R – C – O – R, + H2O
O O
Ácido Carboxílico Alcohol Éster + Agua
CH3 – C - OH + HO – CH3 CH3 – C – O – CH3, + H2O
O O
Ácido Acéticol Metanol Etanoato de metilo
Compuesto Grupo Funcional Nombre del
Grupo Funcional Fórmula General
Ésteres
– C – O –
O
-COOH
Oxocarbonilo
O
Carcoalcoxi
R – COO – R
R – COO – Ar
Ar – COO – Ar
A los esteres se les ha considerado sales de ácidos carboxílicos por lo que se les denomina
“carboxilatos”.
NOMENCLATURA DE LOS ÉSTERES
SISTEMA IUPAC
1.- Indicar la posición de sustituyentes como se ha realizado anteriormente.
2.- Cambiar la terminación “ico” del ácido a partir del cual se formó, por la terminación
“ato”, seguido del nombre del radical orgánico (alquilo o arilo) del alcohol que lo
formó.
3.- Cuando el radical es un anillo, se utiliza el término “carboxilato”.
Cl CH3
CH3 – CH – CH2 – C – O – CH – CH2 – CH3 3-cloro-butanoato de 1-metilpropilo
O
4 3 2 1 1 2 3
SISTEMA COMÚN
1.- Se enumeran las dos cadenas que une al grupo oxocarbonilo, iniciando en el carbono
de este grupo, continuando hacia la cadena del ácido.
2.- La numeración en la otra cadena se inicia en el carbono al cual esta unido el
oxocarbonilo.
29
3.- Si se utiliza el alfabeto griego, se asigna la letra a los carbonos que estan unidos al
grupo oxocarbonilo, continuando hacia cada extremo en orden alfabético.
Cl CH3
CH3 – CH – CH2 – C – O – CH – CH2 – CH3 -cloro-butirato de -metilpropioilo
O
PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ÉSTERES
Los ésteres son insolubles en agua, por lo que disuelven compuestos orgánicos. Los ésteres
de bajo peso peso molecular son líquidos incoloros y son los responsables del aroma de
flores, frutos y bebidas. Sus puntos de ebullición son más altos que los hidrocarburos de
similar peso molecular pero inferiores a los ácidos, ya que no pueden formar puentes de
hidrógeno intermoleculares.
APLICACIONES DE LOS ÈSTERES
Como ya lo explicamos, muchos ésteres desprenden muchos olores característicos de frutas
y flores, por lo que se usan en la fabricación de esencias, perfumes y saborizantes en
productos alimenticios. El siguiente cuadro presenta algunos de los olores característicos de
los ésteres.
Compuesto Fórmula Olor característico
Formiato de isobutilo H – COO – C4H9 Frambuesa
Acetato
isoamilo CH3 – COO – C5H11 Plátano y pera
octilo CH3 – COO – C8H17 Naranja
Bencilo CH3 – COO – C5H11 Jazmín
Propionato de isobutilo Ron
Compuesto Fórmula Olor característico
Butirato
etilo C3H7 – COO – C2H5 Piña
amilo C3H7 – COO – C5H11 Albaricoque
metilo Manzana
Pentilo Durazno
Antarnilato de metilo C6H4(NH2) – COO – CH3 Uva
30
Nalinato de etilo Rosa
Compuesto Aplicación
Acetato de etilo Excelente disolvente y se usa para dar un
aroma agradable a los barnices de uñas.
Acetato de etilo y butilo Disolventes en la fabricación de lacas y
pinturas para autos y aviones.
Las ceras son un caso especial de ésteres no ramificados que se encuentran en plantas y
animales, y que tienen variedad de usos.
Compuesto Fórmula Aplicación
Palmitato de cetilo
(esperma de ballena) CH3 – (CH2)14COO – CH2 – (CH2)14 – CH3
Se obtiene del cerebro
de la ballena y se usa en
cosméticos.
Palmitato de miricilo
(cera de abejas) CH3 – (CH2)14COO – CH2 – (CH2)28 – CH3
Se emplea en grasas
para zapatos y velas.
Cerotato de miricilo CH3 – (CH2)24COO – CH2 – (CH2)28 – CH3
Principal componente de
la cera para `pisos y
automóviles.
Otro tipo de èsteres son las grasas y los aceites de animales y vegetales. Estas sustancias
son mezclas de muchos èsteres diferentes. Así, tenemos la grasa de la leche, la manteca de
cerdo, el tocino; el aceite de linaza, de palma, de coco, de maíz, de cacahuate, de girasol,
entre otros. Las grasas y aceites se forman al unirse a la molécula de glicerol algunos ácidos
carboxílicos (grasos) que pueden ser saturados o presentar dobles enlaces en la cadena.
CH2 – CH 2– CH2 + 3 OH – C – O – (CH2)14 – CH3
OH OH OH O
Glicerol Ácido Carboxílico (graso)
1,2,3-trihidroxi propano
1,2,3-propanotriol
O
H2C – O – C – (CH2)14 – CH3
O
31
HC - O – C – (CH2)14 – CH3 Tripalmitato de Glicerina
O (Palmitina)
H2C – O – C – (CH2)14 – CH3
Algunas grasas, como la estearina, reaccionan químicamente con bases como el hidróxido
de sodio o de potasio para formar jabón y glicerol. Los jabones, como los conocemos, son
las sales de sodio de una mezcla de ácidos grasos de cadena larga. Las sales de potasio se
usan en los jabones líquidos o en las cremas para rasurar debido a que son más solubles en
agua y producen una espume más fina. A este tipo de reacción se le llama saponificación.
Saponificaciòn.- Hidrólisis alcalina de una grasa, mediante la cual se obtiene una Sal
Alcalina (producto principal) y Glicerol (subproducto).
O O
H2C – O – C – (CH2)16 – CH3 Na – O – C – (CH2)16 – CH3
O O
HC - O – C – (CH2)16 – CH3 + 3NaOH Na – O – C – (CH2)16 – CH3
O O
H2C – O – C – (CH2)16 – CH3 Na – O – C – (CH2)16 – CH3
Triestereato de Glicerilo Estearato de sodio (jabón)
(Estearina) +
CH2 – CH 2– CH2
OH OH OH
Glicerol
AMIDAS
¿Qué utilizan las personas enfermas de diabetes mellitas y aquellas que siguen ciertas
dietas de adelgazamiento como sustituto del azúcar? Uno de los productos comerciales que
se utiliza como sustituto del azúcar (sacarosa) es la sacarina. En su presentación comercial,
la sacarina posee un poder edulcorante 375 veces mayor que el azúcar. ¿Que es la
sacarina?. La sacarina es una amida. Las amidas son derivados de los ácidos
32
carboxílicos que se forman al sustituir el grupo hidroxilo del grupo carboxilo –COOH
de los ácidos por el grupo amino NH2.
Compuesto Grupo Funcional Nombre del
Grupo Funcional Fórmula General
Ámidas
– C – N –
O
-CON
Carboxamida R – CO – NH2
Las amidas se pueden formar por reacción de un ácido carboxílico o un éster con el
amoniáco, o con una amina adecuada.
NH2
R – C - OH + H2N - R R – C – N – ,R + H2O
O O H
Ácido Carboxílico + Amina Amina N-sustituída + Agua
CH3 – C - OH + H2N – CH3 CH3 – C –, N – CH3 + H2O
O O H
Ácido Acético Amina N-metil etanamida
NH3 calor
R – C - OH + H3N R – C – NH2 + H2O
O O
Ácido Carboxílico + Amoniáco
CH3 – C - OH + H3N CH3 – C –, NH2 + H2O
O O
Ácido Acéticol amoniáco Etanamida
R – C – O - R + H3N R – C – NH2 + R - OH
O O
Ester + Amoniáco
CH3 – C – O – CH3 + H3N CH3 – C –, NH2 + CH3 – OH
O O
Etanoato de metilo + Amoniáco etanamida
Las dos últimas reacciones se conocen como amonólisis y son los métodos de obtención de
amidas más frecuentes.
En todos los casos anteriores el radical (R) puede ser de alquilo y de arilo.
33
Las amidas se clasifican en: primarias, secundarias y terciarias, dependiendo del número
de sustituyentes del átomo de nitrógeno.
Cuando el nitrógeno está unido a dos átomos de hidrógeno será una amida primaria.
H H
R – C – N CH3 – C – N
O H O H
Cuando el nitrógeno está unido a un radical será una amida secundaria.
R CH2 – CH3
R – C – N CH3 – C – N
O H O H
Cuando el nitrógeno está unido a dos radicales será una amida terciaria.
R CH2 – CH3
R – C – N CH3 – C – N
O R O CH3
NOMENCLATURA DE LAS AMIDAS SISTEMA IUPAC
1.- Las amidas se nombran sustituyendo el sufijo –oico o –ico del nombre del ácido
carboxílico por la terminación –amida.
2.- Cuando el grupo funcional se encuentra unido a un ciclo o anillo, el sufijo que se utiliza
es carboxamida.
3.- Si tienen, dos, tres o mas grupos carboxamidas, se indican con el prefijo: dia, tria o
tetra, según sea el caso.
4.- Si los hidrógenos del átomo del nitrógeno están sustituídos por radicales orgánicos, el
compuesto se nombra anteponiendo una N al nombre de los sustituyentes seguidos
del nombre base.
Compuesto Nomenclatura
IUPAC Común
H – C – NH2
O Metanamida Formiamida
CH3 – C – NH2
O Etanamida Acetamida
CH3 – CH2 - CH2– C – NH – CH3
O N-metil butanamida N-metil butiramida-
CH3 – CH2 – CH2 – CH2– C – N – CH3
O CH2 – CH3
N-metil-N-etil pentanamida N-metil-N-etil valeriamida
CH3 – CH2 – C – N – CH3
O CH3
N;N-dimetilpropanamida N;N-dimetilpropionamida
34
CH3 – CH – C – NH2
CH3 O 2-metilpropanamida -metilpropionamida
CH3 – CH - CH2– C – NH – CH3
CH3 O N-metil-3-metilbutanamida N-metil--metilbutiramida
N-metilisopentanamida
C – NH2
O Ciclobutanocarboxamida
C – N – CH3
O CH2 – CH3
N-metil-N-etil
ciclopentanocarboxamida
C – N –
O CH3
N-metil-N-ciclopropil-
bencenocarboxamida
N-metil-N-ciclopropil-
benzamida
CH3 – C – N – C – CH3
O H O Diaetanamida Diacetamida
H2N – C – N – NH2
O Urea
PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMIDAS
Todas las amidas son sólidos cristalinos a temperatura ambiente, excepto la primera de la
serie, metanamida o formamida, que es líquida. Las amidas son incoloras e inodoras y
forman enlaces por puente de hidrógeno con mucha facilidad entre el hidrógeno del grupo
NH2 y el oxígeno del grupo carbonilo, por lo que los puntos de ebullición son elevados, más
altos que los ácidos correspondientes: Presentan además excelentes propiedades
disolventes y son bases muy débiles.
Enlace por puente de Hidrógeno
R – C – N – H O
O H CH3 – C – N –H
H
35
Nombre de la amida Punto de Ebullición °C Punto de Fusión
°C
Metanamida 211 3
Etanamida 222 82
Propanamida 213 79
Butanamida 216 116
Pentanamida - 114
N,N-dimetilmetanamida 153 -61
Benzamida 288 130
Urea - 132
APLICACIONES DE LAS AMIDAS
Las amidas son comunes en la naturaleza y las podemos encontrar en muchos compuestos
de importancia biológica; tal es el caso de las proteínas, en donde muchas de sus
propiedades se pueden explicar por la presencia de este grupo funcional. El exceso de
nitrógeno del metabolismo de las proteínas se excreta de los animales superiores como
urea, amida que encontramos en la orina de los mamíferos.
La urea es una diamida que no contiene radicales orgánicos y es una de las sustancias más
conocidas e importantes. Además, como recordarás, fue la primera sustancia orgánica
obtenida sintéticamente, por Friedrich Wôhler. La urea participa en muchas reacciones
orgánicas, de ahì sus variadas aplicaciones.
Compuesto Aplicación
Urea
En la industria farmacéutica se utiliza en la síntesis del ácido barbitúrico (dependiendo
de la dosis y formulaciòn presenta un efecto tranquilizante, hipnótico, inductor del sueño, anticonvulsivo y anestésico). Reacciona con el formaldehído formando plásticos sintéticos.
H O H
N – H OH C N – C
O = C + CH2 O = C CH2 + 2H2O
N – H OH C N – C
H O H
36
Urea Ácido Malònico Ácido Barbitúrico
Compuesto Aplicación
Acetanilida Se usa para tratar el dolor de cabeza, la neuralgia y fibres suaves.
Acetaminofeno (Tylenol) Analgésico supresor del dolor y antipirético que baja la fiebre.
N,N-dietil-m-toluamida Ingrediente activo de algunos repelentes para insectos.
Poliamidas Se emplean en grandes cantidades en la fabricación de fibras sintéticas.
Sacarina Se emplea como edulcorante y no es digerida por el cuerpo, no tiene valor alimenticio alguno.
La acetanilida se obtiene al unirse el ácido acético y la anilina:
NH2 H
CH3 – C – OH + CH3 – C – N – + H2O
O O
Ácido Acético Anilina Acetanilida
H O CH2 – CH3 O
CH3 – C – N – OH CH3 – C – N C H
O CH2 – CH3 N
S = O
O
Acetaminofeno N,N-dietil-m-toluamida Sacarina
AMINAS
Las aminas son derivados hidrocarburados del amoniáco obtenidas por sustitución de
uno, dos o los tres hidrógenos por radicales orgánicos (de alquilo o arilo).
De acuerdo con esto y dependiendo del número de hidrógenos del nitrógeno reemplazados.
las aminas se clasifican en:
Amina primaria.- Si se cambia un átomo de hidrógeno.
Fórmula general: R – N – H
H
Amina secundaria.- Si se sustituyen dos hidrógenos.
37
Aminas Fórmula general: R – N – R
H
Amina terciaria Cuando los tres hidrógenos son sustituidos
Fórmula general: R – N – R
R
Compuesto Grupo Funcional Nombre del
Grupo Funcional Fórmula General
Aminas
– N – H
H
-NH2
Amino R – NH2
Las aminas secundarias y terciarias pueden ser simétricas si sus dos o tres radicales son
iguales y asimétricas en caso de no serlo:
CH3 – NH – CH3 CH3 – N – CH3 Aminas simétricas
CH3
CH3 – NH – CH2 – CH3 CH3 – N – CH2 – CH3 Aminas asimétricas
CH3 – CH2 – CH3
Si todos los sustituyentes son grupos alquilo son aminas alifáticas pero si alguno de ellos es
un radical de arilo son aminas aromáticas, y si el nitrogeno forma parte de un ciclo, la amina
es heterocíclica. N
CH3 – NH – CH3 CH3 – NH –
Amina alifática Amina Aromática Amina Heterocíclica
Muchas de estas aminas se encuentran en el alquitrán de hulla y en varios productos
naturales.
NOMENCLATURA DE LAS AMINAS SISTEMA IUPAC
Las aminas se pueden nombrar de dos formas aceptadas por la IUPAC:
a) considerándolas como alquilaminas
b) teniendo como base las reglas de los hidrocarburos.
38
Aminas Primarias
1.- Si se identifica el radical, se nombra el radical seguido de la palabra amina.
CH3 – NH2 metilamina
2.- Numera la cadena principal de modo que la posición del grupo amino (-NH2) se
represente por el menor número posible. Los nombres y posiciones de otros
sustituyentes se describen en la forma usual.
CH3 Terbutilamina
CH3 – C – NH2 2-metil- 2-propanamina
CH3
3.- Cuando el –NH2 esta unido a un anillo, el carbono del ciclo al que se encuentra unido
será el número uno. 3-cloro-ciclohexanoamina
NH2 3-cloro-ciclohexilamina
p-cloro-ciclohexanoamina Cl p-cloro--ciclohexilamina 3-cloro-1-aminociclohexano 4.- Utiliza los sufijos diamina, triamina, etc., para denotar la presencia de dos, tres, etc,
grupos –NH2 en la misma cadena o anillo. En estos casos, numera la cadena o el
anillo de tal forma que los números más bajos posibles indiquen las posiciones de las
funciones amino. CH2 – CH3
CH3 – CH – CH2 – CH – C – CH2 –CH2 – NH2 4-metil-3-etil-1,3,6-heptanotriamina
NH2 CH3 NH2
5.- En aminas con estructura mas compleja designa al grupo funcional –NH2 como
sustituyente, entonces emplea el prefijo amino.
CH3 – C – CH3 2-aminopropano
NH2
Aminas Secundarias
1.- Si la amina es simétrica se escriben los prefijos di o tri y el nombre del radical con
terminación amina.
CH3 – NH – CH3 Dietilamina
2.- A las aminas secundarias y terciarias que no posean grupos alquilo que no son iguales
se les denomina como derivados N-sustituyente de una amina primaria (amina-
base). El grupo con la cadena de mayor número de carbonos se considera la cadena
base a la que debes de agregar el sufijo amina.
3.- Identifica los otros grupos que están unidos al átomo de nitrógeno, los cuales serán
1
39
considerados como ramificación, en donde se antepone al nombre del radical la letra
N. CH3
CH3 – N – CH2 – CH2 – CH3 N,N-dimetil-secbutilamina
CH3
Las aminas heterocíclicas suelen llamarse por sus nombres conmunes:
N
N N
N N N
H
Piridina Piridimidina Purina
PROPIEDADES FÍSICAS DE LAS AMINAS
La mayoría de las aminas tienen un olor desagradable. Además, son líquidas bajo una
temperatura ambiente y solubles en agua. A medida que aumenta el tamaño de los radicales,
su solubilidad disminuye. Los puntos de ebullición de las aminas son menores que de los
alcoholes, pero mayores que los de los éteres de pesos moleculares similares, excepto las
aminas terciarias.
Compuesto Clase de compuesto Peso molecular Punto de Ebulliciòn
°C
CH3 – CH2 – CH2– OH Alcohol 60 97
CH3 – CH2 – CH2– NH2 Amina primaria 59 48
CH3 – NH – CH2– CH3 Amina secundaria 59 37
CH3 – O – CH2– Ch3 Èter 60 8
(CH3)3 N* Amina terciaria 59 3
Nota.- Debido a que las aminas terciarias no tienen posibilidades de formar enlaces por
puente de hidrógeno, presentan puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias
secundarias.
APLICACIONES DE LAS AMINAS
N
40
A las aminas se les puede encontrar en vegetales y animales. Además, representan uno de
los compuestos biológicos más importantes que se conocen.
Debido a su alto grado de actividad biológica, muchas aminas se emplean como drogas
(adrenalina, dopamina, morfina, estrictina, cocaína y heroína) y como fármacos (quinina,
sulfas, difenilhidramina, bencedrina y efedrina).
Biológicamente las aminas son importantes porque forman parte de las proteínas.
Los cadáveres en descomposición huelen mal debido a la formación de compuestos con
grupos amino, que se forman a partir de los aminoácidos en descomposición.
Las aminas desempeñan un papel fundamental en la industria:
Compuesto Fórmula Aplicación
Adrenalina, Dopamina,
Morfina, Estrictina,
Cocaína y Heroína
Se emplean como drogas.
Quinina, Sulfas,
Difenilhidramina,
Bencedrina y Efedrina
Se emplean como fármacos.
Compuesto Fórmula Aplicación
Putrescìna
Cadaverina
NH2(CH2)4 NH2
(1,4-butanodiamina)
NH2(CH2)5 NH2
(1,5-pentanodiamina)
Son diaminas, que se forman por la
descomposición de los aminoácidos
de las proteínas animales, por lo
que estas diaminas se les puede
encontrar en la carne podrida.
También están presentes en los
productos de putrefacción del
intestino.
41
Compuesto Fórmula Aplicación
Etilamina Se utiliza en la producción de hules
y resinas.
Hexametilendiamina H2N – (CH2)6 – CH2
Al reaccionar con el ácido
hexanodioico (HOOC – (CH2)6 –
COOH) produce nylon.
Fenilamina
O
Anilina
NH2
Su principal uso es para la
producción de una clase importante
de plásticos llamados poliuretanos.
Se emplea como materia prima en
la fabricación de colorantes, como
el violeta de Perkin y el verde
malaquita.
Reacciona con el sulfuro de
carbono como acelerador en la
vulcanización del caucho.