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UNIDAD III
DERIVADOS HALOGENADOS
“Introducción y Nomenclatura”
Q.A. Eduardo Vega Barrios
HALOGENUROS DE ALQUILO
Introducción.
Los halogenuros de alquilo son compuestos derivados de los alcanos que pueden
contener uno o más halógenos (F, Cl, Br, I). Existen tres clases principales de compuestos
orgánicos halogenados:
Tipo Fórmula general Ejemplo Nombre
Halogenuros de alquilo R – X
Donde R= alcano X= halógeno
C
Cl
Cl Cl
H
Cloroformo o Triclorometano
Halogenuros de vinilo
R R – X
Donde R R alqueno
X= halógeno
C C
F
F
F
F
Tetrafluoroetileno
Halogenuros de arilo Ar – X
Donde Ar= aromático X= halógeno
Cl Cl
para-diclorobenceno
Las moléculas de los halogenuros de alquilo son polares, ya que los átomos de
los halógenos son más electronegativos que los átomos de carbono. Los
halogenuros de alquilo han sido conocidos desde siglos, el cloruro de etilo fue
sintetizado alrededor de 1400 y la síntesis sistemática de estos compuestos se
ha desarrollado desde 1800 por el amplio uso comercial de estos compuestos.
3.1.1 Nomenclatura
Los halogenuros de alquilo pueden clasificarse desde el punto de vista estructural, de
acuerdo a la conectividad del átomo de carbono al cual el halógeno esta unido:
Halogenuro primario Halogenuro secundario Halogenuro terciario
R CH2 X R CH
R
X R C
R
R
X
Para nombrar a los halogenuros de alquilo, seguiremos las reglas de nomenclatura de la
IUPAC. Sin embargo muchos de estos compuestos también tienen un nombre trivial que es
aceptado por la IUPAC; un ejemplo de ello es el cloroformo (triclorometano).
1. Seguimos las reglas de nomenclatura de los alcanos, alquenos y alquinos para
identificar la cadena principal.
2. Numeramos la cadena principal siguiendo las reglas de nomenclatura de los alcanos,
alquenos y alquinos, identificar el grupo halogenuro y los grupos alquil presentes y su
posición dentro de la cadena.
3. Se antepone la posición y el nombre del halógeno como prefijo, se escriben las
ramificaciones en orden de menor a mayor complejidad y el nombre que corresponda a
la cadena principal, como una sola palabra junto con el último radical. Ejemplo:
Tenemos una cadena de 8 carbonos,
numeramos iniciando por el doble enlace. Se
hallan dos grupos halogenados en las
posiciones 3 y 4, y dos grupos metil en las
posiciones 5 y 6. Por lo que el nombre es:
3,4-dicloro-5,6-dimetiloct-1-eno
Referencias
Jr., L. W. (2004). Química Orgánica. Pearson-Prentice Hall. McMURRY, J. (2001). Química Orgánica. International Thomson. SALOMONS, T. G. (1996). Fundamentals of Organic Chemistry. Wiley. WIKIPEDIA. (17 de Junio de 2010). Recuperado el 22 de Febrero de 2010, de WIKIPEDIA: http://en.wikipedia.org/wiki/Haloalkane
CH3CH6
CH5 CH
4
CH3 CH
2
CH21
CH3
CH27
CH38
Cl
Cl
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