hidrocarburos

QUIMICA II

ING. XIMENA SOLIS TEJADA

EL ATOMO DE CARBONO El átomo de carbono se ubica en el grupo

IVA ,período 2. Su número atómico (Z) es 6. Su configuración electrónica es: ls2 2s2

2p2. Posee una electronegatividad intermedia

igual a 2,5.Este le confiere al átomo de carbono la propiedad de combinarse con facilidad con otros elementos muy diferentes formando enlaces covalentes.

EL ATOMO DE CARBONO

PROPIEDADES Tiene 4 electrones de valencia, por lo mismo puede

formar 4 enlaces covalentes. (HIBRIDACION) Puede formar enlaces sencillos, C-C; enlaces dobles, C=C; y enlaces triples C≡C. (autosaturacion). Las cadenas de átomos de carbono pueden ser

ramificadas o no ramificadas. Pueden unirse entre si y a otros átomos distintos para producir una variedad de formas moleculares

tridimensionales. Pueden formar isómeros.

ALOTROPOS• Estas son las

formas elementales en las que se encuentra el carbono en la naturaleza. Los alotropos son compuestos constituidos por el mismo elemento , pero difieren en sus estructuras y propiedades físicas y químicas.

Algo importante es saber que no todos los compuestos que presentan átomos de carbono son considerados compuestos orgánicos , las excepciones son:

- Los óxidos de carbono : CO2 y CO.- Las sales derivadas de carbonatos y

bicarbonatos :Na2CO3 y NaHCO3.

HIBRIDACION

Es la mezcla de dos o más orbitales puros, que da origen a orbitales híbridos equivalentes, con propiedades diferentes a las que dieron origen.

TIPOS DE HIBRIDACION El carbono puede hibridarse de tres maneras

distintas: Hibridación sp3:

4 orbitales sp3 iguales que forman 4 enlaces simples de tipo “” (frontales).

Hibridación sp2: 3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1

orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)

Hibridación sp: 2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2

orbitales “p” (sin hibridar) que formarán dos enlaces “”

𝒔 𝒑𝟑

Geometría tetraédrica: ángulos C–H: 109’5 º y distancias C–H iguales.

Ejemplo: CH4, CH3–CH3

𝒔 𝒑𝟐

3 orbitales sp2 iguales que forman enlaces “” + 1 orbital “p” (sin hibridar) que formará un enlace “” (lateral)

Forma un enlace doble, uno “” y otro “”, es decir, hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Geometría triangular: ángulos C–H: 120 º y distancia C=C < C–C

Ejemplo: H2C=CH2,  H2C=O

𝒔 𝒑❑

2 orbitales  sp  iguales que forman enlaces “” + 2 orbitales “p” (sin hibridar) que formarán sendos enlaces “”

Forma bien un enlace triple –un enlace “” y dos “”–, es decir, hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo, o bien dos enlaces dobles, si bien este caso es más raro.

Geometría lineal: ángulos C–H: 180 º y distancia CC < C=C < C–C

Ejemplo: HCCH, CH3–CN

La tabla siguiente muestra la hibridación de orbitales que se produce para alcanzar cada geometría:

TETRAHEDROEl hecho de que las cuatro valencias del carbono están dirigidas hacia los vértices de un tetraedro regular , cuyo ángulo es 109º28´, es la causa de que las cadenas carbonadas no sean lineales sino en forma de zigzag y con ángulos cercanos al valor teórico

TIPOS DE CARBONO

EJERCICIOS

Indica la hibridación que cabe esperar en cada uno de los átomos de carbono que participan en las siguientes moléculas:

CHC–CH2 –CHO; CH3 –CH=CH–CN

sp sp sp3 sp2 sp3 sp2 sp2 sp

EJERCICIOS

EJERCICIOS Indicar tipo de hibridación, tipo de enlace y tipo de carbono.

Ejercicios

Realizar la formación de enlaces: sigma, pi

1) CH4 2)CH2=CH2 3) CH CH 4) CH3-CH3 5) CH3-CH2-CH3

ISOMERIA ISÓMEROS : son compuestos que tienen la misma fórmula molecular, pero difieren en su fórmula estructural o en su geometría espacial; los isómeros difieren al menos en alguna propiedad.

Existen dos tipos fundamentales de isomerismo: cadena Estructural posición (o constitucional) función ISOMEROS Geo0metrica: Cis-trans Estereoisómeros Enantiómeros Óptica Diasterómeros

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