Hidrocarburos Alquenos, Cicloalquenos, Alquinos

HIDROCARBUROS ALQUENOS

¿Qué son?

Son hidrocarburos de cadena abierta que se

caracterizan por tener uno o más dobles enlaces,

C=C.

¿Cómo se nombran?

Se nombran igual que los alcanos, pero con la

terminación en "-eno".

De todas formas, hay que seguir las siguientes

reglas:

Regla 1

Se escoge como cadena principal la más larga

que contenga el doble enlace.

De haber ramificaciones se toma como cadena

principal la que contenga el mayor número de

dobles enlaces, aunque sea más corta que las

otras.

Se comienza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace, con lo que el doble enlace tiene preferencia sobre las cadenas laterales a la hora de nombrar los carbonos, y se nombra el hidrocarburo especificando el primer carbono que contiene ese doble enlace.

Regla 2

Regla 3

En el caso de que hubiera más de un doble enlace se emplean prefijos numerales a las terminaciones, "dieno", "-trieno", etc., precedidas por los números que indican la posición de esos dobles enlaces.

4-metil-1-penteno

3-propil-1,4-hexadieno

1,3,5-hexatrieno

No 1

No 2

5- Metil- 2 – hepteno

2 – Etil – 1,4 – hexadieno

3 – Propil – 1,4 - heptadieno

4 – Bromo – 3 – metil – 1 – penteno

5 – Bromo – 4 – cloro – 2 – penteno

5,6 – Dimetil – 1,3,5 – heptatrieno

No 1 3-etil-4-metil-1-penteno

No 2 6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno

Nomenclatura de los cicloalquenos

En caso de tener un anillo cinclico con un doble enlace y sin ramificaciones,

no es necesario indicar la posición del doble enlace, por convención se sabe que los carbonos del doble enlace son el 1 y el 2, aun en cicloalquenos con ramificaciones, nunca se señala la posición del doble enlace. Se lo nombra

igual que los cicloalcanos, pero cambiando la terminación ano por eno.

Ciclohexeno

En caso de tener un clicloalqueno con ramificaciones, se escoge el carbono 1 y la dirección de conteo de modo que las ramificaciones adquieran los números más pequeños. Un

cicloalqueno con una ramificación

sería erróneo colocar el nombre de 2-Metilciclohexeno puesto que la opción que da los números más pequeños es

1-Metilciclohexeno

Escogemos la ruta de conteo B debido a que es la que arroja los números más pequeños para las ramificaciones. Por lo que el nómbre de la sustancia es

3,5-dimetilciclohexeno.

Igualmente para los demás átomos de carbono:

Si el ciclo contiene 2 o más dobles enlaces, se nombra como sigue:

3,4,5-trimetilciclohexeno

HIDROCARBUROS ALQUINOS

¿Qué son?

Son hidrocarburos de cadena abierta que se caracterizan por

tener uno o más triples enlaces, carbono-carbono.

¿Cómo se nombran?

En general su nomenclatura sigue las pautas indicadas para

los alquenos, pero terminando en "-ino".

Es interesante la nomenclatura de los hidrocarburos que

contienen dobles y triples enlaces en su molécula.

Regla 1.Los alquinos se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.

Etino Propino 2 – Butino 1 – Butino

Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numeración debe otorgar los menores localizadores al triple enlace.

3- Octino 1- Pentino 2- Pentino

Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contiene el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc.

1,6- Octadiino 3- Metil-1,5- hexadiino

Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente:

1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples.

2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble.

3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino

5- Hepten-1-ino 1- Hepten-6-ino 2- Hepten-5-ino

1-buten-3-ino

6-metil-3-propil-1,4-heptadiíno

Nombra los siguientes alquinos según las reglas IUPAC.

Nombra los siguientes hidrocarburos con dobles y triples enlaces.

1,3-butadieno

3-etil-4-metil-1-penteno

6-metil-3-propil-1,3,5-heptatrieno