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Hidrocarburos: Clasificación. Alcanos. Acíclicos. Alquenos. Alquinos. Cicloalcanos. Alicíclicos o Cíclicos. Cicloalquenos. Cicloalquinos. Alifáticos. Monocíclicos. Aislados. Policíclicos. Condensados. Aromáticos. Hidrocarburos: Nomenclatura. Hidrocarburos Alifáticos Acíclicos: - PowerPoint PPT Presentation
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AlifáticAlifáticosos
AcíclicosAcíclicos
AlicíclicAlicíclicososoo
CíclicosCíclicos
AlcanosAlcanos CH3-CH2-CH3 PROPANO
AlquenoAlquenoss PROPENOCH2 CH-CH3
AlquinosAlquinos PROPINOCH C-CH3
CicloalcanCicloalcanosos
CICLOBUTANO
CicloalqueCicloalquenosnos CICLOBUTENO
CicloalquinCicloalquinosos
CICLOOCTINO
AromáticAromáticosos
PolicíclicoPolicíclicoss
MonocíclicMonocíclicosos
BENCENO
DIFENILOAisladosAislados
CondensaCondensadosdos NAFTALENO
ALCANOS NO ALCANOS NO RAMIFICADOS o LinealesRAMIFICADOS o Lineales
Nombre:Nombre: Prefijo que indica el nº de carbonos Prefijo que indica el nº de carbonos + ano+ ano
HeptanHeptanoo
Hepta + Hepta + anoano
1 1 MetanoMetano2 Etano2 Etano3 3 PropanoPropano4 Butano4 Butano5 5 PentanoPentano6 6 HexanoHexano7 7 HeptanoHeptano8 Octano8 Octano9 9 NonanoNonano10 10 DecanoDecano
11 Undecano11 Undecano12 Dodecano12 Dodecano13 Tridecano13 Tridecano14 14 TetradecanoTetradecano15 15 PentadecanoPentadecano16 16 HexadecanoHexadecano17 17 HeptadecanoHeptadecano18 18 OctadecanoOctadecano19 19 NonadecanoNonadecano20 Icosano20 Icosano
21 Henicosano21 Henicosano22 Docosano22 Docosano23 Tricosano23 Tricosano24 Tetracosano24 Tetracosano30 Triacontano30 Triacontano31 Hentriacontano31 Hentriacontano40 Tetracontano40 Tetracontano50 Pentacontano50 Pentacontano100 Hectano100 Hectano115 115 PentadecahectanoPentadecahectano
Nombres de radicales sencillosNombres de radicales sencillosAlcanoAlcanoss
RadicaleRadicaless
R-R-
CHCH33-- METILMETILCHCH44
METANOMETANO
CHCH33-CH-CH22-- ETILETILCHCH33-CH-CH33
ETANOETANO
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-- PROPILPROPIL
CHCH33-CH-CH22-CH-CH33
PROPANOPROPANO ISOPROPILISOPROPILCHCH33-CH-CH-CH-CH33
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22-- BUTILBUTIL
CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
BUTANOBUTANO SECSEC-BUTIL-BUTILCHCH33-CH-CH22-CH-CH-CH-CH33
Radicales Radicales univalentesunivalentes
Nombre Nombre comocomo
sustituyentesustituyenteNombre Nombre del del
radicalradical
Construcción del nombre
-ANO-ANO -ILO -IL-ILO -IL
BUTBUTANOANO BUTBUTILOILO BUTBUTILIL
R-R-
Numeración:Numeración: Se comienza a Se comienza a numerar por el numerar por el
carbono que carbono que presenta la presenta la
valencia librevalencia libre
4 3 2 14 3 2 1CHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--
Alcano de Alcano de igualigual
número de número de átomosátomos
de carbonode carbonoCHCH33-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
BUTANOBUTANO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22--
CHCH33
ISOBUTILOISOBUTILO
CHCH33-C-CH-C-CH33
CHCH33
TERTER-BUTIL-BUTIL
R-R-Nombres propios de alcanos ramificados y sus Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicalesradicales
Alcanos Alcanos ramificadosramificados Radicales ramificadosRadicales ramificados
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
ISOPENTILISOPENTIL TERTER-PENTIL-PENTIL
CHCH33-C-CH-C-CH22-CH-CH33
CHCH33
CHCH33-C-CH-C-CH22--
CHCH33
CHCH33 NEOPENTILNEOPENTIL
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH22--
CHCH33
ISOHEXILISOHEXIL
CHCH33-CH-CH-CH-CH33
CHCH33
ISOBUTANO o ISOBUTANO o 2-metil propano2-metil propano
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH33
CHCH33
ISOPENTANO o ISOPENTANO o 2-metil butano2-metil butano
CHCH33-C-CH-C-CH33
CHCH33
CHCH33 NEOPENTANONEOPENTANO
CHCH33-CH-CH-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33
CHCH33
ISOHEXANO o ISOHEXANO o 2-metil pentano2-metil pentano
I.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPALI.- ELECCIÓN DE LA CADENA PRINCIPAL
Hidrocarburos acíclicos saturados ramificadosHidrocarburos acíclicos saturados ramificados
1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)1. La de mayor longitud (mayor nº átomos de C)
2. En caso de opción, la que posea:2. En caso de opción, la que posea:
2.1. Mayor número de cadenas laterales o radicales2.1. Mayor número de cadenas laterales o radicales
2.2. Radicales con posiciones más bajas2.2. Radicales con posiciones más bajas
2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas2.3. Mayor nº de C en cadenas laterales más cortas
2.4. Cadenas laterales menos ramificadas2.4. Cadenas laterales menos ramificadas
NOMENCLATURNOMENCLATURAA
1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono
1. Elección de la cadena principal1. Elección de la cadena principal
CH2-CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3
1*1*
8*8*1166
11 77
*Cadena *Cadena principalprincipal
*Cadena *Cadena principalprincipal
1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales
CH2-CH2-CH3
CH-CH3CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3
2 cadenas 2 cadenas lateraleslaterales
11
88
*3 cadenas *3 cadenas laterales:laterales:CADENA CADENA
PRINCIPALPRINCIPAL
8*8*
1*1*
1.3. Aquella de cadenas laterales con localizadores o posiciones más bajas
CH3
CH2-CH-CH2-CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
88
88 carbonos carbonos3 ramificaciones en 3, 3 ramificaciones en 3, 44 y y
66
11 33
66
44
*8 carbonos*8 carbonos3 ramificaciones en 2, 3 ramificaciones en 2, 44
y y 66CADENA PRINCIPALCADENA PRINCIPAL
1*1*
2*2*
8*8*
44
66
1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña
CH3 CH2-CH3
CH3 CH3CH3 CH3
CH3
CCH-CH-CH2-CH3
CH-CH-CH2-CH3CH3-CH2-CH-CH
CH3-CH2-CH
9 carbonos9 carbonos6 cadenas laterales6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7posiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales C en cadenas laterales 1,1,1,1,4,71,1,1,1,4,7
11223344
55
66778899
9 carbonos9 carbonos6 cadenas laterales6 cadenas lateralesposiciones 3,4 5,5,6,7posiciones 3,4 5,5,6,7C en cadenas laterales C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,61,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL CADENA PRINCIPAL
1*1*2*2*3*3*4*4*55
66778899
2. La 2. La numeraciónnumeración
2.1. Números más bajos a los sustituyentes
CH3 CH3
CH3
CH3-CH-CH2-CH-CH-CH3
2, 3, 52, 3, 5
*NUMERACIÓN*NUMERACIÓNCORRECTACORRECTA
2*2* 1*1*33**5*5*
2, 4, 52, 4, 5
NumeracióNumeraciónn
incorrectaincorrecta
11 22 44 55
2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético
CH2-CH3
CH3
CH3-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH3
4-etil-7-metil4-etil-7-metil*E antes que *E antes que
MMNUMERACIÓNNUMERACIÓN
CORRECTACORRECTA
4*4*1*1* 7*7*
4-metil-7-etil4-metil-7-etil
77 44 11
NumeraciónNumeraciónincorrectaincorrecta
3. El 3. El nombrenombre
3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador o posición.
Localizadores-Sustituyentes + Nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre AlcanoAlcano (cadenas laterales) (cadena (cadenas laterales) (cadena principal)principal)
CH3
CH2-CH2-CH3
CH2-CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH2-CH3
6-Etil-3-metil-5-6-Etil-3-metil-5-propilnonanopropilnonano
11 33 55 66 99
3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc)
CH3
CH3 CH3
CH3-C-CH2-CH-CH3
2,2,4-Trimetilpentano2,2,4-Trimetilpentano
2211 44 55
3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión
CH3
CH2-CH-CH3
CH3
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH3
CH3-C-CH3
4-4-tercterc-Butil-5-isobutil-2,7--Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonanodimetilnonano
44 1122
55
7799
** ** **
5,5-Bis(5,5-Bis(1,21,2-dimetilpropil)-6-(-dimetilpropil)-6-(1,2,31,2,3--trimetilbutil)undecanotrimetilbutil)undecano
5,5-Bis-5,5-Bis-1’,2’1’,2’-dimetilpropil-6--dimetilpropil-6-1’,2’,3’1’,2’,3’--trimetilbutilundecanotrimetilbutilundecano
3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican
las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical
sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar.
CH-CH-CH3
CH3
CH-CH-CH-CH3
CH3
CH3
CH3CH3CH3
CH3-CH-CH
CH3
CH3-CH2-CH2-CH2-C-CH-CH2-CH2-CH2-CH2-CH3
11 55 66 1111
1’1’ 2’2’ 3’3’
1’1’ 2’2’ 3’3’ 4’4’
1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos
CicloCicloalcaalcanono
CiclohexanoCiclohexano CiclooctanoCiclooctano
CicloCiclopropapropanono
PropanPropanoo
CH3-CH2-CH3
1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo
CiclohexiloCiclohexilo
CiclopropCiclopropililoo
CiclopropCiclopropaanono
1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador.
1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos
1-Etil-2-1-Etil-2-metilciclopentanometilciclopentano
3-3-MetilciclohexenoMetilciclohexeno
IsopropilciclohexaIsopropilciclohexanono
5-Metilciclohexa-1,3-5-Metilciclohexa-1,3-dienodieno
MetilidenciclopentMetilidenciclopentanoano11
33
55
CH3
CH2-CH311
22
CH3
11
33
ISOMERÍA EN CICLOALCANOSISOMERÍA EN CICLOALCANOS
CH3
HCH3
H
CH3
HH
CH3
1,2-Dimetilciclohexano1,2-Dimetilciclohexano
ciscis-1,2-Dimetilciclohexano-1,2-Dimetilciclohexano
transtrans-1,2-Dimetilciclohexano-1,2-Dimetilciclohexano
1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace
C-C
11 1’1’
1’1’111,1’-Biciclohexilo1,1’-Biciclohexilo1,1’-Biciclohexano1,1’-BiciclohexanoBiciclohexanoBiciclohexano
1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutilo1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano1,2’-Dimetil-1,1’-biciclobutano
A) Con ciclos iguales:
11 332211
B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético
CiclobutilciclopentanoCiclobutilciclopentano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano
22
1155
5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano5-Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptano
ANILLO ANILLO PRINCIPALPRINCIPALlocalizadores enlocalizadores enorden alfabéticoorden alfabético
ANILLO ANILLO PRINCIPALPRINCIPALlocalizadores enlocalizadores enorden alfabéticoorden alfabético
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