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Examen con soluciones
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PUNTOS CORRECTOSNOTA
INSTITUTO TECNOLGICO DE COSTA RICA
ESCUELA DE QUMICA
QU-2407 FUNDAMENTOS DE QUMICA ORGNICA
I EXAMEN PARCIAL
II SEMESTRE 2008Lunes 22 de Setiembre de 2008 12:30 p.m.
NOMBRE__________________________________________________ CARN______________
PROFESOR(A) DEL CURSO___________________________________ GRUPO______________
INSTRUCCIONES ACERCA DEL EXAMEN:
El propsito de este examen es evaluar el dominio del estudiante en los siguientesTema 1: Introduccin a la Qumica Orgnica y nomenclatura orgnicaTema 2: Isomera en compuestos orgnicos1. El examen consta de 12 pginas incluyendo esta portada. NO las despegue.
2. Consta de 110 puntos, distribuidos en:
PARTE I:DESARROLLO (6 pginas)50 %(60 PUNTOS)
PARTE IINOMENCLATURA (3 pginas)50 %(50 PUNTOS)
3. Lea con atencin y siga las instrucciones de cada parte ya que la calificacin se hace con base en las instrucciones indicadas.
4. Detrs de esta portada encontrar: la Tabla Peridica de los Elementos segn Gil Chaverri y la de IUPAC.
5. Debe usar bolgrafo en sus respuestas. Si usa lpiz o corrector no puede reclamar la calificacin.
6. Es totalmente prohibido el prstamo o intercambio de materiales durante el examen.
7. Es totalmente prohibido el uso de CELULAR durante el examen.
8. Lea con cuidado cada pregunta y asegrese que su examen est completo.
9. Tiene 2 horas para resolverlo.
10. La nota del examen corresponde a los puntos correctos. TABLA PERIDICA DE LOS ELEMENTOS
118
12
H21314151617He
1,0084,003
345678910
LiBeBCNOFNe
6,9419,01210,81212,01114,00715,99918,99820,180
1112131415161718
NaMg3456789101112AlSiPSClAr
22,99024,30526,98228,08630,97432,06735,45339,948
192021222324252627282930313233343536
KCaScTiVCrMnFeCoNiCuZnGaGeAsSeBrKr
39,09840,07844,95647,86750,94251,99654,93855,84558,93358,69363,54665,39269,72372,61274,92278,96379,90483,801
373839404142434445464748495051525354
RbSrYZrNbMoTcRuRhPdAgCdInSnSbTeIXe
85,46887,62188,90691,22492,90695,941[98]101,07102,91106,42107,87112,41114,82118,71121,76127,60126,90131,29
555657-71727374757677787980818283848586
CsBa*HfTaWReOsIrPtAuHgTlPbBiPoAtRn
132,91137,33178,49180,95183,84186,21190,23192,22195,08196,97200,59204,38207,21208,98[209][210][222]
878889-103104105106107108109110111112114116118
FrRa#RfDbSgBhHsMt??????
[223][226][261][262][263][262][265][266][269][272][269]
Serie Lantnida575859606162636465666768697071
*LaCePrNdPmSmEuGdTbDyHoErTmYbLu
138,91140,12140,91144,24[145]150,36151,96157,25158,93162,50164,93167,26168,93173,04174,97
Serie Actnida8990919293949596979899100101102103
#AcThPaUNpPuAmCmBkCfEsFmMdNoLr
[227]232,04231,04238,03[237][244][243][247][247][251][252][257][258][259][262]
Con base en: IUPAC Nomenclature of Inorganic Chemistry, Recommendations 1990.
http://www.chem.qmw.ac.uk/iupac/AtWt/table.html Masas atmicas de: IUPAC Commission on Atomic Weights and Isotopic Abundances, Pure Appl. Chem., 68, 2339-2359 (1996); 69, 2471-2473 (1997).
I PARTEDESARROLLO
Su respuesta debe incluir lo indicado en la pregunta y estar escrita en forma legible. SOLO se calificar lo que est dentro del espacio asignado. Valor total 60 puntos.
Proponga una estructura de Lewis que cumpla con las siguientes caractersticas (3 puntos)
1. Frmula molecular H8C5NOCl
2. Estructura cclica
3. Solamente un tomo de carbono con geometra triangular planar
4. El nitrgeno presente un ngulo de enlace de aproximadamente 109
Muestre el clculo de ndice de instauracin
Indice de insaturacin5+1-4= 2Estructura de Lewis
De las siguientes estructuras, encierre en un crculo la letra de cuales considera son molculas orgnicas, justifique el razonamiento para cada una (2 puntos).
Justificacin: A tiene enlace C-H 0,25 por cada crculoB posee enlace C-H y C-C 0,417 por cada explicacinC posee enlace C-C
Se llev a cabo una reaccin qumica y se presume existen los siguientes 4 compuestos isomricos:
ya que se obtuvieron fracciones con las siguientes temperaturas de ebullicin:
0,25Asocie la letra del compuesto con su correspondiente temperatura de ebullicin, solo hay un compuesto que no posee actividad ptica, identifique cul es?, justifique las respuestas para cada uno. (5 puntos).D no posee actividad ptica no hay carbonos asimtricos, los dems si poseen al menos uno
2 puntosD forma PH, lineal
2 puntos 0,5/ cada explicacin
B forma PH pero mas ramificado que D
A no forma PH pero no es tan ramificado como C que tampoco forma PH tipo de fuerzas dp-dp
Complete el siguiente cuadro referente a la representacin de compuestos orgnicos (5 puntos) Buena o malaFrmula molecularFrmula desarrolladaFrmula semidesarrolladaFrmula esqueleto
C14H18O30,5 pto
1 punto
1 punto
Gyrinal Compuesto antisptico producido por un insecto, txico a peces y mamferos
C17H35N0,5 pto
1 punto
Undecilpiperidina componente del veneno de las hormigas de fuego, conocidas por el ardor que produce su picadura. 1 punto
Dibuje una molcula orgnica con los grupos funcionales que estn presentes en cada una de las siguientes situaciones propuestas, puede unir los grupos funcionales con cualquier cadena alqulica saturada abierta o cclica (R) e indique el nombre del grupo funcional como corresponde. (7 puntos)Estructura del grupo funcionalNombre del grupo funcionalEstructura propuesta
Ester 0,70,7 puntos
Amina 2 0,7
Cloro fenol 0,7
Anhdrido 0,7
Estructura del grupo funcionalNombre del grupo funcionalEstructura propuesta
Amida 2 0,70,7
Nitrilo 0,7
Acido carboxilico 0,7
Tiol 0,7
Marque con un asterisco(*) los carbonos donde corresponda la asignacin de estereoqumica R o S y asgnela. Encierre en un crculo los enlaces donde presente geometra E-Z, la clasificacin debe hacerla de acuerdo con las reglas Cahn-Ingold-Prelog. Justifique cada caso ( 3 puntos).
Para el doble enlace 0,5 por circular doble enlace 0,5 por cada prioridad total 1,5Para el C asimtrico 0,5 por * y 0,25 por la signacin de prioridades total 1,5
Clasifique los siguientes compuestos como cidos, bases o neutros. Indique el(los) producto(s) cuando se ponen en contacto con agua o con HCl(ac). (5 puntos)
CompuestoClasificacinProductos con aguaProductos con HCl(ac)
Base 0,5 0,45/productototal0.9pto
0,45/productototal 0.9 pto
Neutro 0,5NR 0,27NR 0,27
Base 0,5 0,5/productototal 0.9pto
NR 0,27
Clasifique los siguientes pares de compuestos como: ismeros de cadena, de posicin, de grupo funcional, ismeros geomtricos E-Z, ismeros geomtricos cis-trans, enantimeros, diastermeros, compuesto meso, confrmeros o mismo compuesto (5 puntos) 1 punto cada una
Complete el siguiente cuadro con la proyeccin de Fischer o la estructura zig-zag correspondiente. (10 puntos) OJO no hay que dar la configuracin 3.33 c/u 1 pto si da el enantimero Estructura Zig-zagProyeccin de Fischer
Hacer las proyecciones de Newman para los tomos de carbono 2,3 y relacionar los niveles de energa con el ngulo de rotacin de la siguiente estructura.(10 puntos
2,5 puntos la curvaProyeccin de NewmanAngulo de rotacinProyeccin de NewmanAngulo de rotacin
1,5 puntos
Nombre alterna 0,375 pto01,5 puntos
Nombre gauche 0,375 pto120
1,5 puntos
Nombre totalmente eclipsada 0,375 pto180
1,5 puntos
Nombre gauche 0,375 pto300
El mentol es un alcohol producido por planta del gnero Mentha. Sp . Los siguientes compuestos son dos estereoismeros posibles para el mentol. Sin embargo, los extractos naturales de menta slo presentan el ismero ms estable. Indique cul ( o ) es el mentol producido naturalmente por la menta comparando la estabilidad de sus confrmeros y justifique. (5 puntos)
-Mentol-mentol
Confrmero silla ms estable
e,e,e
0,75 ptos
Confrmero silla menos estable
a,a,a
0,75 ptosConfrmero silla ms estable
e,a,e0,75 ptos
Confrmero silla menos estable
a, e,a0,75 ptos
El ismero -Mentol (1 pto) es el producido naturalmente porque es mas estable al tener a todos los sustituyentes diferentes a hidrgeno en posicin ecuatorial lo que produce una menor interaccin 1,3 axial-axial (1 pto)
Nomenclatura
Nombre:__________________________________________Puntos:_______________
Asigne el nombre IUPAC o la estructura esqueleto correspondiente segn sea el caso, recuerde asignar la geometra y la estereoqumica (50 puntos, 5 puntos c/una)
EstructuraNombre IUPAC
1-etil-3-(1-etilbutil)-4-(2-metilpropil)-2-propilciclohexano
1 pto cadena principal (ciclohexano)
1 pto numeracin
1pto orden alfabetico
0,5 cada sustituyente
1,5 pto cadena de 8C con Ac carboxlico
0,75 pto cada geometra de doble enlace
0,5 pto posicin de cada doble enlace(1 pto)
1 pto el cloro en la posicin correctaAcido (3Z,5E)-4-cloroocta-3,5-dienoico
2-ciclopentil-5-hexin-3-ol2 pto cadena principal y GF (hex y terminacin ol)1 pto posicin del triple enlace 5-hexin
1 punto por la posicin del alcohol 3-ol
1 punto por el sustituyente en la posicin correcto
3 ptos la cadena de 3C con 3 carbonilos
0,5 cada sustituyente fenilo
0,5 cada bromo sustituyente en la posicin 41,3-di(4-bromofenil)propano-1,2,3-triona
[4-etoxi-5-(2-metilpropil)ciclohex-2-enil]metantiol
1pto metantiol cadena principal
1ptos por ciclohex-2enil (0,5 pto si no menciona C=C)
0.5 pto etoxi en posicin correcta
0,5 pto isobutil o 2-metilpropil
1 pto numeracin
1 pto orden alfabtico
1 pto cadena de 7 con la amina en carbono 11 pto metil en carbono 6
1 pto metoxi en carbono 4
1 pto ciclopentil en carbono 4
1 pto configuracin R(4R)-4-ciclopentil-6-metil-4-metoxiheptan-1-amina
anhidrido 3-metilbutanoico pentanoico
1pto grupo funcional principal
1,5 puntos cada cadena (3 puntos)
1 punto orden alfabtico
4-[(1-cloroetil)sulfanil]pentanoato de prop-2-enilo
(2S,3S,4S)-4-hidroxi-2-metil-6-oxo-3-propilheptannitrilo
1pto cadena principal com nitrilo (heptannitrilo)
0,25 cada sustituyente (1ptos)
0,75 pto numeracin
0,75 pto orden alfabtico0,5 cada configuracin (1,5 ptos)
N-etil-N-[2-(2-hidroxietoxi)etil]benzamida2 punto por el sistema benzamida1 punto por el N-etil
2 puntos por N-[2-(2-hidroxietoxi)etil]
Opcional
1 pto ciclododec-6,12-dien-1,5-diol3 puntos por el sustituyente grande
1 pto 2,4 dimetilCuadro 1. Prioridad de los grupos funcionales ms comunes
PrioridadGrupo funcionalEstructuraPrefijoSufijo
19alcanos
_____il(o)_____ano
Halogenuros de alquilo
Halo____
18Alquenos
______enil(o)______eno
17Alquinos
_______inil(o)______ino
16Aromticos
fenil
bencil(R=C)____benceno
15TioteresR-S-R_____sulfanil___il___iltioter*
14teresR-O-R_____oxi___il___ilter*
13Aminas
_____amino_____amina
12TiolesR-S-H_____sulfanil_____tiol
11Fenoles
hidroxifenil___fenol
10AlcoholesR-O-Hhidroxi_____ol
9Cetonas
oxo____ona
8Aldehdos
oxo____al
7Nitrilos
ciano_____nitrilo
6Amidas
carbomoil____amida
5Halogenuros de cido(o acilo)
HaloformilHaluro de ____oilo
4Esteres
___ilcarboxil____oato de ____ilo
3Sales de cido
____oato de metal
2Anhidridos
Anhdrido___oico___oico
1Acido Carboxlico
CarboxiAcido ___oico
*Corresponde a nomenclatura radico EMBED ACD.ChemSketch.20
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