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UNIVERSIDAD NACIONAL JORGE BASADRE GROHMAN
FACULTAD DE ING. EN INDUSTRIAS ALIMENTARIAS
PRACTICA Nº 09
Aldehídos y Cetonas
CURSO:Química Orgánica
ALUMNO:Jhonny Espinoza Gallegos
CODIGO:02 - 22290.
PROFESORA:Lic. Benilde Catacora Peñaloza
FACULTAD:Ing. en Industrias Alimentarias.
AÑO DE ESTUDIOS:Primer Año – B
TACNA - PERU2 0 0 6
QUÌMICA ORGANICA
PRACTICA Nª 06
HIDROCARBUROS AROMATICOS
I.- OBJETIVOS:
1) Observar experimentalmente las propiedades de alguno
hidrocarburos.
II.-FUNDAMENTO TEORICO:
Los hidrocarburos aromáticos forman una familia particular de
hidrocarburos que presentan las propiedades químicas
características del benceno.
Los hidrocarburos aromáticos son compuestos anulares con
escaso número de átomos de hidrógeno, siendo el benceno el
compuesto prototipo de esta serie con sólo 6 átomos de
hidrógeno, con igual número de átomos de carbono; por lo tanto,
los hidrocarburos aromáticos tienen por lo menos seis átomos de
carbono enlazados por enlaces simples y dobles alternos. El
benceno como algunos miembros de la serie, son de olor fragante,
de ahí la denominación de aromáticos para estos hidrocarburos.
La fórmula del benceno fue establecida por August Kekulé en
1865. Es una molécula hexagonal, insaturada, pero, a diferencia
de los alquenos o alquinos, no da fácil, entre reacciones de
adición. En lugar de esto reacciona principalmente por
sustitución, siendo factible de mostrar que sus seis átomos de
hidrógeno son equivalente. El benceno se caracteriza por su gran
estabilidad la cual se explica por un fenómeno denominado
resonancia.
Se conocen muchos hidrocarburos aromáticos; siendo los más
importantes: el tolueno, la anilina, el etilbenceno, el estireno,
losxilenos, etc. Presentan las mismas características
fundamentales que las del benceno. Además de los arenos, los
demás compuestos aromáticos son derivados funcionalizados del
benceno.
Los hidrocarburos aromáticos se obtienen principalmente del
petróleo, en particular, por el proceso de reforming. Por
destilación del alquitrán de hulla se obtienen principalmente el
naftaleno y el fenentreno.
El benceno se usa para fabricar etilbenceno, del cual se obtiene
luego el estireno; también se usa para la obtención del fenol, del
ciclohexano, la anilina, el cloro benceno, los detergentes, etc.
El nitrobenceno es un líquido incoloro cuando es puro, tiene olor
a almendras amargas, posee un notable poder disolvente. Es
tóxico, tanto por inhalación de sus vapores como por contacto con
la piel. Se utiliza sobre todo en la fabricación de la anilina y de la
bencidina, empleadas en la preparación de materias colorantes. Se
emplea también para perfumar jabones baratos y en las cremas
para el calzado. La cloromicetina, un antibiótico natural, es
derivado del nitrobenceno.
El benceno, se Nitra rápidamente al agitarlo con una mezcla de
los ácidos nítricos y sulfúrico. El agente nitrante que efectúa el
ataque sobre el anillo bencénico. El agente nitrante que efectúa el
ataque sobre el anillo bencénico, es el ión positivo nitronio
producido en la mezcla de los ácidos nítrico y sulfúrico ( mezcla
que se suele denominar como ácido nitrante ).
El fenol es una sustancia cristalizada incolora de olor
característico. Por oxidación al aire se vuelve rosado y después
rojo. Es cáustico y tóxico, se emplea como desinfectante, además
por sus aplicaciones muy variadas, lo convierten en una materia
clave de la industria de la química orgánica. En farmacología,
sirve para preparar medicamentos en particular derivados del
ácido salicílico, de los cuales algunos se emplean en perfumería.
La industria de los explosivos lo utiliza para fabricar ácido
pícrico. Las industrias de los polímeros, en especial de materias
pláticas ( fenoplastos ) y de textiles artificiales ( nylon y perlón )
lo emplean también como materia prima. Se emplea igualmente
para refinar petróleos, en la fabricación de materias colorantes,
detergentes, taninos sintéticos, insecticidas, herbicidas, hormonas
vegetales, etc.
III.-EQUIPOS Y MATERIALES:
EQUIPOS
Tubos de ensayo
Pinzas
Tubos de reloj
Varilla de vidrio
Mechero de bunsen
REACTIVOS
Benceno
Tolueno
Anilina
Naftaleno
Etanol
Éter de petróleo
Cristales yodo
Parafina
Agua destilada
IV.-PROCEDIMIENTO:
4.1.-SOLUBILIDAD DE HIDROCARBUROS AROMÁTICOS:
1) Disponga 3 tubos de ensayo pequeños y vierta a cada uno 01 ml de
benceno, al primero añada 01 ml de agua destilada, al segundo 01
ml de éter de petróleo y al tercero 01 ml de etanol. Agite los tubos
y anote sus observaciones sobre la solubilidad.
2) Repita la misma secuencia de pruebas con el tolueno.
3) Disponga de 05 tubos de ensayo pequeños y ponga en cada uno
cristales de naftaleno, agregue 01 ml de agua destilada, etanol, éter
de petróleo, benceno y tolueno, respectivamente. Agite los tubos y
anote sus observaciones en la tabla de solubilidad.
4) En un tubo de ensayo mediano ponga unos cuantos cristales de
yodo y añada 10 ml de agua destilada. Agite bien el tubo, luego
vierta lentamente la solución a otro tubo que contenga 01 ml de
benceno, agite y deje reposar. Anote sus observaciones.
4.2.-EL BENCENO COMO DISOLVENTE:
1) Disponga 03 tubos de ensayo pequeños, al primero ponga unos
cristales de yodo, al segundo unas 03 lentejas de parafina, y al
tercero 01 ml de aceite de oliva o de algodón.
2) A cada tubo agregue 01 ml de benceno, agítelos y tome nota sobre
la solubilidad.
4.3.-COMBUSTIÓN DEL BENCENO:
1) Vierta 1 ml de benceno en un vidrio de reloj dispuesto sobre una
malla de asbesto, acerque un cerillo encendido, tome otra luna de
reloj con una pinza y acerque a la parte superior de la flama. Tome
nota sobre el color de la flama, los cambios ocurridos y escriba la
correspondiente reacción.
4.4.-PRUEBAS CON OTROS COMPUESTOS AROMÁTICOS:
1) En un tubo de ensayo pequeño ponga 1 ml de anilina, tome nota
del color, olor y añada 01 ml de HCL, observe si son miscibles,
luego diluya con agua y escriba la reacción.
2) En un tubo de ensayo ponga unos cristales de naftaleno, tome nota
del color, olor y añada agua. Agite y observe la solubilidad.
4.5.-PRUEBAS CON FENOL:
1) Con una espátula introduzca unos cristales de fenol en un tubo de
ensayo mediano y agregue 5 ml de agua destilada, agite y tome
nota del color, olor, densidad y solubilidad del fenol.
V.-RESULTADOS:
1.-Solubilidad de hidrocarburos aromáticos:
a)benceno:
Con el agua el benceno no llega a mezclarse son insolubles.
Con el éter de petróleo se solubilizan por lo tanto ambos son solubles.
Con el etanol no son solubles pero la pureza del etanol también puede influir
en este proceso.
solvente agua Éter de petróleo etanol
benceno insoluble soluble insoluble
b)tolueno:
Con el agua no son solubles.
Con el éter de petróleo se solubilizan.
Con el etanol son insolubles pero logran formar una emulsión.
solvente agua Éter de petróleo etanol
tolueno insoluble soluble insoluble
c)naftaleno:
solvente agua tolueno Benceno Éter de
petróleo
etanol
naftaleno insoluble soluble soluble soluble insoluble
d)experiencia con yodo:
al principio el yodo colora el agua formando una solución de color caramelo,
al agregar el benceno y al agitarlo y dejar en reposo se observan dos fases en
la superior el benceno atrapa al yodo y el agua se decolora volviéndose
transparente.
2.-benceno como disolvente:
Con el yodo se es soluble el compuesto toma un color morado.
Con la parafina son insolubles.
Con el aceite de oliva son solubles y toma el compuesto un color amarillento.
solvente yodo parafina Aceite de oliva
benceno soluble insoluble soluble
3.-inflamabilidad del benceno:
al exponer el benceno a la llama del fósforo se genera una combustión
incompleta y desprende hollín en grandes cantidades.
VI.-CONCLUSIONES:
- se conoció las propiedades de los principales hidrocarburos aromáticos
en los principales solvente inorgánicos e orgánicos.
- se conoció las propiedades del benceno como disolvente orgánico.
VII.-CUESTIONARIO:
1) PRESENTE LA TABLA DE SOLUBILIDADES CON LOS DATOS
OBTENIDOS EN LA PRÁCTICA
Hidrocarburos
Aromáticos agua
solventes
etanol éter benceno tolueno
benceno insoluble insoluble soluble x x
tolueno insoluble insoluble soluble x x
naftaleno insoluble insoluble soluble soluble soluble
2) ¿ CUÁLES SON LAS OBSERVACIONES DEL PASO D EN
LA d EN LA SOLUBILIDAD DE LOS HIDROCARBUROS
AROMÁTICOS ?
Se demuestra lo probado antes por lo científicos los compuestos
inorgánicos normalmente no disuelven a los compuestos orgánicos
pero se demostró que si son solubles con algunos solventes orgánicos.
3) EXPLIQUE EL PODER DISOLVENTE DEL BENCENO
¿ DISOLVIÓ AL YODO, LA PARAFINA Y AL ACEITE ?
Disolvió al yodo por ser un compuesto de múltiples valencias se
adhiere al benceno formando el yodo benceno, la parafina por ser un
compuesto orgánico no es soluble con el benceno, el aceite de olivo
por ser un ácido graso se disuelve en un solvente orgánico como el
benceno.
4) DIGA SUS OBSERVACIONES SOBRE EL COLOR DE LA
FLAMA, LOS CAMBIOS OCURRIDOS Y LA REACCIÓN
BALANCEADA DE LA COMBUSTIÓN DEL BENCENO.
La llama es de color naranja lo que nos indica que es una combustión
incompleta. La reacción es :
C6H6 +10/2 O2 CALOR +LUZ+ 5CO2 + CO +2 H2O
5) DETALLE EXPLICANDO, CON SUS
CORRESPONDIENTES REACCIONES Y NOMBRE DE
LOS PRODUCTOS FORMADOS EN LA REACTIVIDAD
DEL BENCENO, REFRENTE AL ENSAYO CON
PERMANGANATO, LA SULFONACIÓN, LA
HALOGENACIÓN Y LA NITRACIÓN.
6) DIGA SUS OBSERVACIONES SOBRE EL COLOR, OLOR
Y SOLUBILIDAD DEL NAFTALENO.
El color es blanco, tiene un olor característico, es soluble con algunos
solventes orgánicos.
7) EXPONGA SUS OBSERVACIONES EN LA PREPARACIÓN
DEL NITROBENCENO CON SU CORREPONDIENTE
MECANISMO DE LA NITRACIÓN ¿ CUAL DE LOS
ÁCIDOS ES EL AGENTE NITRANTE ?
8) SEÑALE SUS OBSERVACIONES EN LA PREPARACIÓN
DEL NITROBENCENO CON SU CORRESPONDIENTE
MECANISMO DE LA NITRACIÓN ¿ CUÁL DE LOS
ÁCIDOS ES EL AGENTE NITRANTE ?
9) EXPONGA SUS OBSERVACIONES SOBRE EL FENOL Y
SUS PRUEBAS CARACTERÍSTICAS CON SUS
CORRESPONDIENTES REACCIONES BALANCEADAS.
10) EXPLIQUE LA DIFERENCIA DE SOLUBILIDAD ENTRE
EL FENOL Y EL BENCENO.
11) EXPLIQUE LA BROMACIÓN DEL FENOL CON SUS
CORREPONDIENTES REACCIONES.
12) DESCRIBA BREVEMENTE LAS PROPIEDADES Y USOS
DEL BENCENO, TOLUENO, NAFTALENO, ANILINA,
NITROBENCENO Y FENOL.
Del benceno se obtienen numerosos compuestos, como el
nitrobenceno. También es empleado en la producción de medicinas y
de otros derivados importantes como la anilina y el fenol. El benceno
y sus derivados se encuentran incluidos en el grupo químico conocido
como compuestos aromáticos.
El benceno puro arde con una llama humeante debido a su alto
contenido de carbono. Mezclado con grandes proporciones de
gasolina constituye un combustible aceptable. En Europa era
frecuente añadir al benceno mezclado con tolueno y otros compuestos
asociados al combustible de los motores, y sólo recientemente se ha
tenido en cuenta su condición de agente cancerígeno.
El tolueno se utiliza como disolvente y en la elaboración de
compuestos sintéticos, como el trinitrotolueno. La inhalación
prolongada de vapor de tolueno resulta peligrosa.
Naftaleno, hidrocarburo blanco cristalino, que produce el
característico olor de las bolas de naftalina. Su estructura se compone
de dos anillos de benceno con un lado común:
Es un derivado del alquitrán de hulla, y se emplea en la producción de
plásticos, tintes, disolventes y otros productos químicos. También se
usa como antiséptico e insecticida. Puede llegar a ser venenoso si se
absorbe en cantidades considerables.
Actualmente el uso de la anilina es la producción de una clase
importante de plásticos llamados poliuretanos. También tiene otras
importantes aplicaciones como la elaboración de tintes, medicinas (la
sulfanilamida, por ejemplo), explosivos y otros muchos productos
sintéticos.
El nitro benceno se utiliza como producto intermedio en la obtención
de anilina y en otras síntesis de colorantes. También se emplea en el
refino de aceites lubricantes.
En 1867, el cirujano británico Joseph Lister utilizó por primera vez el
fenol como desinfectante para esterilizar heridas, vendajes e
instrumentos quirúrgicos. Las disoluciones diluidas son antisépticos
muy útiles, pero las disoluciones concentradas son cáusticas y dejan
cicatrices en los tejidos. Actualmente, el fenol ha sido sustituido por
germicidas menos irritantes y más eficaces, pero aún se sigue usando
en la fabricación de resinas, plásticos, insecticidas, explosivos, tintes
y detergentes, y como materia prima para la producción de algunos
medicamentos, como la aspirina.
Un derivado del fenol, la fenolftaleína (C20H14O4), es un compuesto
químico obtenido por la reacción entre el fenol y el anhídrido ftálico
en presencia de ácido sulfúrico; se usa como indicador de la acidez.
IX.-REFERENCIA BIBLIOGRAFICA:
1) PAREDES, RAÚL. Manual Práctico de Laboratorio de
Química Orgánica. Facultad de Ciencias - UNJBG. Tacna Perú.
1996.
X.-GRAFICOS:
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