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ISOMERÍAISOMERÍA
ISÓMEROS(Compuestos con la misma fórmula molecular, pero presentan diferentes propiedades químicas debido a
que su estructura es distinta)
ISOMERÍA ESTRUCTURAL(Presentan diferente estructura debido a que
presentan distintos tipos de enlaces en la cadena o en la unión entre átomos)
ISOMERÍA ESPACIALESTEREOISOMERÍA
(Presentan diferente orientación espacial de algunos de sus átomos)
Isomería de cadena
(Forman cadenas carbonadas distintas)
Isomería de posición
(La localización de las ramificaciones,
insaturaciones o grupos funcionles son
distintas)
Isomería de función
(Tienen grupos funcionales distintos)
Isomería geométrica
Diastereoisomería(Se debe a las posibles orientaciones cuando
los átomos de carbono están unidos
por enlaces que no pueden rotar)
Isomería ópticaEnantiomería
(Se debe a las posibles orientaciones cuando
los átomos de carbono están unidos
por enlaces que no pueden rotar)
ISÓMEROS ESTRUCTURALES
Los isómeros constitucionales o
estructurales son los compuestos que a pesar de
tener la misma fórmula molecular difieren en el
orden en que están conectados los átomos, es
decir, tienen los mismos átomos conectados de
forma diferente (distinta fórmula estructural).
ISÓMEROS DE CADENA
Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general C5H12.
CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
pentano
CH3 CH CH2 CH3
CH3
2-metilbutano (isopentano)
CH3 C CH3
CH3
CH3
2,2-dimetilpropano (neopentano)
ISÓMEROS DE POSICIÓN
Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes.
* CH3CH2CH2CH2OH
1-butanol
CH3CHCH2CH3
OH
2-butanol
* CH3CCH2CH2CH3 O
2-pentanona
CH3CH2CCH2CH3
O
3-pentanona
ISÓMEROS DE FUNCIÓN
Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan funciones químicas diferentes.
* O CH2CH3 CH3
etil metil éter un éter
CH3CH2CH2OH
1-propanol un alcohol
C3H8O
* C3H6O C CH3CH3
O
propanona una cetona
C HCH2
OCH3
propanalun aldehído
* C3H6O2 C OCH3
OCH3
etanoato de metilo un éster
C OH CH2
OCH3
ácido propanoicoun ácido carboxílico
ESTEREOISÓMEROS
Los estereoisómeros son los isómeros
cuyos átomos están conectados en el
mismo orden, pero con disposición espacial
diferente.
ISOMERÍA GEOMÉTRICA
La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces.
• Isomería cis-trans en ciclos
Los cicloalcanos tienen dos “caras” o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos de carbono distintos, existen dos isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, y si están en lados opuestos es el isómero trans.
t r a n s - 1 , 2 - d i m e t i l c i c l o p r o p a n o
H
H
C H 3
H
H
C H 3
L o s g r u p o s m e t i l o e n l a d o s o p u e s t o s d e l p l a n o
c i s - 1 , 2 - d i m e t i l c i c l o p r o p a n o
H
H
C H 3
H
C H 3
H
L o s g r u p o s m e t i l o e n e l m i s m o l a d o d e l p l a n o
• Isomería cis-trans en alquenos
Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos.
C CHH
HC H 3
C CH
C H 3
HC H 3
Dos sustituyentes distintos: H y CH3
Dos sustituyentes distintos: H y CH3
En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos
carbonos.
En este carbono hay dos sustituyentes
iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica.
Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace.
Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace
C CH
C H 3
HC H 3
Del mismo lado del plano
C CH
C H 3
C H 3H
De lados opuestos del plano
cis-2-buteno
trans-2-buteno
ISOMERÍA ÓPTICA
Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda.
Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica. Si el estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro.
Esquema de un polarímetro
ISOMERÍA ÓPTICA
Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral.Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje o centro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica.La quilaridad es una propiedad importante en la
naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales.
*C H 3 C HO H
C H 2 C H 3
2 - b u t a n o l
El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -OH, -CH2CH3, -CH3, -H. Hay dos estereoisómeros de este compuesto.
ENANTIÓMEROS
E s p e j o
C O H
C H 3 C H 2
C H 3
HCH O
C H 2 C H 3
C H 3
H
enantiómeros
Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.
D-gliceraldehídoL-gliceraldehído
C H O
CH O C H 2 O H
H
CH O
C H O
C H 2 O H
H=
C H O
CO HH O H 2 C
H
C O H
C H O
C H 2 O H
H=
17
Imagen especular original
Molécula original
Molécula quiral: La molécula rotada no puede superponerse a su imagen especular.
Imagen especular original
Molécula original
Molécula aquiral: La molécula rotada se superpone a su imagen especular.
DIASTEREOISÓMEROS
C
C
H O C H 3
C H 3B r
H
H
C
C
O HH 3 C
H 3 C B r
H
H
C
C
H O C H 3
C H 3H
H
B r
C
C
O HH 3 C
H 3 C H
H
B r
Flechas horizontales: enantiómeros
Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros
Los estereoisómeros que no son imágenes
especulares se denominan
diastereoisómeros.
Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros.
Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros).
En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2n estereoisómeros posibles.
Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperaría 4 estereoisómeros.
*C H 3 C H
O H
C H C H 3
B r
*
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