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Lic. Raúl Hernández M.
COO-
C
R
H3N+ H
Grupo carboxilo(disociado)Grupo amino
(protonado)
Cadenalateral
Carbono
Estructura de un aminoácidoEstructura de un aminoácido
L-Alanina L-Gliceraldehido
CH2N H
COOH
RCHO H
CHO
CH2OH
Aminoácidos: estereoisomeríaAminoácidos: estereoisomería
L-Alanina D-Alanina
C
COO-
+H3N H
CH3
C
COO-
CH3
NH3+H
Aminoácidos: estereoisomeríaAminoácidos: estereoisomería
COO-
C+H3N H
CH OH
CH3
COO-
C+H3N H
CH CH3
CH2
CH3
L-Treonina L-Isoleucina
COO-
CH3N+ H
H
COO-
CH3N+ H
CH3
COO-
CH3N+ H
CHH3C CH3
GlicinaGly, G
AlaninaAla, A
ValinaVal, V
Aminoácidos alifáticos o neutros, 1Aminoácidos alifáticos o neutros, 1
COO-
CH3N+ H
CH2
CHH3C CH3
COO-
CH3N+ H
CHH3C CH2
CH3
LeucinaLeu, L
IsoleucinaIle, I
Aminoácidos alifáticos o neutros, 2Aminoácidos alifáticos o neutros, 2
Aminoácidos alifáticosAminoácidos alifáticos
• Su característica fundamental es la hidrofobicidad de la cadena lateral (con excepción de la glicina (G)
• Suelen ocupar el interior de las proteínas globulares, donde contribuyen a la estructura global de la proteína debido al efecto hidrofóbico (“micela proteica”)
• Reactividad química muy escasa
COO-
CH3N+ H
CH2
COO-
CH3N+ H
CH2
OH
COO-
CH3N+ H
CH2
NH
FenilalaninaPhe, F
TirosinaTyr, Y Triptófano
Trp, W
Aminoácidos aromáticosAminoácidos aromáticos
Fenilalanina
• Función: Interviene en la producción del Colágeno, fundamentalmente en la estructura de la piel y el tejido conectivo, y también en la formación de diversas neurohormonas.
Tirosina
• Función: Es un neurotransmisor directo y puede ser muy eficaz en el tratamiento de la depresión, en combinación con otros aminoácidos necesarios.
Triptófano
• Función: Está inplicado en el crecimiento y en la producción hormonal, especialmente en la función de las glándulas de secreción adrenal. También interviene en la síntesis de la serotonina, neurohormona involucrada en la relajación y el sueño.
COO-
CH3N+ H
CH2OH
COO-
CH3N+ H
C OHH
CH3
SerinaSer, S
TreoninaThr, T
HidroxiaminoácidosHidroxiaminoácidos
Serina
• Función: Junto con algunos aminoácidos mencionados, interviene en la desintoxicación del organismo, crecimiento muscular, y metabolismo de grasas y ácidos grasos.
Treonina
• Función: Junto con la con la L-Metionina y el ácido L- Aspártico ayuda al hígado en sus funciones generales de desintoxicación.
TioaminoácidosTioaminoácidos
COO-
CH3N+ H
CH2
SH
COO-
CH3N+ H
CH2
CH2
S
CH3
CisteínaCys, C
MetioninaMet, M
Cisteina
• Función: Junto con la L- cistina, la L- Cisteina está implicada en la desintoxicación, principalmente como antagonista de los radicales libres. También contribuye a mantener la salud de los cabellos por su elevado contenido de azufre.
Metionina
• Función: Colabora en la síntesis de proteínas y constituye el principal limitante en las proteínas de la dieta. El aminoácido limitante determina el porcentaje de alimento que va a utilizarse a nivel celular.
ProlinaPro, P
NH2+
COO-
Aminas secundarias (Aminas secundarias (““IminoácidosIminoácidos””))
Prolina
• Función: Está involucrada también en la producción de colágeno y tiene gran importancia en la reparación y mantenimiento del músculo y huesos.
COO-
CH3N+ H
CH2
COO-
COO-
CH3N+ H
CH2
CONH2
Ác.AspárticoAsp, P
AsparraginaAsn, N
Aminoácidos dicarboxílicos y amidasAminoácidos dicarboxílicos y amidas
COO-
CH3N+ H
CH2
CH2
COO-
COO-
CH3N+ H
CH2
CH2
CONH2
Ác.GlutámicoGlu, E
GlutaminaGln, Q
Ácido AspárticoÁcido Aspártico
Acido Aspártico
• Función: Es muy importante para la desintoxicación del hígado y su correcto funcionamiento.
• Se combina con otros aminoácidos formando moléculas capaces de absorber toxinas del torrente sanguíneo.
Asparagina
• Función: Interviene específicamente en los procesos metabólicos del Sistema Nervioso Central (SNC).
Acido Glutámico
• Función: Tiene gran importancia en el funcionamiento del Sistema Nervioso Central y actúa como estimulante del sistema inmunologico.
Glutamina
• Función: Nutriente cerebral e interviene específicamente en la utilización de la glucosa por el cerebro.
Aminoácidos dicarboxílicos y sus amidasAminoácidos dicarboxílicos y sus amidas
• Todos ellos son importantísimos intermediarios en elmetabolismo nitrogenado, sobre todo ácido glutámico y glutamina
• Forman parte del centro activo de las glicosidasas y de las serin enzimas (tríada SHD)
• Proveen a la proteína de superficies aniónicas que sirven para fijar cationes (p.e., Ca++)
COO-
CH3N+ H
CH2
CH2
CH2
CH2
NH3+
COO-
CH3N+ H
CH2
CH2
CH2
NH
C+H2NNH2
COO-
CH3N+ H
CH2
HNNH+
LisinaLys, K
ArgininaArg, R
HistidinaHis, H
Aminoácidos dibásicosAminoácidos dibásicos
Lisina
• Función: Es uno de los más importantes aminoácidos porque, en asociación con varios aminoácidos más, interviene en diversas funciones, incluyendo el crecimiento, reparación de tejidos, anticuerpos del sistema inmunológico y síntesis de hormonas.
Arginina
• Función: Está implicada en la conservación del equilibrio de nitrógeno y de dióxido de carbono. También tiene una gran importancia en la producción de la Hormona del Crecimiento, directamente involucrada en el crecimiento de los tejidos y músculos y en el mantenimiento y reparación del sistema inmunologico.
Histidina
• Función: En combinación con la hormona de crecimiento (HGH) y algunos aminoácidos asociados, contribuyen al crecimiento y reparación de los tejidos con un papel específicamente relacionado con el sistema cardio-vascular.
Aminoácidos apolares o hidrofóbicos:
- A, V, L, I, F, W, M, P
Aminoácidos polares sin carga eléctrica:
- G, Y, S, T, C, N, Q
Aminoácidos polares con carga eléctrica:
- Aniónicos (-): D, E- Catiónicos (+): K, R, H
Clasificación de aminoácidos según polaridadClasificación de aminoácidos según polaridad
Arginina 12.48 +Aspártico (ác.) 3.86 -Cisteína 10.78 -Glutámico (ác.) 4.25 -Histidina 6.00 +Lisina 10.53 +Tirosina 10.57 -
Cadenas laterales con carga eléctricaCadenas laterales con carga eléctrica
NHC
C NHC
C
CH2
SH
CH2
SH
H O H O
N C
C
C
N
CH2 S S CH2 C
N
C
H
O
O
H
CN
Enlace DisulfuroEnlace Disulfuro
COO-
CH+H3N
CH2 S S CH2
CH
COO-
+H3N
C
COO-
+H3N H
CH2
SH
Cisteína
Cistina
COOH
C H
CH3
H3N+
COO-
C H
CH3
H3N+
COO-
C H
CH3
H2N
I IIIII
Estructuras a diferente pHEstructuras a diferente pH
Forma catiónica a valores de pHInferiores al punto isoeléctrico
Carga meta = +1
Forma de sal interna en el puntoIsoelétctrico
Carga neta = 0
Forma aniónica a valores de pHSuperiores al punto isoeléctrico
Carga neta = -1
H
OH
+
-ˆ ˆ ˆ ˆ†‡ ˆ ˆ ˆ ˆ
OH
H
-
+ˆ ˆ ˆ ˆ†‡ ˆ ˆ ˆ ˆ
Aminoácidos EsencialesAminoácidos Esenciales
• Los aminoácidos se clasifican como esenciales y no esenciales en la dieta humana; son aminoácidos esenciales aquellos que se requieren en la dieta ya que no se pueden biosintetizar. Los ocho aminoácidos esenciales son:
isoleucina leucina
lisina metionina
fenilalanina treonina
triptófano valina
Histidina sólo en niños
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