LIPIDOS Capítulo 17 Licda. Bárbara Jannine Toledo

LIPIDOSCapítulo 17

Licda. Bárbara Jannine Toledo

El término lípidos proviene del griego lipos, que significa

“grasa”.

LÍPIDOSLÍPIDOS

LÍPIDOSLÍPIDOS

Son un grupo heterogéneode compuestos, que no poseen

una unidad monomérica repetitiva, es decir que No son polímeros.

LÍPIDOSLÍPIDOS Los lípidos son biomoléculas

orgánicas formadas básicamente por carbono e hidrógeno y oxígeno

en porcentaje mucho más bajo.

Además pueden contener también fósforo, nitrógeno y azufre .

CARACTERÍSTICAS CARACTERÍSTICAS

Tienen en común ser insolubles en agua pero solubles en solventes no polares (cloroformo, éter, benceno, etc.).

Se almacenan en el tejido adiposo de humanos y animales.

IMPORTANCIA BIOLÓGICAIMPORTANCIA BIOLÓGICA

•Sirven como aislantes térmicos en tejidos subcutáneos y alrededor de ciertos órganos.

•Sirven como aislantes eléctricos a lo largo de nervios mielinizados.

•Son constituyentes principales de membranas celulares por lo que intervienen en el transporte celular.

IMPORTANCIA BIOLÓGICAIMPORTANCIA BIOLÓGICA

•Son una forma de almacenamiento de carbono y energía.

•Pueden ser cubiertas protectoras para evitar infecciones y pérdida o ganancia excesiva de agua.

•Componen algunas vitaminas y hormonas.

Los ácidos grasos son hidrocarburos de cadena

larga no ramificada con un solo grupo carboxilo en un

extremo.

Los que carecen de dobles enlaces se describen como: saturadossaturados y los que poseen

dobles enlaces se denominan insaturadosinsaturados.

ACIDOS GRASOSSATURADOS

ACIDOS GRASOSINSATURADOS

El extremo carboxilo de la molécula de ácido graso es soluble en agua y altamente

POLAR mientras que la porción hidrocarburo de la cadena es

insoluble en agua y NO POLAR.

Cuando se poseen regiones hidrofílicas e hidrofóbicas en la misma molécula, se denomina

que son: ANFIPATICOS.

ACIDOS GRASOS COMUNESACIDOS GRASOS COMUNES

Ácidos grasos saturados:Ácidos grasos saturados: CnH2n+1COOHLaúrico C-12 (en aceite de coco)Mirístico C-14 (aceite de coco) Palmítico C-16 (en grasas y aceites) Esteárico C-18 (en grasas y aceites)Araquídico C-20 ( en aceite de maní)

Ácidos grasos insaturados: CnH2n-1COOH

Palmitoleico C-16(1)Oleico C-18(1)Linoleico C-18(2)Linolénico C-18(3)Araquidónico C-20(4)Acido prostanoico C-20 (1)Acido eicosanopentanoico C-20 (5) EPAAcido docosahexaenóico C-22 (6) DHA

ACIDOS GRASOS COMUNESACIDOS GRASOS COMUNES

La presencia de dobles enlaces en la molécula, permite la posibilidad de formar isómeros geométricos, la mayoría de ácidos grasos de procedencia natural poseen la

configuración CIS.

ESTRUCTURASESTRUCTURASA. CondensadaB. Abreviada

C. Taquigráfica

ÁCIDO ESTEÁRICOÁCIDO ESTEÁRICO ÁCIDO LINOLÉNICOÁCIDO LINOLÉNICO

C. Escalonada

Son una familia de ácidos grasos insaturados conocidas también como eicosanoides, con 20 átomos de carbono y un anillo de 5 carbonos como el ácido araquidónico.

PROSTAGLANDINASPROSTAGLANDINAS

Son sintetizadas en las membranas celulares a partir de ácidos grasos polinsaturados, sehallan en cantidades muy pequeñas en el organismo.

Modulan la acción de las hormonas y la actividad de muchas células, variando su efecto de una célula a otra.

Son las sustancias reguladoras más potentes.

Deprimen presión arterial, contraen músculo liso, regulan el flujo sanguíneo a ciertos órganos, controlan el transporte iónico a través de ciertas membranas y modulan la transmisión sináptica.

Se conocen aprox. 20 prostaglandinas diferentes y algunas son utilizadas en la industria farmacéutica.

Estas inducen el parto en las mujeres

3 (PRIMER DOBLE ENLACE DESDE EL METIL TERMINAL) A. LINOLÉNICO

6 A. LINOLÉICO

Son ácidos grasos poliinsaturados que producen un efecto de disminución de los niveles de triglicéridos y a su vez reducen la agregación plaquetaria en las arterias, evitan que las arterias se obstruyan y se produzca un infarto.

Otra función es la intervención en la formación de las membranas celulares y tienen efectos antiinflamatorios.

Compuestos (C, H, O, P, N)

No Saponificables

Simples (C, H, O)

TriacilglicerolesCeras

Aceites

Grasas

Saponificables

Esteroides

Esteres de Esfingosina

Esteres de Glicerol

EsfingolípidosFosfolípidos

Glicolípidos Cerebrósidos

Lípidos

Esteres de tres ácidos grasos y glicerol.

Si los tres OH del glicerol están esterificados

con el mismo ácidos se forma un

triacilglicerol simple (poco frecuentes en la

naturaleza).

En la naturaleza existen triacilgliceroles

mixtos que contienen dos o tres ácidos

diferentes.

Estructura de un monoacilglicérido

CH2

CH

CH2

C-O

=

O

HO

Glic

erin

a

Ácido graso

éster

HO

La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.

1- laurato de glicerilo

Estructura de un diacilglicérido

HO

CH2

CH

CH2

C-O

=

O

C-O

=

O

Glic

erin

a

Ácido graso

Ácido graso

éster

(i+1)

Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

1-lauro-2-palmitato de glicerilo

Estructura de un triacilglicérido

-C-O

=

O

CH2

CH

CH2

-C-O

=

O

-C-O

=

O

Glic

erin

a

Ácido graso

Ácido graso

Ácido graso

éster

Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.

1-lauro-2-palmito-3-oleato de glicerilo

GRASAS Y ACEITESGRASAS Y ACEITES

Son lípidos simples formados por la esterificación de una, dos o tres

moléculas de ácidos grasos con una molécula de glicerol.

También reciben el nombre de triglicéridos o triacilglicéridos.

+

Las grasas constan de una molécula de glicerol unida mediante tres ácidos grasos-triacilglicerol- ó triésteres de glicerol. Los ácidos son de cadena larga y altamente saturados. En muchos animales se almacena en células adiposas-adipocitos-

GRASA ANIMAL

Triésteres de glicerol en el que los ácidos son de cadena larga altamente insaturados o poliinsaturados.

ACEITES VEGETALES

• A temperatura ambiente las grasas son sólidos (origen animal) y los aceites son líquidos (origen vegetal).

• No son cristalinos a temperatura ambiente.

• Puros son incoloros, inodoros e insípidos.

• Su densidad es menor que la del agua, no conducen el calor ni la electricidad.

• Hidrólisis enzimática a través de lipasas.

• Saponificación: hidrólisis alcalina,origina glicerol y sales de los ácidos grasos JABONES

• Halogenación: Adición de I2 a dobles enlaces de ácidos insaturados.

• Hidrogenación: Adición de H2 a dobles enlaces de ácidos grasos insaturados. Al saturarse los aceites líquidos se transforman en sólidos (endurecimiento).

SAPONIFICACIÓNSAPONIFICACIÓN

HALOGENACIÓNHALOGENACIÓN

HIDROGENACIÓNHIDROGENACIÓN

Todos los enlaces dobles de las grasas o aceites de origen natural tienen configuración cis. El calor empleado durante el proceso de hidrogenación el doble enlace cambia formándose un doble enlace con configuración trans.

De este proceso resultan las grasas semisólidas que tienen el mismo efecto sobre el sistema cardiovascular que las grasas saturadas.

CERASCERAS

Producen por hidrólisis, ácidos grasos y alcoholes de cadena larga (monohidroxilados)

Sus funciones principales son:

◦En los vegetales,recubrir las hojas y los tallos para evitar la deshidratación y ataque de plagas. Ej: CERA DE CARNAUBA

◦ En animales recubren la piel, plumas, pelos para mantenerlos blandos y manejables.

Ej. CERA DE ABEJAS, LANOLINA