Nomenclatura II. Alquenos 2014 (1)

Aquenos

Dienos

Alquinos MSc. Berónica Parada. UES.

Escuela de Química

UNIVERSIDAD DE EL SALVADOR FACULTAD DE CIENCIAS NATURALES Y MATEMATICA

ESCUELA DE QUIMICA

Los alquenos (Olefinas) son hidrocarburos que

tienen doble enlace carbono-carbono en su

molécula, por lo tanto se dice que son insaturados,

tienen un átomo de hidrógeno menos que el alcano

correspondiente.

Fórmula molecular CnH2n.

• Los átomos de carbono que sostienen el doble

enlace presentan hibridación sp2, su geometría es

Trigonal plana. Las reacciones características de los

alquenos es de Adición Electrofílica.

• Los alquenos se nombran por:

Nomenclatura común

Nomenclatura IUPAC

NOMENCLATURA

• El nombre común de los alquenos se forma

añadiendo la terminación eno al nombre del grupo

alquilo correspondiente.

Uso de los prefijos alfa (α), beta (β) y gamma (),

para indicar la posición del enlace doble cuando hay

más de tres átomos de carbono.

alfa (α), si el doble enlace esta en el carbono 1, 2

beta (β), si el doble enlace esta en el carbono 2,3

gamma (), si el doble enlace esta en el carbono 3,4

Nomenclatura común

Etileno

Propileno

Isobutileno

Butileno

Butileno exileno

Hexileno

Pentileno

Pentileno

Hexileno

ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN ESTRUCTURA NOMBRE COMÚN

Vinilo Alilo

Grupos alquilos

CH2 =

Metiliden

Ejemplo:

Se selecciona la cadena más larga y continua que contenga el doble enlace.

La cadena se enumera de forma tal que los carbonos con los dobles enlaces,

tengan los número más bajos.

La presencia del doble enlace se indica cambiando la terminación ano del nombre

del alcano de igual número de carbonos, por la terminación eno, indicando su

posición con números.

Si la cadena tiene más de un doble enlace se utiliza el prefijo que indique la

cantidad correspondiente: di, tri, tetra, etc.

Los sustituyentes se nombran alfabéticamente. Los prefijos: n, sec-, ter , no se

alfabetizan. Los prefijos multiplicativos: di, tri, tetra, etc, no se alfabetizan.

NOMENCLATURA IUPAC

Ejemplo:

A____________ B______________ C_____________

NOMBRE LOS SIGUIENTES COMPUESTOS

Isómeros de posición

Isómeros de cadena

Isómeros de función

Isómeros geométricos

ISOMERÍA DE ALQUENOS

Fórmula Molecular C6H12

Isómeros de Cadena

Isómeros de Posición

Isómeros de Función

Isómeros Geométricos

y

y y1-Hexeno

4-Metil-1-penteno

2-Hexeno 3-Hexeno

1-Hexeno3,3-Dimetil-1-buteno

1-Hexenoy y y

Etilciclobutano Trimetilciclopropano Metilciclopentano

2-Hexeno 2-Hexeno2-Hexeno

3-Hexeno 3-Hexeno 3-Hexeno

cis trans

cis trans

• Los hidrocarburos cíclicos que presentan uno o más

dobles enlaces se denominan cicloalquenos. Su

fórmula general CnH2n-2 y se nombran únicamente

por el sistema IUPAC, anteponiendo la palabra ciclo

al nombre del hidrocarburo de cadena abierta que

corresponde al número de átomos de carbonos, con

la terminación eno.

CICLOALQUENOS

• La cadena principal es el anillo, y al numerar se le da

prioridad, a los carbonos que contienen los dobles enlaces,

asignando así, el número más bajo a éstos. Ejemplos:

• Son Hidrocarburos de cadena abierta ó cíclica que poseen

en su estructura dos enlaces dobles. Según las posiciones

que ocupen los dobles enlaces, se clasifican en tres

grupos:

A) Dienos Aislados

B) Dienos Conjugados

C) Dienos Acumulado

DIENOS

Dienos Acumulados: tienen dos dobles enlaces en

carbonos adyacentes.

Ejemplo: -C=C=C=C=C=C=C=

Dienos Conjugados: Los dobles enlaces se encuentran

separados únicamente por un enlace simple.

Ejemplo: -C=C-C=C-C =C- C=C-

Dienos Aislados: presentan sus dobles enlaces

separados por más de un enlace simple.

Ejemplo: -C=C-C-C-C=C-

ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC

2,3-Hexadieno

1-Metil-6-n-pentil-1,4-ciclohexadieno

3-Isobutil-1,4-hexadieno

3-Etil-1-metil-1,3-ciclopentadieno

CLASIFICACIÓN

Acumulado

Aislado

Aislado

Conjugado

Ejemplo:

POLIENOS. Son compuestos que poseen más de

dos dobles enlaces.

1,3, 5, 7-Ciclooctatetraeno

1, 4, 8-Nonatrieno

3-sec - Butil-1-ter-pentil-1, 3, 5-cicloheptatrieno

11-Etil-3-isopropil-6-metil- 1, 3, 5, 7-tridecatetraeno

Cl

10-Cloro-2, 5, 8 -undecatrieno

• Son hidrocarburos insaturados de fórmula molecular CnH2n-2, con un

triple enlace carbono - carbono, cada átomo de carbono tiene hibridación

sp, su geometría molecular es lineal.

• Las reacciones características de los alquinos es de Adición

Electrofílica.

• La nomenclatura de los alquinos es básicamente la IUPAC, solamente el

primer miembro de la serie tiene nombre común.

ALQUINOS

Se elige la cadena más larga y continua que contenga el ó los triples

enlaces.

Se enumera la cadena a partir del extremo más cercano al triple

enlace.

Cuando el doble enlace y el triple enlace se encuentren a la misma

distancia del extremo, se comienza a enumerar por el doble enlace.

Los sustituyentes se nombran indicando su posición en la cadena y

se escriben por orden alfabético.

Si la cadena tiene más de un triple enlace se utiliza el prefijo que

indique la cantidad correspondiente y la terminación ino : diino, triino,

tetraino, etc.

NOMENCLATURA IUPAC

ESTRUCTURAESTRUCTURA NOMBRE IUPAC NOMBRE IUPAC

Etino

Propino

1-Butino

2-Butino

2-Pentino

3-Hexino

1-Hexino

3-Heptino

1-Heptino

7-Metil-4-nonino

5-ter-Butil-1, 8-nonadiino

5-Ciclopropil-12-isopropil-1, 8-pentadecadiino

Ejemplo:

La cadena carbonada se numera del extremo más cercano a cualquiera de las insaturaciones, nombrando el hidrocarburo como derivado del alqueno correspondiente y el triple enlace se nombra como una función secundaria.

COMPUESTOS CON DOBLES Y TRIPLES ENLACES

ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC

1-Heptén-6-ino

3-Hexén-1-ino

8,9,9--Trimetil-3-vinil-1,7-decadien-5-ino

6-ter-Butil-2-Ciclopropil-9-metil-2,7-undecadien-4-ino

4-Ciclopropil-3-etil-1-dodecen-6,8-diino

ESTRUCTURA NOMBRE IUPAC

Ejercicios: Nombre los siguientes compuestos por la N. IUPAC

a) b)

c) d)

El sabio no dice todo lo que

piensa, pero siempre piensa

todo lo que dice.

Aristóteles