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Obtención de Furfural
Objetivos
Obtener a partir de productos naturales un compuesto heterociclo de 5-miembros y un heterotermo (furfural), el cual es empleado en la preparación de 5-nitrofurfural.
Identificar el producto obtenido mediante la formación de un derivado nitrogenado.
Propiedades y caracteristicas generales del furfural
Nombre Furfural
Formula molecular C5H4O2
Nombre ingles Furfural, -furfuraldehyde
Otro nombre Furancarboxaldehido, 2-furancarboxaldehido
Peso molecular 96.08
Aspecto Es un liquido de color amarillo claro o de ambarino
Olor Almendra amargo
Punto de ebullicion 161.7 °C
solubilidad Poca solubilidad en agua, buena solubilidad en etanol, eter, acetona, benceno y cloroformo
Usos e Importancia Industrial del Furfural
Se utiliza como un disolvente y como un intermediario para la manufactura de otros productos.
A partir de furfural se elaboran productos como
Resinas:
Medicamentos:Algunos nitroderivados del furfural tienen importancia medicinal, por ejemplo, el 5-nitrofurfural que se usa en la manufactura de agentes antimicrobianos
El frufural sirve para:
1.- Refinación de Aceites Lubricantes
2.- Destilación Extractiva de Butadieno
5 g de materia prima ( triturada) + 30 ml agua + 12 ml de acido sulfurico
Montar un aparato de destilación simple , destilar hasta obtener 15 ml del destilado
OBTENCION DEL FURFURAL
NOTAS
•Primero adicionar los 30 ml de agua y después el acido sulfúrico
CORROCIVO
Mecanismo de reacción
Pruebas de identificación
Dado que el furfural es un liquido y a la pequeña cantidad que se obtiene, su punto de ebullicion alto y por falta de tiempo es dificil destilarlo para purificarlo y comprobar mediante el P. eb. que realmente es furfural.
Pruebas generales de identificación
Dan información sobre la presencia de algún grupo funcional pero no indican el compuesto específico del que se trata.
Formación cristales de color naranja intenso con 2,4-dinitrofenilhidrazina
Esta prueba es positiva cuando hay un grupo carbonilo (ya sea aldehido o cetona) en el compuesto.
OSAZONAS
C
C
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
OHH
H O
NH2 NH Ph
C
C
C HHO
C OHH
C OHH
CH2OH
N
H N
NH
NH
Ph
Ph
Mecanismo de reacción
Aldehido o cetona + 2,4-dinitrofenilhidrazina ──────> >C=N-NH-Ar + H2O
HIDRAZINA ──────> HIDRAZONA
ENSAYOS DE IDENTIFICACION
1 ml del destilado + 2,4 – dinitrofenil hidrazina
A)B)
1 ml del destilado + 1 gota de anilina
C )
Cromatograma ( hexano/ acetato de etilo 7:3) del destilado.Observaren UV A 254 nm.
Camara con yodo
Desechos
Los residuos obtenidos en: Pruebas de identificación y el
eluyente residual empleado en la cromatografia se desechara en recipientes marcados como
“Residuos Organicos NO Clorados”
ProductoNombre:Equipo, grupo y sección:Fecha:Nombre del compuesto:Estructura del compuesto:Tipo de operación unitaria:Practica:Punto de fusión:
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