Oxidacion de Alquenos2014

REACCIONES DE ALQUENOS

CNBA 5 ao

OCTUBRE 2014

REACCIONES DE OXIDACIN DE ALQUENOS1) Escribir las ecuaciones qumicas que representan la reaccin del siguiente sustrato:

con cada uno de los siguientes reactivos:

a) KMnO4 (dil, fro)b) KMnO4 (conc, )

c) O3 ; luego Zn/ H+

2) Un compuesto A, cuya frmula molecular es C6H12 es tratado con KMnO4 diluido en fro, dando como resultado un producto B. Otra muestra de A es tratada con KMnO4 concentrado y caliente, dando una mezcla de cido propanoico y una cetona C. Escribir las ecuaciones qumicas correspondientes, identificando a A, B y C con sus respectivas frmulas estructurales.

3) Indicar mediante reacciones de ruptura oxidativa de qu manera se podran distinguir los siguientes ismeros: 1,3-ciclohexadieno y 1,4-ciclohexadieno.

4) Reescribir la siguiente ecuacin, utilizando frmulas estructurales:

1) O3C10H16 ciclopentanona

2) Zn/H+

5) La feromona (hormona atrayente sexual) de la mosca comn es un hidrocarburo de frmula molecular C23H46 . Al reaccionar con KMnO4 concentrado y caliente, forma dos productos: CH3(CH2)12COOH y CH3(CH2)7COOH. Proponer una estructura para la feromona.6) Completar, usando frmulas estructurales, las ecuaciones qumicas que representan las siguientes reacciones:

a) 1-buteno + KMnO4 (conc, )b) 1-buteno + KMnO4 (dil, fro)

c) 1,4-pentadieno + KMnO4 (conc, )d) 2,3-dimetil-2-penteno + KMnO4 (conc, )

e) 2-metil-2-penteno + KMnO4 (conc, )f) 2-metil-3-etil-2-penteno + ? propanona + 3-pentanonag) 2-penteno 1) O3 2) Zn/H+

7) Una sustancia orgnica X decolora una solucin de bromo en CCl4. Con KMnO4 diluido en fro, produce 3,4-hexanodiol. Con ozono, seguido de Zn en medio cido origina un solo aldehido. Proponer una estructura para X. Escribir todas las ecuaciones involucradas.8) Un hidrocarburo X reacciona con KMnO4 concentrado y caliente, dando cido hexanodioico. Proponer una estructura para X. Escribir todas las ecuaciones involucradas.

9) Una sustancia orgnica X decolora una solucin de bromo en CCl4 y al reactivo de Bayer. La oxidacin con KMnO4 concentrado y caliente da dos productos: cido etanoico y cido 3-metil-butanoico. Proponer una estructura para X. Escribir todas las ecuaciones involucradas.

10) Describir la secuencia de pasos necesaria para obtener, en cada caso, el compuesto A en el producto final B.

casoAB

a1 - buteno3,4-dimetilhexano

b1 - buteno2 - buteno

c2- buteno2 - butanol