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3.- Formulación orgánica.
Nomenclatura y formulas estructurales
2.- Determinación de la fórmula molecular. Concepto de isomería.
1.- Grupos funcionales y series homólogas
BIBLIOGRAFÍA:
• Francis A. Carey: “Q. Orgánica”.
• L.G. Wade: “Q. Orgánica”
• K.P.C. Vollhardt: “Q. Orgánica” • W. R. Peterson, “Formulación y Nomenclatura Química
Orgánica”,• E. Quiñoá, R. Riguera. “Nomenclatura y representación de
los compuestos orgánicos”.
CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL
Series homólogas
PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES
CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS
HCCCH3
Isómeros
Isómeros constitucionales Estereoisómeros
Funcional
De posición
De esqueleto
Geométricos Ópticos
Isómeros E
Isómeros Z
Enantiómeros
Diastereoisómeros
Metámeros
Tipos de isómeros
Isomería estructural ó
constitucional a) Funcional: Compuestos que difieren en sus grupos funcionales.
b) de posición: la presentan aquellos compuestos que tienen el mismo esqueleto carbonado y el mismo grupo funcional, pero el GF ocupa posiciones distintas.
c) de esqueleto: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF tienen esqueleto carbonado diferente.
d) metámeros: la presentan aquellos compuestos que teniendo el mismo GF está sustituido de formas distintas
Estereoisomería
Isomería geométrica
Isomería óptica
2-Bromobutano
1. Introducción2. Hidrocarburos alifáticos
2.1. Hidrocarburos saturados2.1.1. Alcanos acíclicos de cadena lineal2.1.2. Alcanos acíclicos ramificados2.1.3. Alcanos cíclicos o cicloalcanos
2.2. Hidrocarburos insaturados2.2.1. Alquenos2.2.2. Alquinos2.2.3. Radicales alquenilos y alquinilos2.2.4. Hidrocarburos con dobles y triples enlaces
3. Hidrocarburos aromáticos
Nomenclatura y formulación de hidrocarburos alifáticos
Esqueletos carbonados: cadenas principales
nNombre (-
ano)Fórmula (CnH2n+2)
n Nombre (-ano) Fórmula (CnH2n+2)
1 Metano* CH4 10 Decano CH3(CH2)8CH3
2 Etano* CH3CH3 11 Undecano CH3(CH2)9CH3
3 Propano* CH3CH2CH3 12 Dodecano CH3(CH2)10CH3
4 Butano* CH3(CH2)2CH3 13 Tridecano CH3(CH2)11CH3
4 Isobutano (CH3)3CH 14 Tetradecano CH3(CH2)12CH3
5 Pentano CH3(CH2)3CH3 15 Pentadecano CH3(CH2)13CH3
5 Isopentano (CH3)2CHCH2CH3 20 Icosano CH3(CH2)18CH3
5 Neopentano (CH3)4C 21 Henicosano CH3(CH2)19CH3
6 Hexano CH3(CH2)4CH3 22 Docosano CH3(CH2)20CH3
7 Heptano CH3(CH2)5CH3 30 Tricosano CH3(CH2)28CH3
8 Octano CH3(CH2)6CH3 40 Tetracosano CH3(CH2)38CH3
9 Nonano CH3(CH2)7CH3 50 Pentacosano CH3(CH2)48CH3
Cadena principal en
alcanos ramificados
1) Se elige la cadena más larga posible.
2) Se numera empezando por donde se asignen los localizadores más bajos.
3) Para nombrar varios radicales se ponen prefijos numerales di-, tri-, tetra-, etc.
4) Los radicales sencillos se nombran por orden alfabético sin tener en cuenta la
letra del prefijo numeral
12
3
4
56
7
89
10
2, 6, 7, 8-tetrametildecano
109
8
7
65
4
32
13, 4, 5, 9-tetrametildecano
y no:
Grupos alquilo
CH3 CH
CH3
CH3 CH
CH3
CH2 CH3 CH
CH3
CH2 CH2
isopropilo isobutilo isopentilo
CH3 CH2 CH
CH3
CH3 C
CH3
CH3
CH3 C
CH3
CH2
CH3
sec-butilo terc-butilo neopentilo
CH3 CH
CH3
CH2 CH2
1234
radical 3-metilbutiloEl radical se empieza a numerar por el carbono insertado en la cadena principal
-Los radicales complejos se nombran teniendo en cuenta la primera letra del nombre.-Los prefijos sec-, terc-, cis-, trans-, o-, m-, y p- no se tienen en cuenta para el orden alfabético.-Para indicar varios radicales complejos iguales se utilizan los prefijos bis, tris, tetrakis...
Alcanos altamente
ramificados
CH3 CH2 C CH
CH3
CH3
CH
CH2
CH3
CH
CH2 CH2
CH
CH3
CH3
CH3
CH2 CH3
la cadena principal es la cadena lineal máslarga posible, se numera de manera que los localizadores sean los más bajos posibles.1
23
45
6
7
8
91
2
3
5-(1,2-dimetilpropil)-4-etil-3,3-dimetilnonano
radical complejo: d dos radicales simples: m
C-3, dos radicales metiloC-4, radical etiloC-5, radical 1,2-dimetilpropilo
Alcanos altamente ramificados
346
2
4
61
2
57
1
88
3
51
2
3
A igualdad de longitud de cadena se elige como principal:a) La que tenga mayor número de cadenas lateralesb) La que proporcione los localizadores más bajosc) La que los radicales tengan mayor número de átomos de carbonod) La que las cadenas laterales estén lo menos ramificadas posibles
2,6-Dimetil-4-(1-metilpropil)octano
4-sec-Butil-2,6-dimetiloctano
Nomenclatura de cicloalcanos
ciclopropano ciclobutano ciclopentano
ciclohexano cicloheptano ciclooctano
1-Butil-1-terc-butil-4,4-dimetilciclohexano
si los localizadores son los mismos (1,1,4,4) se le da elnúmero más bajo al átomo que porta el radical que se cite primero por orden alfabético.
4-Ciclopropil-2-metilhexano2 4
CH3
CH3
H
H
CH3
HH
CH3
cis-1,2-dimetilciclohexano
trans-1,2-dimetilciclohexano
Alquenos
H2C CH2
eteno ó etileno propeno but-1-eno
but-2-eno penta-1,4-dieno penta-1,3-dieno
Br
6-Bromo-3-propilhex-1-eno
OH4561
36 1
5-Metilhex-4-en-1-ol
Alquenos: isomería cis/trans
CH3
H
H3C
H
CH3
H
H
H3C
cis-2-buteno trans-2-buteno
H3C CH C
CH3 CH2
CH2 CH2
CH3
CH2 CH3
CH3
grupo de más prioridad
segundo grupo de más prioridad
1 21
2
isómero E isómero Z
Dos posibles isómeros
3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
Cicloalquenos
ciclopropeno ciclobuteno ciclopenteno
ciclohexeno ciclohexa-1,3-dieno
12
3
4
Alquinos
HC CH
etino ó acetileno propino but-1-ino
but-2-ino
1 2
3
4
1 2 3 4
penta-1,4-diinopenta-1,3-diino
1 2 3
4
5
Radicales alquenilos y alquinilos
H2C CH
H2C CH CH2
H3C CH CH
H2C C
CH3
etenilo ó vinilo
prop-2-enilo ó alilo
prop-1-enilo
isopropenilo
H3C C C prop-1-inilo ó 1-propinilo
HC C CH2 prop-2-inilo
Hidrocarburos con dobles y
triples enlaces Nombrar: H2C CH C C C
HC
C C C CH
CH2 CH CH2
12
34
5
6
7
8
9
5-(1,3-butadiinil)-1,5,8-nonatrien-3-ino
Elección de cadena principal:1) Mayor nº de insaturaciones2) Longitud de la cadena 3) Mayor nº de dobles enlaces
Se numera:1) Localizadores menores sobre insaturaciones2) Localizadores menores sobre dobles enlaces 3) Reglas de los hidrocarburos saturados
Hidrocarburos aromáticos
benceno tolueno estireno o-xileno (también m- y p-)
cumeno
naftaleno antraceno fenantreno
12
3
456
7
8
1-etil-3-propilbencenom-etilpropilbenceno
4-alil-2-butil-1-propilbenceno
1
24
Ph
1
23
2-fenil-3-metilpent-2-eno (isómero E)
Benceno cadena principal Benceno como radical
1. Reglas de prioridad2. Derivados halogenados3. Éteres4. Aminas5. Alcoholes y fenoles
4.1. Alcoholes4.2. Fenoles4.3. Radicales alcoxi y fezoxi
6. Aldehidos y cetonas5.1. Aldehídos5.2. Cetonas
7. Ácidos carboxílicos y derivados de ácidos6.1. Ácidos carboxílicos6.2. Anhídridos de ácidos6.3. Ésteres6.4. Amidas6.5. Nitrilos
NOMENCLATURA Y FORMULACIÓN DE COMPUESTOS CON GRUPOS FUNCIONALES CON HETEROÁTOMOS
Grupo Funcional
Fórmula Prefijo Sufijo
Acidos carboxílicos
-COOH Carboxi- Acido carboxílico
Acido….oico
Anhidridos -CO-O-CO-
-(C)O-O-(C)O-
----
----
Anhidrido-…carboxílico
Anhidrido….oico
Ésteres -COOR
-(C)OOR
( R )-oxicarbonil-
----
Carboxilato (de R)
….oato (de R)
Haluros de ácido
-CO-X
-(C)-O-X
Halocarbonil-
----
Haluros de carbonilo
Haluro de ….oilo
Amidas -CO-NH2
-(C)O-NH2
Carbamoil-
----
-carboxamida
-amida
Nitrilos -CN
-(C)N
Ciano-
----
-carbonitrilo
-nitrilo
Aldehidos -CHO
-(C)HO
Formil-
Oxo-
-carbaldehido
-al
Cetonas >C=O Oxo- -ona
Reglas de prioridad
Grupo Funcional
Fórmula Prefijo Sufijo
Alcoholes,fenoles -OH Hidroxi- -ol
Tioles -SH Sulfanil- -tiol
Hidroperóxidos -O-OH Hidroperoxi- ------
Aminas -NH2 Amino- -amina
Iminas =NH
=NR
Imino-
(R)-imino
-imina
Éteres -OR (R)-oxi- -----
Sulfuros -SR (R)-sulfanil- ------
Peróxidos -O-OR (R)-peroxi ------
Reglas de prioridad (cont.)
Derivados halogenados
Br
sustituyente
1-bromopentano ó bromuro de pentilo
F
perflurorbenceno o 1,2,3,4,5,6-hexaflurobenceno
F
F
F
F
F
Cl
Cl
2,3-diclorobutano
Bromuro de terc-butilo
Br
Alcoholes
OH
hex-2-en-5-in-1-ol
OH
2-vinilpent-4-en-1-ol
1
2
3
4
5la cadena principal es la queconteniendo el grupo OH (grupo principal) tiene más átomos decarbono (al tener las dos undoble enlace)
O
OH
grupo principal, es una cetona
cadena principal
12
1,2-difenil-2-hidroxietan-1-ona
OH
2-Metilpentan-2-ol ó Alcohol 1,1-dimetilbutílico
12
5
1
25
6
14
34
3
2
Fenoles y radicales alcoxi y
fenoxi
OH OH OH
fenol 1-naftol3-etil-4-metilfenolCH3O-
metoxi
CH3CH2O- etoxi
PhO-fenoxi
PhCH2O-
benciloxi
Éteres
O
sustituyente: etoxi
1-etoxipentano ó etil pentil éter
Osustituyente: ciclobutiloxi
ciclobutiloxibenceno ó ciclobutil fenil éter
O
2,3-epoxipentano
O
1,2-epoxietano u óxido de etileno
2
3
Aminas
H
NH H
H
NR H
H
NR R'
R''
NR R'
amoniaco amina primaria amina secundaria amina terciaria
HN
N-metilpropilamina
N
amina fundamental
N-etil-N-metilbutilamina
NH2
12
3
4
5
trans-pent-3-en-2-amina
NH2
(1-Metilbutil)amina óNH2
Ciclohexilamina1 4Pentan-2-amina
15
Aldehídos
HCHO formaldehído ó metanal
CH3CHO acetaldehído ó etanal
PhCHO benzaldehídoH
Opropenal ó acroleína
Ph H
O3-fenilpropenal ó cinamaldehído
H
O cadena principal
3-propilpent-4-enal
23
45
O
H
ciclohexanocarbaldehído
CH3CH2CH2CHO butiraldehído ó butanal
Cetonas O
2-butanona ó etil metil cetona
O
propanona ó acetona
O
acetofenona ó fenil metil cetona
O
O
1-fenilpentano-2,3-diona
O
hept-6-en-3-ona
12
34
5
34
5
6
OH
OO
H
O
grupo principal, el compuesto se nombra como ácido carboxílico
aldehído como sustituyente: formil
12
34
5
ácido 5-formil-3-oxopentanoico
cetona como sustituyente: oxo
Ácidos carboxílicos
OH
HO OH
O O
O
O
OH
ácido propanoico
ácido ciclohexanocarboxílico
ácido pentanodioico
HCOOH
CH3COOH
CH3CH2COOH
H2C CH COOH
HC CH COOH
CH CH COOHH3C
COOH
COOHHOOC
CH2HOOC COOH
CH2HOOC CH2 COOH
OHOO
HO
COOH
COOH
ácido metanoico o fórmico
ácido etanoico o acético
ácido propanico o propiónico
ácido propenoico o acrílico
ácido propinoico o propiólico
ácido 2-butenoico o crotónico
ácido bencenocarboxílico o benzoico
ácido etanodioico u oxálico
ácido propanodioico o malónico
ácido butanodioico o succínico
ácido butenodioico o maleico
ácido o-bencenodicarboxílico o ftálico
Anhidrídos de ácidos
H3C
O
H3C
O
O
O
O O
O
O
Oanhídrido acético anhídrido benzoico pentanoico
anhídrido ftálico
Ésteres: sustituyente alcoxicarbonil
R OR'
O
grupo alcoxi
grupo carbonil
grupo principal
sustituyente alcoxicarbonil-
OCH3
O
grupo metoxi
grupo carbonil
HO
O
Ejemplo:
grupo principal
ácido 3-metoxicarbonilpropiónico
O
O O
OH grupo principal
es un derivado del ácido butanoico, que tiene un sustituyente fenilo en el carbono 4:ácido 4-[(2-etoxicarbonil)fenil]butanoico
1
23
4
5
6
el carbono 1 del sustituyente es por el que está unido a la cadena principal
Ésteres: sustituyente aciloxi
R OR'
O
grupo acilo
grupo principal
sustituyente aciloxi-
oxi
O OH
O O
grupo principal
es un derivado del ácido propanoico con un sustituyente en el carbono 3:ácido 3-acetoxipropanoico
sustituyente acetil-oxi = acetoxi
3
2
Radicales acilo y haluros de ácido
O
OH
O
OH
O O
ácido hexanoico hexanoilo
ácido acético acetilo
OH
O O
ácido benzoico benzoilo
Br
OCl
O
bromuro de acetilo cloruro de benzoilo
Amidas y nitrilos
NH2
O
acetamida
ácido acético ácido ciclohexanocarboxílico
NH2
O
ciclohexanocarboxamida
H2NNH2
O
O
ácido oxálico
oxamida
NCH3
O
H
sustituyente: metilo
N-metilbenzamida
benzamida N
O
N-etil-N-metilpentanamida
CN4-metilpentanonitrilo ó cianuro de isopentilo
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