Quimica Organica Final[1]

INTRODUCCION

A LA QUIMICA ORGANICA

Reacciones y Ecuaciones Químicas

OXIDACION:Pérdida de electrones ó aumento en el número de

oxidación de un elemento hacia un valor más positivo.

REDUCCION:Ganancia de electrones o disminución en el número de

oxidación hacia un valor menos positivo.

Reacciones y Ecuaciones Químicas

OXIDACION:

REDUCCION:( - ) (+)

Pérdida de electrones

Ganancia de electrones

Tarea

Química Orgánica

• 90 % de compuestos Carbóno en sus

moléculas

• Compuestos carbonados principales

constituyentes de materia.

• Orgánica Vs Inorgánica

• Extracción de C del cuerpo- Agua y residuos

minerales

Quimica Orgánica

Estudio de las sustancias que contienen

Carbono.

Origen Sintético o no Sintético

Principales compuestos :

• Carbono

• Nitrógeno

• Hidrógeno

• Oxígeno

Quimica Orgánica

Fuentes de Compuestos Orgánicos:

• Carbón

• Petroleo

• Organismos Animales y vegetales

• Residuos vegetales o animales

Quimica Orgánica

Características:

1. Enlaces covalentes apolares2. Puntos de fusión y ebullición bajos por 13. Reacciones lentas y a T 4. Combustibles descomposición a T inf 300 C5. Insolubles en Agua 6. Solubles en solventes orgánicos7. Velocidad de Reacción baja

Quimica Orgánica

Cadenas carbonadas:

1. Lineal:

2. Ramificada

3. Cíclica:

Clases de Carbonos:

1. Primario

2. Secundario

3. Terciario

4. Cuaternario

Quimica Orgánica

Hidrocarburos

Compuestos constituidos por carbonoe hidrógeno.Clasificación de acuerdo al enlace que presentan:- Saturados- Insaturados- De anillos

Química Orgánica

Hidrocarburos Saturados

Alcanos

Def:Hidrocarburos de cadena abierta (acíclicos )Comprendidos en la serie homóloga.Presentanenlace sencillos - Saturados

Cn H2n+2

Alcanos

Propiedades :

1. Enlaces C- C ó C-H C-C- apolarC-H polar

2. Gaseoso- Líquido- Sólido3. Ptos de fusión aumentan # de C.4.A partir del 3 C forman isomería

AlcanosIsomería

NOMBRE # C F. MOLEC # ISOMEROS

n butano 4 C4H10 2

n pentano 5 C5H12 3

n hexano 6 C6H14 5

n heptano 7 C7H16 9

n octano 8 C8H18 18

n nonano 9 C9H20 35

n decano 10 C10H22 75

Ericosano 20 C20H42 366319

Triacontano 30 C30H62 4111846763

Alcanos

Metano CH4 C

Etano C2H6 - CH 3-CH3

H

H

HH

H

H

C C H

H

H

H

Propano CH3-CH2-CH3

n Butano CH3-CH2-CH2-CH3

Alcanos

Sustituyentes comunes

G.funcional Nombre

-- NH2 Amino

-- F Fluoruro

-- Cl Cloruro

-- Br Bromo

-- I Yodo

--NO2 Nitro

-- CH-CH2 Vinilo

CicloAlcanos

•Alcanos cuyos átomos de Carbono se unen en anillos

•Formula General : CnH2n•C3H6•Colesterol, Testosterona y Progesterona

Isomeros Conformacionales

Tipo de rotación moléculas orgánicas•Método de las proyecciones de Newman:

- Diferentes posiciones de átomos debidas al giro alrededor de los enlaces sencillos

Reacciones Químicas

Alcanos: a T amb. No reaccionan con ácidos ( HCL,H2SO4) ni bases ( NaOHKOH). T altas liberación de energía

1. Combustión - Oxidación

2C2H6 + 7O2 4CO2 + 6H2O +

Reacciones Químicas

1. Combustión - Oxidación

Alcanos --- Fuente de calorForma CO ó C.Motores de autos (desgaste progresivo)Rx exotérmicaCalor de combustión- aumenta de acuerdo a serie homóloga

Reacciones Químicas

2. Halogenación - Cloración

Calienta o exposición a la luz

A+ Cl Cloroalcanos + HCl

CH4 + Cl2 CH3Cl + HClRx de sustitución

Quimica Orgánica

Hidrocarburos Insaturados

Alquenos

1. Hidrocarburos - doble enlace2. Formula general C2H2n3. eno4. Etileno o eteno más simple:

CH2 CH2

5. isómeros

Alquenos

Isómeros Geométricos:

C

C

X Y

Z X

C

C

X Y

Y Z

Alquenos

Isómeros Geométricos:

C C C C

CH3

H

CH3

H

CH3

H

H

CH3

Cis 2 buteno trans 2 buteno

Alquenos

Isómeros y que?:

. Propiedades fisicas diferentes

. FEROMONAS: Tienen algo en común pero el efecto varía según la especie.

Reacciones quimicas

1. HidrogenaciónReducción del doble enlace C-C con catalizador metálico

CH2 CHCH CHCH3 +H2 CH3(CH2)3CH3

1,3 Pentadieno Pentano

Temperatura ambiente- catalizador metálico

Reacciones quimicas

2. HalogenaciónReducción del doble enlace C-C con adiciónde Br-Cl

CH3 CH CH2 + Br2 CH3CHCH2

Propeno 1,2 dibromopropano

Br

Br

Reacciones quimicas

3. Adición de AcidosReducción del doble enlace C-C con adiciónH2SO4- HCl

CH2 CH2 + HCl CH2CH2

Etileno Cloro etano

ClH

Reacciones quimicas

4. Adición de Agua- HidrataciónReducción del doble enlace C-C ácido fuerte

CH3CH CH2 + HOH CH3CHCH2

Propeno 2-propanol

HOH

Quimica Orgánica

Hidrocarburos Insaturados

Alquinos

1. Hidrocarburos - triple enlace2. Formula general C2H2n-23. Ino

CH CHEtino- Acetileno

Alquinos

CH3CH2C CH ------- Etilacetileno

CH3C C CH3 ---------- Dimetilacetileno

CH3C CH -------------- Propino

CH3C CCH2CH3------ 2 -Pentino

CH3CHC CH-----------3 Metil-1-butino

CH3

Quimica Orgánica

Compuestos aromaticos

Benceno: C6H6

No reacciona fácilmente con Halógenos

Reacciones de sustitución no de adición

Olor agradable Aromático

Ahora, compuestos con estabilidad química

Compuestos aromaticos

Nomenclatura

Cloro, Fluoro, Bromo, Yodo, Nitro, Etil, etc.

Metil benceno = Tolueno

Hidroxibenceno = Fenol

Posición: o,m,p y/o carbonos del anillo bencénico

Compuestos aromaticos

Compuestos Aromaticos

Reacciones, Resumen

Compuestos aromáticos en la Naturaleza

Benceno, tóxico, no se encuentra en la naturaleza, compuestos

importancia biológica anillo bencénico

Halogenuros Orgánicos

Además de carbono e Hidrógeno contienen uno o mas

halógenos.

Comerciales

Laboratorio

Reacciones:

- Sustitución

- Eliminación

Ejm. Tiroxima, Triyodotironina Velocidad metabolica

Poco frecuentes.

Compuestos Organometálicos

Átomo metálico unido a uno o mas átomos de carbono .

Diversos usos: Antidetonante, fungicida, metiolate, etc.

Tóxicos .

REACCIONES DE

HALOGENUROS

Alcoholes, Fenoles, Eteres y Tioles

Hidroxilo, Hidroxi

Alcohol etílico, muchas bebidas

Anillo bencénico, orto para.

mas ácido

Antiséptico

Aminas

Derivadas del amoniaco

Lípidos y ácidos carboxílicos

Acidos Carboxilicos

Derivados de los ácidos Carboxílicos

Aldehidos y Cetonas