Quimica Organica I (1)

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QUÍMICA ORGÁNICAI:REPRESENTACIÓN,

GRUPOSFUNCIONALES Y

NOMENCLATURAGENERAL DECOMPUESTOSORGÁNICOS

 VERONICA ISABEL PINZÓN

MDCN - DOCENTE LFMN

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CADENAS DE CARBONOCadenas abiertas o alifáticas

Cadenas lineales

Cadenas ramificadas

Cadenas cíclicas

 Alicíclicas Aromáticas Heterocíclicas

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CLASIFICACIÓN DE CARBONOS

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REPRESENTACIONES DE LASMOLÉCULAS EN QUÍMICA ORGÁNICA

Tipos de fórmulas

Fórmula Molecular

C2H6O  C

4H10 

Fórmula Estructural

EsqueletoDesarrollada Condensada

CH3 –CH OH– CH2 – CH3H – C – C – C – C – H

 H H H H

 H OH H H

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COMPUESTOS ORGÁNICOS

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GRUPOS FUNCIONALES

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GRUPOS FUNCIONALES YNOMENCLATURA

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PRIORIDAD DE GRUPOSFUNCIONALES

Función Nom.grupo

Grupo Nom.(princ.)

Nom.(secund)

 Ácidocarboxílico

carboxilo R–COOH ácido …oico

carboxi (incluye C)

Éster éster R–COOR’ …ato de…ilo

…oxicarbonil

 Aida aido R–CO!R’R aida aido

!itrilo nitrilo R–C≡! nitrilo ciano (incluye C)

 Alde"ído carbonilo R–CH#O …al $oril (incluye C)

Cetona carbonilo R–CO–R’ …ona oxo

 Alco"ol "idroxilo R–OH …ol "idroxi

%enol $enol –C&H'OH …$enol "idroxi$enil

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PRIORIDAD DE GRUPOSFUNCIONALES

Función Nom.grupo

Grupo Nom.(princ.) Nom(sec)

 Aina (riaria)

(secundaria) (terciaria)

 Aino

R–!H*

R–!HR’R–!R’R’’

…ilaina

…il…ilaina…il…il…ilaina

aino

Éter Oxi R–O–R’ …il…iléter oxi…il

Hidr+ etilénico al,ueno C#C …eno …en

Hidr+ acetilénico al,uinoC≡

C…ino

-no (sufijo) !itrocouestro !itro R–!O* nitro… nitro

Haluro "al./eno R–0 0… 0

Radical al,uilo R– …il …il

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NOMENCLATURA DE COMPUESTOS

ORGÁNICOS PREFIJOS SEGÚN EL NÚMERO DE CARBONOS

Ejemplos

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GRUPOS ALQUÍLICOS O RADICALES

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Reglas IUPAC para nombrar (alcanos) 1. Encuentre y nombre la cadena continua más

larga de carbonos. 2. Identifique y nombre los grupos unidos a estacadena. 3. Numere la cadena empezando por el extremomás próximo a un sustituyente.4. Designe la localización de cada gruposustituyente por el apropiado número y nombre. 5. Construya el nombre, listando los grupos enorden alfabético.

Los prefijos di, tri, tetra etc., usados paradesignar varios grupos iguales, no se consideranen la ordenación alfabética.

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EJEMPLOSCompuesto:

Nombre:

Compuesto:

Fórmula:

3-metilhexano 

3,4-dicloro-4-etil-5-metilheptano 

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Reglas IUPAC para la nomenclatura de Alquenos

1. El sufijo -enoindica un alqueno o cicloalqueno.2. La cadena principal debe incluir los dos átomos de carbonounidos por el doble enlace.

3. La cadena principal debe ser numerada por el extremo máspróximo al doble enlace. Si la insaturación está en el centro dela cadena se empieza a numerar por el extremo que tenga máspróximo un sustituyente.

4. El más pequeño de los números asignados a los átomos deldoble enlace se utiliza para indicar la posición de lainsaturación. Si hay más de un doble enlace el compuesto esdenominado dieno, trieno,..

5. En los cicloalquenos a los carbonos del doble enlace se lesasigna los números 1 y 2. El número 1 puede ser determinadopor la regla de los sustituyentes.

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1.- (CH3)2C=CHCH2C(CH3)3   2.- (CH3CH2CH2)2C=CH2

3.- (C2H

5)

2C=CHCH(CH

3)

2   4.- CH2=C(CH

3)CH(CH

3)C(C

2H

5)=CH

2

¿Cuál es el nombre de los siguientes alquenos?

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Reglas IUPAC para la Nomenclatura de Alquinos

 1. El sufijo -ino indica alquino o cicloalquino.

 2. La cadena principal debe contener a los dos carbonos unidos por eltriple enlace.3. La cadena principal debe ser numerada desde el extremo máspróximo al triple enlace. Si el triple enlace está situado en el centro dela cadena se aplica la regla de los sustituyentes. 4. El menor número de los carbonos unidos por triple enlace debe ser

usado como localizador de la insaturación. 5. Si están presentes varios enlaces múltiples, cada uno debe tenersu localizador. Los dobles enlaces preceden a los triples en los nombresIUPAC, pero la cadena debe ser numerada a partir del extremo quetenga más próximo un enlace múltiple sea cual sea su naturaleza. 6. A causa de su carácter linear, los anillos que pueden acomodar untriple enlace deben tener al menos diez carbonos. En los cicloalquinossimples los carbonos unidos por el triple enlace son numerados con el 1y el 2. El número 1 se determina por la proximidad de lossustituyentes. 

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Ejemplos alquenos y alquinos

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ISOMERÍA Los isómeros son compuestos que tienen la misma fórmulamolecular, pero diferente estructura o ubicación de sus átomos,por ello existen varios tipos.

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 ISOMERÍA ESTRUCTURAL

Isomería de cadena

Isomería de posición

Isomería de función

Son isómeros que difieren entre sí en que sus

átomos están unidos de diferente forma 

- No todos los grupos están unidos a los mismos centros-Son moléculas muy diferentes tanto en sus propiedades físicas comoquímicas

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ISOMERÍA DE CADENA

¿Cuántos isómeros tiene el butano?

¿Cuántos isómeros tiene el pentano?

Los isómeros de cadena difieren en la forma en que están unidos losátomos de carbono entre sí para formar una cadena

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ISOMERÍA DE POSICIÓN

Hay dos isómeros estructurales conla fórmula molecular C

3H7Br 

Del alcohol con fórmula molecular C4H9OH se obtienen:

Dos isómeros de posición Dos isómeros de cadena

Los isómeros de posición difieren en las posiciones que ocupan susgrupos en la estructura carbonada

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En los derivados del benceno se dan casos muy importantes de

isomería de posiciónFórmula molecular C

7H8Cl 

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ISOMERÍA DE FUNCIÓN

Fórmula molecular C3H6O

2-propen-1-ol

Los isómeros de función difieren en sus grupos funcionales- La forma en que están unidos los átomos da lugar a grupos funcionales

distintos

Fórmula molecular C3H6O2 

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 ESTEREOISOMERÍA

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La transformación de unos en otros consiste en giros de grupos en

el espacio alrededor de enlaces sencillos

ESTERE!S"#ERS $N%R#&$!N&LES

SON ESTEREOISOMEROS NOAISLABLES POR SEPARADO ATEMPERATRA AMBIENTE O

PRO!IMA A ELLA

La "arrera energ#tica a superar parala intercon$ersion es "a%a

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EN&NT!#ERS

DOS ESTEREOIS&MEROS SON ENANTIOMEROS 'ANDONO ES LA IMA(EN EN EL ESPE)O DEL OTRO

Son im*genes especulares no superponi"les

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'!&STER!S#ERSSON ESTEREOISOMEROS NO ENANTIOMEROS

no no es la imagenen el espe%o del otro

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REFERENCIAS

GRACIAS!

McMurry, J. 2008. Química Orgánica. 7° edición.Learning Editores. Meico.

!"#$. 20%&. Módu'o de (uímica orgánica.