Química Orgánica Una introducción Colegio Santa Cruz,Victoria-2015

Química OrgánicaUna introducción

Colegio Santa Cruz ,Victoria-2015

Objetivo

•Reconocer las cualidades generales de compuestos orgánicos.

Observa las imágenes

¿Podrías deducir cuál es el elemento estructural clave de los compuestos orgánicos?

¿Recuerdas qué son los electrones de valencia?, ¿Tendrán alguna relación estos electrones con las dos formas en que se presentan las estructuras? Explica

¿Qué es un enlace químico? ¿Qué tipo de enlace químico es el que se presenta en las estructuras?

¿Cuál es orgánico?

No existe la concatenación (formación de cadenas)

Por lo general no arden

Resisten temperaturas elevadas

Son sólidos solubles en agua

Se ionizan y conducen la electricidad

Puntos de fusión altos

Reacciones rápidas

Se forman principalmente por C, H, O, N, P, S y Halógenos

Existe la concatenación, que es la capacidad de formar cadenas de carbonos

Son combustibles

Son gases, líquidos o sólidos de bajos puntos de fusión

Generalmente son solubles en disolventes a-polares o levemente porlares (ejemplo: alcohol, benceno, éter y cloroformo)

Reaccionan lentamente

Berzelius 1807

Wöhler 1823

Moléculas orgánicas en nuestra vida

La ropa que vestimos

Jabones

Perfumes

Cosméticos

Utensilios de

cocina

Comida

Medicamentos

Moléculas orgánicas en medicamentos

La salicilina (ácido salicílico) se encuentra en la corteza del sauce blanco y fue obtenida por

Kolbe en año 1859.

Ácido acetilsalicílico. Fue obtenido el 10 de octubre de

1897 por Félix Hoffman, químico de la compañía

farmacéutica Bayer, mediante la acetilación de la

salicilina

Es un potente veneno que se usa como insecticida

en agricultura.

En bajas concentraciones

actúa como estimulante, siendo

uno de los 4.000 compuestos químicos presentes en el humo

del tabaco y el principal causante de

la adicción.NICOTINAUn alcaloide

derivado de la ornitina

Química orgánica en la actualidad•La Química de los “Compuestos del

Carbono”

•También tienen hidrógeno.

•Se exceptúan CO, CO2, carbonatos (CO32-), bicarbonatos (HCO3-), cianuros (CN-)

•Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos.

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1. Dados los siguientes compuestos, identifica cuáles de ellos son compuestos orgánicos:

a)CH3-COOH

b) CaCO3

c) KCNd) CH3-CN

e) NH4Cl

f) CH3-NH-CH2-CH3

g) Cl-CH2-CH3

ACTIVIDAD 1

¿A qué se deberá tal diferencia?

•Número de compuestos:

▫Inorgánicos: unos 100.000▫Orgánicos: unos 10.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

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ÁTOMO DE CARBONO Puede formar enlaces C-C fuertes y

cortos.

Forma fácilmente enlaces dobles C=C, y también puede formar enlace triple .

No tiene problema en

unirse a otros elementos

(H,O,N,S,etc).

Propiedades del CarbonoEstructura de los compuestos orgánicos

• Electronegatividad intermedia.

• Enlace covalente con metales como con no metales.

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples.

• Tetravalencia: s2p2 s px py pz

400 kJ/mol

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hibridación

¿Qué es la hibridación?

Recordemos la tetra-valencia y la configuración electrónica

Hibridación del carbono

Puede formar 4 enlaces covalentes pero no idénticos

La energía del orbital s es menor que la del p

4 orbitales iguales semi-llenos

4 enlaces covalentes iguales

Carbono activado

Esto explica sus enlaces

Resumen hibridación Hibridación

Estado basal y estado hibridado

N° de orbitales Híbridos

Ejemplo

sp3 4

sp2 3

sp 2

Primera imagen de una molécula orgánica durante una reacción (mayo 2013)

1 Angstrom = 0,000.000.000.1 metros

Hidrocarburos¿Qué hidrocarburos conoces?

HidrocarburosClasificación y nomenclatura

Clasificación

Nomenclatura (prefijos)

Más prefijos …solo porcuriosidad

Alifáticos

Alcanos

Alquenos

Introducción

CH3 – CH=CH-CH=CH- CH2-CH3

CH3-CH2-C=C-CH=CH-CH3

CH=C-CH2-CH2-CH2-CH3

CH2=C=C=CH-CH3

Alquinos

Aromáticos

Comparación

Hidrocarburo ALIFÁTICO

Benceno

HidrocarburoAROMÁTICO

¿Cómo las representamos en papel?

Topológica

¿Podrías nombrarla?

Ramificados o sustituyentes

NomenclaturaAhora sí, nombremos compuestos

Reglas básicas• LA CADENA CONTINUA MÁS LARGA, ES LA

CADENA PRINCIPAL, LA CUAL DARÁ EL NOMBRE BASE AL COMPUESTO.

• LAS RAMIFICACIONES O RADICALES ALQUILO QUE ESTAN UNIDOS A LA BASE, SE TOMAN COMO PREFIJOS EN EL NOMBRE DEL COMPUESTO.

• LOS NÚMEROS LOCALIZADORES, INDICAN LA POSICIÓN DE LOS RADICALES.

• SE USAN SÍMOBOLOS SEPARADORES (COMAS Y GUÍONES)

Indique los números localizadores

Utilice comas sí es que se la ramificación se repite

Utilice guiones para separar los nombres de cada radical

Ejercicios: ¿cuál es el correcto?(escríbelos en tu cuaderno)

A)o

¿Por qué?

oB)

o

C)

Explica en tu cuaderno por qué los siguientes nombres son incorrectos

Actividad

Topológica

Benceno …un aromático