Reacciones de los monosacáridos

QUÍMICA DE ALIMENTOS(209-2113)

UNIVERSIDAD DE ORIENTENÚCLEO DE MONAGAS

ESCUELA DE ZOOTECNIAPROGRAMA TECNOLOGÍA DE ALIMENTOS

Pre-requisito: NingunoCréditos: 3

Semestre: IIIHoras teóricas: 3

Presentado por:Profa. Roxana Hernández

Maturín, Abril 2009

- POR ÁCIDOS.

- POR ALCALIS.

- DE PARDEAMIENTO:

- Caramelización

- Reacción de Maillard

EN MEDIO ÁCIDO CONCENTRADO:

Se produce una deshidratación que resulta en la

formación de derivados del furfural.

EN MEDIO ÁCIDO DILUIDO:

Las aldohexosas forman productos anhidros con la

pérdida de una molécula de agua.

DÉBIL ( 0,05):

Los monosacáridos se isomerizan formando diversos azúcares.

DE CONCENTRACIÓN MEDIA (0,5 N):

Los monosacáridos se enolizan y fragmentan en el doble enlace.

MUY CONCENTRADO ( 0,5):

Los carbonilos se oxidan transformándose en ácidos.

Pueden ser agrupadas en dos categorías:

enzimáticas y no enzimáticas.

Pardeamiento

Enzimático

No enzimático

Oxidativas (catalizadas por polifenoloxidasas)

No oxidativas

Oxidativas

Caramelización

Reacción de Maillard

Oxidación del ácido ascórbico

Ocurre cuando se calientan los azúcares por encima de su punto de fusión.

Se producen reacciones de isomerización, deshidratación y polimerización que conducen a la formación de una variedad de compuestos.

CARAMELIZACIÓN DE LA SACAROSA

T 160 ºC

T alta

C24H36O18 +

4 H2OCaramelana

C36H50O25 +

8 H2OCaramelano

C125H188O80

Caramelina

+ H2O

Isosacarosonasa

Ocurren cuando reacciona un azúcar reductor con el grupo amino libre de un aminoácido o de una proteína.

ETAPAS DE LA REACCIÓN:

1. Condensación del azúcar reductor con el grupo amino.

2. Transposición de los productos de la condensación.

3. Reacción de los productos de la transposición.

4. Polimerización y formación de sustancias coloreadas.

Ocurre cuando el azúcar se une al grupo amino,

formando una base de Schift la cual se cicla

originando un aminoazúcar.

Los aminoazúcares producidos en la condensación

se isomerizan, puede ocurrir:

• TRANSPOSICIÓN DE AMADORI.

• TRANSPOSICIÓN DE HEYNS.

Los productos de la transposición pueden ser

degradados por dos vías:

a) A través de una desoxisona intermediaria y

b) A través de un compuesto -dicarboxílico.

Los compuestos insaturados formados en la

etapa anterior se polimerizan para producir un

conjunto de compuestos coloreados llamados

melanoidinas.

Las desoxiosonas o desoxiosulonas pueden

reaccionar también con aminoácidos para

producir un aldehído, CO2 y otras sustancias

carbonílicas.

• pH

• Temperatura

• Aw

• Tipo de aminoácidos

• Naturaleza del azúcar reductor

• Presencia de metales