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Reacciones Orgánicas
Unidad V
Preparado por Profa. María de los A. MuñizTítulo V Mayaguez
Profa. María de los A. Muñiz Título V
TABLA DE CONTENIDO
ENLACES
TEMASINTRODUCCIÓN
OBJETIVOS TAREAS ASIGNADAS
Profa. María de los A. Muñiz Título V
INTRODUCCIÓN Este capítulo es importante en el curso de
Química Orgánica ya que describe los tipos de reacciones que llevan acabo los compuestos orgánicos.
Se hará enfasis en algunas de las reacciones
Se asignarán unas 2 horas contacto para discutir los tipos de reacciones.
Profa. María de los A. Muñiz Título V
Objetivos
Al finalizar la unidad, podrán Identificar los diferentes tipos de
reacciones orgánicas. Describir el mecanismo de las
reacciones por radicales libres. Distinguir entre estado de transición y un
intermediario en una reacción.
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Tipos de Reacciones Orgánicas Adición
A + B C
Ejemplo:
C C H
HH
H
Br H
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Tipos de Reacciones Orgánicas Eliminación
A B + C
C C H
HH
H
Br H
+ H-Br
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Tipos de Reacciones Orgánicas
SustituciónA-B + C-D A-C + B-D
R-H + X2
luz o calor
R-X + HX
(CH3)3- C-Br + NaOH (CH3)3- C-OH + NaBr
Profa. María de los A. Muñiz Título V
Tipos de Reacciones Orgánicas Rearreglo
Ocurre cuando un reactivo lleva a cabo reorganización de sus enlaces y átomos para dar un producto isomérico.
A B
CH3
H H
H
CH3
HCH3
H
Catálisis ácida
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Mecanismo
Es una descripción de como ocurre una reacción.
Describe cuando se forman y rompen enlaces y el orden en que ocurre. Formas de romper un enlace:
Simétrico Asimétrico
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Rompimiento homolítico Cuando el rompimiento es simétrico.
Rompimiento heterolítico Cuando el rompimiento es asimétrico
A:B A + B Forma radicales
A:B A+ + :B- Es polar
Profa. María de los A. Muñiz Título V
Formación de Enlaces
De forma electrónicamente simétrica
De forma electrónicamente asimétrica
A + B A:B
A+ + :B- A:B
Homogénico
Heterogénico Reacción polar. Dos e- son donados por un mismo reactivo
Reacción por radicales libres .Un e- donado por cada reactivo
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Reacciones por Radicales Libres
Son procesos que envuelven el rompimiento y formación de enlaces electrónicamente simétricos.
CH4 + Cl2 CH3Cl + HClluz
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Mecanismo por radicales libres
Paso inicial: Formación de radicales libres
Progagación: Se forma una reacción en cadenaCl-Cl
2 Cl
Cl + H:CH3 HCl + CH3
CH3 + Cl:Cl Cl:CH3 + Cl
Se repiten los pasos anteriores una y otra vez hast asustituir todos los hidrógenos por cloros.
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Terminación Cuando dos radicales chocan y se
combinan forman un producto estable. Cuando esto ocurre , el ciclo de reacción se rompe y la cadena termina.
Cl + Cl Cl2
Cl + CH3 CH3Cl
CH3 + CH3 CH3:CH3
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Orden de reactividad
Orden de reactividad para los radicales libres:
R3C R2CH RCH2CH3> > >
3° 2° 1° 1°
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Reacciones Polares Es el tipo de reacción más común. Hay una interacción entre la posición
nucleofílica ( rica en electrones) en una molécula y la posición electrofílica (pobre en electrones) en otra molécula.
Se forma un enlace en la reacción polar cuando el nucleófilo dona un par de electrones al electrófilo.
Ocurren debido a la atracción entre cargas positivas y negativas en diferentes grupos funcionales en las moléculas.
Profa. María de los A. Muñiz Título V
Reacción Polar Electrófilo
Tiene un átomo pobre en electrones. Puede formar un enlace aceptando un par de electrones de un nucleófilo. Pueden ser neutrales o estar cargados positivamente.
Ácidos (donantes de H+) Haluros de alquilo Compuestos carbonilos Agua (a veces puede actuar como electrófilo y otras como nucleófilo)
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Nucleófilo Tienen un átomo rico en electrones Puede formar enlaces donando un par de
electrones a un átomo pobre en electrones. Pueden ser neutrales o con cargados
negativamente. NH3
Agua Ion hidroxilo Ion bromuro
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Práctica ¿Cuál de las siguientes especies actúa
como nucleófilo y cuál como electrófilo? NO2
+
CN- CH3OH HCl CH3NH2
CH3SH CH3CHO
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Reacción polar
C C H
HH
H
Br H
nucleófiloelectrófilo
Los electrones siempre se mueven del nucleófilo al electrófilo.
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Estado de transición Es un complejo activado que se forma en
el punto de la más alta energía en una reacción
Intermediario de la reacción Son especies que se forman brevemente
durante una reacción Especies con mínima energía entre pasos
de una reacción.
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progreso de reacción
ener
gía
C CCH3
CH3
H
HH Br
Br
C C H
HCH3
CH3
Br H
ET1 ET2
Ea
ct1
Eact2
Progreso de una reacción (ET)
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Mecanismo de Adición de HX
C CCH3
CH3
H
H
H Br
Br
nucleófilo
electrófilocarbocatión
C C H
HCH3
CH3
Br H
Intermediario
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Recursos Bibliográficos
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