Semana 18. Hidrocarburos Aromáticos y Compuestos Halogenados · COMPUESTOS AROMÁTICOS • En 1825...

Semana 18. Hidrocarburos Aromáticos y Compuestos

Halogenados

Ing. Q. Rosangela Juárez

COMPUESTOS AROMÁTICOS

• En 1825 Michael Faraday aisló un hidrocarburo denominado Benceno, que tiene la formula molecular C6H6. Los compuestos Aromáticos se derivan del benceno puesto que muchos de estos compuestos tienen olores fragantes.

• En 1865 August Kekule propuso que los átomos de carbono en el benceno estaban ordenados en un anillo plano con enlaces sencillos y dobles alternados entre los átomos de carbono.

Resonancia del BENCENO

• La resonancia del benceno es una explicación de la hipótesis de Kekule, elbenceno tiene dobles y enlaces sencillos alternados, pero pueden tomar lasdos representaciones de la imagen, en conclusión los enlaces del benceno nose toman ni como sencillos ni como dobles sino como una combinación deestos(hibrido) aunque su comportamiento se asemeja mas a un alcano.

• Debido a esta resonancia se considera que el Benceno tiene un anilloaromático.Y la representación actual del BENCENO es un anillo AROMÁTICO.

BENCENOC6H6

NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS

NOMENCLATURA PARA COMPUESTOS DISUSTITUIDOS

• En nomenclatura común para nombrar las ramificaciones del benceno se utiliza elprefijo orto( o-), si la ramificación esta en el carbono adyacente. Se utiliza elprefijo meta(m-), si hay un carbono de por medio del grupo alquilo y laramificación, y se utiliza el prefijo para(p-) si esta separado por dos carbonos.

• En la nomenclatura IUPAQ se enumera, dejando los sustituyentes en el numeromas bajo posible.

m-bromotolueno3-bromotolueno

• Para compuestos aromático que tenga mas de 2 sustituyentes(ramificaciones),solo se utiliza nomenclatura IUPAQ, se enumeran y se le dan los numero masbajos posibles a las ramificaciones.

El anillo como sustituyente(ramificación)

Propiedades FísicasPROPIEDADES FÍSICAS

Los Compuestos Aromáticos que tiene solo un anillo generalmente son líquidos

Son insolubles en agua debido a que son apolares( y el agua es polar)

Son solubles en solventes orgánicos apolares “Semejante Disuelve a Semejante”

Son menos densos que el agua

Los compuestos aromáticos tiene puntos de fusión y ebullición masaltos comparados con los alcanos.

Los isómeros para tienen punto de fusión mas altos que los meta y los orto.

Estado físico: De 2 a 4 carbonos son gases. De 5 a 18 carbonos son líquidos y de 19 en adelante solidos.

Propiedades Químicas

PROPIEDADES QUÍMICAS

Los Compuestos Aromáticos presentan reacciones deSUSTITUCIÓN, generalmente sustituye un Hidrogeno.

NITRACIÓN ( Acido Nítrico HNO3 )

SULFONACIÓN ( Acido Sulfúrico H2SO4 )

HALOGENACIÓN ( F2, Br2, Cl2, I2)

ALQUILACIÓN ó Reacción de Friedel Craft (R-Cl)

NITRACIÓN ( Acido Nítrico HNO3 )

• En la nitración del benceno (HNO3 = HO-NO2) el grupo nitro (NO2) sustituyea un hidrogeno del benceno. Y ese hidrogeno se enlace con el –OH del acidonítrico para formar agua.

• Se utiliza como catalizador el Acido Sulfúrico H2SO4

SULFONACIÓN ( Acido Sulfúrico H2SO4 )

• En la sulfonación se utiliza como catalizador el calor.

HALOGENACIÓN ( F2, Br2, Cl2, I2)

• Los halógenos son diatómicos F2, Br2, Cl2, I2, un átomo de halógeno sustituye a un hidrogeno del benceno, y el otro átomo del halógeno se une con el hidrogeno para formar el acido correspondiente.

• El catalizador es una sal de hierro, depende del halógeno que se esta utilizando. FeCl3 o FeBr3

ó

ALQUILACIÓN ó Reacción de Friedel Craft(R-Cl)

• En donde R es un grupo alquil, puede ser cualquier cadena de carbonos.

• El catalizador es AlCl3

Anillos Fusionados

HALUROS DE ALQUILO • Son compuestos halogenados, se pueden clasificar según al carbono que

estén unidos, pueden ser primarios 1°, secundarios 2°, terciarios 3°

También se pueden clasificar según al halógeno al que se encuentren unidos.

USOS DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO PAGINA 483, LIBRO DE QUÍMICA, KAREN TIMBERLAKE