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III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016
San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.
SÍNTESIS DE DOS DERIVADOS DE SULFANILAMIDA Y SU
ACTIVIDAD BACTERIANA
Ulises Angel Peña Rosas*, Alfonso Díaz Fonseca2, Samuel Treviño Mora2, Albino Moreno
Rodríguez2, Alejandro Ruíz Tagle2, Jorge Cerna Cortes2.
quim_perua@hotmail.com
1Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 72570 Puebla, Pue., Mexico. 2Facultad de Ciencias Químicas, Benemérita Universidad Autónoma de Puebla, 72570 Puebla, Pue., Mexico.
RESUMEN
Uno de las problemáticas actuales es el aumento del número de casos de resistencia a
antibióticos, esto reaviva el interés por nuevos compuestos que resulten eficaces en el
tratamiento contra agentes patógenos. Un gran número de bases de Schiff1 deriva de
compuestos sulfanílicos. En el presente trabajo se llevó a cabo la síntesis de 2 compuestos
derivados de: compuesto (1) SP3 derivado de sulfanilamida y p-dimetilaminobenzaldehído y
compuesto (2) SFC derivado de sulfanilamida y cinamaldehído. Estas dos reacciones se
llevaron a cabo en horno de microondas con tiempo de 30 minutos, potencia de 600 W y a
temperatura de 50°C. Los compuestos fueron purificados y caracterizados por FT-IR, 1H
RMN, 13C RMN, espectrometría de masas y punto de fusión. Además se llevó a cabo el
ensayo de la actividad antibacteriana. Se corrió un control del disolvente a las mismas
concentraciones. Posteriormente se adicionaron 50 µL de las suspensiones bacterianas de las
cepas de referencia E. coli (ATCC #25922), S. aureus (#29213) y Pseudomonas aeruginosa
(#27853) ajustadas en caldo soya tripticaseina a una turbidez igual al estándar 0.5 de
McFarland. Compuesto MIC (µg/mL) para
S.aureus
MIC (µg/mL) para
E.coli
MIC (µg/mL) para P.
aeruginosa
Metanol 256 256 512
Sulfanilamida 128 64 64
SFC 128 256 256
SP3 16 32 128
Tabla 1. Concentración mínima inhibitoria. Estos estudios preliminares muestran que el compuesto SP3 inhibe completamente el
crecimiento de S. aureus una bacteria Gram positiva a concentraciones de 16 µg/mL
mostrando la mayor potencia de todos los compuestos. De igual manera el compuesto SP3
inhibe el crecimiento de E.coli una bacteria Gram negativa a una MIC de 32 µg/mL. SP3
inhibe completamente el crecimiento de ambas bacterias a concentraciones mucho menores
que aquella a la cual actúa la sulfanilamida. La MIC de SP3 para Pseudmonas aeuriginosa fue
mayor que las mostradas para las otras cepas de referencia.
REFERENCIAS 1. Schiff H., Ann. Chem., 1864, 188.. 2. CLSI. Methods for Dilution Antimicrobial Susceptibility Tests for Bacteria That Grow Aerobically;
Approved Standard—Tenth Edition. CLSI document M07-A10. Wayne, PA: Clinical and Laboratory
Standards Institute; 2015.
* quim_perua@hotmail.com o ulises.pena@correo.buap.mx
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III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016
San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.
SÍNTESIS Y RECONOCIMIENTO MOLECULAR DE ATP
POR DERIVADOS DE ESPIRAMICINA
Karla Isabel Rivera Márquez*, Felipe Medrano Valenzuela, Miguel Ángel Claudio
Catalán
Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos. Av. Universidad 1001,
62209, Cuernavaca, Morelos.
RESUMEN
Los macrólidos de 16 miembros como tilosina y espiramicina poseen en su estructura
características adecuadas para servir como potenciales receptores para aniones.1 Sin
embargo, la literatura no existe ningún reporte acerca de la química supramolecular de los
macrólidos. Por ello, en el presente trabajo se llevó a cabo la síntesis de dos nuevos
derivados de espiramicina (L1-2) mediante una reacción de aminación reductiva entre el
grupo aldehído de la espiramicina,2 con aminas alquil aromáticas y triacetoxiborohidruro
de sodio [NaBH(OAc)3] como agente reductor. Este método resultó ser muy eficiente al
permitirnos obtener los derivados evitando purificaciones por cromatografía y con
rendimientos químicos del 96% para el derivado L1 y del 98% para L2 (Figura A).
Adicionalmente, se llevó a cabo el estudio de Reconocimiento Molecular del derivado
L1 con el nucleótido de adenina ATP, observándose un desplazamiento de las señales de
los metilos de la forosamina y la micaminosa en la espiramicina por RMN 1H y de los
grupos fosfato del ATP por RMN 31P (Figura B).
Figura A. Estructuras de los derivados L1-2. Figura B. Titulación del derivado L1-ATP por RMN 1H.
REFERENCIAS 1. Omura, S. Macrolide Antibiotics: Chemistry, Biology, and Practice. Second Edition. Academic Press.
San Diego, California, USA. 2002.
2. Dámaso, D. Macrólidos. Lincosamidas. Antibacterianos, Ed. Marketing Pharm, S.A. Madrid, 1991, 375-
416.
* kirm@uaem.mx
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San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.
RECONOCIMIENTO MOLECULAR DE COMPLEJOS DE Eu+3 HACIA
AMINOÁCIDOS AROMÁTICOS
Mauricio Mazón Méndez*1, Rosa Elena Navarro Gautrín1, Yedith Soberanes Duarte2 e
Hisila Santacruz Ortega1
[1] Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Blvd. Luis Encinas y
Rosales S/N, Col. Centro, Hermosillo, Sonora, México. (662) 259-21-00 y 259-22-00} [2] Centro de Investigación en Alimentación y Desarrollo, A.C.
RESUMEN
El reconocimiento molecular hacia moléculas de origen biológico ha tenido un especial
interés en la última década. Biomoléculas como ésteres de aminoácidos y derivados de los
mismos tienen funciones de grande importancia en organismos vivos, debido a las funciones
donde se encuentran involucradas [1]; por ello, un control o conocimiento adecuado de los
niveles de éstas especies tiene un impacto considerable para áreas como bio-orgánica,
farmacéutica, medicina, ingeniería minera, entre otras [2].
En este trabajo se pretende determinar las constantes de asociación entre receptores
sintetizados en el Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales hacia
aminoácidos aromáticos, mediante las técnicas de UV-Vis.
Figura 1. Complejos candidatos para reconocimiento frente
aminoácidos aromáticos.
REFERENCIAS 3. Flodin N.W. 1997. The metabolic roles, pharmacology, and toxicology of lysine. J Am Coll Nutr.16:7–21.
4. Claramunt Vallespí, R.M., Farrán Morales, M.A., López García, C., Pérez Torralba, M, Química
Bioorgánica y Productos Naturales. Universidad Nacional de Educación a Distancia. España. 2013 p 33.
* maurynozam@gmail.com
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San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.
ESTUDIOS DE ASOCIACIÓN EN SOLUCION ACUOSA DE LOS
NEUROTRANSMISORES DOPAMINA, SEROTONINA Y
MELATONINA CON UN CICLOFANO DERIVADO DE DTPA.
Ana Gabriela Arvizu Santamaría*1, Rosa Elena Navarro Gautrín1, Yedith Soberanes
Duarte1, Hisila Santacruz Ortega1
1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora,
México C.P. 83000 *ag.arvizus@gmail.com
RESUMEN
La función de los neurotransmisores en general se centra en funciones
psicológicas, por ello, su deficiencia o mal funcionamiento pueden ocasionar desórdenes
de aprendizaje y memoria como en el caso de la melatonina [1], desórdenes de
comportamiento o en la vía del dolor en el caso de la serotonina, desarrollar enfermedad
de Parkinson, adicciones, como es el caso de la dopamina [2]. Debido a la importancia de
estos compuestos y con el fin de entender su funcionamiento, se realizaron estudios de
asociación de ellos en solución acuosa a pH fisiológico mediante la técnica de resonancia
magnética nuclear de protón con un ciclofano derivado de dtpa llamado bif. En los
espectros, las señales de los protones de todos los neurotransmisores se desplazan a
campo alto con ensanchamiento de las mismas tras la adición del ciclofano aniónico. De
estos desplazamientos se obtuvieron las constantes de asociación por el método de
mínimos cuadrados siendo 110 M-1, 90 M-1, 95 M-1, para los complejos bif-serotonina,
bif-dopamina y bif-melatonina, respectivamente.
A)
B) C) D)
Figura 1. Estructuras (A) Ciclofano DTPA-BIF (B) Dopamina (C) Melatonina (D) Serotonina
REFERENCIAS 5. Pingping He et al. A novel melatonin antagonist Neu-P11 facilities memory performance and improves cognitive
impairment in a rat model of Alzheimer’s disease. Horm. Behav. 2013, 64, 1-7.
6. Fauci et al. Harrison’s Principles of Internal Medicine. 17th ed. Mc-Graw Hill 2008, USA.
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SÍNTESIS DE COMPLEJOS DE COBRE
CON LIGANTES TIPO BASE DE SCHIFF
Moreno Urbalejo Jonathan1, Velázquez Contreras Enrique Fernando1,
Sotelo Mundo Rogerio, Rocha Alonzo Fernando*1
* fernando.rocha@guayacan.uson.mx
Universidad de Sonora. Hermosillo, Son., México. 830001. Centro Investigación en Alimentación y
Desarrollo. Hermosillo, Sonora. 83304
RESUMEN
Un campo de estudio interesante para el desarrollo de nuevas sustancias con actividad
biomimética es el de la química de coordinación. Los complejos metálicos presentan
propiedades químicas, físicas y biológicas muy particulares, como pueden ser
antimicrobianas o antioxidantes.
Algunos de los metales más utilizados para el desarrollo de fármacos antimicrobianos son
cobre, cinc, cadmio y níquel. Particularmente se han observado capacidades
antimicrobianas de complejos metálicos de bases de Schif con los metales mencionados
contra S. aureus, E. coli, K. pneumoniae, S. typhi, P. aeruginosa, entre otros. [1]
En nuestro grupo de trabajo se tiene el interés por la síntesis de complejos de metales de
transición con potencial uso en química biomimética, en especial, estamos interesados en
la obtención de compuestos con actividad antimicrobiana y antioxidante. De manera
particular se ha propuesto sintetizar ligantes tipo bases de Schiff a partir de aminoácidos;
se ha visto que los ligantes tipo base de Schiff forman complejos muy estables con iones
metálicos, son fáciles de preparar y son de baja toxicidad.[2]
Se presentará la síntesis y caracterización de complejos de cobre(II) con ligantes obtenidos
a partir de 2’-hidroxiacetofenona y salicilaldehido con los aminoácidos glicina, alanina y
treonina. La formación de complejos se realizó mediante el reflujo de las sales metálicas
con los ligantes formados in situ. [3]
REFERENCIAS
1. Kumar, S. Journal of Scientific & Industrial Reserach. 2009. 68, 181-187
2. Sobola, AO; Watkins, GM. S. Afr. J. Chem. 2014, 67, 54-51
3. Chohan, ZH; Arif, M. Aplied Organometallic chemistry. 2007, 21, 294-302
a212204231@alumnos.uson.mx
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San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.
SÍNTESIS ASISTIDA POR MICROONDAS DE LIGANTES
DONADORES DE NITRÓGENO TIPO BASE DE SCHIFF
López-Gastélum, Karla-Alejandra*; Velázquez-Contreras, Enrique-Fernando: Sugich-
Miranda, Rocio; Rocha-Alonzo, Fernando.
1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales. Universidad de Sonora. CP 83000. Hermosillo,
Sonora, México.
RESUMEN
La síntesis asistida por microondas se ha convertido en una herramienta de
calentamiento muy útil, que permite disminuir el tiempo de reacción y reducir el uso de
disolventes, minimizando así la generación de residuos y haciendo en general a los
procesos más verdes. En ese sentido, interesados en la obtención de una clase de
compuestos reconocidos por su gran gama de aplicaciones tanto a nivel industrial como de
laboratorio, en este trabajo se planteó la síntesis asistida por microondas de las bases de
Schiff 2-(1-(bencilimino etil)anilina) y 2-(1-(fenilimino etil)anilina), las cuales poseen de
manera distintiva un grupo amino en posición orto. Estas bases de Schiff no han sido
reportadas previamente en la literatura. Para establecer las condiciones de reacción en
microondas se varió la temperatura, el tiempo de reacción, el disolvente y el uso de
catalizador. Los mejores resultados se obtuvieron al utilizar tolueno como disolvente,
tamiz molecular como catalizador y una temperatura de 180°C por 60 minutos. Se realizó
la caracterización de las bases de Schiff por espectroscopia de infrarrojo, donde se observó
la desaparición de la señal del grupo carbonilo a 1644 cm-1 y la aparición de la señal del
grupo imina a 1612 cm-1, utilizándose además espectroscopia de resonancia magnética
nuclear de 1H y 13C. En RMN 1H se observó la desaparición de la señal de los hidrógenos
del grupo –NH2 de la amina utilizada y en RMN 13C se observó la desaparición de la señal
del carbono del grupo C=O y la aparición de una nueva señal correspondiente al carbono
del grupo C=N. La caracterización realizada permitió comprobar que la síntesis de los
ligantes antes mencionados fue alcanzada.
REFERENCIAS 7. Ravichandran, S.;Karthikeyan E. International Journal of Chem Tech Research. 2011,3,466-470.
8. Osowole,A.; Ott, I.; Ogunlana, O. J.; International Journal of Inorganic Chemistry. 2012, 2012, 6.
9. Da Silva, C.; Da Silva, D.; Modolo, L.; Alves, R.; Resende, M.; Martins, C.; Fátima, A. Journal of
Advanced Research. 2011, 2, 1-8.
* karla.lopezgastelum@gmail.com
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III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016
San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.
ANALISIS DE LA ESTABILIDAD EN MEDIO ACIDO DE
DITIOCARBAMATOS DE ESTAÑO PENTACOORDINADOS POR
RMN 1H Y 119Sn.
Ana Ma. Areli Morales Fuentes*, César Santiago Bello Barios, Perla Román Bravo, Raúl
Villamil Ramos, Diana Gabriela Vargas Pineda, Jorge Antonio Guerrero Álvarez*
Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Centro de Investigaciones Químicas. Av. Universidad no.
1001 Col. Chamilpa C.P. 62210 Cuernavaca Morelos.
RESUMEN
Los ditiocarbamatos han sido ampliamente estudiados debido a su versatilidad en
estructuras químicas y sus extensas aplicaciones. En este proyecto de investigación se
lleva a cabo la síntesis de ditiocarbamatos de estaño pentacoordinados (Figura 1), con el
fin de determinar su estabilidad en medio ácido.
Figura 1. Ditiocarbamatos de estaño pentacoordinados.
Los complejos de estaño fueron sintetizados de acuerdo a la literatura. El análisis
estructural se llevó a cabo por: espectrometría de masas (FAB+), infrarrojo, resonancia
magnética nuclear por experimentos de 1H, 13C y 119Sn. Para determinar la estabilidad del
complejo se utilizaron los ácidos: acético, clorhídrico y el metansulfónico, los cuales
presentan diferente fuerza de acidez y nucleofilicidad (contraión). En el caso del derivado
con el grupo metilo sobre el nitrógeno, el complejo fue estable frente al ácido
metansulfónico y clorhídrico, observándose que el estaño se desplaza de -199 a -193 ppm
esto indica que estaño se mantiene pentacoordinado. Mientras que con el ácido acético no
se observó cambio. El complejo con HCl formó cristales aptos para su difracción de Rayos
X, los cuales se están analizando y los resultados serán presentados posteriormente.
REFERENCIAS 10. V. Amendola, M. Bonizzoni, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, F.Sancenón, A. Taglietti; Coord. Chem. Rev. 2006
250, 1451. 11. W. Wong, D.Curiel, A.Cowley, P. B er; Dalton Trans., 2005, 359-364.
* anamf_29@ hotmail.com
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San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.
CARACTERIZACIÓN TERMODINÁMICA DE LA FORMACIÓN
DEL COMPLEJO DE CU2+ DE UN LIGANTE MACROCÍCLICO,
DERIVADO DE EDTA, ASÍ COMO EL DE SU ANÁLOGO DE
CADENA ABIERTA, EN MEDIO ACUOSO. Beltran-Torres M.1*, Moreno-Corral R.A.2 , Sugich-Miranda R.1, Santacruz-Ortega H.2
1 Departamento de Ciencias Químico Biológicas, Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora CP 83000,
México. 2Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora
CP 83000, México.
RESUMEN
La calorimetría de titulación isotérmica (ITC) es una técnica biofísica ampliamente
utilizada para estudiar la formación o disociación de complejos moleculares (Falconer,
2016) a través de la cual se puede lograr una caracterización termodinámica completa de la
interacción ligante-sustrato (H, KA, N, G y S). Por otra parte, es bien conocido que en
general, los complejos con ligantes macrocíclicos puedes ser más estables,
termodinámicamente, que sus análogos de cadena abierta. Por lo anterior, el objetivo del
presente trabajo, fue medir los parámetros termodinámicos de la formación en medio
acuoso, de los complejos de Cu2+ con dos ligantes derivados de EDTA, uno de ellos con
estructura macrociclíca (EdtaOD) y el otro de cadena abierta (EdtaBZ). La relevancia de
estudiar el comportamiento de la formación de estos complejos, radica en que ambos
tienen alto potencial para funcionar como agentes biomiméticos de enzimas antixoidantes,
tales como la superóxido dismutasa (SOD) y/o peroxidasas (POx). Las mediciones se
llevaron a cabo en un microcalorímetro MicroCal VP-ITC con soluciones de ligante
0.1mM y de CuCl2 0.6mM a valores de pH= 6.0, 7.4 y 9.0. El comportamiento de los
termogramas mostró diferencias significativas entre las especies estudiadas, en algunos
casos atribuibles a la geometría de coordinación (efecto del pH) y en otros casos,
probablemente al efecto macrociclico.
REFERENCIAS 12. Falconer, R. J. (2016). Applications of isothermal titration calorimetry - the research and technical
developments from 2011 to 2015. J. Mol. Recognit. Journal of Molecular Recognition.
doi:10.1002/jmr.2550
13. Villegas Osuna, C. A. (1994). Síntesis y caracterización de nuevos compuestos macrocíclicos de 12, 13
y 24 miembros con grupos acetato pendientes y sus complejos con Cu (II), Mn (II) y Pb (II).
Universidad de Sonora.
* a212205661@alumnos.uson.mx
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TRIAZENO FUNCIONALIZADO CON QUINOLINA COMO
RECEPTOR DE IONES METÁLICOS
Amor Fernanda Velázquez Ham1*, Adrián Ochoa Terán1, Valentín Miranda Soto1,
Miguel Parra Hake1
1 Centro de Graduados e Investigación. Instituto Tecnológico de Tijuana. Apdo. Postal 1166. Tijuana, B. C.
22000, México.
RESUMEN
Los triazenos son compuestos orgánicos que tienen el grupo diazoamino (–N=N–N–).
Los triazenos son usados como fármacos contra varios tipos de cáncer, como grupos
protectores en la síntesis de productos naturales y han sido incorporados en la síntesis de
polímeros y heterociclos nuevos.1 Sin embargo, los reportes de triazenos como receptores
de iones metálicos son escasos. En este trabajo se utilizó el triazeno 1,3-disustituido con
quinolina y un arilo clorado 1 como sensor en el reconocimiento de iones metálicos.
Figura 1. Triazeno funcionalizado con quinolina.
El triazeno 1 es capaz de reaccionar con algunos iones metálicos para formar
complejos estables. Además, en función de la concentración del ion metálico se pueden
formar complejos con estequiometrías distintas. En los estudios de absorción UV-Visible y
de emisión de fluorescencia se encontró que el triazeno 1 forma un complejo con Cu(II) en
el que la relación metal:ligando es 2:1; 1 también forma dos complejos con Hg(II) con
relación 2:1 y 1:1. Los resultados obtenidos y los cálculos teóricos realizados sugieren que
ocurre un proceso PET inverso.
A B
Figura 1. (A) Titulación de 1 con Hg(NO3)2 en ACN. (B) Perfil de fluorescencia en la titulación de 1 +
Hg(II).
REFERENCIAS 14. Kimball, D.; Haley, M. Triazenes: A Versatile Tool in Organic Synthesis. Angew. Chem. Int. Ed. 2002,
41, 3338-3351.
* amorvelaz@gmail.com
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San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.
SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN Y EVALUACIÓN DE LA
ACTIVIDAD ANTIPROLIFERATIVA DE COMPLEJOS DE Cu (II),
Ni (II) Y Co (II) DE AMINAS DERIVADAS DEL CITRAL
Sergio Daniel Morales Chávez 1*, Ramón Enrique Robles Zepeda 2, Juan Carlos Gálvez
Ruiz3
1 Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora. 2Departamento de
Ciencias Químico Biológicas, Universidad de Sonora. 3Departamento de Ciencias de la Salud, Universidad
de Sonora, Campus Cajeme
RESUMEN
En la actualidad el cáncer es uno de los padecimientos más importantes a nivel mundial y,
día a día, se realiza la búsqueda de nuevas alternativas para combatir esta enfermedad. En
el presente trabajo se llevó a cabo la formación de complejos de cobre(II), Ni(II) y Co(II),
utilizando ligantes tipo imina y amina derivados de un producto natural, el citral.
Actualmente se han formado 24 complejos, utilizando cloruros y nitratos de los metales
mencionados anteriormente, los cuales han sido caracterizados por distintas técnicas como
infrarojo, UV-Vis-NIR y análisis elemental. Los análisis de infrarrojo muestran un
desplazamiento de las bandas de los grupos imina (1600cm-1) y amina (3300 cm-1) a menor
frecuencia al momento de llevarse a cabo la coordinación, indicando la coordinación por
parte del nitrógeno. Por otro lado, la aparición de bandas en el UV-Vis-NIR nos muestran
la geometría que adoptan los distintos complejos, siendo la geometría octaédrica la más
predominante. Así mismo, estos complejos fueron evaluados en cuanto a su actividad
antiproliferativa, mostrando una IC50 alrededor de 5 µg/mL e induciendo un efecto de
apoptosis sobre las células. Este tipo de efecto se relaciona al ion metálico coordinado, el
cual es capaz de generar especies reactivas de oxígeno.
Figura 1. Complejos de Cu(II), Ni(II) y Co(II). (A) Estructura y geometría de los complejos de Cu(II), Ni(II)
y Co(II). (B) Células de colon tratadas con un complejo de cobalto (II).
Agradecimientos.
Este trabajo fue financiado con el proyecto 83462 apoyado por el Consejo Nacional de Ciencia y Tecnología.
REFERENCIAS 15. Hajrezaie, M.; Paydar, M.; Moghadamtousi, S.; Hassandarvish, P.; Gwaram, N.; Zahedifard, M.;
Rouhollahi, E.; Karimian, H.; Looi, C.; Ali, H.; Majid, N.; Abdulla, M. The Scientific World Journal
(2014). 1-12.
* sergiod.moralesc@hotmail.com
A) B)
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PUNTOS CUÁNTICOS CON LIGANDOS SUPERFICIALES
DIFERENTES Y SU INTERACCIÓN CON ESPECIES BIOLÓGICAS.
NUEVO NANOSENSOR DE ÁCIDO FÓLICO
Doris E. Ramírez Herrera1*, Francisco Paraguay-Delgado2, Georgina E. Pina-Luis1
1Centro de Graduados e Investigación, Instituto Tecnológico de Tijuana, BC, México 2Centro de Investigación en Materiales Avanzados S. C, Departamento de Física de Materiales, Chihuahua,
Chih., México
RESUMEN
Las propiedades ópticas de los puntos cuánticos han permitido que éstos sean
ampliamente aplicados en los campos de la biología y la biomedicina. Sin embargo, se
conoce muy poco acerca de las interacciones y el efecto que tienen algunas biomoléculas
importantes sobre los QDs.1
En el presente trabajo se estudió la interacción de analitos de interés biológico como
son: dopamina (DOP), glucosa, albúmina sérica bovina (BSA), glutatión (GSH) y ácido
fólico (AF) y QDs de CdTe con ligandos superficiales distintos como son: ácido 3-
mercaptopropiónico (AMP), glutatión (GSH) y cisteamina (CA), por fluorescencia
molecular y potencial Z.
Se encontró una respuesta sensible de los QDs de CdTe/CA frente al AF, ya que ocurre
un abatimiento de la fluorescencia de los QDs mayor al 90 % (Figura 1), por lo que se
desarrolló un sensor que presentó un límite de detección de 0.45 μM en un intervalo lineal
de 0 a 16.4 μM. Los estudios de competitividad demuestran que es un sensor altamente
selectivo en relaciones molares de 1:20. El método de adición estándar fue aplicado
satisfactoriamente en dos muestras de jugo de naranja. Las concentraciones de AF
calculadas fueron 0.88 μM (Del Valle) y 2.14 μM (Jumex).
Figura 1. Efecto de diversas biomoléculas sobre la IF de los QDs de CdTe/CA (λex= 440 nm).
REFERENCIAS 16. Luo, Q. Y.; Lin, Y.; Peng, J.; Liu, S. L.; Zhang, Z. L.; Tian, Z. Q.; Pang, D. W. Phys. Chem. Chem.
Phys. 2014, 16, 7677--7680
* doris_E_777@hotmail.com
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SINTESIS, CARACTERIZACIÓN Y ESTUDIOS DE CATÁLISIS DE
DITIOCARBAMATOS DE ESTREPTOMICINA
Refugio Pérez González1*, Carolina Godoy Alcantar1, Felipe Medrano1, Ximena Pérez
Velauste1.
1Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos
RESUMEN
En este trabajo se presentarán la síntesis y caracterización de ditiocarbamatos de derivados
de estreptomicina y estudios de catálisis. La estreptomicina cuenta con un grupo aldehído
en su estructura el cual se ha utilizado en nuestro grupo para hacerlo reaccionar con
diferentes hidracinas y así obtener las correspondientes hidrazonas con propiedades de
absorción en la región ultravioleta visible1. La posterior incorporación del grupo
ditiocarbamato a este aminoglucósido (Figura 1) nos permitió obtener complejos zinc
(solubles en agua) y estaño (solubles en disolventes orgánicos). Estos compuestos serán
utilizados para evaluar su capacidad catalítica hacia p-nitrofenilacetato. El nitrofenol libre
absorbe fuertemente en la región de 400 nm y se empleará esta absorción para seguir la
cinética de la reacción. Se obtendrá la dependencia de la constante de velocidad con
respecto al pH.
Figura 1. Estructura de los ditiocarbamatos de estreptomicina sintetizados.
REFERENCIAS 1. J. P. Fuentes-Martinez, D. Gutiérrez-Rodriguez, E. R. Garcia, K. I. Rivera-Márquez, F.
Medrano, O. Torres-Ángeles, Natural product communications, (2014) vol. 9, pp. 1449-1455.
* pegr@polimeros.uson.mx
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ESTUDIOS DE TRANSFERENCIA DE SATURACIÓN POR
INTERCAMBIO QUÍMICO (CEST) DE COMPLEJOS DE Yb3+ Y Dy3+
Octavio Serna Medina *, Rosa Elena Navarro; Yedith Soberanes Duarte y Lorena Machi
Lara
Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora. Apartado postal 130,
Hermosillo, Sonora 83000 México.
RESUMEN
Los ciclofanos son receptores artificiales que tienen gran capacidad de complejación hacia
sustratos de diferente naturaleza, como: compuestos orgánicos e inorgánicos, cationes y
aniones1. Los cationes lantánidos son uno de los sustratos que pueden identificar, forman
complejos que tienen multitud de usos prácticos, por ejemplo, en el campo de la medicina
actúan como agentes de contraste tradicional en resonancia magnética de imagen o como
nuevos agentes que operan mediante un mecanismo CEST (transferencia de saturación por
intercambio químico). Estos agentes pueden proporcionar información metabólica
importante con una resolución anatómica exacta, por intercambio químico de un protón de
un sitio a otro químicamente diferente. Estos procesos dependen de los tiempos de
correlación rotacional y translacional de los protones en los diferentes entornos, así como
de la velocidad de intercambio entre los mismos. La velocidad de intercambio químico
entre ambas poblaciones depende de diversos factores, como la solubilidad, la química de
los sitios de intercambio, la temperatura y el pH. Además, puede darse formación de
puentes de hidrógeno2. En este trabajo se estudió el mecanismo de Trasferencia de
Saturación por Intercambio Químico (CEST) de complejos de Dy3+ e Yb3+ con ciclofanos
obtenidos a partir de DTPA y p-xilendiamina. Los resultados en el análisis del mecanismo
CEST se observó un pico CEST a -15 ppm para el complejo Yb(PX[1+1]) que demostró
ser sensible a los cambios de temperatura de 20 a 40 °C. Para el complejo Yb2(PX[2+2])
se observó un pico CEST en con un desplazamiento químico de 30 ppm sensible a la
temperatura en el rango de 20 a 40°C, por lo que este compuesto podría ser útil como
posible agente de contraste CEST sensible a la temperatura.
REFERENCIAS 1. E, Martell y R.D. Hancock, Metal Complexes in Aqueous Solutions, Editorial Plenum Press, New York,
1996.
2. M. Woods, E. D. Woessner A. D. Sherry, “Paramagnetic lanthanide complexes as PARACEST agents
for medical imaging” Chemical Society Reviews, 2006, 500-511.
* octavio.sernamed@correoa.uson.mx.
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SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN Y EVALUACIÓN DE DOS
LIGANTES FLUORESCENTES PARA METALES
POTENCIALMENTE TÓXICOS
Lerma-Gaxiola José G*.1, Santacruz-Ortega, Hisila.1, Sugich-Miranda, Rocio.2, López-
Martínez, Luis M.1
1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Calle Rosales y Blvd.
Luis Encinas s/n, Col. Centro, Hermosillo, Sonora 83000, México. 2Departamento de Ciencias Químico Biológicas, Universidad de Sonora, Calle Rosales y Blvd. Luis Encinas
s/n, Col. Centro, Hermosillo, Sonora 83000, México.
RESUMEN
Una de las áreas de la química supramolecular está enfocada hacia la síntesis de receptores
del tipo biscromofóricos, que ayuden a la detección de iones metálicos basándose en la
técnica de fluorescencia. Varios iones metálicos juegan un papel crucial en los procesos
fisiológicos, sin embargo cuando por motivos naturales o por la acción del hombre se
acumulan en los suelos, las aguas o los seres vivos en concentraciones altas se convierten
en potencialmente dañinos. El objetivo del presente trabajo fue sintetizar y caracterizar dos
nuevas moléculas fluorescentes del tipo biscromofórico a partir de la reacción de DTPA
dianhídrido con las aminas 1-naftilenemetilamina (1) y 2-naftilenemetilamina (2) y evaluar
su capacidad de sensor para la detección de metales potencialmente dañinos.
Los ligantes se caracterizaron mediante punto de fusión y técnicas espectroscópicas de
infrarrojo, resonancia magnética nuclear, fluorescencia y espectrometría de masas,
indicando los productos esperados. Se evaluó la respuesta sensora de los ligantes 1 y 2 por
la técnica de fluorescencia hacia los iones metálicos: Mn2+, Co2+, Ni2+, Cu2+, Zn2+, Cd2+,
Hg2+ y Pb2. Los resultados obtenidos indican que ambos ligantes presentan respuesta
destacada al coordinar al ion Pb2+ manifestándose con incremento en la intensidad de
fluorescencia.
(1) (2)
Figura 1
REFERENCIAS 1. Liu, B. and B. Z. Tang (2013). "Fluorescent sensors." Macromol Rapid Commun 34(9): 704.
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SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN Y EVALUACIÓN DE RESINAS
ARGOPORE Y MERRIFIELD FUNCIONALIZADAS CON EDTA Y
DTPA COMO AGENTES DE REMOCIÓN DE Mn
Urías López O.R.1*, Santacruz Ortega H.C.1, Sugich-Miranda R. 2
1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora. 2Departamento de
Ciencias Químico Biológicas, Universidad de Sonora. Blvd Luis Encinas y Calle Rosales S/N, Col. Centro,
CP 83000. Hermosillo, Sonora, México.
RESUMEN
El manganeso es un elemento metálico que se encuentra en la naturaleza en forma de
diferentes compuestos. El manganeso en el agua se encuentra en forma soluble, el cual al
oxidarse se precipita generando un color oscuro que provoca un rechazo de los
consumidores, mancha la ropa, obstruyen tuberías, accesorios y bombas1.
Utilizando las técnicas de SOFS (síntesis orgánica en fase sólida) y SOAM (síntesis
orgánica asistida por microondas) se obtuvo una biblioteca de 12 materiales derivados de
las resinas Argopore y Merrifield; y los agentes quelantes EDTA y DTPA. Los materiales
fueron caracterizados por las técnicas espectrofotométricas de infrarrojo y fluorescencia.
Una vez caracterizados los materiales obtenidos se evaluaron como agentes de
remoción de manganeso en muestras de agua ideal. La evaluación se realizó por el método
de columna utilizando un pH, velocidad de flujo y concentración inicial constantes.
Los resultados obtenidos muestran que de los 12 materiales 9 presentaron una
remoción superior al 90% llegando hasta 98% para algunos materiales. Posteriormente se
analizó la reusabilidad de los materiales que presentaron mejor resultado, obteniéndose una
baja reusabilidad, siendo la resina A6D la que presenta mayor remoción de manganeso.
Los resultados son alentadores y sugieren una posible aplicación de estos materiales en
el tratamiento del agua potable en zonas que presentan altos niveles de este metal en su
suministro.
Figura 1. Biblioteca de materiales sintetizados
REFERENCIAS 17. Piña S, Ramirez G. 2001. Remoción de hierro y manganeso en fuentes de agua subterránea para abastecimiento
público. In: D. DC, editor. Agua potable para comunidades rurales, reuso y tratamientos avanzados de aguas
residuales domésticas. 2003.
18. Santacruz Ortega H, Pina-Luis G, Karime Lopez S, Rivero IA. 2009. Preparation of a library of edta amide x-
aminenaphthalene-y-sulfonic acid derivatives on solid phase and their fluorescence behavior toward transition
metals. Journal of Combinatorial Chemistry. 11(6):1030-1037.
* oswin.urias@mail.com
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ESTUDIO DE REMOCIÓN DE HIERRO, COBRE, MANGANESO Y
ZINC EN AGUA INDUSTRIAL PROVENIENTE DE UN REPRESO
MINERO UTILIZANDO RESINAS QUELANTES
Astrid Hernández Cruz1 (*), Hisila Santacruz Ortega1 , Agustín Gómez Álvarez2 , Rocío
Sugich Miranda3 , Fernando Rocha Alonzo3
1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales. 2Departamento de Ingeniería Química y
Metalurgia y 3Departamento de Ciencias Químico Biológicas, Universidad de Sonora. Blvd. Luis Encinas y
calle Rosales S/N. CP 83000. Hermosillo, Sonora. México.
RESUMEN
La necesidad de remover eficientemente metales potencialmente dañinos para la salud es
uno de los desafíos ambientales más importantes [1]. Un área poco explorada con la
finalidad de descontaminar aguas es la de inmovilizar agentes quelantes en resinas de
poliestireno. En este trabajo se reporta la síntesis de una biblioteca de 12 materiales
obtenidos por la metodología de Síntesis Orgánica de Fase Sólida, utilizando como soporte
las resinas de Merrifield (M) y Wang (W), se varió la unidad espaciadora con las diaminas
etilendiamina (a) propilendiamina (b) y butilendiamina (c) y se soportaron las unidades
quelantes ácido cítrico (x) y propilendiaminotetraacetico (y). Los materiales se
caracterizaron por Infrarrojo y pruebas colorimétricas, indicando los productos esperados.
Se evaluó la capacidad de los materiales para la remoción de los metales hierro, cobre,
manganeso y zinc presentes en agua industrial proveniente de un represo minero, por las
técnicas de columna y de lote. Se encontró que el mejor método para recuperar los metales
fue el método de columna. En general los materiales presentaron mayor afinidad por el ion
Fe, recuperando entre un 88 y 98% de los iones presentes en la solución a pH 4, seguido
por el ion Mn (0.7 a 12%), el ion Zn (1.5 a 16%) y el ion con menor afinidad fue Cu (1.5 a
12%).
Figura 1. Esquema de quelación de los materiales por los metales
REFERENCIAS 19. Teodosiu, C., Wenkert, R., Tofan, L., y Paduraru, C. 2014. Advances in preconcentration/removal of
environmentally relevant heavy metal ions from water and wastewater by sorbents based on
polyurethane foam. Reviews in Chemical Engineering. 30(4), 403-420.
* ahstrod.luna@gmail.com
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SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE LIGANTES ACÍCLICOS
DERIVADOS DE DTPA CON UNIDADES NAFTALENO COMO
SENSORES FLUORESCENTES DE ZINC BAJO CONDICIONES
FISIOLÓGICAS DE pH.
Moises Vera*, Lorena Machi, Hisila Santacruz
Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales,
Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora CP 83000, México.
RESUMEN
El zinc es uno de los metales de transición más importantes en los seres humanos,
ya que está implicado en muchos procesos biológicos (catálisis y transcripción genética),
además de estar relacionado con algunas enfermedades neuronales.1 Los detalles de cómo
es que funciona en algunos de estos procesos aún son desconocidos.2 Estas son algunas de
la razones por las que se han desarrollado sensores de zinc en su forma libre, los cuales
funcionan bajo condiciones fisiológicas.3
En este trabajo se presenta la síntesis de cuatro ligantes acíclicos derivados de dtpa
funcionalizados con naftaleno (L1-L4, Esquema I) y un estudio de sus propiedades
espectroscópicas y de coordinación hacia zinc en medio acuoso a pH fisiológico.
Esquema I
REFERENCIAS 1. Blindauer, C. A., Advances in the molecular understanding of biological zinc transport. Chemical
Communications 2015, 51 (22), 4544-4563.
2. Kikuchi, K.; Komatsu, K.; Nagano, T., Zinc sensing for cellular application. Current Opinion in
Chemical Biology 2004, 8 (2), 182-191.
3. Safin, D. A.; Babashkina, M. G.; Garcia, Y., Crown ether-containing Schiff base as a highly efficient
"turn-on" fluorescent sensor for determination and separation of Zn2+ in water. Dalton Transactions
2013, 42 (6), 1969-1972.
* Moises.verap@gmail.com
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PREPARACIÓN DE RESINAS QUELANTES Y SU EVALUACIÓN
PARA RECUPERAR HIERRO, COBRE Y MANGANESO EN AGUAS
CONTAMINADAS
E. Placencia Fontes1, H. Santacruz Ortega1, R. E. Navarro Gautrin1, A. Gómez Álvarez2
1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales. 2Departamento de Ingeniería Química y
Metalurgia.
RESUMEN
El incremento en los niveles de contaminación del agua por metales pesados ha dado como
resultado un aumento en la investigación y el desarrollo de tecnologías sustentables, así
como una normatividad cada vez más estricta.[1] La inmovilización de moléculas quelantes
en resinas poliméricas es una alternativa para la recuperar iones metálicos en soluciones, lo
interesante de estos materiales es que se deben buscar las condiciones para formar quelatos
estables con los metales.[2] La ventaja de sintetizar materiales por la técnica de Síntesis
Orgánica en Fase Sólida (SOFS), es que las reacciones ocurren en forma cuantitativa y es
fácil de purificar. En este trabajo se reporta la síntesis y caracterización de una biblioteca
de 10 compuestos por la técnica de SOFS, donde se varió el material de soporte Merrifield
(M) o Wang (W), la unidad espaciadora con grupos éter, éster o amino, amidas,
manteniendo la unidad de coordinación (pdta) y la unidad indicadora (1-amino-4-
naftalensulfónico) (Figura 1). Los materiales se caracterizaron por técnicas
espectroscópicas indicando la formación de los productos esperados. Se evaluó la
capacidad de los materiales para la recuperación de Fe, Cu y Mn, donde se varió el pH del
medio y concentración de los metales. Las evaluaciones se realizaron por fluorescencia y
absorción atómica. Encontrando que los materiales presentan una afinidad alta para el ion
Fe y afinidad nula hacia Mn.
Figura 1. Biblioteca sintetizada por SOFS.
REFERENCIAS 20. Toriz, E. D. R.; Córdova, F. d. J. C.; Herrera, M. A. S., Remoción de metales pesados con carbón
activado como soporte de biomasa. Ingenierías 2006, 9 (31), 59.
21. Rivero, I.; Gonzalez, T.; Pina-Luis, G.; Diaz-Garcia, M., Library preparation of derivatives of 1, 4, 10,
13-tetraoxa-7, 16-diaza-cycloctadecane and their fluorescence behavior for signaling purposes. Journal
of combinatorial chemistry 2005, 7 (1), 46-53.
* email: edith.placenciaf@hotmail.com
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ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES FOTOFÍSICAS DE BIS-O-
AMINOBENZAMIDAS EN SOLUCIÓN
Aguilar-Martínez, Xiomara E.1, Martínez-Quiroz, Marisela2*, Ochoa-Terán, Adrián2.
1 Ingeniería Química. Instituto Tecnológico de Tijuana. Boulevard Alberto Limón Padilla S/N C.P. 22500.
Tijuana, B. C. México. 2 Centro de Graduados e Investigación. Instituto Tecnológico de Tijuana. Boulevard Alberto Limón Padilla
S/N C.P. 22500. Tijuana, B. C. México.
RESUMEN
La demanda de los sensores químicos en los últimos años ha contribuido a su amplio
desarrollo, sobre todo en áreas ambientales. La contaminación por desechos industriales ha
ocasionado que el agua residual contenga altas concentraciones de compuestos con
elementos metálicos que provocan daños a la salud. Una alternativa es el uso de sensores
químicos basados en diferentes mecanismos, como lo son la transferencia electrónica
fotoinducida (PET), la transferencia de carga fotoinducida (PCT) o los basados en la
formación de excímeros. Algunos de estos sensores presentan propiedades ópticas de manera
que ocurre un cambio simultáneo de la transducción de una señal observable (absorbancia,
fluorescencia, etc.) al momento que entran en contacto con un analito.1 Un ejemplo de este tipo
de sensores son las bis-o-aminobenzamidas que han sido motivo de estudio en fase sólida en el
reconocimiento de iones metálicos, entre más larga sea la cadena alquílica central mayor es su
intensidad de fluorescencia además se encontró que esta se ve afectada al entrar en contacto
con algunos iones metálicos como Li+, Na+, K+ y Ca+2 presentando mayor sensibilidad para
Mg+2.2 En este trabajado se presentan los estudios realizados a bis-o-aminobenzamidas en
solución con iones metálicos de interés ambiental, resultando ser selectivo para el ion Cu+2.
Figura 1. N-alquil-bis-O-aminobenzamida
REFERENCIAS 1. Somersall, A.C.; Guillet, J.E. J. Macromol. Sci. Rev. Macromol. Chem. 1975, 13, 135-187. 2. Pina-Luis, G.; Ochoa-Teran, A.; Rivero, I.; Solid Phase Synthesis of N-alkyl-bis-o-aminobenzamides for
Metal Ion Sensing Based on a Fluorescent Dansyl Platform. J. Comb. Chem. 2009, 11, 83-90.
* E-mail: niammq@yahoo.com.mx
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SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE CUATRO NUEVOS
RECEPTORES TIPO BIS-UREA CON UNIDADES NAFTIL PARA EL
RECONOCIMIENTO DE ANIONES Y PARES IÓNICOS
Ramón Moreno Corral1, Ricardo Ornelas Romo1, Pedro Jancarlo Gómez Vega1, Hisila
Santacruz Ortega1, Herbert Höpfl2, Karen L. Ochoa Lara1
1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora. Luis Encinas y Rosales
s/n Hermosillo, Sonora 83000. 2 Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de
Morelos, Av. Universidad 1001, Col. Chamilpa 62209. Cuernavaca, Morelos, México.
RESUMEN
El diseño de nuevos receptores para el reconocimiento, en especial, de aniones es un
tema de investigación particular dentro de la química supramolecular. De lo anterior
destaca en la literatura una gran diversidad de receptores para aniones y también aquellos
enfocados para el reconocimento simultáneo del par iónico (anión y contraión)1. Es por
ello que en el presente trabajo se desprende la síntesis y caracterización de 4 receptores
heteroditópicos tipo bis ureas con cadenas éter de longitud variable que poseen grupos
cromóforos 1-naftilo (ver Figura 1). Los receptores fueron sintetizados en 3 pasos
sintéticos con rendimientos de moderados a altos y caracterizados mediante técnicas
convencionales como RMN 1H, 13C, ESI y análisis elemental. Los estudios de
complejación fueron realizados por RMN 1H, UV/Vis y fluorescencia en medios como
DMSO y CH3CN, con sales orgánicas de tetraalquilamonio y/o sales inorgánicas. De los
resultados destaca una fuerte asociación de los receptores con las sales en medios
competitivos como DMSO y acetonitrilo. Se busca elucidar la contribución en la fuerza del
enlace entre el receptor y del anión-contraión.
Figura 1. Receptores heteroditópicos.
*raymonds79@hotmail.com; karenol@hotmail.com
EVALUACIÓN DE LA CAPACIDAD ANTIOXIDANTE DE DOS
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NUEVOS LIGANTES POLIAZAMACROCICLOS
López-Martínez, Luis M.1,4*, Santacruz-Ortega, Hisila1, Navarro, Rosa-Elena1, Sotelo-
Mundo, Rogerio1,2, Sugich-Miranda, Rocio3, Verdejo, Begoña4 y García-España, Enrique4
1Departamento de Investigacio ́n en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Calle Rosales y Blvd.
Luis Encinas s/n, Col.Centro, Hermosillo, Sonora 83000, Me ́xico. 2Laboratorio de Estructura Biomolecular. Centro de Investigacio ́n en Alimentacio ́n y Desarrollo (CIAD), A.
C. Carretera a Ejido La Victoria Km 0.6, Hermosillo, Sonora 83304, Me ́xico. 3Departamento de Ciencias Químico Biológicas. Universidad de Sonora, Calle Rosales y Blvd. Luis Encinas
s/n, Col.Centro, Hermosillo, Sonora 83000, Me ́xico. Hermosillo, Sonora 83000, Me ́xico. 4Instituto de Ciencia Molecular, C/Catedra ́tico Jose ́ Beltra ́n 2, 46980 Paterna, Valencia, Spain.
RESUMEN
Se evaluó la capacidad antioxidante de dos nuevos ligantes poliazamacrocíclos;
L13Tyra y PyTren-Piridinona (Figura 1), así como la de sus complejos de Cu2+ utilizando
el método TEAC. Los resultados indican que los ligantes en su forma libre presentan mejor
capacidad antioxidante que los complejos. El ligante L13Tyra tiene una capacidad
antioxidante de 82% mientras que el ligante PyTren-Piridinona una de 55% comparado
con la capacidad que tiene el ácido ascórbico (asumiendo que la capacidad del ácido
ascórbico es el 100%). También se evaluó la toxicidad de estos materiales en células
ARPE-19 (epitelio pigmentario de la retina humana, línea celular normal). Tanto los
ligantes así como los complejos de Cu2+ no presentaron citotóxidad. Estos nuevos ligantes
sintéticos pueden ser utilizados a futuro en nuevos ensayos con aplicaciones biológicas o
farmacéuticas, o bien ser una opción como un antioxidante sintético en la industria del
cuidado de los alimentos.
(A) (B)
Figura 1. Ligantes: (A) L13Tyra y (B) PyTren-Piridinona.
* luismiguellopezmartinez@gmail.com
INTERACCIÓN DE HISTIDINA CON AGENTES QUELANTES
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BASADOS EN Yb3+
María del Carmen Ley Flores1*, Han Noé Umaña Kossio1, Rosa E. Navarro2, Yedith
Soberanes3
1Departamento de Ingeniería Química y Metalurgia, Universidad de Sonora, Hermosillo, Son. 2Departamento de Investigación de Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Hermosillo, Son.
3Centro de Inv. en Alimentación y Desarrollo, A.C. (CIAD), Hermosillo, Son, México.
RESUMEN
Se ha reportado que la molécula macrocíclica "Cy1a" forma complejos con el ion Yb3+.
Una aplicación muy interesante de los quelatos paramagnéticos es como sonda hacia
sustratos biológicamente importantes, como son los neurotransmisores y derivados de
imidazol. En este trabajo se evaluó la capacidad de formar aductos entre el complejo
Yb[Cy1a] en presencia de histidina mediante absorción electrónica y RMN a diferentes
valores de pH. De los espectros de absorción se observó que a pH 8 se da la coordinación
entre complejo metálico y la histidina.
(A) (B)
Figura 1. Estructuras de (A) histidina y (B) el quelato Yb[Cy1a].
REFERENCIAS 22. Inoue, M. B., Navarro, R. E., Inoue, M., & Fernando, Q. (1999). Potentiometric and spectroscopic
studies of reactions of histidine with 13-membered amide-based macrocyclic Cu2+ chelates. Inorganica
Chimica Acta, 295(1), 115-119.
23. Serna, O. (2016). Síntesis, Caracterización y Estudios de Transferencia de Saturación por Intercambio
Químico (CEST) de Complejos de Ciclofanos con Iones Lantánidos Yb3+ y Dy3+ (Tesis de maestría).
Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora.
* maricarmenleyf@gmail.com
“SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE UNA SERIE DE NUEVOS
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CICLOFANOS COMO SENSORES SELECTIVOS DE CALCIO A PH
INTRACELULAR.”
Blanca Angélica Durazo-Bustamante1, Lorena Machi-Lara1, Rosa E. Navarro-
Gautrín1, Hisila del Carmen Santacruz-Ortega1, Felipe Medrano-Valenzuela2.
1Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora. 2Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos.
RESUMEN
El diseño, síntesis y aplicación de sensores fluorescentes para detectar y cuantificar
analitos de importancia biológica ha permitido el desarrollo de sondas intracelulares
selectivas y contribuido en importantes avances farmacéuticos y de diagnóstico.1-3 En este
trabajo se sintetizaron y caracterizaron tres ciclofanos derivados de DTPA (Figura 1),
funcionalizados con las unidades aromáticas 1,4-diaminonaftaleno (1 y 3) o 1,5-
diaminonaftaleno (2), los cuales se evaluaron como sensores fluorescentes de calcio en
solución acuosa a pH intracelular (pH= 7.2). Se espera que estos ciclofanos presenten
propiedades sensoras adecuadas como son: selectividad, respuesta radiométrica, bajos
límites de detección, solubilidad en agua, entre otras, las cuales permitan futuras
evaluaciones como sondas a nivel intracelular.
Figura 1. Estructuras de los ciclofanos sintetizados.
REFERENCIAS 1. Meldolesi, J., The Development Of Ca2+ Indicators: A Breakthrough In Pharmacological
Research.Trends Pharmacol. Sci. 2004, 25 (4), 172-174.
2. Kikuchi, K.; Endo, I.; Nagamune, T., Design, Synthesis, and Biological Application of Fluorescent Sensor Molecules for Cellular Imaging Nano/Micro Biotechnology. Springer. 2010. (119), 63-78.
3. Carter, K. P.; Young, A. M.; Palmer, A. E., Fluorescent Sensors for Measuring Metal Ions in Living
Systems. Chemical Reviews 2014,114 (8), 4564-4601.
* email: blanka_adb@hotmail.com
ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES ELECTROQUÍMICAS DE
COMPLEJOS BINUCLEARES DE Cu2+ CON ACTIVIDAD
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BIOMIMÉTICA DE ENZIMAS ANTIOXIDANTES
Espinoza López Gustavo1*, Cázares Ledesma Luis Alfredo1, Sugich Miranda Rocío2,
Carlos Eduardo Frontana Vázquez3
1Universidad de Sonora. 2Universidad de Sonora. 3Centro de Investigación y Desarrollo Tecnológico en
Electroquímica.
RESUMEN
Actualmente una razón de importancia en el estudio de la Química Supramolecular
radica en la síntesis de complejos macrocíclicos de aplicación potencial en diferentes áreas
de la ciencia [1]. Los macrociclos y sus complejos metálicos son agentes prometedores en
el diagnóstico y tratamiento de diferentes enfermedades [1]. En la Universidad de Sonora
se ha reportado el potencial biomimético y antioxidante de los complejos Cu2PO y Cu2PC
[2, 3] (Figura 1), sin embargo, con el fin de establecer un mecanismo de acción de sus
estructuras en sistemas biológicos, se requiere de la caracterización de sus propiedades
electroquímicas. De tal manera que, los voltamperogramas óxido-reducción de los
complejos a diferente concentración, pH y velocidad de barrido permitirán determinar y
comparar los potenciales redox del tipo Cu(II)/Cu(I) en dichas estructuras y el tipo de
mecanismo, reafirmando la premisa de su posible utilidad como agentes biomiméticos de
la Superóxido Dismutasa (Figura 2, SOD – enzima ubicua protectora del estrés oxidativo),
no obstante se requiere continuar el proceso de caracterización a fin de sustentar dicha
hipótesis.
Figura 1. Estructura química dependiente del pH en forma octaédrica (Tipo I) y cuadrado plana (Tipo II) de
los complejos macrocíclico-cobre(II), Cu2PO y Cu2PC.
Figura 2. Reacción de dismutación efectuada por la Cu/Zn-SOD
REFERENCIAS 24. [1] D. P. Riley. Functional Mimics of SuperoxideDismutase Enzymes as Therapeutic Agents. Chem.
Rev. 1999, 99, 2573-2587
25. [2] M.B. Inoue, E.F. Velazquez, F. Medrano, K.L. Ochoa, J.C. Galvez, M. Inoue, Q. Fernando,
Binuclear copper(II) chelates of amide-based cyclophanes, Inorganic Chemistry, 37 (1998) 4070.
26. [3] Uauy, R., Olivares, M. & Gonzalez, M. 1998. Essetiality of copper in humans. The American journal
of clinical nutrition, 67, 952S-959S.
* gueslo@gmail.com
ESTUDIO DEL EFECTO ANTIOXIDANTE DE UN COMPLEJO
BINUCLEAR DE HIERRO (III) EN ACEITE DE PESCADO
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Luis Enrique López González1*, Enrique Fernando Velázquez Contreras1, Hisila del
Carmen Santacruz Ortega2, Alex Jesús Salazar Medina2, Rocío Sugich Miranda1, Abril
Zoraida Graciano Verdugo1
1Departamento de Ciencias Químico Biológicas. Universidad de Sonora.
2Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales. Universidad de Sonora.
RESUMEN
La oxidación de lípidos es una de las principales causas del deterioro de alimentos,
principalmente de aquellos que contienen ácidos grasos insaturados y poliinsaturados; por
lo tanto, es necesario el desarrollo de técnicas y métodos que los protejan para que
mantengan sus beneficios a la salud y se asegure la aceptabilidad del consumidor. La
estrategia más efectiva y utilizada para ello es el uso de antioxidantes.
El grupo de investigación en química supramolecular del DIPM-UNISON sintetizó
Fe2PO, un complejo binuclear de Fe3+ derivado del ligante macrocíclico PO de tipo
ciclofano, el cual presentó propiedades bioactivas al ser evaluado como mimético de las
enzimas superóxido dismutasa y peroxidasa, además de brindar protección antioxidante sin
efectos tóxicos a cultivos de células mononucleares de sangre periférica sometidas a estrés
oxidativo [1].
En el presente trabajo se evaluó la capacidad de Fe2PO para retardar el proceso de
rancidez en aceite de pescado, por efecto del tiempo y temperatura de almacenamiento.
Las concentraciones evaluadas de Fe2PO fueron 0.005%, 0.01% y 0.1%, a 55 °C durante 9
días y 25 °C durante 8 semanas, observándose el mejor efecto antioxidante a 25 °C y
concentraciones evaluadas de 0.005%, 0.01% (p>0.05); mientras que a 55 °C Fe2PO
presentó un efecto antioxidante nulo.
Figura 1. Valores de sustancias reactivas al ácido tiobarbitúrico a 55 °C (A) y a 25 °C (B) presentes en aceite
de pescado almacenado durante 9 días y 8 semanas respectivamente, tratado con diferentes
concentraciones de Fe2PO o TBHQ al 0.01% como antioxidante de referencia.
REFERENCIAS 27. Salazar-Medina, A., Sugich-Miranda, R., Teran-Cabanillas, E., Hernández, Jesús., González-Aguilar,
Gustavo., Rudiño-Piñera, Enrique., Sotelo-Mundo, Rogerio., Velázquez-Contreras, Enrique. Molecules.
2013.
A B
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SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE REDES ORGÁNICAS
POLIMÉRICAS NANOPOROSAS DE TIPO GUANIDINA.
Portocarrero Hernández Luis.F*.1, García Báez Efrén V.1, Padilla Martínez Itzia I.1
1Unidad Profesional Interdisciplinaria de Biotecnología, Instituto Politécnico Nacional.
RESUMEN
En las últimas dos décadas, las redes orgánicas poliméricas han cobrado un gran
interés tanto a nivel industrial como a nivel científico, porque los poros y las cavidades que
poseen en sus estructuras pueden alojar distintos tipos de moléculas, proporcionándoles
potenciales aplicaciones en áreas como almacenamiento y separación de gases,
intercambio iónico o catálisis, entre otras.
El presente trabajo está dirigido a la preparación de materiales poliméricos
nanoporosos y en particular a la síntesis de redes poliméricas de tipo guanidina. El objetivo
buscado con estos materiales es la obtención de soportes poliméricos rígidos y con
porosidad dentro de la escala nanométrica que les permita una mayor área superficial, de
tal modo que puedan, utilizarse como soportes para almacenamiento de gases o sustancias
de interés biológico. Las redes que se presentan parten de bloques de construcción de tipo
poliamina, lo que les brinda mayor rigidez, y área superficial en comparación con las ya
existentes, dichos bloques de construcción han sido sinterizados partiendo de reacciones de
desplazamiento de grupo imidotioato como materia prima de partida.
Figura 1. (A) Estructura de las COFs de tipo guanidina (COF´s-G). (B) Esquema general de síntesis de los
bloques de construcción.
REFERENCIAS 1. Corma, A.; García, H.; Llabrés I Xamena, F. X., Engineering metal organic frameworks for
heterogeneous catalysis. Chemical Reviews 2010, 110, 4606‐4655.
2. Batten, S. R.; Champness, N. R.; Chen, X. M.; Garcia‐Martinez, J.; Kitagawa, S.; Öhrström, L.;
O'Keeffe, M.; Suh, M. P.; Reedijk, J., Terminology of metal‐organic frameworks and coordination
polymers. Pure and Applied Chemistry 2013, 85, 1715‐ 1724.
* luis_porto2012@rocketmail.com
A B
27
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ESTUDIO DE LAS PROPIEDADES ELECTROQUÍMICAS Y
FISICOQUÍMICAS DE LOS COMPLEJOS Cu2PD y Fe2PD CON
ACTIVIDAD BIOMIMÉTICA DE ENZIMAS ANTIOXIDANTES.
Molina-Martínez E. A.1, Sugich-Miranda R.1, Salazar-Medina A.2, Velázquez-Contreras
E.2, Santacruz-Ortega H.2.
1Departamento de Cs. Químico Biológicas. Universidad de Sonora
2Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales. Universidad de Sonora
RESUMEN
Los compuestos de coordinación de macrociclos con metales de transición son
considerados actualmente como una prometedora alternativa con la cual se podría apoyar
en el tratamiento o prevención de diversos padecimientos. Investigaciones previas han
sugerido que algunos de estos complejos cuentan con características de agentes
biomiméticos, en nuestro caso específico, similar a la (SOD) superóxido dismutasa y
(POx) peroxidasa. Esta es una propuesta de investigación para desarrollar tesis de
licenciatura que se centra en la caracterización fisicoquímica de los complejos binucleares
Cu2PD y Fe2PD, obtenidos a partir del ciclofano PD (Figura 1) (por técnicas como
voltametría cíclica, potenciometría, espectroelectroquímica y calorimetría de titulación
isotérmica), así como la evaluación de su actividad antioxidante medida por el método de
(TEAC) y su actividad biomimética hacia SOD y POx.
Figura 1. Ciclofano precursor de los complejos Cu2PD y Fe2PD
REFERENCIAS 28. M. B. Inoue et. al. 1998. Inorg. Chem. 37, 4070-4075.
29. Sugich-Miranda et.al. 2010 J Biochem. Molecular Toxicology. 24, 6, 379-383.
* a212211838@alumnos.uson.mx.
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EVALUACIÓN DE LA ACTIVIDAD ANTIOXIDANTE CELULAR DE
COMPLEJOS BIOACTIVOS DE Fe(III) TIPO CICLOFANO
Salazar-Medina A.J.1*, Alday E. 2, Carreño A.L.2, Hernandez J. 3, González-Aguilar G. 1,4,
Velázquez C. 2, Velázquez-Contreras E.4
1Centro de Investigación en Alimentación y Desarrollo, Hermosillo Sonora, 83304 México. 2Departamento
de Ciencias Químico Biológicas, Universidad de Sonora, Hermosillo Sonora, 83000 México. 3Unidad de
Servicios de Apoyo en Resolución Analítica, Universidad Veracruzana, Xalapa, Veracruz, 575 México. 4Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Hermosillo Sonora,
83000 México.
RESUMEN
Fe2PO y Fe2PC, son complejos binucleares de Fe(III) derivados de receptores tipo
ciclofano, con propiedades bioactivas como miméticos de las enzimas SOD y peroxidasa.
Ambos complejos han sido evaluados como no tóxicos y protectores en células
mononucleares de sangre periférica humana, sometidas a estrés oxidativo.
En el presente trabajo se evaluó la actividad antioxidante de Fe2PO y Fe2PC utilizando
la línea celular M12.C3.F6 (linfoma de células B, murino), bajo condiciones de estrés
oxidativo. Las mediciones de fluorescencia por citometría de flujo se llevaron a cabo
siguiendo el método de Actividad Antioxidante Celular (CAA), reportado por Wolfe y Lie,
2007 [1], con pequeñas modificaciones. Previamente se determinó la toxicidad de ambos
complejos metálicos, evaluando la viabilidad celular mediante el ensayo de MTT. Tanto
Fe2PO como Fe2PC resultaron inocuos incluso a la mayor concentración evaluada (100
µM), mostrando porcentajes de viabilidad superiores al 80% en células M12.C3.F6. Sin
embargo, ninguno de los complejos metálicos evaluados fue capaz de mantener el estado
basal redox celular, después de la inducción de estrés con H2O2. Los resultados se resumen
en la siguiente tabla:
Actividad Antioxidante Celular de Fe2PO y Fe2PC en células M12.C3.F6 Muestra MFI
Basal* 1315 ± 166
2743 ± 237 H2O2 1 mM
sin H2O2 H2O2
Fe2PO
25 µM 1711 ± 228 3478 ± 44
50 µM 2276 ± 174 3443 ± 19
100 µM 1955 ± 103 5417 ± 73
Fe2PC
25 µM 1078 ± 10 3573 ± 8
50 µM 1151 ± 27 3723 ± 163
100 µM 1579 ± 91 2470 ± 165
*Basal representa células no tratadas ni estresadas. Tiempo de incubación, 1h. Intensidad Media de
Fluorescencia (MFI) expresada en Unidades Arbitrarias (FIAU). Fluorocromos empleados: dichloro-
dihydro-fluorescein-diacetate (DCFH-DA) and propidium iodide (PI).
REFERENCIAS 30. Wolfe K, Hai R. L (2007). Cellular Antioxidant Activity (CAA) Assay for Assessing Antioxidants,
Foods, and Dietary Supplements. J. Agric. Food Chem. 55, 8896–8907.
* alex.salazar.medina@gmail.com
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PREPARACIÓN DE COMPLEJOS REDUCTORES
ESTEREOSELECTIVOS SOPORTADOS EN FASE SÓLIDA
Vargas Durazo J.T.1, Santacruz H.1 Ochoa Terán A.2 Aguilar Martínez M.R.2 Gálvez Ruíz J.C*.3
1 Departamento de Investigación en Polímeros y Materiales, Universidad de Sonora, Hermosillo, Sonora,
México 2Centro de Graduados e Investigación en Química, Instituto Tecnológico de Tijuana, Tijuana, Baja
California, México. 3Departamento de Ciencias de la Salud, Universidad de Sonora, Ciudad Obregón,
Sonora, México
RESUMEN En los últimos años se ha trabajado en el desarrollo de métodos de síntesis selectivos para
obtener compuestos enantiómericamente puros; esto es de suma importancia para la industria
farmacéutica y de investigación, ya que se busca evitar complicaciones para purificar el producto1.
La síntesis orgánica en fase sólida es un método de síntesis el cual elimina los productos de
purificación llevándose a cabo lavados y filtración del producto anclado al soporte sólido; por lo
cual se sintetizaron cuatro iminas por medio del acoplamiento de la amina 1,2-etilendiamina (E) a
la resina Merrifield con cargados de 1.4 y 3.4-4.5 mmol (M) y posteriormente la reacción con
cetonas asimétricas como metilfenilcetona (A) para la obtención de la imina, monitorizando dicha
señal en FT-IR a los 1635 cm-1. Dichas iminas se redujeron con el complejo dimetilsulfuroborano
como fuente de hidruros y el catalizador quiral (S)-CBS-oxazaborolidina1, obteniendo una resina
quelante quiral (M-E-A-r) observándose en FT-IR la desaparición de la señal antes mencionada;
posteriormente se formó complejo con borohidruro de litio para utilizarlo como agente reductor
estereoselectivo acoplado en fase sólida. La conversión de las resina ha sido del 80% y superior.
Una de las técnicas más utilizadas para monitorizar reacciones en fase sólida es la espectroscopia
de fluorescencia2 (Figura 1). Se han preparado ocho nuevos complejos de tetrahidroboratos
alcalinos con las resinas quelantes quirales analizados por espectroscopia de fluorescencia e
infrarrojo y análisis termogravimétrico.
300 400 500 600
0
100
200
300
400
500
600
Inte
nsi
da
d d
e F
luo
resc
en
cia
(U
.A.)
Longitud de onda (nm)
M
M-E
M-E-A
M-E-A-r
M-E-A-R-LiBH4
Figura 1. Espectro de excitación y emisión de los compuestos preparados en la resina con cargado de 1.4 mmol .
REFERENCIAS 31. Hu J., Zhao G., Ding Z., Enantioselective Reduction of Ketones Catalyzed by Polymer-Supported Sulfonamide
Using NaBH4/MeSiCl (Or BF3•OEt2) as Reducing Agent. Angew. Chem. Int. Ed. 2001. 40, 1109-1111
32. Aguilar M., Galvez J., Ochoa K. Vargas J. Merrifield and Wang Resins Functionalized with Bidentate Amines:
Useful Materials to Support Reducing Complexes and as Alkali Metal Sensors, Zeitschrift Für Anorganische und
Allgemeine Chemie. 2013. 639 (7) 1166–1172..
anisolborano@guayacan.uson.mx
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SÍNTESIS DE ROTORES MOLECULARES ESTEROIDALES CON
ROTATOR DE p-NITROANILINA
Norberto Farfán,*1 Nancy Aguilar,1 Margarita Romero,1 Rafael Arcos-Ramos,2 Rosa
Santillan3
1Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química UNAM, Ciudad Universitaria Coyoacán 04510. 2Departamento de Química de Radiaciones y Radioquímica, Instituto de Ciencias Nucleares, UNAM Ciudad
Universitaria, 04510, Ciudad de México, México. 3Depto. Química CINVESTAV-IPN, San Pedro
Zacatenco, 07000
RESUMEN
En la actualidad gran parte de la
investigación en áreas como la ingeniería de
materiales y la nanotecnología se ha
centrado en el proceso de miniaturización de
los componentes empleados en la
construcción de dispositivos y máquinas a
nivel molecular, capaces de emular a las ya
existentes a nivel macroscópico. El término
de máquina molecular se refiere a un
dispositivo diseñado para llevar a cabo movimientos mecánicos con el fin de realizar una
tarea específica.1 Es así como la síntesis orgánica se ha centrado en la obtención de
giroscopios, brújulas, torniquetes, interruptores, elevadores y rotores moleculares (Figura
1). En la búsqueda de arquitecturas moleculares que puedan funcionar como estatores,
nuestro grupo de investigación ha explorado el uso de esteroides como estatores, ya que
presentan estructuras rígidas, quirales, además de ser voluminosos como para proveer un
marco rígido que favorezca la dinámica del rotator. Las posibles aplicaciones de este tipo
de sistemas recaen en gran manera, en la capacidad de controlar el movimiento rotatorio y
han mostrado presentar buenas propiedades en estado sólido,2 es por esto que estructuras
equipadas con un dipolo permanente en el rotator resultan útiles en el estudio de la
respuesta de las mismas ante la presencia de un estímulo externo.3 El funcionamiento de
éstos sistemas depende de las interacciones no-covalentes que establecen en estado sólido.
En el presente trabajo se describe la síntesis y caracterización de rotores moleculares con
rotator de p-nitroanilina usando 17α-etinilesteroides como estatores. Los rotores
moleculares se obtienen mediante reacciones de acoplamiento cruzado tipo Sonogashira
REFERENCIAS 1. Vogelsberg C S.; Garcia-Garibay, M.A. Chem. Soc. Rev., 2012, 41, 1892-1910. 2. Rodriguez-Molina, B.;
Farfán, N.; Romero, M.; Mendez-Stivalet, J.M.; Santillan, R.; Garcia-Garibay, M.A.J. Am. Chem. Soc. 2011,
133, 7280–7283. 3. Rodriguez-Molina, B.; Ochoa, M.E.; Farfán, N.; Santillan, R.; Garcia-Garibay, M.A. J.
Org. Chem. 2009, 74, 8554–8565).
* norberto.farfangmail.com
Figura 1. Componentes de un rotor molecular
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SÍNTESIS DE 3-(1,2,3-TRIAZOLIL)CUMARINAS
MEDIANTE REACCIONES MULTICOMPONENTES: ACCESO A
CRISTALES MOLECULARES
José Emilio de la Cerda-Pedro1*, Norberto Farfán1
1Departamento de Química Orgánica, Facultad de Química, Universidad Nacional Autónoma de México,
Ciudad Universitaria, 04510, Ciudad de México., México.
RESUMEN
La construcción eficiente de compuestos heterocíclicos estructuralmente complejos a partir
de materiales de partida simples es altamente deseable en el área de química, medicina,
ciencia de los materiales, etc.; y continúa siendo un reto en síntesis orgánica. La reacción
de multicomponentes debido a su naturaleza convergente es una herramienta ideal para
hacer frente a esta demanda.
Por otro lado, las 3-(1,2,3-triazolil)cumarinas son compuestos heterocíclicos los cuales
pertenecen a una clase importante de moléculas que muestran un espectro amplio de
actividad biológica, así como propiedades ópticas únicas. Este tipo de compuestos se
utilizan en diversos campos de la química, tales como en la investigación, la modulación
de candidatos a fármacos, el desarrollo de nuevos materiales, diseño de nuevos
catalizadores, entre otros.1
Debido a las propiedades que presentan este tipo de compuestos, en este trabajo se
describe una nueva metodología para la síntesis de 3-(1,2,3-triazolil)cumarinas mediante
un reacción multicomponentes, utilizando como materiales de partida, diversos
salicilaldehídos, bromoacetato de etilo, fenilacetilenos y azida de sodio bajo condiciones
suaves de reaccion( iPr-OH: DMF 80 °C).Los productos son obtenidos en tiempos cortos
de reacción, con excelentes rendimientos (70-96 %) y alta pureza.
Las excitaciones electrónicas lineales de estos sistemas moleculares se describen, se
presentan máximos de absorción y emisión en las regiones 250-420 nm y 415-500 nm
respectivamente, las cuales dependen fuertemente de la sustitución de los grupos
electrodonadores en el anillo de cumarina y en el anillo de fenilo.
El estudio de difracción de rayos X de monocristal de los compuestos sintetizados, nos
permitió observar su arreglo en estado sólido donde existe una superposición periódica de
sistemas π, lo que facilita el transporte de soporte en dispositivos electrónicos orgánicos.
La banda de conducción de los sólidos obtenidos se determino mediante DTF y se
comparo con los sistema de referencian conocidos2, mostrando un rendimiento superior en
la electrónica orgánica. De este modo las 3-(1,2,3-triazolil)cumarinas representan sistemas
atractivos para la investigación y la aplicación de materiales moleculares.
REFERENCIAS 33. Zhu, J. Eur. J. Org. Chem. 2003, 1133.
34. S. Ando, R. Murakami, J. Nishida, H. Tada, J. Inoue, S. Tokito, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 14996, T.
Katagiri, Y. Shimizu, K. Terasaki, T. Yamao, S. Hotta, Org. Electronics, 2011, 12, 8.
* jdelacerdapedro@gmail.com, norberto.farfan@gmail.com
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SÍNTESIS DE COMPUESTOS DE COORDINACIÓN CON
DERIVADOS DE TERPIRIDINA
Rocío Viridiana Velázquez Castillo1, Jesús Valdés Martínez1, Simón Hernández Ortega1.
1Instituto de química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito Exterior, Ciudad Universitaria,
Delegación Coyoacán C.P. 04510, Ciudad de México, México.
RESUMEN
Desde décadas pasadas la 2,2':6',2”-terpiridina ha sido un ligante estudiado por la
química de coordinación debido a su habilidad para formar compuestos con diversos iones
metálicos. Estos han tenido diversas aplicaciones como sensores, aplicaciones biomédicas,
catálisis, y celdas solares. Por ello se han desarrollado una serie de estrategias de síntesis
para ligantes derivados de terpiridina simétricos y no simétricos, además se ha observado
que la sustitución en la posición 4 tiene una mayor influencia en las propiedades de los
compuestos de coordinación1. El presente trabajo describe la síntesis y caracterización de
dos compuestos de coordinación usando como ligante un derivado de la terpiridina: 4'-(4-
Bromofenil)-2,2':6',2”-terpiridina y como ion metálico Co(II). La presencia del
sustituyente 4-Bromofenil en la posición 4 da lugar a interacciones de halógeno como se
observa en la difracción de rayos X, de interés para la química supramolecular.
En este trabajo se presentan dos metodologías de síntesis para obtener compuestos de
coordinación de fórmula general: [Co(L)2]Br2, en donde L= 4'-(4-Bromofenil)-2,2':6',2”-
terpiridina, estos difieren únicamente en la cantidad de H2O y CHCl3 en el cristal.
El compuesto 1 de fórmula empírica C43H30Br4Cl3CoN6O se sintetizó de la reacción entre
la 4'-(4-Bromofenil)-2,2':6',2”-terpiridina y Co(Br)2 (2:1) en CH3CN/CHCl3 a reflujo
durante 3h. Se obtuvieron cristales amarillos por evaporación lenta, que fueron
caracterizados por IR, EPR y difracción de Rayos X de monocristal. El compuesto
presenta interacciones débiles Br-Br e interacciones de apilamiento π- π.
El compuesto 2 se obtuvo por una reacción solvotérmica. En una capsula de teflón se
colocó una disolución de 4'-(4-Bromofenil)-2,2':6',2”-terpiridina y CoBr2 (2:1), en
CH3CN/CHCl3 la cuál se mantuvo durante 24 h a una temperatura de 70ºC. Se obtuvieron
cristales anaranjados que se caracterizaron por IR, EPR y difracción de rayos X.
Los compuestos presentan geometría octaédrica con dos moléculas de L coordinadas como
ligantes tridentados al átomo central, como se muestra en la Figura 1.
Figura 1. Unidad asimétrica del compuesto 1, mostrando la
numeración de algunos átomos. Los átomos se muestran con
elipsoides térmicas al 50 % de probabilidad.
Figura 2. Vista parcial de la interacción débil Br-Br en el
empaquetamiento cristalino, distancia de enlace 3.6 Å que forma una
estructura unidimensional.
REFERENCIAS 35. B. Laramée-Milette Synthesis 2015, 47, 3849–3858
* r.v.v.c@outlook.com
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DITIOCARBAMATOS DERIVADOS DE L-PROLINA Y SUS
COMPLEJOS CON METALES DEL GRUPO 1 (Li, Na, K, Rb Y Cs).
María Elena Rosas Valdéz* 1, Diana G. Vargas Pineda.1, Perla P. Román Bravo.1, E.
Marcela López Cardoso1, Raymundo Cea Olivares2.
1Centro de Investigaciones Químicas, Universidad Autónoma del Estado de Morelos, Avenida Universidad,
Chamilpa, Cuernavaca, México. 2Instituto de Química, Universidad Nacional Autónoma de México, Circuito
Exterior, Ciudad Universitaria, México, 04510, D.F., México.
RESUMEN
Los α-aminoácidos son los principales constituyentes de las proteínas, así como las
materias primas usadas por los seres vivos para construir metabolitos primarios y
secundarios de vital importancia biológica, dado que cada aminoácido obedece a las
características únicas que le confiere su cadena lateral R, la L-Prolina es un aminoácido
hidrofóbico, es el único aminoácido natural que contiene un grupo amino secundario. El
interés en complejos conteniendo átomos donadores como N y S (entre ellos los
ditiocarbamatos) ha aumentando en los últimos años, con el fin de modular la actividad y
toxicidad.1 Estos complejos que contienen N y S son objeto de estudio como
quimioprotectores dando lugar a posibles fármacos antitumorales con toxicidad reducida
con respecto al cisplatino y sus análogos. Muchos DTC han sido probados como potentes
inhibidores de la anhidrasa carbónica2 para evitar padecimientos como Glaucoma o
Epilepsia, entre ellos el ditiocarbamato de la L-prolina como sal de sodio, del cuál se ha
confirmado su actividad inhibitoria. La preparación de ligantes orgánicos heterolépticos, es
decir, ligantes con dos grupos funcionales diferentes, en este caso ditiocarbamato y
carboxilato, podrían generar ligantes muy interesantes los cuales pueden coordinarse de
diferentes formas a un átomo metálico y generar compuestos con estructuras novedosas.
La preparación del ditiocarbamato de L-Prolina para generar compuestos coordinados con
el grupo 1 se llevó a cabo de forma general como se muestra en el esquema.
N
O
O
H
S S
M
M
NH
OH
O
H 2 eq MOH
MeOH/EtOH
M= Li (1), Na (2), K (3), Rb (4), Cs (5).
1.2 eq CS2
Se obtuvieron los 5 complejos del ligante ditópico de L-Prolina con los metales alcalinos,
obteniendo su espectroscopía, RMN 1H, 13C, 7Li, IR, Masas y Rayos X, para la completa
caracterización de cada uno de los compuestos reportados.
Se sintetizó este ligante orgánico heteroléptico obteniendo estructuras de rayos X no
reportadas de sus complejos metálicos de K, Rb y Cs.
REFERENCIAS 36. G. Faraglia, D. Fregona, S. Sitran, L. Giovagnini, C. Marzano, J. Inorg. Biochem., 2001, 83, 31–40.
37. F. Carta, M. Aggarwal, A. Maresca, A. Scozzafava, R. McKenna, E. Masini, and C. T. Supuran, J. Med.
Chem. 2012, 55, 1721−1730..
* elenarosval@uaem.mx
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SÍNTESIS, CARACTERIZACIÓN ESTRUCTURAL Y ENSAYO
CITOTÓXICO DE COMPLEJOS DE As(III), Sb(III), Bi(III), In(III) Y
Ga(III) CON DITIOCARBAMATOS DERIVADOS DE EFEDRINA.
Alan Oliver Ariza Roldan1*, Dra. Diana G. Vargas Pineda.1, Dra. Perla P. Román
Bravo.1, Dr. Raymundo Cea Olivares2, Dra. E. Marcela López Cardoso1
1Centro de Investigaciones Químicas -Universidad Autónoma del Estado de Morelos, 2Instituto de Química-UNAM
RESUMEN
Este trabajo presenta la síntesis de un ligante tipo alquilditiocarbamato derivado del
compuesto (1R,2S)-2-(metanoamina)-1-fenilpropano-1-ol (efedrina)[1]; Así mismo se
llevó a cabo la síntesis de cinco nuevos complejos metálicos a partir del ligante obtenido,
los cuales involucran metales del grupo 13 Ga(III), In(III) y del grupo 15 As(III), Sb(III),
Bi(III), se realizaron pruebas de citotoxicidad en tres líneas celulares cancerígenas de los
compuestos sintetizados.
Los complejos obtenidos fueron sintetizados a partir del DTC de (1R, 2S)-2-
(metanoamina)-1-fenilpropano-1-ol (efedrina) puro, adicionando 3 equivalentes de este y 1
equivalente de la sal MCl3 (M= In, As, Sb y Bi) y GaNO3. Se obtuvieron sólidos de
colores variados con rendimientos desde 85% hasta 92%. Cada complejo se caracterizó por
diferentes métodos espectroscópicos tales como IR, EM, RMN, TGA, DSC, rayos-X
polvos y difracción de rayos-X de monocristal.
Las pruebas citotóxicas se realizaron para determinar la ED50 de los cinco complejos
metálicos en tres líneas celulares PC3 (cáncer de próstata), SiHa (cáncer cervicouterino) y
MCF7 (cáncer de mama) siendo comparados contra dos controles anticancerígenos activos
(Taxol y Podofilotoxina) y utilizando como método el ensayo colorimétrico de
Sulforodamina B [2].
Fig. 1 Estructura cristalina del complejo InEfe.
REFERENCIAS 38. Crovetto G, Gómez MI, Thomas J. Obtención y caracterización de N-metil-N-[(1S, 2R)-1-metil-2-fenil-
2-hidroxi] etilditiocarbamato sódico e isomeros. Anal. Real. Acade. Farm. 1992; 58: 49–58
39. 2 P. Skehan, S. Storieng. New colorimetric citotoxicity assay for anticancer-drug screening. Journal of
the National Cancer Institute. 8 ed. (1990) 1107-1112.
* alan.arizarol@uaem.mx
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SÍNTESIS Y CARACTERIZACIÓN DE UN POLÍMERO DERIVADO
DE FLUORENO Y BENZOTIADIAZOL PARA APLICACIÓN COMO
MARCADOR BIOLÓGICO
K. K. Guzmán-Rabadán1, M. Güizado-Rodríguez*1, V. Barba2, M. Rodríguez3, G.
Ramos-Ortíz3.
1Centro de Investigación en Ingeniería y Ciencias Aplicadas (CIICAp-IICBA) y 2Centro de Investigaciones
Químicas (CIQ-IICBA) de la Universidad Autónoma del Estado de Morelos (UAEM). Av. Universidad No.
1001, Col. Chamilpa, C.P. 62209, Cuernavaca, Morelos, México. 3Centro de Investigaciones en Óptica, A.C.
Loma del Bosque # 115, Col. Lomas del Campestre, C.P. 37150, León, Guanajuato, México.
RESUMEN
Las moléculas orgánicas y polímeros que presentan un proceso eficiente absorción de
dos fotones (TPA) han despertado un interés creciente en relación con algunas
aplicaciones como son la microscopía de escaneo láser de dos fotones.1 No obstante, debe
señalarse que los fluoróforos orgánicos disponibles comercialmente en imágenes de dos
fotones exhiben una absorción de dos fotones muy pequeña con secciones transversales
comúnmente en el intervalo de 1-100 GM, sin embargo se ha encontrado que los polímeros
utilizados como colorantes fluorescentes comprenden secciones transversales TPA entre
dos a tres órdenes de magnitud mayor en comparación con los colorantes comunes, y
también exhiben bajos niveles de quenching de fluorescencia.2 Para el diseño de
cromóforos TPA, se requieren tres componentes esenciales: un fuerte donador de
electrones (D), un puente-π polarizable, y un fuerte aceptor electrones (A).3 Los sistemas
basados en fluoreno poseen propiedades fotofísicas únicas como alto rendimiento cuántico
de fluorescencia, gran fotoestabilidad, altas no-linearidades ópticas y un excelente
transporte de huecos,4 por otro lado los anillos de benzotiadiazol han sido ampliamente
utilizados como grupo aceptor en combinación con el fluoreno para la preparación de
fluoroforos verdes altamente fluorescentes5 y como colorantes de absorción de dos
fotones.6 En éste trabajo se presenta la síntesis del polímero P1 con grupos fluoreno como
donador, benzotiadiazol como aceptor y tiofenos como puentes π mediante arilación
directa. La elucidación estructural se llevó a cabo mediante RMN de 1H y FT-IR. Las
propiedades ópticas lineales y no lineales fueron estudiadas mediante UV-vis teniendo dos
bandas de absorción máxima a 378 nm y 490 nm y una banda de emisión máxima a 620
nm, presenta un rendimiento cuántico de 52 % (el intermediario 92 %) y una sección
transversal de dos fotones de 1819 GM.
REFERENCIAS 1. M. Pawlicki, H. A. Collins, R. G. Denning et al. Angew. Chem. Int. Ed. 2009;48:3244-3266.
2. L. Aparicio Ixta, G. Ramos Ortiz, J. L. Pichardo Molina, et al. Nanoscale, 2012;4:7751–7759.
3. J. Rodríguez Romero, L. Aparicio Ixta, M. Rodríguez, et al. Dyes Pigments, 2013; 98: 31-41.
4. Z. Ma, S. Lu, Q. L. Fan, C. Y. Qing, et al. Polymer 2006;47:7382-7390.
5. K. M. Omer, S. Y. Ku, K. T. Wong, A. J. Bard, J. Am. Chem. Soc. 2009;131:10733-10741.
6. J. Pecher, J. Huber, M. Winterhalder, et al. Biomacromolecules 2010;11:2776-2780.
* marisolguizado@uaem.mx
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III Simposio Mexicano de Química Supramolecular 2016
San Carlos Nuevo Guaymas, Son., México, del 27 al 29 de octubre de 2016.
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