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Aminoácidos como constituyentes de las proteínas
Tema 3A. Aminoácidos
• Estructura estereoquímica
• Propiedades físico-químicas
• Clasificación y propiedades de sus cadenas laterales
• Aminoácidos no estándar
Aminoácidos no proteicos
Ambos gruposdesprotonadosForma zwitterion
Ambos gruposprotonados
Con
cent
raci
ón
Ionización de aminoácidos
Hidrofobicidad
CíclicoDificulta el plegamiento
Interior de proteínas Establecen interacciones hidrofóbicas
Aminoácidos apolares
Hidrófobo Ligeramente hidrófobos
Interacciones hidrofóbicas
Puentes de Hidrógeno
Actividad Enzimática
Absorben la luz en el UV (280 nm)
Aminoácidos aromáticos
Cadenas débilmente polares (algo hidrófilos)
Pueden formar puentes de H con el agua
En la superficie de proteínas
Dos Cys pueden formar un enlace disulfuro
CisteínaCisteína
Cistina
Aminoácidos polares sin carga
His - El menos básico
• Participa catálisis enzimática (intercambio H+)
Muy polares, en la superficie de proteínas
• pKa próximo a pH neutro
Carga + a pH fisiológico
Aminoácidos básicos
Aminoácidos modificados y poco comunes
4-hidroxiprolina Trimetil-lisina 3-Metil-histidina 5-hidroxilisina
Fosfo-serina -carboxiglutámico N-acetil-lisina N-metil-arginina
Aminoácidos no presentes en proteínas
G-ácido aminobutírico (GABA) Histamina Dopamina Tiroxina
Citrulina OrnitinaAzaserina
S-adenosilmetionina
Homocisteína
Comportamiento ácido-base de los aminoácidos
pI =pK1 + pK2
2+1 0 -1
pH = pI sin carga
pH < pI carga +
pH > pI carga -
pH = pKa + lg[base]
[ácido]
Comportamiento ácido-base de los aminoácidos
+1 0 -1 -2 +2 +1 0 -1
pI =pK1 + pKR
2= 3,22 pI =
pKR + pK2
2= 7,59
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