UNIDAD 2 ESPECTROSCOPIA IR Prof. María de los A. Muñiz Química Orgánica 232 Título V Mayagüez

UNIDAD 2ESPECTROSCOPIA IR

Prof. María de los A. MuñizQuímica Orgánica 232

Título V Mayagüez

28 de enero de 2008 Prof. María de los A. Muñiz Título V Mayagüez

TABLA DE CONTENIDO

ENLACES

TEMASINTRODUCCIÓN

OBJETIVOS

TAREA ASIGNADA

PRÁCTICA

INTRODUCCIÓN

• Este capítulo es importante en el curso de Química Orgánica ya que se estudia una de las técnicas más utilizadas en la caracterización de compuestos químicos.

• Las técnicas espectroscópicas se han convertido en el instrumento más rápido y preciso para la determinación estructural que posee el químico orgánico.

• En el estudio de la técnica, se hará enfasis en el análisis de espectros.

• Se asignarán unas 3 horas contacto para discutir el tema.

Tabla Cont

Región IR

Espectroscopía

Radiación Electromagnética Región del IR

Análisis de espectros

Tabla Cont

Vibraciones Moleculares de Estiramiento

Vibraciones Moleculares de Flexión

Tabla de Absorciones

Objetivos

• Reconocer la diferencia entre espectrometría y espectroscopia.

• Explicar el funcionamiento de un espectrofotómetro infrarrojo.

• Reconocer en un espectro, las bandas más sobresalientes.

• Identificar bandas de absorción de los diferentes grupos funcionales.

Tabla Cont

Espectroscopia

Espectrometría– Interacción de moléculas con un rayo de electrones de alta

energía.– MS

Espectroscopia – Interacción de moléculas con energía electromagnética.– IR, UV y NMR

Espectrofotómetro Infrarrojo (IR)

Radiación Electromagnética

• La energía radiante tiene propiedades de partícula llamada fotones, cada uno de los cuales tiene como característica una longitud de onda.

• Tiene propiedades de onda de energía que viajan a la velocidad de la luz 3.00 x 1010 cm/s.

• La materia absorbe radiación de diversas regiones del espectro electromagnético.

• Las absorciones se deben a diferentes tipos de interacciones entre la materia y la radiación electromagnética.

• La radiación infrarroja interactúa con los estados rotacionales y vibracionales de las moléculas.

• La energía de un fotón en infrarrojo se puede calcular usando la relación de energía de Planck .

E = h h = 6.6 x 10-34 julios segundos = frecuencia del fotón

• La frecuencia, y la velocidad de la luz, c, están relacionadas a través de la ecuación

c = c = 3.0 x 108 metros/segundo

= longitud de onda para luz

• Las dos ecuaciones se usan para identificar la unidad espectroscópica llamada número de onda (wavenumber) es el número de onda

= tiene como unidad el (cm-1)

• Longitud de onda – distancia entre crestas• Frecuencia – número de ciclos por segundo• Amplitud- altura de la onda

Largo de onda =

Amplitud

• Mientras más corta la longitud de onda, mayor es la frecuencia.

• Mientras más alta la frecuencia, mayor es la energía que gana.

• Cuando una molécula absorbe radiación, gana energía

Región Infrarrojo (IR)

• La región en el IR del espectro electromagnético cubre desde 7.8 x 10 –5 hasta ~ 1 x 10-2 cm.

• El intervalo de longitudes de onda entre 2.5 x 10 –4 cm hasta 2.5 x 10 –3 cm es usada en la química orgánica.

• La frecuencia expresada en número de onda será de ~ 4000 cm –1 hasta 400 cm –1.

Vibraciones Moleculares de Estiramiento

Produce cambios en la longitud del enlace.

Es un movimiento rítmico a lo largo de la línea entre los átomos tal que la distancia interatómica aumenta o disminuye.

Enlace estirado Largo normal del enlace

Enlace comprimido

• La frecuencia de una vibración de estiramiento y su localización en el espectro están relacionados por:– La masa de los átomos enlazados ( los átomos más livianos

vibran a frecuencias más altas.– La relativa rigidez del enlace.

• Enlaces son rígidos y vibran a altas frecuencias• Enlaces C=C son más rígidos que los enlaces sencillos C-C.

Vibraciones de Estiramiento

Vibraciones de Flexión de

ángulos de enlace

Tiene diferentes variaciones en movimiento.Produce cambios en el ángulo de enlace.

Ángulo de enlace

comprimido

Ángulo de enlace normal

Ángulo de enlace ancho

Tipos de vibraciones de flexión

tijeratorcional

Región del Infrarrojo

Regiones de Absorciones IR

Tabla de Absorciones IR

Grupo Funcional

Absorciones Características

(cm-1)Comentarios

(m) mediana; (v) variable; fuerte (s)

Alkyl C-H Stretch

2850 - 2960 (m)Alkane C-H bonds are fairly ubiquitous and therefore usually less useful in determining structure.

Alkenyl C-H Stretch

Alkenyl C=C Stretch

3100 - 3010 (m)1680 - 1620 (v)

Absorption peaks above 3000 cm-1 are frequently diagnostic of unsaturation

Alkynyl C-H Stretch

Alkynyl C=C Stretch

~3300 (s)2260 - 2100 (v)

Aromatic C-H Stretch

Aromatic C-H Bending

Aromatic C=C Bending

~3030 (v)860-680 (s)

1660- 2000 (w)1450-1600 (m)

Alcohol/Phenol O-H Stretch

3650 - 3200 (broad, s)

1050-1150 (s)

Carboxylic Acid O-H Stretch

3000 - 2500 (broad, v)

Amine N-H Stretch

3500 - 3300 (m)

Primary amines produce two N-H stretch absorptions, secondary amides only one, and tetriary none.

Nitrile C=N Stretch

2260 - 2220 (m)

Aldehyde C=O Stretch

Ketone C=O Stretch

Ester C=O Stretch

Carboxylic Acid C=O

Stretch

Amide C=O Stretch

1740 - 1690 (s)

1750 - 1680 (s)

1750 - 1735 (s)

1780 - 1710 (s)

1690 - 1630 (s)

The carbonyl stretching absorption is one of the strongest IR absorptions, and is very useful in structure determination as one can determine both the number of carbonyl groups (assuming peaks do not overlap) but also an estimation of which types.

Amide N-H Stretch

3700 - 3500 (m)

As with amines, an amide produces zero to two N-H absorptions depending on its type.

Bandas para Alcanos

Bandas para Alquenos

Bandas para Alquinos

Bandas para Alcoholes

Bandas para Aromáticos

Bandas para compuestos con grupo carbonilo

Aldehidos

Cetonas

Ácidos Carboxílicos

Ésteres

Aminas

Práctica

• Identifique las bandas más representativas en cada espectro

Tabla Cont

Espectro 1

Espectro 2

Espectro 3

Espectro 4

Análisis: C5H10O

Tarea para entregar

Identifique las bandas características y proponga una posible estructura

Enlaces

• Merlic, Craig A. Web Spectra Problems in IR and NMR Spectroscopy. Recuperado el 25 de enero de 2008 de http://www.chem.ucla.edu/~webspectra/index.html

Tabla Cont

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