15 Química Orgánica

Química Orgánica

Autor: Maestro en CienciasBioquímicas Genaro Matus Ortega

Introducción a la Química Orgánica

• La Química Orgánica es el estudio de los compuestos delcarbono, sus estructuras, propiedades y reacciones. Estarama de la Química se considera nació en 1828 cuandoFriederich Wöhler sintetizó urea (NH2 COHN2):

NH2 –– C –– NH2

Compuestos orgánicos

La Definición “Moderna” de un Compuesto Orgánico la asignó FriedrichKekule (1829-1896), nombrándolos como “aquellos compuestos quecontienen Carbono”.

Dentro de las Características Químicas de los Compuestos Orgánicos estáque:

• Pueden formar Enlaces Covalentes entre sí.• Pueden formar Enlaces Covalentes entre sí.

• Presentan los tres estados de agregación de la materia (sol. liq. gas)

• Exhiben puntos de fusión y ebullición bajos, y son poco densos.

• La mayor parte son insolubles en agua, pero si pueden ser disueltos porsolventes orgánicos.

• No conducen la electricidad (no son electrolítos).

• Casi todos se queman (son combustibles) y las reacciones que ocurren enellos son usualmente lentas.w

Orgánico vs inorgánico

Clasificación de compuestos orgánicos

Hidrocarburos lineales

• Hidrocarburos alifáticos de cadena sencilla o de cadenaabierta (no cíclicos) que pueden ser o no saturados.

CH3CH2CH3 CH3CH2CHCHCH2CH3 CH3CH2CCH

Propano 3-hexeno n-butino

Hidrocarburos alicíclicos o simplemente cíclicos compuestos• Hidrocarburos alicíclicos o simplemente cíclicos compuestospor átomos de carbono encadenados formando uno o variosanillos.

Hidrocarburos aromáticos

Benceno, Naftaleno, Antracenowww.g

El petróleo

• El Petróleo Líquido es una mezcla compleja en la que predominan loshidrocarburos saturados.

• La Gasolina cubre un amplio rango de compuestos entre C5 y C10 (p. eb.,40 - 200 °C).

• Las demás fracciones importantes de petróleo son el Queroseno (p.eb.,175 – 325 °C, de C8 a C14), el Gasóleo (p. eb., superior a 275 °C, de C12 aC18), los Aceites y grasas lubricantes ( por encima de C18), y el asfalto ocoque de petróleo.

• El Gas Natural compuesto principalmente por metano (CH4). El etano(C2H6) y el propano (C3H8) representan entre un 5 y 10 % del total juntocon trazas de hidrocarburos C4 y C5.

El petróleo

Producto: Numero deCarbonos (Cn):

Puntos deebullición (°C):

Benceno 6 30 – 80Gasolina 5 – 10 40 – 200

Queroseno 8 – 14 175 – 325Diesel o Gasoleo 12 – 18 250 – 300Aceites y Grasas x > 18 400 – 450Aceites y Grasas

Lubricantesx > 18 400 – 450

Vaselinas yParafinas

x > 18 > 450

La isomerización sirve para transformar hidrocarburos lineales en su isómeros ramificados,que son mejores combustibles.En el craqueo se dividen moléculas de hidrocarburos en fragmentos más pequeños.En las reacciones de alquilación se vuelven a juntar productos seleccionados procedentes delcraqueo para producir combustibles para motores, de primera calidad.

Plásticos: Polímeroscreadosbásicamente a partir decadenaslargas de monómeros.

Medicamentos: comolas aspirinas

(analgésico) ysulfamidas

(enfermedadesintestinales).

Derivadosdel Petróleo.

Derivadosdel Petróleo.del Petróleo.del Petróleo.

aceites vegetales).

Disolventes:Como el Metanol

(lacas),Acetona (barnices),

Hexano (grasas, aceites,pinturas), Eter(extracción de

aceites vegetales).

Combustibles:Gasolinas,

Diesel,Queroseno,

Aceites Lubricantes,Asfalto.w

¿Recuerdan la primera sesión?

Producción de energéticos en el mundo

Petróleo Carbón Gas Natural

Lídermundial

ArabiaSaudita11.9 %

China 26.2 % Rusia 25.2 %

Rusia 9.2 % E. U. A. 20. 7%

E.U. A. 22.7%

E. U. A. 8.9%

India 7.4 % Canadá 7.3%

Irán 5.3 % Rusia 5.2 % Inglaterra3.8 %

China 4.8 % Sudáfrica 3.5%

Producción de energéticos en México

Petróleo y Gasnatural

Carbón

Estado líderproductor

Campeche 4.8 % Nuevo León 78.9%

Tabasco 24.7 % Coahuila 13.2 %

Chiapas 8.7 % Sonora 7.9 %

Tamaulipas 7.5 %

Nuevo León 6.1%

Veracruz 3.9 %

Puebla 0.1 %

Hibridación del carbono

Explicar la hibridación sp, sp2 y sp3 en el pizarrónwww.g

Hibridación de orbitales

Híbridos sp3

Híbridos sp2Se mezcla un orbital s con dos p = sp2; queda un p puro

Híbridos sp2

Híbridos sp1Se mezclan un orbital s y un p = sp1; quedan dos orbitales p puros.

Híbridos sp1

La geometría molecular depende de la hibridación

Los alcanos (parafinas)Nombre Punto de

Ebullición(°C)

Punto deFusión (°C)

Densidad(a 20 °C)

Metano - 162 -182 0.466 ( -164 °C)

Etano - 89 - 173 0.572 (- 108 °C)

Propano - 42 - 190 0.501

n-Butano 0 - 138 0.579

n-Pentano 36 - 130 0.626

n-Hexano 69 - 95 0.659

n-Heptano 98 - 90.5 0.684n-Heptano 98 - 90.5 0.684

n-Octano 126 - 57 0.703

n-Nonano 151 - 54 0.718

n-Decano 174 - 30 0.730

n-Undecano 196 - 26 0.740

n-Dodecano 216 - 10 0.749

n-Tridecano 234 - 6 0.757

n-Tetradecano 252 5.5 0.754

n-Pentadecano 266 10 0.769

n-Hexadecano 280 18 0.755

n-Heptadecano 292 22

n-Octadecano 308 28

n-Nonadecano 320 32

n-Eicosano 36www.g

Los alquenos (olefinas)

Nombre Punto de Ebullición(°C)

Punto de Fusión (°C) Densidad a 20 °C

Eteno - 102 - 169 0.384Propeno - 48 - 165 0.519

1- Buteno - 6.5 - 130 0.5951- Penteno 30 - 138 0.6431- Penteno 30 - 138 0.6431- Hexeno 63.5 - 138 0.6751- Hepteno 93 - 119 0.6981- Octeno 122 - 104 0.7161- Noneno 146 - 81 0.7291- Deceno 171 - 66 0.741

Los alquinos (acetilenos)

Nombre: Punto de Ebullición(°C)

Punto de Fusión (°C) Densidad g / mla 20°C

Etileno(etino o acetileno)

- 75 - 82 0.625 ( – 82°C)

Propino - 23 - 101.5 0.706 (- 50°C)1-Butino 9 - 122 0.678 (0°C)1-Butino 9 - 122 0.678 (0°C)1-Pentino 40 - 98 0.6951-Hexino 72 - 124 0.7191-Heptino 100 - 80 0.7331-Octino 126 - 70 0.7471-Nonino 151 - 65 0.7631-Decino 182 - 36 0.770

Jerarquía de grupos funcionales

Ejercicios particulares• Haluros de ácidos:• Se cambia la terminación "oico" del ácido por

"oilo" y se le antepone el nombre delhaluro. Cloruro de etanoilo bromuro depropanoilo

• Anhídridos de ácidos• Al nombre del ácido, se antepone la palabra

anhídrido. Anhídrido etanoico anhídridoanhídrido. Anhídrido etanoico anhídrido

propanoico

• Ésteres• La porción de la molécula que corresponde al

ácido, se termina con la partícula "ato" y la quecorresponde al alcohol, se termina en "ilo”.Etanoato de metilo etanoato de etilo 2,2-dimetilpropanoato de etilo

• Amidas• Se cambia la terminación "oico" del ácido

carboxílico por la palabra amida. Etanamidapropanamida 2,2-dimetilpropanamidaw

Isomería

Clasificación de isómeros

EstructuralFunciónCadenaPosición

Conformacional

Espacial

ConformacionalGeométrica cis y trans o E y ZÓptica d y l ó + y -

QuiralConfiguración electrónica (D y L)Enantiómeros (R y S)Epímeros y diasterómerosAnómeros (disacáridos)

Isomería de grupo funcional

Compuesto FormulaMolecular

PesoMolecular

Punto deebullición

Reactividad

Etanol C2H6O 46 78 muyreactivoreactivo

Dimetiléter C2H6O 46 -24 pocoreactivo

Isomería de cadena

Isomería de posición

Isomería conformacional

Isomería geométrica

Los isómeros geométricos E y Z

Z = zusammen, juntos; E = entgegen,separados

La isomería quiral

Isomería quiral

Todos los isómeros que tienen diferente orientación en sus centros quiralesse les llama estereoisómeros o estereómeros.

En otras palabras

Los epímeros y diastómeros

Isomería óptica

La configuración absoluta D y L de Emil Fisher

Los isómeros R y S para los centros quirales

SH >OH> NH2> COOH> CHO> CH2OH> C6H5> CH3> 2H> 1H

Para establecer la configuración del centro quiral, se debe contemplar a la molécula en cuestión, desde elcentro asimétrico hacia el grupo Z de menor prioridad o jerarquíaw

Aromáticos

Posiciones Orto, Meta y Para. Formas isoméricas de derivados del benceno conmás de un sutituyente aniónico, en donde Orto indica la posicición de lossustituyentes en los C1 y C2, Meta C1 y C3 y Para C1 y C4.

Hacer ejercicios con derivados halogenados,metilénicos, amino e hidroxilos.

O, M, P

Derivados aromáticos

Metil benceno (fenilo); Fenol (hidroxibenceno); Anilina (aminobenceno, fenilamina)

Derivados aromáticos

Identifica:Ácido benzoico,N,N dimetilbencilamina,Nitrobenceno,Sacarina de sodio,Trinitrotolueno (TNT).

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