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Benceno liquido: más ligero que el agua (D=0.889 g/cm3).
¿Qué es el Benceno?
BENCENO
Conocido como ciclo hexatrieno es un hidrocarburopoliinsaturado de formula molecular C6H6 con propiedadesmuy diferentes a los ciclos alquenos.Se denomina compuesto aromático ya que forma parte de loscomponentes aromáticos presente en bálsamos y aceitesesencialesConstituye una inmensa cantidad de compuestos orgánicos.
PROPIEDADES FISICAS DEL BENCENO
Insoluble en agua pero si
en éter y alcohol etílico
Liquido incoloro de olor dulce
Sumamente inflamable
PF= 5C
PE= 80C
Densidad de
0,88gr/ml
El benceno se encuentra en el aire, agua y
suelo
Detención de olor a 60 ppm y sabor a 100 ppm
PROPIEDADES QUIMICAS DEL
BENCENO
DESCUBRIMIENTO DEL BENCENO
Faraday en 1825
Como un de loscomponentes de unaceite que recogióde las tuberías degas del alumbrado(CH) Mitscherlich quien
logró medir su masamolecular a partir desu presión de vapor,estableciéndola en 78u, lo que correspondíaa una fórmulamolecular C6H6.
. El compuesto se había obtenidode la goma benjuí, lo que llevó aque se denominase bencina, yposteriormente benceno
ESTRUCTURA DEL BENCENOSu estructura fue determinada recién en 1931 de forma satisfactoria (linus Pauling)Problema: no era la complejidad de la molécula ensi, era consecuencia del limitado desarrollo de lateoría estructural de la época
DewarKlaus AmstrongLanderburg Thiele
ESTRUCTURA DEL BENCENO
Desarrolló una teoría sobre laestructura químicaorgánica basada en dos nociones:la tetravalencia del carbono (losátomos de carbono tiene cuatroelectrones en su última capa, asípueden formar cuatro enlacescon otros átomos) y la capacidadde sus átomos de formar enlacesentre ellos.
Usos
• Varias industrias usan benceno para fabricar otros productos químicos,como por ejemplo el estireno (en Styrofoam® y otros plásticos), cumeno(en varias resinas) y ciclo hexano (en nylon y fibras sintéticas).
• Síntesis orgánica: Como materia prima de fenoles, ciclo hexanos,estireno, cumeno, anhídrido maleico y derivado clorados, nitratos ysulfurados para la preparación de vinil benceno, pesticida, colorantes,plásticos y detergentes.
• Solventes de extracción.
Plásticos y detergentes Pesticidas
• Como disolvente y removedor para pinturas, barnices, adhesivos de caucho y lacas.
• Mezclas para combustibles de motores.
Disolvente para óleos, pinturas y
barnicesCombustible para motores
Profesiones en contacto.La lista de profesiones que pueden estar en riesgo deestar en contacto con benceno es extensa, destacandoentre ellos los trabajadores de petroquímicas,gasolineras, aparcamientos subterráneos, talleresmecánicos y en la industria del calzado. Además,pueden estar laboralmente expuestos al benceno:• Fabricantes de Baterías. • Soldadores. • Fabricantes de caucho y resinas. Fabricantes de masilla. • Fabricantes de pegamentos y adhesivos.• Fabricante de detergentes. • Terminadores de muebles. Fabricantes de colorantes. Bruñidores. •Operarios de producción del ácido carbólico. Operarios de producción del ácido maleico.
Toxicología. Efectos sobre seres humanos.
VIAS DE INTOXICACION
El benceno puede afectar al organismo si es inhalado, ingerido o si se tiene contacto con
la piel y con los ojos
EXPOSICION AGUDA
La inhalación aguda de benceno ha
producido inflamación de los nervios (polineuritis),
depresión en el Sistema Nervioso
Central y sensibilización
cardiaca.
SINTOMAS
Mareo, Euforia,
Vértigo,
dolor de cabeza,nauseas, inestabilidadal caminar,somnolencia,
edema pulmonar yrespiratoria
La exposición crónica al benceno ha producido anorexia y lesiónirreversible a los órganos productores de la sangre. Entre losefectos se incluyen anemia aplástica y leucemia.
Entre los signos y síntomas de laexposicióna largo plazo (crónica) a benceno seencuentran:Fatiga, nerviosismo, irritabilidad, visiónborrosa y dificultad para respirar. Loscontactos repetitivos del benceno con lapiel pueden provocar enrojecimiento,ampollas dermatitis seca y escamosa.
INTOXICACION CRONICA
Daño Hematológico.La acción depresiva se puede manifestar en las tres series deelementos figurados (eritrocitos, leucocitos y plaquetas). Por elcontrario, puede haber una acción excitadora o cancerígena sobre lascélulas hematológicas maduras o inmaduras (leucemia). Estasreacciones pueden ser a veces muy tardías , incluso varios añosdespués de cesada la exposición y constituyen la incógnita delpronóstico de los expuestos a benceno.
El crudo contiene altascantidades de benceno, unproducto químico tóxicoasociado a la leucemia ydiversos trastornos
inmunológicos.
Riesgo de incendio y explosión
El benceno es un líquido inflamable, cuyo vapor forma mezclasexplosivas o inflamables con el aire en una amplia gama deconcentraciones. El líquido desarrolla concentraciones vaporosas en
esta gama a temperaturas tan bajas como -11º C. Si no seobservan precauciones, a las temperaturas normales puedenpresentarse concentraciones inflamables cuando se almacena, manejao utiliza el líquido. El riesgo se hace más acusado cuando se produceun derrame o escape accidental del líquido.
Camión cisterna que transportaba benceno
Posibles sustitutos
• Tolueno.
• Xileno.
• Ciclohexano.
• Hidrocarburos alifáticos.
• Naftas disolventes.
• Alcoholes, quetonas, ésteres y derivados clorados del etileno.
Xileno Aditivos Nafta
Gasolineras
El estudio de la exposición laboral de los trabajadores de estaciones de servicio a compuestos
orgánicos volátiles (COVs) se basa principalmente en el control de la exposición a vapores de
gasolina, que por sus características y composición son los que están presentes en concentraciones
más elevadas en el ambiente, y más concretamente se centra en la determinación de hidrocarburos alifáticos y de benceno, tolueno y xilenos.
Los puntos de máxima exposición laboral a compuestos orgánicos volátiles son los
siguientes:
• Al atender la descarga de cisternas de carburantes donde el trabajador de la estación de
servicio tiene que estar presente para el control de la operación.
• Al varillar tanques para determinar el volumen de los mismos o comprobar el correcto
funcionamiento de la sonda de medición automática.
• En la operación de comprobación de medidas de aparatos surtidores.
• En el suministro de carburante a demanda del cliente (en estaciones de servicio
atendidas dicha operación se realiza de forma continua, con lo que habrá mayor
exposición).
En las estaciones de servicio existen principalmente dos puestos de trabajo: el expendedor-vendedor o expendedor y el responsable de la estación de servicio.
Las medidas preventivas para reducir al máximo la exposición de lostrabajadores de estaciones de servicio a vapores orgánicos son lassiguientes:
• Realización de procedimientos de trabajo en los que se describanlos riesgos, medidas preventivas y medios de protección a aplicaren las diferentes operaciones que se realizan, como son ladescarga, el varillado, la comprobación de la calibración de losaparatos surtidores y el suministro.
• Recuperación de vapores orgánicos en la descarga de cisternas.
• Eliminación de la medición manualen los depósitos mediante laimplantación de sondas de nivelelectrónicas para controlar el volumende hidrocarburos en los depósitos.
Medidas preventivas
• Instalación de la recuperación de vapores orgánicos en el suministro de vehículos en las
estaciones de servicio.
• Cambio progresivo de la concentración de aromáticos en los hidrocarburos para conseguir
una reducción de emisión de COVs a la atmósfera siguiendo las normativas europeas.
• Información y formación de los trabajadores.
• Protocolos de actuación en caso de derrames o salpicaduras.
Fuentes del BencenoEl benceno proviene tanto de fuentes industriales como naturales:
Fuentes Industriales. Fuedescubierto y producido en el siglo19 a partir del alquitrán. Hoy endía la mayoría se produce a partirdel petróleo. Debido a su extensouso, es una de las 20 sustanciasquímicas mas producidas en EstadosUnidos.Fuentes naturales. Las fuentesnaturales de benceno, entre las quese incluyen las emisiones volcánicas ylos incendios forestales, tambiéncontribuyen a la presencia debenceno en el medio ambiente. Elbenceno también se encuentra en elpetróleo, la gasolina y en el humo decigarrillos.
Alquitrán
Humo de cigarrillo
Hechos experimentalesrelativamente recientesindican que las distanciascarbono-carbono en lamolécula del benceno sonexactamente iguales, encontradicción con la formulade Kekulé que presentanenlaces simples y dobles,cuya longitud es diferente,en efecto se conocen lossiguientes valores:
Enlace simple carbono-carbono: 154 pm (picometros)
Enlace doble carbono -carbono: 133 pm
Enlace carbono-carbono en el benceno: 139 pm
Indica que la estructura real del benceno
que cada enlace carbono-
carbono no es ni simple ni
doble, sino un enlace de tipo intermedio.
se aplica a los casos en que no es posible lograr
para un compuesto una
formula estructural única
que este de acuerdo tanto con los hechos experimentales como con las convenciones
utilizadas para describir dichas formulas, (regla del octeto; por
ejemplo)
La presentación real de la molécula,
entonces se considera como un hibrido de
resonancia entre varias
estructuras, que se denominan estructuras
contribuyentes o resonantes
La estructura real de la molécula de benceno es un hibrido entre
las dos estructuras contribuyentes que aquí se ilustran.
Desarrolla mediante
esferas de plumaflex el
modelo orbital del
benceno
A continuación abordaremos las principales reacciones
del benceno.
Halogenación:
La cloración y la bromación directa solo es posible en
presencia de un catalizador que debe ser un ácido de
Lewis (FeCl3 , AlCl3 , FeBr3)
Nitración: Es la reacción del benceno con ácido nítrico
(HNO3) concentrado. Se utiliza como catalizador el
ácido sulfúrico concentrado (H2SO4).
Sulfonación: Es la reacción con el ácido sulfúrico
concentrado. Esta reacción es lenta, pero con el ácido
sulfúrico fumante (H2SO4 + SO3) se vuelve más rápida.
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