Clase 17 antraquinonas antracenos

COMPUESTOS ANTRACÉNICOS

*Los compuestos antracénicos vegetales pueden clasificarse según su estado de oxidación en siete grupos estructurales:

a. Antraquinonas b. Antronas c. Diantronas d. Antranoles e. Oxantronas f. Naftodiantronas g. Antrahidroquinonas

ANTRAHIDROQUINONAS

ANTRAQUINONAS - ANTRACENICOS*Las antraquinonas son una

clase de metabolitos secundarios vegetales con una funcionalidad p-quinoide en un núcleo triciclico antracénico, cuyos carbonos se enumeran como en la Diapositiva 4.*A menudo contienen uno o

más grupos hidroxilo: si poseen dos grupos OH en posiciones 1 y 2 tienen propiedades colorantes si se encuentran en las posiciones 1 y 8, el efecto es laxante

DERIVADO ANTRAQUINONIC

OS

OXIDADA REDUCIDA

ANTRAQUINONAS ANTRONAS

Las antraquinonas y antronas libres son muy irritantes por lo que se

prefiere administrar formas antraquinónicas heterosídicas o formas

diméricas.

CARACTERÍSTICAS

*ANTRONAS, son de un color amarillo*ANTRAQUINONA, son de

color anaranjado o rojas.*Las azúcares que

poseen, en la mayoría de los casos, es glucosa y ramnosa.*La mayoría de las

drogas contienen compuestos oxidados y reducidos al mismo tiempo.

Glucósidos Antraquinonicos

*Cascarósidos *Ácido

carmínico*Aloinósido *Senósidos

CASCAROSIDOS Rhamnus purshiana

AZUCARTIPO DE ENLACE

ACCION FISIOLOGICA

ÁCIDO CARMÍNICO

Ácido quermésico

Ácido carmínico

Se utiliza como colorante para telas, alimentos,

cosméticos (barra de labios o carmín), medicamentos y

para teñir muestras biológicas.

AZUCARTIPO DE ENLACE

FUNCION

ALOINOSIDOSCaracterísticas físico-químicas de la aloína, la aloína es un polvo microcristalino de color amarillo limón a amarillo oscuro, con olor a áloe y sabor amargo. Es un catártico perteneciente al grupo de las antraquinonas.

TIPO DE ENLACE aloe-emodina

Análisis de los grupos OH-

FARMACOLOGÍA*Son laxantes muy frecuentemente usados, su efecto se da a nivel del Colom.*Para que estos compuestos puedan ejercer su efecto deben encontrarse en forma hidrosoluble.*Los glucósidos son la forma de transporte y tienen mayor efecto.*Por su baja lipofilidad se disminuye su resorción.

*FARMACOLOGÍA

*Las formas efectivas son las reducidas (antronas/antranoles) y diantronas, que pueden tener un efecto de hasta diez veces mayor que las formas oxidadas.*Se forman en el colom por medio de la actividad de la flora bacteriana (Eschirichia coli).

LAXANTES EN GENERAL*ACEITE DE RICINO*Sitio y mecanismo de

acción* • Catártico que estimula la

actividad intestinal motora por acción directa sobre el músculo liso, estimulación de los plexos nerviosos intramurales y liberación de prostaglandinas, por lo que incrementa las contracciones del monofosfato de adenosina cíclico (AMPc) en la mucosa, que a su vez hace que aumente la secreción de electrólitos y contribuye a su efecto catártico.

*• Reduce la absorción neta de electrólitos y agua e incrementa la permeabilidad de la mucosa intestinal en forma parcialmente reversible.*• Origina evacuaciones líquidas y elimina gases en 2 a 6 horas.*• Las evacuaciones se

normalizan en uno o dos días después de su administración.

Contraindicaciones y precaucionesdel aceite de ricino

* • Contraindicado en casos de hipersensibilidad al aceite de ricino, en pacientes con cólicos, náuseas, vómito, apendicitis, síndrome abdominal agudo, obstrucción o Impactación fecal, colitis ulcerosa crónica inespecífica.

* • Debe evitarse su uso repetido e indiscriminado, ya que reduce la absorción de nutrientes, especialmente en niños.

* • No ha de aplicarse en forma repetida, ya que da lugar a pérdida importante de agua y electrólitos.

* • Puede reducir la absorción de diversos fármacos.

Interacciones del aceite de ricino

* Al disminuir la absorción de líquidos y electrolitos y estimular el peristaltismo, pudiera interferir con la absorción de medicamentos administrados simultáneamente por vía oral.*Riesgo embarazo categoría C*Reacciones adversas*• Náuseas, diarrea, dolor cólico, eructos,*• reacciones alérgicas,*• irritación perianal,*• palpitaciones y sudación.

Evidencias clínicas* Su principal utilidad

radica en la preparación de pacientes para estudios radiológicos o intervenciones quirúrgicas de abdomen.* Rara vez se usa para

tratar estreñimiento, si bien hay reportes en el sentido de que es tan efectivo como la fibra, lactulosa y cisaprida al aumentar los movimientos intestinales y favorecer la evacuación.

* Evidencias bibliográficas* • El aceite de ricino se utiliza para

preparación previa a exámenes o intervenciones en recto, intestino y abdomen.

* Takemoto CK, et al. Pediatric dosage handbook 7a edición 2001. Lexi-comp Inc Hudson Cleveland USA.

* • Empleado como laxante aumenta la frecuencia de los movimientos y evacuaciones intestinales.

* EBMreviews-ACP Journal Club. Review: Laxatives and fibre Therapies improve bowel movement frecuency in adults with chronic constipation. Evidence -based medicine 1997;2:147.

SENOSIDOS Cassia senna

DIANTRONARAMNOSATIPO DE ENLACE

GLICOSIDICO EFECTO

TERAPEUTICO

MECANISMO DE ACCION* Son dímeros de glicósidos de

hidroxiantraceno que, una vez ingeridos, son hidrolizados por las bacterias de la flora intestinal originando la glicona (glucosa) y las geninas correspondientes. La genina de los senósidos A y B es la reína. Los senósidos C y D tienen como geninas una molécula de reína y una de aloe-emodina. La reína estimula la actividad del colon y por lo tanto, produce un efecto laxante y/o purgante, según la dosis. Además, aumenta la secreción de líquidos en el colon, lo que ablanda las deposiciones y aumenta su volumen. También es eficaz contra el constipado (extreñimiento). También promueven la acumulación de agua y electrólitos en el colon.

• Su acción se manifiesta en 8 a 12 horas después de su ingestión.• Es el más suave de los catárticos de origen vegetal.

REINA

* Cinética• Una pequeña proporción de senocidos se absorbe en el colon y se elimina en la orina; ésta presenta un color amarillo marrón o rojizo.• El resto se elimina en las heces.* Indicaciones*Adultos:• Hipotonía intestinal, estreñimiento funcional.*Niños:• Mayores de seis años, con más de 27kg de peso corporal.*Dosis• Oral. Una a tres tabletas por la noche.• Niños mayores de seis años o con mas de 27 kg de peso corporal Oral. Una* tableta antes de dormir y como

máximo dos tabletas/día.

Las hojas y las semillas de sen contienen 2-3% de glucósidos antraquinónicos o senósidos

Contraindicaciones y precauciones de los

senósidos*• Contraindicados en caso de

hipersensibilidad a los ingredientes de la fórmula*• Obstrucción intestinal,

apendicitis, abdomen agudo, sangrado rectal, impactación fecal, dolor abdominal no diagnosticado.*• Disminuye la absorción de los

anticoagulantes orales.*Interacciones*• El ducosato puede aumentar

la absorción de los senósidos ( Senna).

SENOSIDOS CONTRAINDICACIONES*Riesgo embarazo categoría C

*Reacciones adversas*• Náuseas, vómito, eructos,

flatulencia, dolor cólico, diarrea.*• Su administración, crónica puede

producir un síndrome colitico.*Presentación*• Tabletas. Cada tableta contiene

187 mg de senósido A-B obtenidos del polvo de la vaina de Cassia augustifolia (normalizado a 8.6 mg*de senósidos A-B). Envase con 20

tabletas.

Evidencias clínicas para senósido

*• Los senósidos son útiles en el tratamiento del estreñimiento por períodos cortos.*• Para evacuar el colon previo a estudios del recto o intestino.*• Puede disminuir la absorción intestinal de algunos medicamentos.*• Su empleo prolongado puede ocasionar pseudomelanosis coli asociada con carcinoma colorectal.

Evidencias bibliográficas

• El empleo prolongado de laxantes que contienen antranoides como los senósidos, son factores de riesgo para cáncer de colon y recto.Edzard E. Harmless Herbs? A Review of the Recent Literature. Am J Med. 1998; 104(2):170-78.• Los laxantes derivados de plantas que contienen antranoides como los senósidos, pueden disminuir la absorción de algunos medicamentos.Fug-Berman A. Herb-Drug interactions. Lancet. 2000;355(9198):134-138.Nombre Comercial• Senokot tabs caja c/60 de 15 mg,tab mast choc c/18• Senokot-F tab c/30G.I.• Lacapax(senosidos A y B y ciruela perlas) c/30REGRESAR

LAXANTES DE VOLUMEN* Son sustancias que aumentan el

volumen del contenido intestinal, incrementando la respuesta motora del recto a la distensión y favoreciendo la expulsión del bolo fecal. Esto se debe a que son compuestos hidrófilos y ejercen su acción absorbiendo agua.

* • Los más usados en este grupo son Plantago ovata, salvado, productos ricos en celulosa y metilcelulosa y preparados de Psylllium.

* • Se administran por vía oral y comienzan a actuar a las 12-72 horas, aunque en ocasiones tardan en hacer efecto 3 semanas.

* Dosis:* - Plantago Ovata: 3.5-10..5 g/día.* - Metilcelulosa (cáps. De 500 mg): 3-5

g/día

Plantago ovata

Metilcelulosa

LAXANTES DE VOLUMEN* Estos preparados son útiles en

estreñimiento simple sin enfermedad de colon asociada, o en estreñimiento por enfermedad diverticular, síndrome de colon irritable, embarazo y en pacientes que deben evitar esfuerzos.

* • Como efectos secundarios destacan la sensación de plenitud, distensión abdominal y flatulencia (suelen ser transitorios).

* • La única contraindicación que existe es la obstrucción intestinal orgánica, pudiendo provocarla si existen enfermedades intestinales (adherencias, estenosis, ulceraciones, esclerodermia y neuropatía autónoma).

* • Carecen prácticamente de efectos sistémicos, y son los únicos totalmente inocuos para uso prolongado.

Plantago psyllium

Sitio y mecanismo de acción• Tiene propiedades laxantes.• Al contacto con el agua en el intestino se expande y forma una masa coloidal mucilaginosa, que aumenta el volumen y ablanda la masa fecal.• Este incremento de volumen estimula los movimientos peristálticos, la motilidad del intestino y promueve la defecación.• El efecto laxante ocurre entre 12 a 24 h después de su administración.

Cinética de Plantago psyllium

• No se absorbe en la mucosa gastrointestinal;• En el colon puede sufrir degradación por los microorganismos y producir ácidos grasos de cadena corta, gas y agua.*IndicacionesAdultos y niños• Estreñimiento.

Dosis*AdultosOral. 5 a 7.5 g de polvo (una a una y media cucharadas) disueltos en 250 ml de agua (un vaso), una a tres veces al día. Inmediatamente después debe ingerirse un segundo vaso de agua.*NiñosOral. De seis a 12 años, 2 g disueltos en 250 ml de agua, una a tres veces al día. Inmediatamente después debe ingerirse un segundo vaso de agua.*Contraindicaciones y precaucionesContraindicado en casos de hipersensibilidad al polvo de Plantago psyllium.En pacientes con náuseas o vómito, impactación fecal, obstrucción intestinal o con dolor abdominal agudo.Puede secuestrar otros fármacos que se administran en forma concomitante e interferir con la absorción intestinal.

Interacciones

• Disminuye el efecto de warfarina, digital, diuréticos ahorradores de potasio, salicilatos, tetraciclinas y nitrofuranos.Riesgo embarazo categoría BReacciones adversas• Diarrea, cólicos, meteorismo, irritación rectal.• Obstrucción esofágica o intestinal cuando no se ingieren líquidos en abundancia.• Reacciones alérgicas por inhalación del polvo.

warfarina

Evidencias clínicas

*Presentación• Polvo, cada 100 g de polvo contienen 49.7 g de polvo de cáscara de semilla de Plantago psyllium. Frasco de 300 y 500 g .*Evidencias clínicas• Se utiliza en el tratamiento del estreñimiento crónico o espástica y en la asociada a alteraciones rectales.• En el manejo del síndrome de colon irritable• Como coadyuvante para disminuir el colesterol y las grasas saturadas de la dieta ante el riesgo de enfermedad coronaria.

REBLANDECEDORES DE HECES* Son aceites vegetales y minerales

que reblandecen las heces favoreciendo la secreción de agua y facilitando su deslizamiento.

* Estos compuestos actúan como agentes tensioactivos aniónicos favoreciendo la mezcla del componente graso de las heces con el componente hidrófilo.

* Los fármacos de este grupo se emplean en los casos en que están indicados los agentes formadores del bolo, si no fuera porque existe una enfermedad intestinal asociada, y en casos de fisura anal o hemorroides, debido al dolor que les provoca el esfuerzo de la defecación.

ACEITE MINERAL

*Sitio y mecanismo de acción* Mezcla de

hidrocarburos derivados del petróleo que actúa como lubricante en la mucosa gastrointestinal, el cual penetra y suaviza las heces, lo que facilita la evacuación de la materia fecal.

Cinética e indicaciones del aceite mineral como laxante

* Su absorción en el tubo digestivo es mínima y su efecto comienza en 6 a 8 horas.* Se elimina en las heces.*Indicaciones*Adultos:* Evacuación intestinal previa a

cirugía o estudios diagnósticos.* Para evitar esfuerzos en pacientes

con trastornos anorectales, hernias y problemas cardiovasculares.*Niños:* Mayores de seis años.

Dosis, contraindicaciones y precausiones

*Oral. 5 a 30 ml antes de acostarse, solo o combinado con jugo de frutas.*Contraindicaciones y precaucionesContraindicado en casos de hipersensibilidad al aceite mineral, cólicos, náuseas, vómito, síntomas como apendicitis, dolor abdominal de origen desconocido, obstrucción, impactación, desequilibrio hidroelectrolítico.Debe evitarse el uso indiscriminado en personas debilitadas, ancianos e individuos difásicos. No usar por más de una semana.Puede impedir la recuperación de heridas quirúrgicas de la región anorectal. Disminuye la absorción de vitaminas liposolubles y fármacos que se administren simultáneamente.

Interacciones

* Puede modificar la absorción de vitaminas liposolubles, contraceptivos orales y cumarinicos.* Si se administra junto con

docusato aumenta su absorción.*Riesgo embarazo categoría C*Reacciones adversas* Náuseas, vómito, diarrea, dolor

abdominal, irritación y prurito perianal.* Habido al efecto laxante.*Recomendaciones* Descontinuar su administración

si ocurre dolor abdominal

Evidencias clínicas

*Presentación*Emulsión.* Cada frasco contiene 265 ml de

emulsión de aceite mineral. Frasco con 265 mililitros.*Evidencias clínicas* Útil para aliviar temporalmente el

estreñimiento, se emplea para tratar la impactación fecal y para la preparación del intestino, previo a intervenciones quirúrgicas o estúdios de gabinete.

*Evidencias bibliográficas* Igual de efectivo que la fibra natural

y otros agentes laxantes para mejorar la motilidad del intestino y en el alivio transitorio del estreñimiento.*EBM Reviews-ACP Journal Club

Review: Laxatives and fiber therapies improve bowel movement frecuency in adults with chronic constipation. Evidence-Based Med 1997;2:147.*Taketomo CK, et al. Pediatric Dosage

Handbook Lexi-Comp, Inc Hudson Ohio USA 2000-2001.*Nombre Comercial*Agarol emulsión ( fenolftaleina )

frasco de 320 ml.fenolftaleina