Funciones químicas orgánicas 2014

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LA QUÍMICA DE LA VIDA

Química Orgánica

DESEMPEÑOS PERIODO II

• 1. Elabora una comparación entre las funciones de química orgánica estableciendo similitudes y diferencias y socializa, haciendo énfasis en la importancia de ellos en las diferentes industrias.

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2. Describe una molécula orgánica argumentando la relación entre sus propiedades físicas y químicas (a que función pertenece), sus posibles usos y el impacto ambiental que causa su empleo y los socializa ante las compañeras.

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3. Representa y explica una reacción química orgánica balanceada vinculándola con algún proceso industrial o biológico y las implicaciones ambientales de esta, en una actividad de carácter demostrativo

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Berzelius (1807)

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Friedrich Wölher (1828)

• Primera Síntesis orgánicaPrimera Síntesis orgánica::

calor

NH4OCN NH2CONH2

(cianato de amonio) (urea)

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QUÍMICA ORGÁNICA:

La Química de los “Compuestos del Carbono”.

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Química orgánica en la actualidad:

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.

• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos, bicarbonatos, cianuros...

• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P, halógenos...

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ACTUALIDAD:

• Número de compuestos:

–Inorgánicos: unos 100.000

–Orgánicos: unos 7.000.000

(plásticos, insecticidas, jabones, medicamentos, gasolinas, fibras textiles...)

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Actividad: Dados los siguientes compuestos, identifique cuales de ellos son compuestos orgánicos: CH3-COOH; CaCO3; KCN; CH3-CN; NH4Cl; CH3-NH-CH2-CH3; Cl-CH2-CH3 MONTSERRAT-MARTÍN-MERLY

• CH3-COOH; CH3-CN; Cl-CH2-CH3

CH3-NH-CH2-CH3;

12Propiedades del Carbono

Estructura de los compuestos orgánicos

• Electronegatividad intermedia

–Enlace covalente con metales como con no metales

• Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas.

• Tamaño pequeño lo que le posibilita formar enlaces dobles y triples

• Tetravalencia: s2p2

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Tipos de enlace• Enlace simple: Los cuatro pares de

electrones se comparten con cuatro átomos distintos. Ejemplo: CH4, CH3–CH3

Enlace doble: Hay dos pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: H2C=CH2, H2C=O

Enlace triple: Hay tres pares electrónicos compartidos con el mismo átomo.

Ejemplo: HCCH, CH3 – CN

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Representación de moléculas orgánicas. Tipos de fórmulas.

• Empírica. Ej. CH2O

• Molecular Ej. C3H6O3

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• Semidesarrollada (Es la más utilizada en la química orgánica) Ej. CH3–CHOH–COOH

• Desarrollada Ej. H O–H

(no se usa demasiado) H–C–C–C=O

H H O–H

• Geométrica (Plana y tridimensional)

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Acido Butírico

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• Primarios (a) CH3 CH3 • Secundarios (b) CH3–C–CH2–CH–CH3 • Terciarios (c) CH2 • Cuaternarios (d) CH3

a a

a

a

a

Tipos de átomos de carbono(en las cadenas carbonadas)

b

b

d

c

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• CH3 CH3

CH3–C – CH–CH2 – C – CH2 –CH–CH3

CH3 CH2 CH3 CH3

CH3

Ejercicio: Indique el tipo de carbono, primario (a), secundario (b), terciario (c) o cuaternario (d) que hay en la siguiente cadena carbonada:

b b

b

c cd d

a a

a a

a a

a a

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Conceptos Básicos• Grupo funcional: “Es un átomo o

grupo de átomos unidos de manera característica y que determinan, preferentemente, las propiedades del compuesto en que están presentes”. Merly-martín.montserrat.

Serie homóloga: “Es un grupo de compuestos en los que la única diferencia formal entre sus miembros se encuentra en el número de grupos metileno, -CH2-, que contiene” martín-montserrat-merly.

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Clases de cadenas hidrocarbonadas

• Lineal • Ramificada

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Cíclicas

• Homocíclicas-monocíclica

• Heterocíclicas-policíclica

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• Isómeros: dos o más compuestos diferentes que tienen la misma fórmula molecular, pero diferente fórmula estructural, y diferentes propiedades físicas o químicas.

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Isomería estructuralIsomería estructural .

• De cadena:De cadena: CH3

–(C4H10) metilpropano CH3–CH–CH3

y butano CH3–CH2–CH2–CH3

• De posición:De posición:

–1-propanol CH3–CH2–CH2OH

– 2-propanol CH3–CHOH–CH3

• De función:De función:

–propanal CH3–CH2–CHO

y propanona CH3–CO–CH3

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ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).

• Los dobles enlaces en los compuestos del carbono dan lugar a la isomería geométrica si cada carbono del doble enlace está unido a grupos distintos

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ISOMERÍA CIS-TRANS (distinta fórmula desarrollada).

Cis-2-buteno H H C=C CH3 CH3

Trans-2-buteno H CH3 C=C CH3 H

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Radical: son grupos de átomos que se obtienen por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo.

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RADICALES39

RADICALES40

RADICALES41

CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS

ORGÁNICOS

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Principales grupos funcionales

(por orden de prioridad) (1)• Ácido carboxílico R–COOH

• Éster R–COOR’

• Amida R–CONR’R’’

• Nitrilo R–CN

• Aldehído R–CH=O

• Cetona R–CO–R’

• Alcohol R–OH

• Fenol OH

• Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’

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• Éter R–O–R’

• Doble enlace R–CH=CH–R’

• Triple enlace R– CC–R’

• Nitro R–NO2

• Halógeno R–X

• Radical R–

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Hidrocarburos

• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.

• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

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ALCANOS(Sólo tienen enlaces sencillos)

Fórm ula: CnH2n+2

ALQUENOS (olefinas)(T ienen al m enos un

enlace doble)Fórm ula: CnH2n

ALQUINOS(T ienen al m enos un

enlace triple)Fórm ula: CnH2n-2

C AD EN A AB IER T A

CÍCLICOS

AROM ÁT ICOS(T ienen al m enos

un anillo bencénico)

C AD EN A C ER R AD A

HIDROCARBUROS

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Prefijos según nº de átomos de C.

Nº C PrefijoNº C Prefijo

1 met

2 et

3 prop

4 but

5 pent

Nº C PrefijoNº C Prefijo

6 hex

7 hept

8 oct

9 non

10 dec

NOMENCLATURA HIDROCARBUROS

• Escoger la cadena de carbonos más larga.

• Enumerar los átomos de carbono de la cadena principal, empezando por el extremo desde el cual posea más cercano el sustituyente o radical.

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• Indicar el nombre de los sustituyentes precedidos del número que corresponde al átomo de carbono al que están unidos. Si existen dos grupos sobre el mismo carbono, se repite el número delante del segundo grupo.

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• Si un mismo sustituyente aparece más de una vez en la cadena, los números de las posiciones que ocupan se enumeran, separados entre sí por comas, y se emplean los prefijos di, tri, tetra… para indicar el número de veces que aparece dicho grupo

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66Hidrocarburos de cadena abierta.

• ALCANOS:ALCANOS: Prefijo (nº C) + sufijo ano”

–EjEj: : CH3–CH2–CH3: propano

• ALQUENOS:ALQUENOS: Prefijo (nº C) + sufijo “eno” indicando la posición del doble indicando la posición del doble enlace si éste puede colocarse en enlace si éste puede colocarse en varios sitios.varios sitios.

–EjEj: : CH3–CH =CH–CH3:

2-buteno

ALQUINOS:ALQUINOS: Prefijo (nº C) + sufijo “ino” indicando la posición del triple indicando la posición del triple enlace si éste puede colocarse enlace si éste puede colocarse en varios sitios.en varios sitios.EjEj: : CH3–CH2–CCH 1-butino

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Hidrocarburos ramificados.

• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)

• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

• La ramificación se nombra terminando en “il”.

• EjemploEjemplo: CH3–CH–CH=CH2

| CH2–CH3

• se nombra 3-etil-1-penteno.

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Hidrocarburos cíclicos y aromáticos

• Cíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”.

– EjemploEjemplo:: CH2–CH2 | | ciclo buteno

CH =CH

• Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6)

y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente. –EjemploEjemplo: :

–CH3

metil-benceno (tolueno)

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Hidrocarburos halogenadosI–CH2–CH2–CH3

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Cl–CH2–CH2–CH2–CH2–Cl76

Con Br

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CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3

CHC–CH3

CHC–CH –CH3 |

CH3

CH3–CH =C–CH2–CH3 |

CH2–CH3

Formular los siguientes hidrocarburos:

• Pentano

• 2-hexeno

• propino

• 2-metil-butino

• 3-etil-2-penteno

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hexano

1,4-hexadiino

1-buteno

Nombrar los siguientes hidrocarburos:

CH2=CH–C C–CH=CH

CH3–CC–CH2–CCH

CH2=CH–CH2–CH3

CH3–CH–CH2–CH3

| CH2–CH3

CH3–C =CH–CH–CH3

| | CH3 CH3

3-metil-pentano

2,4-dimetil-2-penteno

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Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados.

• ALCOHOLES [Grupo –OH ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:(hidroxilo)]: Número del C en el que está el grupo (si es necesario) + + Prefijo (nº C) + sufijo “ol”. – No puede haber dos grupos OH en el

mismo C.

– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH:

– 1-propanol

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Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados.

• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”.

–EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3:

etil-metil-éter - metoxietano

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CH3–CH2–CH2–CH2OH

CH2OH–CHOH–CH2OH

CH3–CH2–CH=CH–CH2OH

CH3–CH–CH2OH | CH3

CH3

|CH3–C–CH2–CH2OH

| CH3

ACTIVIDAD 1: Formular los siguientes alcoholes :

1-butanol

Propanotriol

2-penten-1-ol

2-metil-1-propanol

3,3-dimetil-1-butanol

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3-buten-2-ol

1,2-propanodiol

dimetil-éter

3-metil-2-butanol

2-metil-1-butanol

ACTIVIDAD 2: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:

CH2=CH–CHOH–CH3

CH3 – CHOH–CH2OH

CH3–O–CH3

CH3–CH–CHOH–CH3 | CH3

CH3–CH2–CH–CH2OH |

CH3

ACTIVIDAD: Formular los siguientes alcoholes

2-metil-1-propanol

3,3-dimetil-1-butano

1-butanol

Propanotriol

2-penten-1-ol

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CETONAS grupo carbonilo (CO). fórmula general R—CO—R’, en la que R y R’ representan radicales orgánicos y donde los grupos R y R´ pueden ser alifáticos o aromáticos.

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Nomenclatura cetonas

• 1. El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en –ona, indicando el número del átomo en el que se encuentra el grupo.

• 2. Citar los dos radicales que están unidos al grupo carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.

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ACTIVIDAD 3: Nombrar las siguientes cetonas

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ACTIVIDAD 3: Formular las siguientes cetonas

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compuestos oxigenados

H H ALDEHIDOS [Gr R–C=O (carbonilo)]:ALDEHIDOS [Gr R–C=O (carbonilo)]: se cambia la terminación o de los alcanos por al ”.

– EjemploEjemplo::

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compuestos oxigenados

OH OH ÁCIDOS [Grupo R–C=O (carboxilo)]:ÁCIDOS [Grupo R–C=O (carboxilo)]: Ácido + + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.

– EjemploEjemplo: : CH3–COOH

ácido etanoico (acético)

• Ácido octanoico

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O–RO–R

• ÉSTERES [Grupo –C=O]:ÉSTERES [Grupo –C=O]:

• Prefijo radical (mayor nº C) + sufijo “ato” de nombre de radical (menor nº C) terminado en “ilo”.

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• ÉSTERESÉSTERES

–EjemploEjemplo::

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CH3–CH2–CH2–CH2–COOH

CH3–CH2–CH2–COO–CH3

CH3–CH=CH–COOH

Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

ácido pentanoico

butanoato de metilo

ácido 2-butenoico

ácido metil-propanoico

metil-propanoato de metilo

CH3–CH–COOH | CH3

CH3–CH–COO–CH3 |

CH3

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ácido 2-butinoico

propanoato de etilo

ácido propanodioico

Actividad: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

CH3–CC–COOH

CH3–CH2–COO–CH2–CH3

HOOC–CH2–COOH

CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3

CH3–CH–CH2–COO–CH3 |

CH3

2-metil-butanoato de etilo

3-metil-butanoato de metilo

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ACTIVIDAD: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

Ácido pentanoico

Butanoato de metilo

Ácido 2-butenoico

Ácido metil-propanoico

Metil-propanoato de metilo

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ACTIVIDAD: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

CH3–CC–COOH

CH3–CH2–COO–CH2–CH3

HOOC–CH2–COOH

CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3

CH3–CH–CH2–COO–CH3 |

CH3

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CH3–CH2–CH2– CH2–CHO

CHO–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CH=CH2

CH3–CH–CHO | CH3

CH3 |CH3–C–CO–CH3

| CH3

ACTIVIDAD: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

pentanal

propanodial

4-penten-2-ona

metil-propanal

dimetil-butanona

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3-butenal

2,4-pentanodiona

metanal

metil-butanona

2,3-dimetil-butanal

Actividad: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

CH2=CH–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CO–CH3

CH2O

CH3–CH–CO–CH3 | CH3

CH3–CH–CH–CHO | |

CH3 CH3

ACTIVIDAD : Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

Pentanal

Propanodial

4-penten-2-ona

metil-propanal

dimetil-butanona

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ACTIVIDAD:Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

CH2=CH–CH2–CHO

CH3–CO–CH2–CO–CH3

CH2O

CH3–CH–CO–CH3 | CH3

CH3–CH–CH–CHO | |

CH3 CH3

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115Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).

AMIDAS [Grupo ]:AMIDAS [Grupo ]:

Prefijo (nº C) + sufijo “amida”.

–EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)

116Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).

• AMINAS: AMINAS: Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “amina”. Pueden ser:

• [Grupo –NH[Grupo –NH2 2 primariaprimaria

EjemploEjemplo: : NHNH22–CH2–CH3: etil amina

117Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).

• R –NHR –NH – R’ – R’ secundaria secundaria

• EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: etil metil amina

• R –N–R’ R –N–R’ terciariaterciaria: :

R’’R’’

DietilmetilaminaDietilmetilamina

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• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN] N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre de radical terminado en “nombre de radical terminado en “ilo””

–EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo o cianuro de propilo

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• NITROCOMPUESTOS [Grupo NITROCOMPUESTOS [Grupo "nitro",

• -NO2 ] ] Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada.

3-metil-3-nitro-propino3-metil-3-nitro-propino

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CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2

CH3–CH2–NH–CH3

CH3–CH=CH–CN

CH3–CH2–CONH–CH3

CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–CN | CH3

Actividad: Formular los siguientes derivados nitrogenados:

pentanamida

etil-metil-amina

2-butenonitrilo

N-metil-propanamida

Trietilamina

metil-propanonitrilo

121

N-metil-2-butenamida

N-etil-etanamida

etanonitrilo

metil-propilamina

N,N-dietil-propanamida

2-metilpropilamina

(isobutilamina)

Actividad: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:

CH3–CH=CH–CONH–CH3

CH3–CONH–CH2–CH3

CH3–CN

CH3–CH2–CH2–NH–CH3

CH3–CH2–CON–CH2–CH3 |

CH2–CH3

CH3–CH–CH2–NH2

| CH3

Reacciones Químicas Orgánicas

Involucran a compuestos orgánicos. Los tipos básicos de estas reacciones  son: adición, eliminación, sustitución y redox . Se usan reacciones orgánicas en la construcción de nuevas moléculas orgánicas constituyentes de productos tales como drogas, plásticos, aditivos alimentarios, textiles, entre otros.

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Tipos

• Sustitución o desplazamiento : liberación de un átomo o conjunto de átomos de un substrato o un reactivo.

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• Adición: cuando dos compuestos químicos se unen para formar un compuesto único como producto de la reacción.

124

• Eliminación: remoción de átomos o grupo de átomos.

CH3–CH Br–CH2– CH3 + NaOH

CH3–CH=CH–CH3 + NaBr + H2O

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• Transposición o reordenamiento: Reorganización de enlaces en un compuesto orgánico.

126

• Oxidación: aumento en el contenido de oxígeno o disminución en el contenido de hidrógeno

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• Reducción : Aumento en el contenido de hidrógeno.

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DESEMPEÑOS 2 Y 3

• Describe una molécula orgánica argumentando la relación entre sus propiedades físicas y químicas, sus posibles usos y el impacto ambiental que causa su empleo y los socializa ante las compañeras.

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• Representa y explica una reacción química orgánica balanceada vinculándola con algún proceso industrial o biológico y las implicaciones ambientales de esta, en una actividad de carácter demostrativo

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POR FAVOR

• SE UBICAN EN ÓRDEN DE LISTA .

• HACEN SILENCIO • PARA PODER EMPEZAR

GRACIAS

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