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Descripción y forma de la isomería de carbohidratos.
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Bioquímica Básica
Universidad Autónoma de Nayarit Unidad Académica de
Ciencias Químico Biológicas y FarmacéuticasIsomería de Carbohidratos
10 de abril de 2013
¿Qué es un carbohidrato?
• Carbohidratos: Son moléculas formadas por carbono, hidrógeno y oxígeno, en las que los dos últimos elementos guardan una proporción semejante a la del agua.
http://cienciasdejoseleg.blogspot.mx/2011/12/formulas-de-proyecciones-de-fischer.html
Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
Isomería de carbohidratos
De función
Aldosa Cetosa
Espacial
Forma D
Forma L
Epimeros Anomeros
Piranosas Furanosas
Óptica
Levógiro Dextrógiro
Quiralidad
¿Qué es un quiral?
Se le llama quiral a los objetos que no son superponibles con sus imágenes especulares, sin embargo, no plano ni centro de simetría.
¿Qué es un carbono quiral?
Cuando las valencias del carbono se unen cuatro
grupos diferentes, la molécula es asimétrica, y
el átomo de carbono en la molécula se dice que es asimétrico o quiral.
Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill.Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
Isomería de FunciónAldosas y Cetosas
•Aldosas: Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).
•Cetosas: Contienen en su estructura un grupo carbónilo (grupo de cetonas).
Cuesta Gonzáles, M. A. (5 de Febrero de 2008). Química general e inorgánica. Recuperado el 3 de Marzo de 2013, de http://genesis.uag.mx/edmedia/material/quimicaii/carbohidratos.cfm#regreso
Grupo Carbónilo
Aldosas y Cetosas
Forma simplificada de representarlas
Tienen el mismo peso molecular, pero diferenteOrientación en el espacio
Aldosas y Cetosas
Configuración de las Aldosas
Partimos de la fórmula 2n 21= 2 quirales
22 = 4 quirales
24 = 8 quirales
Bohinski, R. C. (1991). Biquímica (Sexta ed.). Bogotá, Colombia: Pearson Education.
Configuración de las Cetosas
http://tvazqueztareasbq.blogspot.mx/2007_09_01_archive.html
Partimos de la fórmula 2n
21= 2 quirales
21= 4 quirales
Isomería Espacial Formas D y L
La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de carbono (ejemplo: en el caso de las hexosas el carbono 5) es el que determina la pertenencia del azúcar a la serie D o L.
Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual moderno.
Epímeros
Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros quirales.
Martínez Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
Carbonos quirales
diferentes
Estructura cícl ica de epímeros
• La manosa y la galactosa, se forman mediante la epimerización de los carbonos 2 y 4 respectivamente.
Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual moderno.
Formas cícl icas
Piranosas
Es una estructura cíclica en donde interactúa una cadena de forma hexagonal.
Furanosa
Es una estructura cíclica en donde interactúa una cadena de forma pentagonal.
Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill.http://www.scientificpsychic.com/fitness/glucose-cyclation.gif
Hexosa aldosa = Piranosa
Hexosa cetosa= Furanosa
Pentosa aldosa= Furanosa
¡Son los únicos que se pueden
ciclar!
Observen que se enumerancomo las manecillas del reloj
Hexosa aldosa Hexosa cetosa Pentosa aldosa
Anómeros
Se presenta en las formas cíclicas. Diferencia de orientación de OH del primer carbono .
Campbell, M. K., & Farrell, S. O. (2004). Bioquímica (Cuarta ed.). México: Cengage Learning Editores.
Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual moderno.
Anómeros
El Carbono anomérico varía
Hexosa aldosaNo. 1
Hexosa cetosaNo. 2
Pentosa aldosaNo. 1
Anómero alfa Anómero alfa Anómero alfa
Isomería Óptica Dextrógiros y Levógiros
La molécula que gire el plano de luz a la derecha es un dextrógiro dextrorrotatorio (+).
Estos enantiómeros son diferenciados cuando se aplica tras la proyección de la luz:
La molécula que gire el plano de luz a la izquierda es un levógiro o levorrotatorio (-).
Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
http://www.youtube.com/watch?v=ul4TKyWBJwM
De función Aldosas Contienen en su estructura un grupo formilo (grupo de aldehídos).
Cetosas Contienen en su estructura un grupo carbonilo (grupo de cetonas).
Espacial
Formas D y L
La orientación H y OH alrededor del penúltimo átomo de carbono (en el caso de la glucosa el carbono 5) es el que determina la pertenencia del azúcar a la serie D o L.
Epímeros
Es un estereoisómero de otro compuesto que tiene una configuración diferente en uno solo de sus centros quirales.
Anómeros
Según la orientación del OH en la primera posición del carbono pudiendo convertirse en alfa (OH hacia abajo) o beta (OH hacia arriba).Recordando que puede tener ambas configuraciones anoméricas tanto en D como en L.
Piranosas Se convierte en piranosa cuando es:
Hexosa aldosa
Se convierte en furanosa cuando es:
Hexosa CetosaPentosa Aldosa
Furanosas
ÓpticaDextrógiro La molécula que gire el plano de luz a la derecha es un dextrógiro
dextrorrotatorio (+).
Levógiro La molécula que gire el plano de luz a la izquierda es un levógiro o levorrotatorio (-).
Bibliografía
Bohinski, R. C. (1991). Biquímica (Sexta ed.). Bogotá, Colombia: Pearson Education.Campbell, M. K., & Farrell, S. O. (2004). Bioquímica (Cuarta ed.). México: Cengage Learning Editores.
Conn, E. E., & Stumpf, P. (1972). Bioquímica Fundamental (Segunda ed.). Estados Unidos: Limusa-Wiley, S.A. .
Garrillo Pertierra, A. (1991). Fundamentos de química biológica. España: Interamericana, McGraw Hill.
Martínes Márquez, E. (2011). Temas Selectos de Química 2. México, D.F., México: CENGAGE Learning.
Murray, R. K., Mayes, P. A., Granner, D. K., & Rodwell, V. W. (2005). Bioquímica Ilustrada (Décimo sexta ed.). México: Manual moderno.
Neckers, D. C., & Doyle, M. P. (1977). Biblioteca de química orgánica (Vol. 2). México: Monitor S.A.
Contacto
Carlos Alexis Ibal RodríguezE-mail: calexisibal@gmail.com.mx
Teléfono: 311-890-36-83
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