Funciones organicas (1)

FUNCIONES ORGÁNICAS

Importancia

Los seres vivos estamos formados por moléculas orgánicas, proteínas, ácidos nucleicos, azúcares y grasas.

Todos ellos son compuestos cuya base principal es el carbono.

Productos orgánicos están presentes en todos los aspectos de nuestra vida: la ropa que vestimos, los jabones, desodorantes, medicinas, etc. 2

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El Átomo de Carbono.• El átomo de carbono se ubica en

el grupo IVA ,período 2.

• Su número atómico (Z) es 6.

• Su configuración electrónica es: ls22s22p2.

• Posee una electronegatividad intermedia igual a 2,5.Este le confiere al átomo de carbono la propiedad de combinarse con facilidad con otros elementos muy diferentes formando enlaces covalentes.

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Los “C”por su posición en la cadena:

Primario: si se une a un carbono

Secundario: si se une a dos carbonos

Terciario: si se une a tres carbonos

Cuarternario: si se une a cuatro carbonos

Clasificación: Compuestos Orgánicos. Grupos funcionales

• Grado de oxidación de un átomo de carbono como el número de valencias que este átomo emplea en unirse con el oxígeno o con otros átomos electronegativos como nitrógeno, halógenos, azufre.

Tabla Nº 1 Grados de oxidación y sus principales grupos funcionales

HIDROCARBUROS

ALIFATICOS

CADENA ABIERTA: Saturados (alcanos)

No saturados (añquenos, ino)

CÍCLICOS:HOMOCÍCLICOS: Saturados (alcanos),No saturados (eno, ino) HETEROCÍCLICOS

AROMÁTICOS

MONOCÍCLICOS: BencenoBICÍCLICOS: Naftaleno

POLICÍCLICOS: Antraceno, fenantreno

Hidrocarburos (C , H) alifáticos de cadena abierta

Alcanos Alquenos Alquinos

Alcanos: CnH2n+2

Alcanos de cadena lineal y continua Alcanos ramificados

NOMENCLATURA: IUPAC

Los miembros superiores comenzando por el pentano tiene nombres sistemáticos y estos nombres están compuestos de:

Raíz que corresponde a un prefijo numérico que

indica el numero de “átomos de carbono de la cadena: pent, hex; hep,

dec

Terminación: indica el grado de saturación (ano)

Prefijo: sirve para distinguir las estructuras

isoméricas.

n= indica una cadena no ramificada (normal)

Iso = Indica la presencia de un grupo (CH3)2-CH- en el extremo de la cadena más larga del hidrocarburo

Neo = indica la presencia de un grupo (CH3)3 C-CH2 en el extremo de la cadena más larga del hidrocarburo

Ciclo: = se usa para hidrocarburos cíclicos

Neo hexano

Reglas de IUPAC

Cadena de átomos de carbono continua más larga

Elegir la que tiene mayor número de sustituyentes

Base el alcano correspondiente

Elegir el extremo de la cadena de tal manera que la suma de los números correspondientes a los sustituyentes sea la más baja. FORMA INCORRECTA

Compuestos con dos sustituyentes iguales en una misma posición

Si un mismo sustituyente aparece más de una vez se debe nombrar de la manera siguiente: consecutivamente los números asignados; y anteponer al nombre del sustituyente el prefijo di, tri, tetra

Números que separan por una coma y entre números y palabras va un guion

Dos o más sustituyentes diferentes, hay dos sistemas usados comúnmente: a)orden de complejidad creciente ; y b)en orden alfabético

Reglas de IUPAC

CICLOALCANOS (CnH2n)

• Se los nombra agregando el prefijo ciclo al nombre del n-alcano

• Los sustituyentes; se numeran de acuerdo a las posiciones que; ocupan de tal manera que la suma de los números sea mínima

ÁLCENOS O ALQUENOS (CnH2n)

La cadena se numera con el doble enlace en el carbono de número más bajo (ano por eno)

Alquenos derivados ( eno por enilo)

CH

Nomenclatura ALQUINOS O ALCINOS(CnH2n-2)

Elegir la cadena carbonada continua más larga que incluya el triple enlace

La cadena se numera en tal forma que el primer carbono que soporta el triple enlace reciba el número más bajo:

HIDROCARBUROS AROMÁTICOScíclica no saturada (libres, condensados, mixto)

Derivados del BencenoUn derivado monosustituído “6 C” equivalentes

Derivados del BencenoAl eliminar un hidrógeno del benceno se obtiene un radical, fenil o fenilo

(C6H5)

El radical del naftaleno se llama naftil o naftilo (C10H7), con un sustituyente hay dos posiciones (alfa y beta).Antraceno (alfa, beta y gamma)

HETEROCÍCLICOS (O,S,N)

Entre los heterocíclicos que presentan un anillo de seis vértices.

FUNCIONES EN PRIMER GRADO DE OXIDACIÓN

ALCOHOLES

Constituidos por carbono hidrogeno y oxígeno, derivados de los hidrocarburos.

Sustituir un H por OH

Pueden ser: primarios, secundarios o terciarios.

Alcoholes: etanol, el colesterol, glicerol, inositol. Presentan función alcohol.

TIOLES O MERCAPTANOS

Contienen azufre Sustituye uno o más hidrógenos por SH

Hidrocarburo terminado en tiol

Eteres

Condensan dos moléculas de

alcohol con pérdida de agua

Éter es simétrico, ambos radicales

unidos al átomo de oxigeno, es dialquilÉter no es simétrico: los dos

radicales unidos al átomo de oxígeno son diferentes en orden alfabético

Epóxidos

Éteres internos

Fenoles

Grupo hidrófilo (OH) se une al carbono perteneciente a un anillo aromático, recibe el

nombre de fenol.

Semejante a los alcoholes (ác)Presenta estructura fenólica

la hormona estradiol, el aminoácido tirosina.

Derivados Halógenos

Nomenclatura

Resulta de sustituir

hidrocarburos uno o más

hidrógenos por halógenos (F,Cl,Br.I)

Aminas

Sustituir uno o más hidrógenos del amoniaco por

radicales alquilo.Primarias, secundarias

y terciarias

Nomenclatura: se antepone el nombre de los

radicales: amina

FUNCIONES EN SEGUNDO GRADO DE OXÍDACIÓN

ALDEHIDOS: = hidrocarburo(2H)

(al)Carbono primario

CETONAS = hidrocarburo (2H)

(ona)Carbono

secundarioSe llaman enoles a los alcoholes contiguos a dobles enlaces

FUNCIONES EN SEGUNDO GRADO DE OXÍDACIÓN

Carbonilo:Se hidrogena y da

alcohol (quinonas da polifenoles)

Por el doble enlace da reac. De adición

(hemiacetales)

Aldehidos y Cetonas:Ej: Gliceraldehido,

piruvato, alfacetoglutarato

Se llaman enoles a los alcoholes contiguos a dobles enlaces

FUNCIONES EN SEGUNDO GRADO DE OXÍDACIÓN

IMINASSustituyen 2H de HC por el radical

imino (=NH) Nombre:

anteponiendo el nombre del radical a la palabra imina

Ej Butiliden –imina CH3-CH=NH-CH2-CH3

FUNCIONES EN TERCER GRADO DE OXIDACIÓN

ÁCIDOS

Son compuestos de sustituir un carbono primario de un

hidrocarburo, dos hidrógenos por un oxígeno, y el tercer hidrogeno por un hidroxilo.

Procede en oico, puede contener sólo un grupo

carboxiloMayor poder oxidante

Se forman una serie de sustancias de interés biológico como: triacilgliceroles, fosfolípidos, esfingolípidos.

SALES

Sustituir uno más H por

metal

Terminación oico del

ácido por ato

ESTERES

Resulta de sustituir un hidrógeno del

ácido por un radical alcohilo.

TERMINACIÓN: ico por ato

El ácido ascórbico o vitamina es una lactona de un ácido de 6 carbonos

LACTONAS

Anhidridos

Condensación de dos grupos carboxilo o de un

grupo carboxilo y un ácido mineral con

pérdida de una molécula de agua

HALOGENUROS DE ÁCIDO -> sustituir el grupo hidroxilo de un ácido por un halógeno.

AMIDASSustituir el

hidroxilo de un ácido por un

radical amino, se nombra amida.

NITRILOSDe sustituir los tres hidrógenos de un

carbono primario de un hidrocarburo por nitrógeno

FUNCIONES EN CUARTO GRADO DE OXIDACIÓN (derivadas del ácido carbónico por sustitución)(“C”neg)