Nomenclatura Quimica Organica

NOMENCLATURA DE QUÍMICA ORGÁNICA

UVM CUMBRES Medicina Grupo1

GRUPO FUNCIONAL• Átomo o conjunto de átomos unidos a una o

varias cadenas hidrocarbonadas (R) los cuales le confieren a la molécula sus propiedades químicas.

• Se pueden encontrar presentes en la naturaleza, por ejemplo en los aromas, sabores y azucares de las frutas.

• R = Radical

• OH = Hidroxilo

• NH = Amida

• NH2 = Amino

RADICALES

• Un radical libre se define como un molécula o átomo hidrocarbonado que contiene uno o más electrones no apareados con alta afinidad para unirse a otros átomos y que puede existir en forma independiente.

Prefijos y Sufijos

DERIVADOS HALOGENADOS

DERIVADOS HALOGENADOS

• Los derivados halogenados son compuestos orgánicos en los que uno o más hidrógenos de un hidrocarburo (moléculas compuestas de Hidrógeno y Carbono), han sido reemplazados por uno o más halógenos.

• Los halógenos son elementos no metálicos ubicados en la tabla periódica (grupo 17) y pueden ser: Flúor (F), Cloro (Cl), Bromo (Br), Yodo (I) o Astato (At).

R - X• R: radical• X: Halógeno

• El nombre se forma con el anión, -halógeno con terminación “uro” - (cloruro, bromuro, fluoruro, etc.), seguidos del nombre del grupo alquilo correspondiente.

• Ejemplos:

• Los derivados halogenados del metano tienen nombres no sistemáticos de uso frecuente:

Nomenclatura (Común)

NOMECLATURA IUPAC

En el caso de la nomenclatura IUPAC, el halógeno se considera como un sustituyente, con su numero localizador, de la cadena carbonada principal. Solo en casos especialmente sencillos los compuestos pueden nombrarse como halogenuros de alquilo.

• Son compuestos que poseen igual fórmula molecular pero diferente fórmula estructural, por lo tanto son especies químicas distintas, con propiedades químicas únicas.

• Se clasifica en dos grupos:• Constitucional

• De esqueleto o cadena• De posición• Funcional

• Esteroisomería

ISOMERÍA

PROPIEDADES FISICO-QUIMICAS

• Tienen las propiedades físicas que podemos esperar para compuestos de baja polaridad, cuyas moléculas se mantienen juntas por fuerzas de Van der Waals o por atracciones dipolares débiles. Tienen puntos de fusión y ebullición relativamente bajos, y son solubles en disolventes no polares e insolubles en agua.

USOS

• Triclorometano o Cloroformo: Es usado como anestésico.• Tetraclorometano o Tetracloruro de Carbono: Se emplea como disolvente

activo.• Diclorodifluorometano: Fue usado como refrigerante por su bajo costo;

pertenece a la familia de los clorofluorocarbono (CFC'S) uno de los principales agentes dañinos para la capa de ozono.

• Hexacloruro de Benceno: Es un importante insecticida.• Neopreno: Es un componente básico del caucho sintético.• Tricloroeteno: Es un buen disolvente de grasas, aceites y resinas.

• Politetrafluoroetileno (Teflón):

No permite el paso de la electricidad.

No se combina con el oxigeno por tanto no puede admitir vida, esto lo hace inmune a los ataques e hongos, insectos y moho.

Los cambios de temperatura no afectan su estructura molecular.

Se resiste a formar enlaces, nada se le pega.

Por no combinarse con los ácidos no es corrosivo por ellos.

USOS

ALCOHOLES

¿QUÉ ES UN ALCOHOL?

• Desde el punto de vista químico, es aquel compuesto orgánico ; que contiene el grupo hidroxilo (OH), unido a un radical alifático (alcano, alqueno, alquino), o alguno de sus derivados.

• Los alcoholes tienen de formula general R-OH, estructuralmente son semejantes al agua, donde un grupo de los hidrógenos se ha sustituido por un grupo alquilo.

GRUPO FUNCIONAL

Se clasifican en 3 grupos, esta clasificación se basa en el tipo de carbono al cual está unido el grupo OH (hidroxilo).

• -Primarios: son aquellos alcoholes en los que el grupo OH está unido a un carbono primario, es decir, unido a un carbono que además está enlazado a un solo carbono.

Carbón primario

• Secundarios: Son aquellos en los cuales el grupo OH está unido a un carbono secundario, o sea un carbono unido a dos átomos de carbono.

• Terciarios: Son aquellos en los cuales el grupo OH está unido a un carbono terciario, o sea un carbono unido a tres átomos de carbono.

GRUPO FUNCIONAL

NOMENCLATURA SISTEMATICA (IUPAC)

Paso 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo OH.

Paso 2. Se numera la cadena principal para que el grupo OH tome el carbono más bajo (localizador). El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlace.

Paso 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol

Paso 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a ser un mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.

Paso 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.

NOMENCLATURA SISTEMATICA

NOMENCLATURA COMÚN OTRIVAL

• El nombre común o trival para los alcoholes se forma agregando al nombre del radical R, la terminación ico.

• Ejemplo: Alcohol Etílico, metílico, propílico, entre otros.

ISOMERÍA

Los alcoholes tienen isomería constitucional por consiguiente los isómeros de los alcoholes son los éteres.

EJEMPLOS

• Etanol Nombre común: Alcohol etílico Fórmula: CH3 -CH2 -OH

• Usos:Antiséptico: Se usa en toallitas médicas comunes y en la mayoría de los geles antibacteriales, desinfectantes para manos a una concentración de aproximadamente 62%.

• 2-Propanol Nombre común: Alcohol isopropílicoFormular: CH3-CH-CH3 I OH• Usos:• Las Almohadillas desifectantes;

contienen típicamente una solución del 60-70% de alcohol isopropílico en agua. Un 75% v / v en agua puede ser utilizado como un desinfectante de manos.

PROPIEDADES FISICAS

• El grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma.

• - Es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.

• - Densidad: Esta aumenta con base a el número de carbonos y sus ramificaciones.

• Solubilidad: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol.A partir de 4 carbonos en la cadena de un alcohol, su solubilidad disminuye rápidamente en agua.

• Punto de Ebullición: Es influenciado por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno.

• El punto de fusión aumenta a medida que aumenta la cantidad de carbonos.

PROPIEDADES QUIMICAS

• Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de –OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establecen dos polaridades.

La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como: metanol, el cual presenta un solo carbono y, como alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.

PROPIEDADES QUIMICAS

• Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.

PROPIEDADES QUIMICAS

ÉTERES

GRUPO FUNCIONAL

• El éter es un compuesto orgánico formado por un Grupo Alcoxi (-O-) al que se le unen cadenas carbonadas (alcanos, alquenos y alquinos) en cada extremo (R-O-R).

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA

el prefijo oxa- seguido del nombre ciclo.

NOMENCLATURA

NOMENCLATURA VULGAR

• Se utilizan formas comunes para nombrar los éteres. • Se nombran indicando los grupos alquilo o arilo unidos al oxigeno,

preferentemente por orden alfabético con la terminación "-ico", precedidos de la palabra "éter".

CARACTERÍSTICAS QUÍMICAS •  Tienen muy poca reactividad química, debido a la dificultad que presenta la

ruptura del enlace C—O. •  En contacto con el aire sufren una lenta oxidación en la que se forman

peróxidos muy inestables y poco volátiles. • Auto oxidación de éteres: Los éteres poseedores de C secundarios y C

terciarios, se oxidan lentamente al aire transformandose en hidroperóxidos y peróxidos explosivos.

• Los éteres reaccionan con HBr y HI concentrado, ya que son reactivos ácidos para protonar al éter, o sea puede experimentar sustitución o liberación de un alcohol.

PROPIEDADES FISICAS

• Los éteres presentan unos puntos ebullición inferiores a los alcoholes aunque su solubilidad en agua es similar, dan importante estabilidad en medios básicos, se emplean como disolventes inertes en numerosas reacciones.

• Muy volátiles• Se pueden inflamarse con facilidad• Son solubles en alcoholes y otros compuestos

orgánicos• Con dificultar se disuelven en agua• Son compuestos polares cuyos átomos llevan una

carga parcialmente negativa, mientras que los átomos de carbono adyacentes presentan una carga parcialmente positiva

• Sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes.

• Los eteres son isómeros funcionales de los alcholes, ya que tienen la misma formula molecular pero diferentes formulas estructurales.

ISOMERÍA

USOS

• Éter dietilico: extracción de materiales orgánicos de disoluciones acuosas, uso analgésico por mas de 100 años.

• Éter corona: catalizador • Éter metilterbutílico: aditivo para incrementar el octanaje de la gasolina sin

plomo.

ALDEHIDOS Y CETONAS

GRUPO FUNCIONAL ALDEHIDOS

• Los aldehídos son compuestos orgánicos formados por la unión de un hidrocarburo cualquiera (R) a uno o varios grupos carbonilo (-CHO):

GRUPO FUNCIONAL CETONAS

• Compuesto químico que contiene en su molécula un grupo carbonilo (CO, unidos con un doble enlace) en un carbono secundario y dos radicales.

R’

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

• Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1).Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. 

• Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído.

• Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.

• Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son:

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

• Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.

• Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona.

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

• Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-

NOMENCLATURA DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

• Los aldehidos presentan isomeria de cadena

ISOMERÍA

PROPIEDADES FÍSICAS

• A temperatura de 25ºC, los aldehìdos con uno o dos carbonos son gaseosos.• De 3 a 11 carbonos son lìquidos y los demàs son solidos.• Los aldehìdos mas simples son bastantes solubles en agua y en algunos

solventes apolares.• Tienen olores penetrantes y generalmente desagradables.

PROPIEDADES QUÍMICAS

• Los aldehídos y cetonas son bastantes reactivos en ocurrencia de gran polaridad generada del grupo carbonilo.

• El grupo carbonilo confiere a la molécula una estructura plana y la adición de un reactivo nucleofílico (aquel que tiene alta densidad electrónica y por tanto tiende a acercarse a una molecula de baja densidad electrónica).

USOS MÁS FRECUENTES DE ALDEHÍDOS

• Conservación de animales muertos• Utilizados en la industria de los perfumes• Fabricación de plásticos resinas y productos acrílicos• También funciona como fungicida, herbicida y pesticida.

ÁCIDOS CARBOXÍLICOS

ÁCIDOS CARBOXILICOS

• Grupo funcional: es una combinación del grupo carbonilo y el hidroxilo, se puede representar de la siguiente manera:

Las reglas de la IUPAC establecen el uso de la terminación "oico" al nombrar este tipo de compuestos.

Regla 1. La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del alcano con igual número de carbonos por -oico.

Regla 2. Cuando el ácido tiene sustituyentes, se numera la cadena de mayor longitud dando el localizador más bajo al carbono del grupo ácido. Los ácidos carboxílicos son prioritarios frente a otros grupos, que pasan a nombrarse como sustituyentes.

NOMENCLATURA

Regla 3. Los ácidos carboxílicos también son prioritarios frente a alquenos y alquinos. Moléculas con dos grupos ácido se nombran con la terminación -dioico.

Regla 4. Cuando el grupo ácido va unido a un anillo, se toma el ciclo como cadena principal y se termina en -carboxílico. 

NOMENCLATURA

NOMBRE COMÚN

• Nombre vulgar o trivial: no se siguen reglas específicas y el nombre del ácido termina en "ICO".

PROPIEDADES QUÍMICAS

• Aunque mucho más débiles que los ácidos inorgánicos fuertes, los ácidos carboxílicos son sustancialmente más ácidos que otros compuestos orgánicos como alcoholes y acetileno.

• El comportamiento químico de los ácidos carboxílicos es debido a la presencia del grupo carboxilo (-COOH).

• Generalmente el hidróxido (-OH) o el Hidrógeno (-H) del carboxilo son sustituidos por átomos o grupos de átomos

PROPIEDADES FÍSICAS • Son líquidas hasta los de nueve carbonos, aquellos ácidos carboxílicos que

tienen más de nueve átomos de carbono son por lo general sólidos, a menos que contengan doble enlace.

• Los puntos de fusión son también elevados, debido a que el enlace de hidrógeno persiste en estado sólido.

Alcohol Masa molecular

P eb °C Ácido Carboxílico Masa molecular

P eb °C

Etanol 46 78 Ácido fórmico 46 100

Propanol 60 97 Ácido acético 60 118

Butanol 74 118 Ácido propanoico 74 141

AMINAS

GRUPO FUNCIONAL

• El grupo amino es un grupo funcional derivado del Amoníaco (NH3). El grupo amino se clasifica en función del número de hidrógenos sustituidos:

• Primario: Se sustituye solamente un Hidrógeno • Secundario: Se sustituyen dos hidrógenos • Terciario: Se sustituyen los tres hidrógenos

NOMENCLATURA

• Paso 1. Las aminas se pueden nombrar como derivados de alquilaminas o alcanoaminas.

• Paso 2. Si un radical está repetido varias veces, se indica con los prefijos di-, tri-, Si la amina lleva radicales diferentes, se nombran alfabéticamente.

• Paso 3. Los radicales unidos directamente al nitrógeno llevan el localizador N. Si en la molécula hay dos grupos amino sustituidos se emplea N,N'.

• Paso 4. Cuando la amina no es el grupo funcional pasa a nombrarse como amino-. La mayor parte de los grupos funcionales tienen prioridad sobre la amina (ácidos y derivados, carbonilos, alcoholes)

NOMENCLATURA

ISOMERÍA

Se puede considerar como compuestos orgánicos derivados del amoniaco, en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales de alquilos

PROPIEDADES FÍSICAS

• Incoloros• Se oxidan con facilidad• Olor: parecido al amoniaco, más carbonos dan un olor a pescado.• Alto nivel de toxicidad• Se absorbe a través de la piel.

Solubilidad: Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

Punto de Ebullición: El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular. Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio. 

Síntesis de aminas: Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco. 

PROPIEDADES FÍSICAS

PROPIEDADES FÍSICAS

• Las propiedades químicas de las aminas son semejantes a los del amoniaco. Al igual que este, son sustancias básicas; son aceptores de protones.

PROPIEDADES QUÍMICAS

Primera Generación