Propiedades Físicas y Químicas de los ácidos Carboxílicos

ObjetivosIdentificar los ácidos carboxílicos por sus

propiedades físicas y químicas.Interpretar las propiedades físicas de ácidos carboxílicos y sus derivados con

base en su estructura.

ResumenPropiedades Físicas:Sus estructuras hacen suponer que los ácidos carboxílicos sean moléculas polares y tal como los alcoholes, pueden formar puentes de hidrógeno entre sí y con otros tipos de moléculas. Los ácidos carboxílicos se comportan en forma similar a los alcoholes en cuanto a sus solubilidades : los primeros cuatro son miscibles con agua, el ácido de cinco carbonos es parcialmente soluble y los superiores son virtualmente insolubles. La solubilidad en agua se debe a los puentes de hidrógeno entre el ácido carboxílico y el agua. Los olores de los ácidos alifáticos inferiores progresan desde los fuertes e irritantes del fórmico y del acético hasta los abiertamente desagradables del butírico, valeriánico y caproico; los ácidos superiores tienen muy poco olor debido a sus bajas volatilidades.Propiedades Químicas:Desde el punto de vista químico los ácidos carboxílicos reaccionan rápidamente con soluciones acuosas de hidróxido de sodio y bicarbonato de sodio formando sales de sodio solubles, y por lo tanto, para distinguir los ácidos carboxílicos insolubles en agua de los fenoles y alcoholes insolubles en agua pueden utilizarse pruebas de solubilidad y la insolubilidad de los últimos en base acuosa. Los ácidos carboxílicos insolubles en agua se disolverán en hidróxido de sodio acuoso o en bicarbonato de sodio acuoso. Una vez lograda la separación, podemos regenerar el ácido por acidulación de la solución acuosa.

Introducción

Los ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que contienen uno, dos o más grupos carboxilo (—COOH o —CO2H).

El más simple es el ácido metanoico (ácido fórmico), y uno de los más familiares es el ácido etanoico (ácido acético), que en estado diluido e impuro forma parte del vinagre. Los ácidos carboxílicos con un único grupo carboxilo y, generalmente, de cadena lineal se denominan ácidos grasos; la cadena hidrocarbonada puede ser saturada o bien contener uno o más enlaces dobles.

Los ácidos mas frecuentes se conocen por sus nombres comunes, por ejemplo Ácido metanoico o fórmico, HCOOH; Ácido etanoico o Ácido acético, CH3 - COOH; Ácido propanoico o propiónico, CH3 - CH2 - COOH; Ácido butanoico o butírico, CH3 - CH2 - CH2 - COOH.

Materiales y ReactivosReactivo Característica Toxicidad

Etanol

CH3CH2OH

Liquido transparente, incoloro de olor

característico. Soluble en agua. Punto de

ebullición:78,5°CPunto de fusión : -114,1°C

Irritaciones en mucosas leves. Riesgo de absorción

cutánea, embriaguez, vértigo, narcosis, parálisis

respiratoria.

Cloroformo

CHCl3

Líquido transparente e incoloro de olor

característico. Punto de ebullición: . Punto de

fusión :

Por inhalación de vapores: tos, dificultades

respiratorias, narcosis.

Ácido FórmicoC H2O2

Ácido líquido, incoloro, de olor irritante, con punto de

ebullición de 100,7 °C y de congelación de 8,4 °C y es completamente soluble en agua pues su cadena

carbonada es muy corta y fácilmente ionizable.

Puede causar irritación en piel y ojos por ingestión:

Dolor de garganta, sensación de quemazón

del tracto digestivo, dolor abdominal, diarrea,

vómitos

Ácido AcéticoCH3COOH

Liquido incoloro de olor y sabor agrio. El punto de fusión es 16,6 °C y el punto de ebullición

es 117,9 °C.

Causa dolor de garganta, vómito,

diarrea, dolor abdominal, sensación

de quemazón en el tracto digestivo.

Acido SulfúricoH2SO4

Líquido aceitoso, ambarino muy

corrosivo. Punto de fusión:

10.0 °C, Punto de ebullición: .

La cantidad fatal para un adulto es seis gramos del ácido

concentrado. Puede causar daño pulmonar grave, quemaduras e

irritación.Permanganato de

PotasioKMnO4

Solido cristalino de color violeta. 6.38 g/100 ml at 20 °C

Con glicerina pura provocará una reacción

fuertemente exotérmica. Mancha la

piel y la ropa.

Ácido Benzoico Sólido incoloro con un ligero olor

característico. Es poco soluble en agua fría

pero tiene buena solubilidad en agua

caliente o disolventes orgánicos.

En personas sensibles se pueden producir

reacciones alérgicas.

Materiales y Reactivos

•Tubo de Ensayo•Pequeño tubo cóncavo de tapa abierta, de vidrio pírex.

•Mechero•Confiere temperatura a una sustancia líquida o sólida o para calentarla lentamente. Consta de una llave para regular la llama y una entrada de aire.

Procedimiento

A. Observa las propiedades físicas delos

ácidos carboxílicos.

Realiza pruebas de Solubilidad en agua, alcohol

etílico, benceno o cloroformo.

Anote los resultados.

Procedimiento

Calienta en la llama por 2º 3

minutos. Anota los

resultados.

Añade 1ml de Reactivo de

Tollens.

Coloca

1ml de

acido

fórmico

y acético

en un

tubo.

Procedimiento

C. Coloca en un tubo 3ml de

KMNO4 diluido y Agregue unas gotas de acido

sulfúrico.

Añada 3ml de acido fórmico, calienta suavemente y

observe.

Procedimiento

En un tubo de ensayo coloca 3ml de etanol y

añade lentamente 2ml de acido sulfúrico.

Vierte 3ml de solución de acido acético, mezcla

suavemente y calienta la llama del mechero: con

mucho cuidado percibe el olor de los vapores.