SEMANA 25SEMANA 25Licda. Lilian Judith Guzmán MelgarLicda. Lilian Judith Guzmán Melgar

El término El término carbohidratos se utiliza carbohidratos se utiliza para designar a la gran clase de para designar a la gran clase de compuestos que son compuestos que son aldehídos o cetonas aldehídos o cetonas polihidroxiladospolihidroxilados, o sustancias que , o sustancias que produzcan estos compuestos por hidrólisis. produzcan estos compuestos por hidrólisis.

Los carbohidratos son una de las Los carbohidratos son una de las fuentes principales de energía para las fuentes principales de energía para las plantas y los animalesplantas y los animales..

FORMULA EMPIRICAFORMULA EMPIRICA

2

(CH2O)n

3

CHOCHO x UNIDADES

ESTRUCTURALES

MONOSACARIDOS

DISACARIDOS

POLISACARIDOS

OLIGOSACARIDOS

# DE CARBONOS

POR LA FUNCION

TRIOSASTETROSASPENTOSASHEXOSAS

ALDOSAS

CETOSAS

Mas de 10 monosacáridosMas de 10 monosacáridos

De 3 a 9 monoDe 3 a 9 monosacáridos

También llamados También llamados azucares simplesazucares simples, que , que tienen una cadena no ramificada de 3 a 6 tienen una cadena no ramificada de 3 a 6 carbonos y no pueden fragmentarse en moléculas carbonos y no pueden fragmentarse en moléculas mas pequeñas por hidrólisismas pequeñas por hidrólisis.

ClasificaciónClasificaciónNúmero de Carbonos:Número de Carbonos:

3 átomos de C TRIOSA

4 átomos de C TETROSA

5 átomos de C PENTOSA

6 átomos de C HEXOSA

4

GRUPO FUNCIONAL NOMBRE

ALDEHIDO ALDOSA

CETONA CETOSA

5

CHO H-C-OH CH2OH

CH2OH

C=O CH2OH

GLICERALDEHIDO DIHIDROXIACETONA

6

Los monosacáridos mas simples son las triosas Los monosacáridos mas simples son las triosas gliceraldehido y dihidroxiacetonagliceraldehido y dihidroxiacetona

CHO CHO

H-C-OH H- C-H

H-C-OH H-C-OH

H-C-OH H-C-OH

CH2OH CH2OH

RIBOSA DESOXIRIBOSA

7

RIBOSARIBOSA: Es una pentosa que es importante en los seres vivos por que es componente del ARN.DESOXIRIBOSA: DESOXIRIBOSA: Es una pentosa forma parte Es una pentosa forma parte de ADNde ADN

CHO

H-C-OH

HO-C-H

H-C-OH

H-C-OH

CH2OH

GLUCOSA

8

GLUCOSAGLUCOSA: Es el azúcar mas importante en la : Es el azúcar mas importante en la naturaleza . También conocido como naturaleza . También conocido como dextrosa, por el hecho de que la forma dextrosa, por el hecho de que la forma predominante del azúcar es dextrógirapredominante del azúcar es dextrógira.

CHO CHO CH2OH

HO-C-H H-C-OH C=OHO-C-H HO-C-H HO-C-H H-C-OH HO-C-H H-C-OH H-C-OH H -C-OH H-C-OH CH2OH CH2OH CH2OH

MANOSA GALACTOSA FRUCTOSA9

MANOSA: MANOSA: Hexosa, forma parte de algunos polisacaridos Hexosa, forma parte de algunos polisacaridos y principal función es de producir energía. y principal función es de producir energía. GALACTOSA: GALACTOSA: Hexosa, no se encuentra en la naturaleza Hexosa, no se encuentra en la naturaleza en estado libre. Es un componente importante de los en estado libre. Es un componente importante de los glucolipidos.glucolipidos.FRUCTOSAFRUCTOSA: Hexosa, es la única cetosa que se : Hexosa, es la única cetosa que se encuentra en la naturaleza . encuentra en la naturaleza .

Lineales o de FischerLineales o de FischerEn las proyecciones de Fischer el carbono En las proyecciones de Fischer el carbono

con mas alto grado de oxidación esta en la parte con mas alto grado de oxidación esta en la parte superior y el resto de la cadena se dibuja hacia superior y el resto de la cadena se dibuja hacia abajo proyectando a la izquierda y derecha los abajo proyectando a la izquierda y derecha los grupos unidos a los carbonos.grupos unidos a los carbonos.

10

D-GLUCOSAD-GLUCOSA

CHOCHO H-C-OH H-C-OH

HO-C-H HO-C-H

H-C-OHH-C-OH

H-C-OHH-C-OH

CHCH22OHOH

H O C

H OH C

H-C-OH H-C-OH

HO-C-H HO-C-H O

H-C-OH H-C-OH

H-C-OH H-C

CH2OH CH2OH

11

Representación bidimensional de anillo de 5 Representación bidimensional de anillo de 5 y 6 miembros de la forma cíclica de un y 6 miembros de la forma cíclica de un monosacárido, los grupos monosacárido, los grupos –OH –OH que aparecen a la que aparecen a la derechaderecha en una proyección de Fischer se dibujan en una proyección de Fischer se dibujan hacia hacia abajoabajo y los y los -OH -OH que están a la que están a la izquierda izquierda se se dibujan hacia dibujan hacia arribaarriba..

12

ETERES

5 CARBONOS FURANO

6 CARBONOS PIRANO

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14

15

Es la capacidad de una sustancia para Es la capacidad de una sustancia para hacer girar el plano de la luz polarizada. Por lo hacer girar el plano de la luz polarizada. Por lo contrario, si una sustancia no desvía la luz contrario, si una sustancia no desvía la luz polarizada en un plano, no posee actividad polarizada en un plano, no posee actividad óptica.óptica.Si la luz gira hacia la derecha la sustancia es Si la luz gira hacia la derecha la sustancia es

DEXTROGIRA (+)DEXTROGIRA (+)Si la luz gira hacia la izquierda la sustancia es Si la luz gira hacia la izquierda la sustancia es

LEVÓGIRA (-)LEVÓGIRA (-)

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Estos prefijos únicamente sirven para indicar la Estos prefijos únicamente sirven para indicar la configuración absoluta de la molécula.configuración absoluta de la molécula.Un azúcar Un azúcar DD es aquel que posee la misma es aquel que posee la misma configuración en el configuración en el penúltimopenúltimo átomo de carbono al átomo de carbono al igual que el D-gliceraldehído.igual que el D-gliceraldehído. H O C H-C-OHH-C-OH CH2OH

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Un azúcar Un azúcar L-L- es aquel que posee la misma es aquel que posee la misma configuración en el configuración en el penúltimopenúltimo átomo de carbono átomo de carbono al igual que el L-gliceraldehídoal igual que el L-gliceraldehído. .

H O C HO-C-HHO-C-H CH2OH

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19

ISOMEROS

ISOMEROS ESTRUCTURALES ESTEREOISMEROS

OPTICOS GEOMETRICOS(CIS Y TRANS)

ENATIÓMEROS DIASTERÓMEROS

Isómeros que son idénticos respecto a Isómeros que son idénticos respecto a estructura excepto lo que difieren por ser estructura excepto lo que difieren por ser imágenes en el espejo.imágenes en el espejo.

COCO22H COH CO22H H H- C -OH HO- C -HH- C -OH HO- C -H

CHCH33 CH CH33

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ESPEJOESPEJO

Cualquier objeto que Cualquier objeto que NONO puede ser superpuesto puede ser superpuesto en su imagen especular es llamado en su imagen especular es llamado QUIRALQUIRAL..

21

Cualquier objeto que pueda superponerse a su imagen especular se llama AQUIRALAQUIRAL.Esto también ocurre con las moléculas . Una molécula aquiral y su imagen especular que pueden ser superpuestas son el mismo compuesto. No son isómeros.

22

Es un átomo de carbono unido a Es un átomo de carbono unido a cuatro grupos cuatro grupos diferentes.diferentes.

Si el carbono está unido a dos ó mas átomos de Si el carbono está unido a dos ó mas átomos de hidrógeno (-CHhidrógeno (-CH22- ó –CH- ó –CH33-) -) NO NO puede ser quiral.puede ser quiral.A este tipo de carbonos se les denomina carbono carbono asimétricoasimétrico..

23

HHCHCH33-CH-CH22--CC-CH-CH22-CH-CH22-CH-CH33

CHCH3 3

Carbono QuiralCarbono Quiral

CH2CH2CH2CH3

CH3CH2CCH2CH2CH3

CH3

CH3

CH3CH2CCH2CH2CH3

Br

MONOSACARIDONo. de carbonos

asimétricos(QUIRALES)

Ejemplo

TRIOSAS 1 Gliceraldehido

TETROSAS 2 Treosa

PENTOSAS 3 Ribosa

HEXOSAS 4 Glucosa

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Instrumento que se usa para medir la luz Instrumento que se usa para medir la luz polarizada en un plano producida por un polarizada en un plano producida por un compuesto ópticamente activo.compuesto ópticamente activo.

26

De la luz que vibra en todos los planos posibles se dice que es NO POLARIZADANO POLARIZADA.

27

La luz se puede describir como una onda que vibra perpendicularmente a su dirección de propagación . La vibración puede ocurrir en un número infinito de planos en ángulos rectos respecto a la dirección en que avanza la luz.

Luz polarizadaLuz polarizada

La luz que oscila en uno solo de los planos La luz que oscila en uno solo de los planos posibles ésta polarizada en una plano.posibles ésta polarizada en una plano.

28

Es el cambio gradual de la rotación óptica Es el cambio gradual de la rotación óptica el cual continua hasta que se establece un el cual continua hasta que se establece un equilibrio. Es un fenómeno común para los equilibrio. Es un fenómeno común para los monosacáridos.monosacáridos.

AzúcarROTACION ESPECIFICA

Mezcla en equilibrio

D- Glucosa +112 +19 +53

D- Fructosa -21 -133 -92

D- Galactosa +151 -53 +84

D- Manosa +30 -17 +14

D- Lactosa +90 +35 +55

D- Maltosa +168 +112 +13629

Isómeros ópticos que son imágenes Isómeros ópticos que son imágenes especulares que no pueden ser superpuestos. Los especulares que no pueden ser superpuestos. Los enantiómeros tiene propiedades físicas y químicas enantiómeros tiene propiedades físicas y químicas idénticas, hacen girar el plano de la luz polarizada en idénticas, hacen girar el plano de la luz polarizada en un plano el mismo número de grados pero en un plano el mismo número de grados pero en direcciones opuestas.direcciones opuestas. COOH COOHCOOH COOH HO- C –H H- C -OHHO- C –H H- C -OH CHCH3 3 CHCH33

Ácido Láctico Levo Ácido Láctico DextroÁcido Láctico Levo Ácido Láctico Dextro

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Son isómeros ópticos que sólo difieren Son isómeros ópticos que sólo difieren en la configuración absoluta de uno de los en la configuración absoluta de uno de los átomos de carbono asimétricos en la átomos de carbono asimétricos en la molécula. molécula. Al cambiar la configuración en el carbono Al cambiar la configuración en el carbono epímerico, un epímero se convierte en el epímerico, un epímero se convierte en el otro.otro.

31

H O C

H O C

H O C

H-C-OH H-C-OH HO-C-H HO-C-H HO-C-H HO-C-H HO-C-H H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH H-C-OH CH2OH CH2OH CH2OH

D-GALACTOSA D-GLUCOSA D-MANOSA

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EPIMEROS EPIMEROS

Uno de dos isómeros ópticos formados en el Uno de dos isómeros ópticos formados en el nuevo centro quiral que se produce cuando un nuevo centro quiral que se produce cuando un aldehído o cetona reacciona con un mol de aldehído o cetona reacciona con un mol de alcohol.alcohol.

ANOMERO - ANOMERO - La forma cíclica de monosacárido que tiene el La forma cíclica de monosacárido que tiene el grupo grupo –OH –OH del nuevo centro quiral del nuevo centro quiral abajo abajo del del anillo; a la derecha en una proyección de Fischer.anillo; a la derecha en una proyección de Fischer.

ANOMEROANOMERO – –La forma cíclica del monosacárido que tiene el La forma cíclica del monosacárido que tiene el grupo grupo –OH –OH del nuevo centro quiral del nuevo centro quiral arribaarriba del del anillo; izquierda en la proyección de Fischer.anillo; izquierda en la proyección de Fischer.

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-D-Glucopiranosa

34

ANOMERO ANOMERO ANOMERO ANOMERO

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36

-D-Galactosa-D-Galactosa-D-Galactosa-D-Galactosa-D-Manosa-D-Manosa-D-Manosa-D-Manosa

-D-Glucosa-D-Glucosa-D-Glucosa-D-Glucosa

D-ManopiranosaD-Manopiranosa-D-Manopiranosa-D-Manopiranosa -D-Galactopiranosa-D-Galactopiranosa -D-Galactopiranosa-D-Galactopiranosa

-D-Glucopiranosa-D-Glucopiranosa-D-Glucopiranosa-D-Glucopiranosa

Reacción de MolishReacción de MolishIdentifica a los carbohidratos y los Identifica a los carbohidratos y los

diferencia de otras moléculas orgánicas. Esta diferencia de otras moléculas orgánicas. Esta reacción es característica y general para los reacción es característica y general para los carbohidratos.carbohidratos.

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OH

CARBOHIDRATO + H2SO4 + DERIVADO DE FURFURAL

-NAFTOL (VIOLETA O MARRON)

38

Reacción de BenedictReacción de BenedictLos azucares que reducen a otras sustancias se llaman

azucares reductoresSe realiza en condiciones moderadamente alcalinas.

39

CARBOHIDRATO + Cu+2 CARBOHIDRATO OXIDADO + Cu2O AZUL AZUL ROJOROJO LADRILLOLADRILLO

NaOH

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GLUCOSA

FRUCTOSA SACAROSA

41

Fin