INSTITUTO TECNOLÓGICO DE MINATITLÁN

LABORATORIO DE QUÍMICA ORGÁNICA II.

PRÁCTICA No.1 Síntesis del benzopinacol.

Materia: Química orgánica ll.Docente: Ing. Imelda Tenorio Prieto.Equipo: 5A.

Integrantes:

Alejandra Cruz Ruiz.

Frida Meritxell Felipe Pozo.

Guadalupe del Carmen Vásquez Delgado.

Abisai

PRÁCTICA No 1SÍNTESIS DE BENZOPINACOL

OBJETIVOS: Sintetizar el benzopinacol por medio de una reacción de

Sustitución por radicales libres Analizar y comprender el mecanismo de reacción empleado en las

reacciones de sustitución por radicales libres.

Observar la importancia que tienen los efectos de los rayos UV del sol en la obtención del benzopinacol a partir de benzofenona.

PRELABORATORIO1. Elaborar un diagrama de bloques de la técnica.

3.- Tapar el tubo con el tapón, invertir sobre un vaso de precipitado de 50 ml. Y se expone a la luz brillante del sol.Nota: El tapón debe quedar justo.

2.- Agregar 1.5 de alcohol isopropilico y 1 gota de ´cido acético glacial. Nota: si no añaden el ácido, el vidrio pue liberar una cantidad de álcali suficiente para destruir el producto de reacción.

1.- En un tubo de ensayo de 20 ml, disolver 0.25 gr de benzofenona en 25 ml. De alcohol isopropilico calentando a baño maría en un vaso de precipitado de 250ml.

SÍNTESIS DEL BENZOPINACOL.

2. Investigar la peligrosidad y las medidas de seguridad de los reactivos a emplear, del benzopinacol y de los residuos generados.

7.-Observe el resultado y pese cuando benzopinacol se obtuvo.

6.-El producto se filtrará pero no podrá secarse en la estufa.

5.- Cuando la reacción parece se enfría el frasco si es necesario y se recoge el producto.

4.- Cuando el tubo se expone al sol deben pasar dos días.Nota: si se requiere acelerar la reacción podría usar una lámpara ultravioleta. Pero no se podrá calentar el recipiente.

Benzopinacol:

Ácido acético glacial

Alcohol Isopropílico

Benzofenona

3. Realizar los cálculos teóricos para la síntesis del benzopinacol

FUNDAMENTO:

Un radical libre es un grupo que tiene, por lo menos, un electrón no apareado. Los primeros químicos orgánicos usaron el término radical para propósitos de nomenclatura (así como hoy hablamos de grupos) y muchos dudaban que tales especies existieran realmente. Hoy el término se aplica de manera más amplia, a todos los radicales intermedios. La gran variación en sus estabilidades se puede explicar por deslocalización resonante del electrón desapareado. El electrón no apareado no implica que exista una carga en el átomo que se encuentra la mayoría son extremos reactivos y tienden a asociarse apareando el electrón libre. La vida media de los radicales libres, con pocas excepciones no pasa de milésimas de segundo. Entre otros métodos, se pueden penetrar por homólisis de enlaces covalentes si hay suficiente energía vibracional, ya sea por calor (agitación térmica) o por luz

(absorción de fotones).

En este caso, la benzofenona es incolora, pero con las cetonas alfa − beta, no saturadas a las que se parece absorbe la luz ultra violeta. La energía luminosa absorbida tiene la actividad suficiente para permitir una reducción fotoquímica, donde el alcohol isopropílico actúa como donador de hidrogeno.

Material Reactivos1 Vaso precipitado 50 ml. Benzofenona 0.25 gr1 tubo de ensayo con tapón de rosca 20 ml Ácido acético glacial 1 gota1 Agitador de vidrio Alcohol isopropílico 4 mL1 Pipeta graduada 1 ml1 Vaso de precipitado 250 ml11

ParrillaLámpara de rayos U.V.

TÉCNICA:

1.- En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en 2.5 mL de alcohol isopropílico calentando a baño María en un vaso de precipitado de 250 ml., después agreguen 1.5 de alcohol isopropilico, y 1 gota de ácido acético glacial (si no añaden el ácido, el vidrio puede liberar una cantidad de álcali suficiente para destruir el producto de reacción).

2.- El tubo se tapa herméticamente con el tapón . Se debe de asegurar que el tapón quede justo. y se invierte sobre un vaso de precipitado. de 50 mL y se expone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difícilmente soluble en agua, por lo que puede seguirse su formación por la aparición sobre las paredes del tubo de pequeños cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).

3.- Si el tubo se expone a pleno sol, Si se quisiera acelerar la reacción podría usarse una lámpara ultravioleta, Pero no se podrá calentar el recipiente. La reacción se completa aproximadamente en 2 días. Cuando parece que la reacción ha concluido se enfría el frasco si es necesario y se recoge el producto. El producto deberá ser filtrado pero no podrá secarse a la estufa.

Describa lo que observa y pese cuanto benzopinacol se obtuvo

DESARROLLO

En un tubo de ensayo de 20 mL de capacidad, disuelvan 0.25 gr. de benzofenona en 2.5 mL de alcohol isopropílico calentando a baño María en un vaso de precipitado de 250 ml., después agreguen 1.5 de alcohol isopropilico, y 1 gota de ácido acético glacial (si no añaden el ácido, el vidrio puede liberar una cantidad de álcali suficiente para destruir el producto de reacción).

Se agregaron 0.25 gr de benzofenona (previamente pesado) en un tubo de ensayo.

0.25 gr de Benzofenona + 2.5 ml de alcohol isopropilico

Observaciones: Incolora y de cierta manera se aprecia en la parte inferior más denso que en la parte superior.

El tubo se tapa herméticamente con el tapón. Se debe de asegurar que el tapón quede justo y se invierte sobre un vaso de precipitado. de 50 mL y se expone a la luz brillante del sol. La benzopinacona es difícilmente soluble en agua, por lo que puede seguirse su formación por la aparición sobre las paredes del tubo de pequeños cristales incoloros (la benzofenona forma gruesos prismas).

NOTA: no se expuso a la luz de sol, se puso directamente a la lámpara ultravioleta y se dejó ahí por una semana.

Posteriormente, se calentó a baño maría en un vaso de precipitado de 250 ml.

Se agregan 1.5 de alcohol isopropilico y 1 gota de ácido acético glacial. Nota: si no se añade el ácido, el vidrio puede liberar una cantidad de álcali suficiente para destruir el producto de reacción.

Cuando parece que la reacción ha concluido se enfría el frasco si es necesario y se recoge el producto. El producto deberá ser filtrado pero no podrá secarse a la estufa.

Se pueden observar los cristales que se formaron después de estar 1 semana en la lámpara ultravioleta.

El producto obtenido se filtró, para después ser llevado a la estufa.

ACTIVIDADES COMPLEMENTARIAS1. Realizar el mecanismo de reacción para la obtención del benzopinacol.2. ¿Describa los principales usos que se le da al benzopinacol?3. ¿Qué otros compuestos se pueden obtener por este procedimiento?4. ¿Qué otro catalizador puede utilizarse para la obtención del benzopinacol?

Finalmente el producto obtenido se pesó. Su peso fue de 0.34 g

Nota: Primero se obtuvo el peso del papel filtro solo, para después restárselo a lo que pesaba el producto en el papel filtro y así obtener el peso real del producto en sí.

TRATAMIENTO DE DESECHOS QUÍMICOS

R1

Pesar 0.5 gr de benzofenona

Agregar 5 mL de alcohol isopropílico y calentar a B.M. hasta disolver

Añadir 3 mL de alcohol isopropílico y 1 gota de ác. acético

Cerrar herméticamente el tubo. Invertir el tubo y exponerlos a la luz hasta la formación de cristales

Filtrar los cristales, secar, pesar y determinar el P.F. y entregar el producto

R1: Contiene alcohol isopropílico y acetona, por lo que pueden recuperarse por destilación.