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TEMA: Configuración electrónica del átomo de carbono.
SEMANA: 1,2,3
OBJETIVO: identificar la configuración electrónica de los diferentes elementos
según el nuevo modelo; relacionen la configuración electrónica con la posición en
la tabla periódica y propiedades químicas sobre la base de la configuración
electrónica.
EXPLICACIÓN TEMA
La hibridación del carbono consiste en un reacomodamiento de electrones del
mismo nivel de energía (orbital s) al orbital pacau del mismo nivel de energía. Los
orbitales híbridos explican la forma en que se disponen los electrones en la
formación de los enlaces, dentro de la teoría del enlace de valencia, compuesta por
nitrógeno líquido que hace compartirlas con cualquier otro elemento químico ya sea
una alcano o comburente.
Características
El carbono tiene un número atómico 6 y nº de masa 12; en su núcleo tiene 6
protones y 6 neutrones y está rodeado por 6 electrones distribuidos:
2 en el nivel 1s
2 en el nivel 2s
2 en el nivel p
Estado basal y estado excitado
Su configuración electrónica en su estado natural es:
• 1s² 2s² 2p² (estado basal).
Se ha observado que en los compuestos orgánicos, el carbono es tetravalente, es
decir, que puede formar 4 enlaces.
Cuando este átomo recibe una excitación externa, uno de los electrones del orbital
2s se excita al orbital 2pz, y se obtiene un estado excitado del átomo de carbono:
• 1s² 2s¹ 2px¹ 2py¹ 2pz¹ (estado excitado).
Hibridación sp tetraédrica
Se define como la combinación de un orbital S y un P, para formar 2 orbitales
híbridos, con orientación lineal. Este es el tipo de enlace híbrido, con un ángulo de
180º y que se encuentra existente en compuestos con triples enlaces como
los alquinos (por ejemplo el acetileno):
Se caracteriza por la presencia de 2 orbitales pi (π).
Hibridación sp2 trigonal
Se define como la combinación de un orbital S y 2 P, para formar 3 orbitales híbridos,
que se disponen en un plano formando ángulos de 120º.
Los átomos que forman hibridaciones sp2 pueden formar compuestos con enlaces
dobles. Forman un ángulo de 120º y su molécula es de forma plana. A los enlaces
simples se les conoce como enlaces sigma (σ) y los enlaces dobles están
compuestos por un enlace sigma y un enlace pi ( ). Las reglas de ubicación de los
electrones en estos casos, como el alqueno etileno obligan a una hibridación
distinta llamada sp2, en la cual un electrón del orbital 2s se mezcla sólo con dos de
los orbitales 2p: surge a partir o al unirse el orbital s con dos orbitales p; por
consiguiente, se producen tres nuevos orbitales sp2, cada orbital nuevo produce
enlaces covalentes.
Tridimensionalmente, la distancia entre un hidrógeno y otro en algún carbono del
etileno son equivalentes e iguales a un ángulo de 120°.
Hibridación sp3 lineal
Es en la cual se combinan un orbital 2s y tres orbitales 2p. se forman cuatro orbitales
híbridos sp3 de energía idéntica y cada uno contiene un electrón de enlace. Los
cuatro orbitales sp3 rodena el núcleo del átomo de carbono y apuntan hacia los
vértices de un tetraedro regular. Los ángulos de su enlace resultan ser así de 109.
5°. Por esta razón el átomo de carbono con hibridación sp3 se llama carbono
tetraédrico.
Tipos de orbitales que forman enlaces sigma y pi.
Enlaces σ y enlaces π
A la vista de la forma en la que los enlaces se representan en las fórmulas químicas
puede pensarse que los diferentes enlaces de una unión múltiple entre dos átomos
de carbono son equivalentes. Sin embargo, tanto la observación experimental como
los resultados de la teoría del enlace químico indican que ello no es así; los dos
enlaces de una unión doble no tienen la misma fuerza, uno se asemeja al de la
unión simple carbono-carbono y recibe el nombre de enlace σ (sigma); el otro es
más frágil y se denomina enlace π(pi). Esta situación puede explicarse de forma
cualitativa recurriendo a la imagen de las nubes activas; a diferencia de lo que
sucede en el etano, en el eteno pueden distinguirse para cada átomo de carbono
dos tipos de nubes activas, una con tres lóbulos principales se encuentra en el plano
de la molécula, la otra con dos se halla en un plano perpendicular. El solapamiento
frontal de las primeras da lugar a enlaces σ con los átomos de H y entre los átomos
de C; el solapamiento lateral de las segundas produce el enlace π más débil. Las
uniones químicas también se clasifican de acuerdo al tipo de orbitales participantes
en el enlace, así como a su orientación en: enlace sigma, y enlace pi.
Enlace sigma (σ)
Se forman entre dos átomos de un compuesto covalente, debido a la superposición
directa o frontal de los orbitales; es más fuerte y determina la geometría de la
molécula. Dos átomos enlazados comparten un par de electrones de enlace,
aportando cada uno de ellos, un electrón al par electrónico de enlace.
Enlace sigma s (s) se manifiesta cuando se recubren dos orbitales s.
Enlace Pi (π )
Se forma después del enlace sigma; es el segundo o tercer enlace formado entre
dos átomos, debido a la superposición lateral de los orbitales p. Sus electrones se
encuentran en constante movimiento.
Una situación de enlace peculiar es la que presenta el benceno, un hidrocarburo
cíclico y no saturado de singular importancia en la química orgánica. Aunque como
el ciclohexano el benceno posee un «esqueleto» de átomos de carbono formado
por seis unidades, presenta una diferencia importante, la presencia de dobles
enlaces, tantos como le permite la tetravalencia del carbono. De acuerdo con ella,
cualquiera de las siguientes estructuras, por ejemplo, se ajustaría correctamente a
su fórmula molecular C6H6:
Nota: Isomería: Fenómeno por el cual dos o más sustancias diferentes presentan
la misma fórmula molecular. Isomería de Cadena: La presentan sustancias que
difieren únicamente en la disposición de los átomos de carbono en el esqueleto
carbonado. Isomería de Posición: Sustancias que difieren únicamente en la
situación de su grupo funcional. Isomería de Función: La presentan sustancias con
distinto grupo funcional.
ACTIVIDADES
Realiza la configuración electrónica delos siguientes elementos:
Ca:
K:
Fe:
Na:
Cl:
N:
Contesta:
1- Cuál es la clasificación de las uniones químicas de acuerdo al tipo
de orbitales:
2- Explica el tipo de enlace Pi y sigma:
3- Investiga los enlaces intermoleculares:
En el siguiente dibujo nombra cual es un enlace sigma y un enlace pi
TEMA: isomería.
SEMANA: 4-6
OBJETIVO: identificar y reconocer distinta distribución espacial de los átomos
en las moléculas, y la superposición o no, cuando están presentes centros
quirales.
EXPLICACIÓN TEMA
La isomería es una propiedad de aquellos compuestos químicos que con
igual fórmula molecular (fórmula química no desarrollada) e iguales proporciones
relativas de los átomos que conforman su molécula, presentan estructuras
moleculares distintas, y por ende, diferentes propiedades. Dichos compuestos
reciben la denominación de isómeros. Por ejemplo, el alcohol etílico o etanol y
el éter dimetílico son isómeros cuya fórmula molecular es C2H6O.
ISOMERIA ESTRUCTURAL
Son isómeros que difieren en la secuencia en que los átomos se enlazan en
una molécula.
Debido a esto se pueden presentar tres diferentes modos de isomería:
• Isomería de cadena o esqueleto.
• Isomería de posición
• Isomería de grupo funcional
ISOMEROS DE CADENA
Los isómeros de este tipo tienen componentes de la cadena acomodados en
diferentes lugares, es decir las cadenas carbonadas son diferentes, presentan
distinto esqueleto o estructura
ISOMEROS DE POSICIÓN
Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales o sus grupos
sustituyentes están unidos en diferentes posiciones.
Un ejemplo simple de este tipo de isomería es la del pentanol, donde existen tres
isómeros de posición: 1 pentanol, 2 pentanol
Formula del 1 pentanol
Molécula de 2-pentanol.
ISOMERIA FUNCIONAL
Aquí, la diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos
funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen
la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o
cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
Por ejemplo el C3H6O puede corresponder a la molécula
de propanal (función aldehído) o a la propanona (función cetona).
CH3-CH2-CH0 CH3-CO-CH3.
Propanal (función aldehído) Propanona (función cetona)
ACTIVIDADES
Coloca el nombre a cada molécula de cada tipo de isómero al que pertenece
y su fórmula molecular
a)
b)
C)
Coloca el inciso correspondiente:
A) Isomería de
cadena o
esqueleto.
B) Isomería de
posición
C) Isomería de
grupo funcional
__La diferente conectividad de los átomos, puede generar diferentes grupos funcionales en la cadena. Un ejemplo es el ciclohexano y el 1-hexeno, que tienen la misma fórmula molecular (C6H12), pero el ciclohexano es un alcano cíclico o cicloalcano y el 1-hexeno es un alqueno.
__Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están unidos en diferentes posiciones.
Es la de aquellos compuestos en los que sus grupos funcionales están unidos en diferentes posiciones.
__Los isómeros de este tipo tienen componentes de la
cadena acomodados en diferentes lugares, es decir
las cadenas carbonadas son diferentes, presentan
distinto esqueleto o estructura.
Escribir las fórmulas semidesarrolladas de los isómeros de posición
del compuesto con fórmula molecular:
EJEMPLO:
2- C5H11OH- CH3-CH2-CH2-CH2-CH2-OH (1-pentanol)
a) Escribe 2 isómeros de C3H8O:
b) 2 isómeros geométricos de C4H8:
c) Isómero e C3H9N:
Completa la siguiente tabla:
NOMBRE DEL ALCANO
NUMERO DE CARBONES
FORMULA SEMIDESARROLLADA
FORMULA CONDENSADA
METANO 1
CH4
ETANO 2 CH3-CH3
PROPANO 3 CH3-CH2-CH3
BUTANO 4
C4H10
PENTANO 5
C5H12
HEXANO 6
C6H14
HEPTANO 7 CH3-(CH2)5-CH3 C7H16
OCTANO 8
C8H18
NONANO 9
C9H20
DECANO 10
C10H22
TEMA: esteroisomeria.
SEMANA: 7-8
OBJETIVO: identificar y reconocer distinta distribución espacial de los átomos
en las moléculas, y la superposición o no, cuando están presentes centros
quirales.
EXPLICACIÓN TEMA
Un estereoisómero es un isómero que tiene la misma fórmula molecular y la
misma secuencia de átomos enlazados, con los mismos enlaces entre sus
átomos, pero difieren en la orientación tridimensional de sus átomos en el
espacio. Se diferencian, por tanto, de los isómeros estructurales, en los cuales
los átomos están enlazados en un orden diferente dentro de la molécula. Se
dividen:
a) Isómeros de conformación
b) Isómeros geométricos (Cis- Trans)
c) Isómeros espectaculares u ópticos
Isómeros de conformación
Es una forma de isomería que describe el fenómeno de las moléculas con la
misma fórmula estructural que tienen formas diferentes debido a las rotaciones
sobre uno o más enlaces. Las conformaciones diferentes pueden tener
diferentes energías, por lo general se pueden convertir internamente con
facilidad, y son muy raramente aislables.
Isómeros geométricos ( Cis- Trans)
La isomería cis-trans o geométrica es debida a la rotación restringida entorno a un
enlace carbono-carbono. Esta restricción puede ser debida a la presencia de dobles
enlaces o ciclos. Así, el 2-buteno puede existir en forma de dos isómeros, llamados
cis y trans. El isómero que tiene los hidrógenos al mismo lado se llama cis, y el que
los tiene a lados opuestos trans.
Isómeros ópticos
Son isómeros que se diferencian entre si como un objeto asimétrico de su imagen
en un espejo.
Los isómeros ópticos no se pueden superponer y uno es como la imagen especular
del otro, como ocurre con las manos derechas e izquierda. Presentan las mismas
propiedades físicas y químicas pero se diferencian en que desvían el plano de la luz
polarizada en diferente dirección:
• un isómero desvía la luz polarizada hacia la derecha (en orientación con
las manecillas del reloj) y se representa con el signo (+): es el isómero
dextrógiro o forma dextro;
• otro isómero óptico la desvía hacia la izquierda (en orientación contraria
con las manecillas del reloj) y se representa con el signo (-)(isómero
levógiro o forma levo).
Otra forma de nombrar estos compuestos es mediante el convenio o nomenclatura
D-L, normalmente empleando la proyección de Fischer. Esta nomenclatura es
absoluta pero no necesariamente la forma (D) coincide con el isómero dextrógiro o
forma (+).
ACTIVIDADES
Escribe el nombre de acuerdo a las clasificacion: isomeros de
corformación, isomero geometricos (cis – trans), opticos.
TEMA: mecanismos de reacción.
SEMANA: 9
OBJETIVO: conocer las reacciones es la investigación del mecanismo por el
cual transcurre una determinada reacción.
EXPLICACIÓN TEMA
El mecanismo de reacción es el conjunto de las fases o estados que constituyen
una reacción química. Los mecanismos de reacción están ligados a la dinámica
química.
FUERZAS INTERMOLECULARES
Dentro de una molécula, los átomos están unidos mediante fuerzas
intramoleculares (enlaces iónicos, metálicos o covalentes, principalmente). Estas
son las fuerzas que se deben vencer para que se produzca un cambio químico. Son
estas fuerzas, por tanto, las que determinan las propiedades químicas de las
sustancias.
Sin embargo existen otras fuerzas intermoleculares que actúan sobre distintas
moléculas o iones y que hacen que éstos se atraigan o se repelan. Estas fuerzas
son las que determinan las propiedades físicas de las sustancias como, por ejemplo,
el estado de agregación, el punto de fusión y de ebullición, la solubilidad, la tensión
superficial, la densidad, etc.
ATRACCIÓN DIPOLO- DIPOLO
La interacción dipolo-dipolo es la observada entre un dipolo positivo de una
molécula polar con el dipolo negativo de otra. En los enlaces covalentes polares, el
átomo con mayor electronegatividad atrae los electrones hacia sí, formándose un
dipolo negativo en torno al mismo. En el átomo con menor electronegatividad, el
dipolo formado es de carga positiva, ya que cede parcialmente sus electrones. Las
atracciones electrostáticas entre dipolos de carga contraria, de diferentes moléculas
son las llamadas interacciones dipolo-dipolo.
La fuerza de este tipo de interacción es bastante débil, de un promedio de 4 kJ por
mol.
ATRACCIÓN DE FUERZAS DE VAN DER WAALS
Las fuerzas de Van der Waals son relativamente débiles comparadas con los
enlaces químicos normales, pero juegan un rol fundamental en campos tan diversos
como química supramolecular, biología estructural, ciencia de polímeros,
nanotecnología, ciencia de superficies, y física de la materia condensada.
Las fuerzas de Van der Waals definen el carácter químico de muchos compuestos
orgánicos. También definen la solubilidad de los alcoholes inferiores. Las
propiedades del grupo polar hidróxilo dominan a las débiles fuerzas
intermoleculares de Van der Waals. En los alcoholes superiores, las propiedades
del radical alquílico apolar (R) dominan y definen la solubilidad. Las fuerzas de Van
der Waals crecen con la longitud de la parte no polar de la sustancia.
Todas las fuerzas intermoleculares de Van der Waals presentan anisotropía
(excepto aquellas entre átomos de dos gases nobles), lo que significa que dependen
de la orientación relativa de las moléculas.
ENLACE POR PUENTE DE HIDROGENO.
Un enlace por puente de hidrógeno o enlace de hidrógeno es la fuerza atractiva
entre un átomo electronegativo y un átomo de hidrógeno unido covalentemente a
otro átomo electropositivo. Resulta de la formación de una fuerza dipolo-dipolocon
un átomo de hidrógeno unido a un átomo de nitrógeno, oxígeno o flúor (de ahí el
nombre de "enlace de hidrógeno", que no debe confundirse con un enlace covalente
a átomos de hidrógeno.
El enlace de hidrógeno suele ser descrito como una interacción electrostática dipolo-
dipolo. Sin embargo, también tiene algunas características del enlace covalente: es
direccional, fuerte, produce distancias interatómicas menores que la suma de los
radios de van der Waals, y usualmente involucra un número limitado de compañeros
de interacción, que puede ser interpretado como un tipo de valencia. Estas
características covalentes son más significativas cuando los aceptores se unen a
átomos de hidrógeno de donantes más electronegativos.
ACTIVIDADES
Contesta las siguientes preguntas de acuerdo a la investigación
realizada sobre fuerzas intermoleculares.
1.- ¿Que entiendes por atracción dipolo dipolo?
2.- Representa una atracción dipolo dipolo.
3.- Define con tus palabras que entiendes por fuerzas de Van der Waals
4.- ¿Qué es anisotropía?
5.- ¿Que entiendes por enlace por puente de hidrogeno?
6.-Las fuerzas de Van der Waals que otras fuerzas incluyen.
TEMA: ruptura de enlaces.
SEMANA: 10
OBJETIVO:
EXPLICACIÓN TEMA
Las moléculas están unidas por diferentes enlaces ionicos, metálicos, covalente
los cuales pueden sufrir cambios.
HÓMOLISIS
La ruptura homolítica se produce cuando cada átomo que se repara retiene un
electrón de los dos que constituyen, formando radicales libres.
Nota interesante:
HETEROLÍSIS.
Ruptura heterolítica: uno de los átomos separados se lleva dos electrones que
constituían el enlace, formándose un anión y un catión.
Por ejemplo:
ACTIVIDADES
Contesta:
1.- ¿Qué es una ruptura hemolítica?
2.- ¿Qué es una ruptura heterolítica?
3.- Este es un ejemplo de que tipo de ruptura:________________
4.- Este es un ejemplo de que tipo de ruptura:________________
TEMA: mecanismos de reacción.
SEMANA: 11
OBJETIVO: Reconocer los diferentes tipos de cambios conformacionales de una
estructura química.
EXPLICACIÓN TEMA
En mecanismos de reacción en química orgánica, una reacción de adición
electrofílica es una reacción de adición donde en un compuesto químico, el sustrato
de la reacción, se pierde un enlace pi para permitir la formación de dos nuevos
enlaces sigma. En las reacciones de adición electrofílica, los sustratos más
comunes tienen enlaces dobles o enlaces triples carbono-carbono.
Y-Z + C=C → Y-C-C-Z
Existen tres tipos principales de reacciones de adición:
• Adiciones electrófilas (o eletrofílicas): donde el electrófilo se suele
representar por un E+.
• Adiciones nucleófilas (o nucleofílicas): donde el nucleófilo se suele
representar por un Nu-.
• Adiciones radicalarias: donde el electrón libre del radical generado se suele
representar por un punto.
ACTIVIDADES
Explica con tus propias palabras que es un mecanismo de adición.
2.- ¿Qué es una adición electrofílica? Explica
2.- ¿Que es una adición nucleofílica? Explica
3.- Según los dibujos nombra que tipos de adición son:
TEMA: compuestos orgánicos.
SEMANA: 12-14
OBJETIVO: Al término de la presente unidad el estudiante explicará la obtención
de los compuestos orgánicos, así como algunas propiedades físicas y químicas y
usos más importantes.
EXPLICACIÓN TEMA
ALCANOS
Los alcanos son hidrocarburos, es decir, que tienen solo átomos
de carbono e hidrógeno. Los alcanos son compuestos formados solo
por átomos de carbono e hidrocarburos no presentan funcionalización alguna, es
decir, sin la presencia de grupos funcionales como el carbonilo (-CO), carboxilo (-
COOH), amida (-CON=), etc.
ALQUENOS
Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono.
Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el
crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los
frutos.
Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente
alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también
llamados etileno y propileno a nivel industrial.
Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el
doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace
ALQUINOS
Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono-carbono.
Los alquinos tienen unas propiedades físicas similares a los alcanos y alquenos.
Son poco solubles en agua, tienen una baja densidad y presentan bajos puntos de
ebullición. Sin embargo, los alquinos son más polares debido a la mayor atracción
que ejerce un carbono sp sobre los electrones, comparado con un carbono sp3 o
sp2.
Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo
el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
ALCOHOLES
Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH). El
metanol es el alcohol más sencillo, se obtiene por reducción del monóxido de
carbono con hidrógeno.
Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo
Regla 2. Se numera la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador
más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas,
halógenos, dobles y triples enlaces.
Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano
con igual número de carbonos por -ol
ALDEHÍDOS
Los aldehídos son compuestos que resultan de la oxidación suave y la
deshidratación de los alcoholes primarios.
El grupo funcional de los aldehídos es el carbonilo al igual que la cetona con la
diferencia que en los aldehídos van en un carbono primario, es decir, de los
extremos.
Nomenclatura:
Al nombrar a los aldehídos solamente tenemos que cambiar la terminación de los
alcoholes “ol” por la terminación “al”. Como el ejemplo expuesto arriba, Etanol pasa
a Etanal.
También existen aldehídos con dobles enlaces sobre la cadena hidrocarbonada.
En estos casos se respeta la nomenclatura de los alquenos que utilizan las
terminaciones “eno”. Por ejemplo:
CETONAS
Las Cetonas se producen por oxidación leve de alcoholes secundarios.
El grupo funcional de las Cetonas se llama grupo carbonilo y es:
El carbonilo es el átomo de carbono unido a uno de oxígeno a través de un doble
enlace. Las otras dos valencias se encuentran ocupadas por
dos radicales de hidrocarburos que pueden ser cadenas carbonadas o anillos
aromáticos.
Según la nomenclatura oficial, las cetonas se nombran agregando la terminación
o sufijo “ona” alhidrocarburo de base. Como se vio en el ejemplo. Si tiene 3
carbonos deriva del propano, propanona. Si fuera lineal de 4 carbonos derivaría del
butano, butanona, etc. a partir de 4 carbonos es necesario agregar un número que
indicará el lugar donde se ubica el grupo funcional cetona (grupo carbonilo).
Por ejemplo:
ÁCIDOS CARBOXÍLICOS
La IUPAC nombra los ácidos carboxílicos reemplazando la terminación -ano del
alcano con igual número de carbonos por -oico.
ACTIVIDADES
Nombrar las siguientes cadenas de acuerdo con su nomenclatura correspondiente: alcanos, alquenos y alquinos.
