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Auto-Ciclación de los monosacáridosEn solución acuosa los monosacáridos con cinco o más átomos de C en su cadena se encuentran predominantemente en forma cíclica.La ciclación ocurre como consecuencia de un enlace covalente intramolecular entre el grupo carbonilo y el oxígeno de un grupo OH: el enlace hemiacetal (aldehídos) o hemicetal (cetonas).
D-GlucosaProyección de
Fischer
D-GlucosaProyección de
Haworth
Carbóno anomérico
α-D-glucopiranosa(OH abajo)
β-D-glucopiranosa(OH arriba)
Pirano
Ciclación Aldohexosas
D-Glucosa
α-D-glucopiranosa(OH abajo)
Arriba Abajo
D-Glucosa
Ciclación Cetohexosas
D-Fructosa
α-D-fructofuranosa(OH abajo)
β-D-fructofuranosa(OH arriba)
Furano
D-Ribosa
α-D-ribofuranosa(OH abajo)
β-D-ribofuranosa(OH arriba)
α-D-ribopiranosa(OH abajo)
β-D-ribopiranosa(OH arriba)
D-Fructosa
D-Glucosa
Pirano Furano
Derivados de monosacáridos
Dihidroxiacetonafosfato
Gliceraldehído 3-fosfato
Ribosa 5-fosfato Glucosa 6-fosfato Glucosa 1-fosfato
Azúcar-Fosfatos
Desoxi-azúcares
β-2-Desoxi-D-ribosa
β-D-ribosa
Amino-azúcares
α-D-glucosamina
N-acetyl-α-D-galactosamina
Quitina
Hidroxi-azúcares
Glicerol D-ribitolMio-Inositol
Riboflavina
El grupo carbonilo de las aldosas puede oxidarse, lo que significa que las aldosas son agentes reductores (Cu2+ → Cu+). Disacáridos (Sacarosa o trehalosa) que no tienen el grupo aldehído libre no son reductores.
Azúcares reductores
DisacáridosCualquier polímero de carbohidratos tiene como enlace primario estructural un enlace glucosídico.Enlace glucosídico es un enlace de tipo acetal (C-O-C) en el cual el carbono anomérico de un monosacárido se condensa con un hidroxilo de otra unidad.
α D-Glucopiranosa α D-Glucopiranosa Maltosa
Enlace Glucosídico
α-D-glucopiranosil-(1→4)-α-D-glucopiranosa
Enlace α (1→4)
Disacáridos: Nomenclatura
Disacáridos: Enlace glucosídico α
α 1→6 α 1→3 α 1→4 α 1→2 α 1→1*
Disacáridos: Enlace glucosídico β
β 1→6 β 1→3 β 1→4 β 1→2 β 1→1*
β 1→ α 1
Disacáridos: reductores y no reductores
α-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa
Anómero β Maltosa
Maltosa:
Disacárido obtenido a partir de la hidrólisis del almidón (polímero de glucosa).
Azúcar obtenida a partir del proceso de malteado de cereales.
Maltosa, maltotriosa, maltodextrinas.
Azúcar Reductor.
β-D-glucopiranosil-(1→4)-β-D-glucopiranosa
Anómero β Celobiosa
Celobiosa:
Disacárido obtenido a partir de la hidrólisis de la celulosa (polímero de glucosa en plantas).
Azúcar Reductor.
β-D-galactopiranosil-(1→4)-α-D-glucopiranosa
Anómero α Lactosa
Lactosa:
Disacárido mayoritario de la leche, solo se sintetiza en las glándulas mamarias.
Epímero de la celobiosa.
Anómero α más dulce y más soluble.
Azúcar Reductor.
α-D-glucopiranosil-(1→2)-β-D-fructofuranósido
Sacarosa
Sacarosa:
Azúcar de mesa, azúcar de caña.
Disacárido no asimilable por las células, necesita hidrolizarse en glucosa + fructosa.
Azúcar NO Reductor.
Ilustración Científica relacionado a alguno de los temas revisados en esta unidad: Lógica Molecular de la Vida, Agua, Carbohidratos.
Tamaño: 1 diapositiva de Power Point
Formato: Digital
Fecha límite de entrega: Lunes 18 de Marzo del 2013 antes de las 11:59pm
Derecho a Examen
Polisacáridos
Homopolisacáridos: un solo tipo de monosacárido como unidad fundamental. Ej. Almidón, Glicógeno, Celulosa, Quitina
Heteropolisacáridos:Polímeros compuestos de más de un tipo de monosacáridos.Ej Glucosaminoglicanos, Ácido Hialurónico
Lineales - RamificadosAlto peso molecular. Enlace glicosídico.
POLISACÁRIDOS
simples
derivados
celulosaFunción estructural
Función de reserva almidón glucógeno
Lineales
Ramificados
homopolisacáridos
heteropolisacáridos
quitina
glicosaminoglicanos
peptidoglicanos
glucoconjugados
Polisacáridos: Clasificación estructural y funcional
Polisacáridos: Almidón y GlucógenoGránulos de almidón
Principal reserva de carbohidratos que sintetizan las plantas, hongos y algunas bacterias. Es también la principal fuente de glucosa para la alimentación de los animales.
Está formado por una mezcla de dos polisacáridos:la amilosa (∼20-30 %) y la amilopectina (∼70-80 %).
Polisacáridos: Almidón
Cadena no ramificada de unidades de D-glucosa unidas por enlaces α (1→4)
Adopta una estructura helicoidal. Alto empaquetamiento causa baja solubilidad en agua
Un extremo reductor y uno no reductor
Polisacáridos: Almidón-Amilosa
Polisacáridos: Almidón-Amilopectina
Ramificaciones cada 24 a 30 residuos de la cadena
principal
Cadena ramificada de unidades de D-glucosa unidas por enlaces α- (1→6) en cada ramificación
Polisacáridos: Almidón-degradaciónα- amilasa cataliza la hidrólisis de los enlaces glucosídicos α 1→4.
Maltosa (2GLC)Maltotriosa (3GLC)Maltodextrina (∼20GLC)
Dextrinas límite (cercanas a las ramificaciones α1→6
Polisacáridos: Enzimas amilolíticas
Polisacáridos: Glucógeno
Enlaces α (1→4)Ramificaciones α (1→6) c/8-12 residuos
Un extremo reductorVarios extremos no reductores
Forma de almacenamiento de glucosa fácilmente movilizable.Movilización durante actividad muscular o entre comidas.Gránulos en el citoplasma de células de músculo esquelético e hígado.
Gránulos de glicógeno contienen al centro la proteína Glucogenina.
Polisacáridos Estructurales: CelulosaHomopolímero estructural de plantas, de carácter rígido, insoluble en agua, y contiene desde varios cientos hasta varios miles de unidades de β-D-glucosa.Rumiantes, termitas y hervívoros contienen en el intestino microorganismos que secretan celulasas.
Cadena no ramificada de unidades de D-glucosa unidas
por enlaces β (1→4)
Polímero no ramificado de N-acetil-D-glucosamina. Se encuentra en las paredes celulares de los hongos y en los exoesqueletos de los artrópodos, insectos, arácnidos, y crustáceos.Derivado de la celulosa en el cual los grupos hidroxilos del 2º carbono de cada glucosa han sido reemplazados por grupos acetamido.
Polisacáridos Estructurales: Quitina
N-acetilglucosamina unidos por enlaces β (1→4)
Glicosoaminoglicano (Mucopolisacáridos) (GAG)
Son heteropolisacáridos que se encuentran en animales multicelulares, p.ej: en las mucosidades y en el líquido alrededor de las articulaciones.
Son cadenas largas y no ramificadas, compuestas generalmente por una unidad repetitiva de disacárido unidos por enlace glucosídicoβ(1→3) o β(1→4) con la fórmula general :
(azúcar ácido - amino azúcar)n.