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1 El secreto del Gin-Tonic H OH H N N MeO

1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia

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1

El secreto del Gin-Tonic

H

O HH

N

N

MeO

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2

Quinina

H

O HH

N

N

MeO

Un poco de historia

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3

Malaria

Quinina

H

O HH

N

N

MeO

Un poco de historia

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4

Quinina

H

O HH

N

N

MeO

Cinchona officinalis

Un poco de historia

Page 5: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia

5

Quinina

H

O HH

N

N

MeO

Cinchona officinalis

Un poco de historia

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6

Quinina

H

O HH

N

N

MeO

Cinchona officinalis

1820: Aislamiento

Pelletier y Caventou

Un poco de historia

Page 7: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia

7

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales

Uso en síntesis orgánica

Reviews: Tetrahedron 2011, 67, 1725-1762, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621-631

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8

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales

H

O HH

N

N

MeO

Uso en síntesis orgánica

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9

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales

Uso en síntesis orgánica

Reviews: Tetrahedron 2011, 67, 1725-1762, Acc. Chem. Res. 2004, 37, 621-631

Page 10: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia

10

Dihidroxilación asimétrica de Sharpless

Los reactivos AD-mix son comerciales:

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales

Uso en síntesis orgánica

Page 11: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia

11

JACS, 2010, 132, 3298

Halociclaciones enantioselectivas

JACS, 2010, 132, 3664

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales

Uso en síntesis orgánica

Page 12: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia

12

Adiciones de Michael

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales

Uso en síntesis orgánica

Page 13: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia

13

Adiciones de Michael

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales

Uso en síntesis orgánica

Page 14: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia

14

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales

Uso en síntesis orgánica

Page 15: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia

15

Adicionesde Michael

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales

Uso en síntesis orgánica

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Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales

Sales de amonio quirales

Uso en síntesis orgánica

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17

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales

Sales de amonio quirales

Uso en síntesis orgánica

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18

Alcaloides de la Cinchona: Uso como ligandos quirales

Adiciones aldólicas

Diels-Alder

Uso en síntesis orgánica

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19

Quinina

H

O HH

N

N

MeO

Cinchona officinalis

1820: Aislamiento

Pelletier y Caventou

Un poco de historia más

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20

Quinina

H

O HH

N

N

MeO

Cinchona officinalis

Un poco de historia más

Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica

Page 21: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia

21

Quinina

H

O HH

N

N

MeO

Un poco de historia más

Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica

William Henry Perkin(1838-1907)

Reina Victoria

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22

Quinina

H

O HH

N

N

MeO

Un poco de historia más

Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica

Robert Woodward(1917-1979)

Primera planaDiario New York Times

4/Mayo/1944

William Doering (1917- )

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Quinina

H

O HH

N

N

MeO

Síntesis total

Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica

1918 Paul Rabe (Síntesis parcial) Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1736

1944 Woodward-Doering (Síntesis formal) JACS 1944, 66, 849

1970 Milan Uskokovic (Síntesis no asimétrica) JACS 1970, 92, 203

2001 Gilbert Stork (Primera síntesis asimétrica) JACS 2001, 123, 3239

2004 Eric N. Jacobsen (Síntesis asimétrica) JACS 2004, 126, 706

2004 Yuichi Kobayashi (Síntesis asimétrica) Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3783

Page 24: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia

24

Quinina

H

O HH

N

N

MeO

Síntesis total

Alternativa a la fuente natural: Síntesis orgánica

1918 Paul Rabe (Síntesis parcial) Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1736

1944 Woodward-Doering (Síntesis formal) JACS 1944, 66, 849

1970 Milan Uskokovic (Síntesis no asimétrica) JACS 1970, 92, 203

2001 Gilbert Stork (Primera síntesis asimétrica) JACS 2001, 123, 3239

2004 Eric N. Jacobsen (Síntesis asimétrica) JACS 2004, 126, 706

2004 Yuichi Kobayashi (Síntesis asimétrica) Tetrahedron Lett. 2004, 45, 3783

Page 25: 1 El secreto del Gin-Tonic. 2 Quinina Un poco de historia

25Síntesis total

Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239

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26Síntesis total

Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239

1) NaBH4

2) HF3) MsCl, py

NaH, DMSOO2 (14:1)

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27Síntesis total

Gilbert Stork JACS 2001, 123, 3239

1) NaBH4

2) HF3) MsCl, py

NaH, DMSOO2 (14:1)

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El secreto del Gin-Tonic

H

O HH

N

N

MeO