1

Formulación .Química Orgánica

Formulación .Química Orgánica

4º E.S.O

2

La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono

Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes

3

La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto

C

H

HH

H

C C

H

H H

H

C C H H

Metano

CH4

Eteno

CH2 CH2

Etino

CH CH

4

C

H

HH

H

CH4

5

C C

H

H H

H

CH2 CH2

6

C C H H

CH CH

7

Fórmula

Empírica

Semidesarrollada

Desarrollada

Molecular

8

H C C C C C H

H|

H|

H|

H|

H|

|H

|H

|H

Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas

Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono

H C C C C CH

H|

H|

H|

|H

|H

|H

CH3 CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH2 C CH

9

• La fórmula empírica nos indica sólo la proporción en que se encuentran los átomos que forman parte de la molécula.

• La fórmula molecular indica el número de átomos de cada elemento que forman parte de la molécula.

10

CLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROSCLASIFICACIÓN DE LOS HIDROCARBUROS

Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno

Alcanos Alquenos Alquinos

Alifáticos Aromáticos

H I D R O C A R B U R O S

Saturados Insaturados

11

HIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOSHIDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS

Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos

Nombre Metano Etano Propano

Fórmula CH4 CH3 CH3 CH3 CH2 CH3

Fórmula desarrollada

Modelo molecular

|C|

H

HH

H

H C C H

H|

H|

|H

|H

H C C C H

H|

H|

H|

|H

|H

|H

12

NOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEALNOMENCLATURA DE HIDROCARBUROS DE CADENA LINEAL

P r e f i j o Nº de átomos de CSon aquellos que constan de

un prefijo que indica el número de átomos de carbono, y de un sufijo que revela el tipo de hidrocarburo

Los sufijos empleados para los alcanos, alquenos y alquinos son respectivamente, ano,

eno, e ino

Met Et Prop But Pent Hex Hept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec

1 2 3 4 5 6 7 8 91011121314

13

CH3 CH2 )6 CH3CH3 CH2 )6 CH3CH3 CH2 CH2 CH3CH3 CH2 CH2 CH3

CH3 CH2 CH3CH3 CH2 CH3CH3 CH3CH3 CH3CH4CH4

octano

propanoetanometano

butano

14

La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace

Se nombran sustituyendo la terminación ano, por eno

El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión

Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores más bajos

Se utilizan las terminaciones dieno, trieno

HIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOSHIDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS

15

CH3 CH = CH2

CH3 CH2 CH = CH2

4 3 2 1

CH2 =CH CH = CH CH2 CH = CH CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

propeno

1buteno

1,3 pentadieno

CH2 =CH CH = CH CH2 CH = CH CH3

1 2 3 4 5 6 7 8

1,3,6 octatrieno

16

HIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOSHIDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS

CH C C C C CH

1 2 3 4 5 6

CH C CH2 C C CH3

1 2 3 4 5 6

La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo eno, por ino

CH CH

CH C CH2 CH3

etino

1butino

1,4hexadiino

1,3,5hexatriino

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18

19

20

21

22

23

24

RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENASRADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS

CH3 CH

CH3

CH3 CH2

CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 CH2 CH2CH3

Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación ano por ilo

metilometilo butilobutilopropilopropilo

etiloetilo isopropiloisopropilo

–CH=CH2

vinilvinil

25

1.- Se elige como cadena principal la más larga y esta será la que el nombre base al hidrocarburo. Si hay varias de la misma longitud, se tomará la que tenga mayor número de sustituyentes (radicales).

2.- Se numera la cadena principal de manera que los sustituyentes (radicales) lleven los números más bajos.

3.- Se nombran los sustituyentes (radicales) y a continuación el nombre del alcano de la cadena principal.

HIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADAHIDROCARBUROS DE CADENA RAMIFICADA

26

4.- Cada radical va precedido de un número que indica en que carbono se une a la cadena principal

5.- Si hay varios sustituyentes se nombran en orden alfabético.

6.- Si hay varios sustituyentes iguales se usan prefijos di, tri, y éstos no se tienen en cuenta en el orden alfabético.

CH3 CH2 CH CH2 CH CH2 CH3|CH3

1 2 3 4 5

6

7

8

|CH2

|CH2

|CH3

5etil3metiloctano

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|CH2

|CH2

|CH3

CH3 CH =CH CH CH = CH2

6 5 4 3 2 1

3propil1,4hexadieno

Si la cadena tiene dobles o triples enlaces:

Se toma como cadena principal la que los contenga.Se numera asignando a los dobles y triples enlaces los números más bajos.En caso de igualdad se da preferencia a la numeración que da a los dobles enlaces los más bajos.Se cita en primer lugar los dobles enlaces.Los dobles y triples enlaces tienen preferencia sobre los radicales.

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30

31

32

33

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40

HIDROCARBUROS CÍCLICOSHIDROCARBUROS CÍCLICOS

34

CH

CH CH

CHCH2

=1

25

CH2 CH2

CH2 CH2

CH =CH

CH2 CH2

CH2CH2

También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C

ciclobutano

ciclohexeno

1,3ciclopentadieno

41

42

• Derivan del 1,2,3-ciclohexatrieno o benceno.

Hidrocarburos aromáticosHidrocarburos aromáticos

43

• Si el anillo lleva un sustituyente, éste se nombra como radical anteponiendo su nombre a la palabra benceno. El carbono que lo contiene será el carbono 1.

44

• Si hay varios sustituyentes se indican sus posiciones mediante números . Se citan por orden alfabético.

• Para los derivados disustituidos se pueden utilizar los prefijos orto (1,2) meta (1,3) para (1,4)

45

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• Son compuestos que contienen en su molécula enlaces sencillos carbono-halógeno.

• Resultan de sustituir uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por uno o más halógenos iguales o diferentes, en un mismo átomo de carbono o en átomos distintos.

HIDROCARBUROS HALOGENADOSHIDROCARBUROS HALOGENADOS

CH3 CH

2 Cl

47

HIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOSHIDROCARBUROS HALOGENADOS Y SUS USOS

C O M P U E S T O U S O S

CH3 CH

2 Cl Cloroetano

Anestésico local. Su bajo punto de ebullición hace que se evapore rápidamente, enfriando las terminaciones nerviosas.

|C|

Cl

ClF

F|C|

Cl

ClCl

F

diclorodifluormetano (freón 12)

triclorofluormetano (freón 11)

Los freones (nombre comercial) se usan como refrigerantes. No son inflamables ni tóxicos. Algunos se usan en extintores especiales contra el fuego

ClCl pdiclorobenceno

Se usa ampliamente para repeler a las polillas

DDTPesticida persistente. Se utilizó mucho como insecticida entre 1950 y 1970. Su uso está actualmente limitado debido a su toxicidad y a que no es biodegradable

CCl Cl

|C|ClCl

Cl

|H

48

49

50

51

52

CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONALCONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL

Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula

Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces

El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades

H C C H

H|

H|

|H

|H

etano H C C OH

H|

H|

|H

|H

etanol

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PRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALESPRINCIPALES GRUPOS FUNCIONALES

GRUPO FUNCIONAL NOMBRE DE LA SERIE HOMÓLOGA SUFIJO PREFIJO(CUANDO NO ES GRUPO PRINCIPAL)

OH Alcoholes ol hidroxiO Éteres éter R oxi

C =O

H Aldehidos al formil

C = O

R

RCetonas ona oxo

C =O

OH Ácidos carboxílicos oico carboxi

2NH Aminas -amina amino

C =O

NH2

Amidas -amida carbamoil

C =O

OR Ésteres oato

de R

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ALCOHOLESALCOHOLES

Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, OH

El grupo OH puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido

Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos OH, se usan los prefijos diol, triol, ...

CH3OH metanol

CH3 CH2OH etanol

CH3 CH2 CH2OH 1propanol

CH3 CHOH CH2OH 1,2propanodiol

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ÉTERESÉTERES

CH3 CH2 O CH2 CH3CH3 CH2 OCH3

CH3 OCH3

Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados

Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales unidos al O , seguidos de la palabra ÉTER

dimetil éter etilmetil éter dietil éter

60

En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo

CH3 CH2 OCH3

metoxietanoetoxietano

ÉTERESÉTERES

CH3 CH2 O CH2 CH3

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ALDEHÍDOSALDEHÍDOS

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo

En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario)

C = O

Aldehido (ALcohol DEsHIdrogenaDO)

Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos)

No es necesario añadir un localizador para el carbonilo

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ALDEHÍDOSALDEHÍDOS

CCCHCH2CO

H

CH3

|

CH=CHCH2CO

H

CH3CO

Hetanal

3 butenal

3metilpentanal

C

O

Haldehido

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CETONASCETONAS

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo CO , ligado a dos carbonos (no es terminal)

En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo (CO) asignando los localizadores más bajos posibles

RCO

R

cetona

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CETONASCETONAS

CH3COCH3

CH3COCH2 CO

CH32,4 pentanodiona

RCO

R

cetona

CH3COCO CH3

butanodiona

propanona

dimetil cetona

acetona

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOSÁCIDOS CARBOXÍLICOS

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo COOH, ligado a un carbono terminal primario

Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en OICO. Será DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales

Se numeran a partir del grupo COOH, y en caso de que hubiera dos, según las normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes

CO

OH

Acido carboxílico

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ÁCIDOS CARBOXÍLICOSÁCIDOS CARBOXÍLICOS

HOOCCOOH

CH3CH2

CH2COOH

CH3CHCOOHOH

Ác. butanoico

CO

OH

Acido carboxílico

Ác. etanodioicoÁc. 2hidroxipropanoico

Ác. láctico

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Á C I D O S C A R B O X Í L I C O S C O M U N E S

FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en

Ortiga, hormiga

Vinagre

Mantequillarancia

Raíz de lavaleriana

Cabras

HCOOH

CH3 COOH

CH3 CH2)2COOH

3 2)3CH CH C OOH

CH3 CH2)4C OOH

CH3 CHOH COOH

Ac. metanoico o fórmico

Ac. etanoico o acético

Ac. butanoico o butírico

Ac. pentanoico o valeriánico

Ac. hexanoico o caproico

Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Leche agria

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ÉSTERES ÉSTERES

Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un radical carbonado (ÉSTERES)

Se nombran sustituyendo la terminación ICO del ácido, por ATO seguida del nombre del radical alquílico R

RCO

O R

Ésteres

77

ÉSTERES ÉSTERES

CH3 CO

OCH3

H CO

OCH2CH2CH3

Metanoato de propilo

RCO

O R

Ésteres Etanoato de metilo

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AMINASAMINAS

CH3 NH CH3CH3 NH2

Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente

metilamina dimetilamina

PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA

amoníaco

|N

HH

H

|N

HH

R

RH

R |N

RR

R |N

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Las aminas primarias se nombrar añadiendo la terminación –amina al nombre del radical correspondiente.

Ejemplos: propilamina fenilamina(anilina)

Las aminas secundarias o terciarias con sustituyentes iguales (simétricas), se nombran anteponiendo los prefijos di- tri- al nombre del radical anteponiendo la terminación amina.

Ejemplo: trietilamina

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Las aminas secundarias o terciarias no simétricas se nombran como derivadas de la amina primaria.

Se elije el radical más complejo para dar el nombre base a la amina y para indicar los sustituyentes sobre los átomos de nitrógeno se emplea la letra N siguiendo el orden alfabético.

Ejemplo: N-metilpropilamina

N,N-dietilpentilamina

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AMIDAS AMIDAS

Pueden considerarse como derivadas de los ácidos al sustituir el grupo OH de los mismos, por el grupo NH2, dando lugar al grupo funcional llamado AMIDO

El nitrógeno queda unido directamente al carbonilo

CO

NH2

amida

H CONH2 CH3 CONH2

metanamida o formamida

etanamida o acetamida

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NITRILOS• Llevan el grupo funcional - C≡N.• Su fórmula general es R - C≡N.• Se nombran añadiendo la terminación –nitrilo al

nombre del hidrocarburo.• Si hay dos grupos nitrilo se añade -dinitrilo

Ejemplo: propanonitrilo bencenonitrilo

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• Otra forma de nombrarlos es considerarlos derivados del ácido cianhídrico H-C≡N R-C≡N.

• Se ha sustituido el hidrógeno por un radical.

• Se nombran con la palabra cianuro de seguido del nombre del radical (lleva un carbono menos)

• Ejemplo cianuro de etilo

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NITROCOMPUESTOS

• Compuestos que llevan el grupo NO2

• Se nombran siempre como sustituyentes utilizando el prefijo nitro-

Ejemplo:

nitrobenceno

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88

ISOMERÍAISOMERÍA

Clasificación

Dos compuestos son isómeros cuando, siendo diferentes, responden a la misma fórmula molecular

Se dividen en en dos grupos: isómeros estructurales y estereoisómeros

a) Los isómeros constitucionales o estructurales se subdividen en:

- Isómeros de cadena

- Isómeros de posición

- Isómeros de función

a) Los estereoisómeros se subdividen en:

- Enantiómeros

- Isómeros geométricos o diastereoisómeros

89

LOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALESLOS ISÓMEROS CONSTITUCIONALES O ESTRUCTURALES

Isómeros de cadena

Isómeros de posición

Isómeros de función

Se subdividen en :

Son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono

CH3 CH2 CH2 CH3 y CH3 CH CH3

CH2

Ejemplo:

Son aquellos que teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen por la posición que ocupa el grupo funcional

CH3 CH2 CH2 CH2 OH y CH3 CH2CHOH CH3 Ejemplo:

CH3 CH2 CH2 OH y CH3 O CH2 CH3 Ejemplo:

Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes

90

LOS ESTEREOISÓMEROS

LOS ESTEREOISÓMEROS

- Enantiómeros

- Isómeros geométricos o diastereoisómeros

Ejemplo:

Si uno es la imagen especular del otro, y no pueden superponerse

Son aquellos que no guardan entre sí una relación objeto-imagen en el espejo. Corresponden a dobles enlaces y a la colocación de los sustituyentes iguales, los dos al mismo lado CIS o opuestos TRANS

Las moléculas (1) y (2) son uno imagen del otro y por tanto, son enantiómerosLas moléculas (3) y (4) difieren en la posición . Son isómeros geométricos

Son aquellos que teniendo la misma fórmula molecular, tienen sus átomos colocados de igual manera, pero su disposición en el espacio es diferente. Se subdividen en :

(3)

(4)

CH3

C

HO COOH

H

CH3

C

OHHOOC

H

(1) (2)

ObjetoImagen

especular