ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y DERIVADOS.

Ácidos carboxílicos en productos naturales

IUPAC -Se usa el nombre del alcano correspondiente a la cadena mas larga. -El C1 es el carboxílico. -Se comienza con la palabra ÁCIDO y se cambia la terminación del alcano por OICO. -Los ácidos insaturados se nombran igual –ICO

Ácidos Carboxílicos. Nomenclatura

Ácidos Carboxílicos. Nomenclatura

IUPAC Común Fórmula

Etanodioico Oxálico HOOC-COOH

Propanodioico Malónico HOOCCH2COOH

Butanodioico Succinico HOOC(CH2)2COOH

Z-2 butenodioico Maleico Cis HOOCCH=CHCOOH

E-2butenodioico Fumárico Trans HOOCCH=CHCOOH

- C del grupo carbonilo sostiene a un grupo

hidroxilo, además de otro átomo de carbono

o hidrógeno

-Compuestos Polares

-Forman puentes de hidrógeno entre si

- Amplia presencia en la naturaleza

-Existen como aniones, tanto en soluciones

básicas como en las sales.

Ácidos Carboxílicos. Características

Edo Físico -Primeros miembros de la serie C1 a C3 líquidos de olor picante -C4 a C9 aceites con olor a mantequilla rancia -Mayor peso molecular: sólidos, sin olor y poco volátiles Punto de ebullición: -Puentes de hidrógeno – 2 intermoleculares -Forman asociaciones moleculares: dímeros Solubilidad: - < 5 átomos de carbono

Ácidos Carboxílicos. Propiedades físicas

Se atribuye a su facilidad para desprenderse de un protón -Son ácidos mas débiles que los inorgánicos -En solución acuosa un ácido carboxílico existe en equilibrio con su anión carboxilato y el ion hidrógeno. -Son ácidos mas fuertes que los alcoholes y fenoles- Ka mas alto

Ácidos Carboxílicos. Acidez

Compuesto pKa

RCH3 45

R-NH2 35

25

R-CH2CO-R’ 20

R-OH 18

H2O 15

ArOH 10

R-CO2H 4

La presencia de sustituyentes puede aumentar o disminuir la acidez ◦Sustituyentes con efecto inductivo (atractores de electrones), dispersan la carga negativa, estabilizan el anión carboxilato e incrementan la acidez.

Ácidos Carboxílicos.. Acidez

El ion carboxilato se estabiliza por resonancia

-Rompimiento del enlace O H -Rompimiento del enlace C OH -Rompimiento en carbono α

Ácidos Carboxílicos. Propiedades químicas

Ácidos Carboxílicos. Derivados

HALUROS DE ACILO -Tienen un Cl o Br en lugar del OH -Se sustituye la palabra ácido por Haluro y la terminación por ILO

Ácidos Carboxílicos. Nomenclatura Derivados

ANHIDRIDOS DE ÁCIDO -Se forman por la pérdida de agua entre dos moléculas de ácido carboxílico - Puede ser simétrico o mixto -Se nombra colocando la palabra anhídrido seguida por los nombres de los ácidos en orden alfabético

Ácidos Carboxílicos. Nomenclatura Derivados

ÉSTERES -Tiene un grupo OR en lugar del OH -Se omite la palabra ácido, y al nombre que queda se da la terminación ATO (nombre del anión) -Después se nombra al grupo alquilo (R) unido al oxígeno carboxílico.

Ácidos Carboxílicos. Nomenclatura Derivados

ÉSTERES DE IMPORTANCIA BIOLÓGICA

AMIDAS Forman proteínas y péptidos Poliamidas---- plásticos --- NYLON

Ácidos Carboxílicos. Nomenclatura Derivados