Rosario A. Muoz-Clares jCCMC LS LA LS1kUC1UkA DL LAS kC1LINAS? !"#$%&'( *+#,-+(" Rosario A. Muoz-Clares jDL UL LS1N ICkMADAS LAS kC1LINAS? A|an|na1|ros|naLeuc|naSer|naro||na kes|duos de am|noc|dos !"#$%&'( .. *(+ ,"#$%&'(+ %+$-' .#"/(0(+ ,#" 1("2(+ 3(0%'(+ 14'%(1%+ 0% 56(/4'#-340#+ 7'40#+ 3#8(1%'$%/%'$% ,#" %'1(3% ,%,9043#+ Crgan|zac|n po||mr|ca de macromo|cu|as: prote|nas, c|dos nuc|e|cos y po||sacr|dos A|an|na1|ros|naLeuc|naSer|naro||na kes|duos de am|noc|dos !"#$%&'( .. :340# '731%43# Aden|naGuan|na1|m|naAden|na C|tos|na .. Nuc|endos . G|ucosaGa|actosa Manosa Iructosa G|ucosa . !#14+(3-"40# kes|duos de azcares Rosario A. Muoz-Clares Rosario A. Muoz-Clares IDLA CLN1kAL *( .7'34;' 0% 7'( /#1 G(0( 7'# 0% 1#+ HI 04.%"%'$%+ 56 (/4'#-340#+ ,"#$%4'#2 Rosario A. Muoz-Clares kCILDADLS IISICAS DL LCS 56AMINCCIDCS RE+#"34;' %' 1( "%24;' 0%1 TU *#+ (/4'#-340#+ ("#/-C3#+= +#E"% $#0# %1 $"4,$#.('# JQ",L B 1( C"#+4'( JQB"L (E+#"E%' 1( 17N TU>*( (E+#"34;' 0% 1(+ ,"#$%&'(+ ( HVI '/ +% 0%E% ( 1( (E+#"34;' 0% +7+ "%+407#+ 0% (/4'#-340#+ ("#/-C3#+> Rosario A. Muoz-Clares kCILDADLS IISICAS DL LCS 56AMINCCIDCS W17#"%+3%'34( *#+ 56(/4'#-340#+ ("#/-C3#+ X7#"%+3%' 37('0# +#' %F34$(0#+ 3#' 17N 0% 7'( 0%$%"/4'(0( 1#'24$70 0% #'0(>Lspectros de exc|tac|n y em|s|n de |a nros|na Rosario A. Muoz-Clares kCILDADLS IISICAS DL LCS 56AMINCCIDCS ?+,%3$"#+ 0% %/4+4;' 0% 1#+ $"%+ (/4'#-340#+ ("#/-C3#+ W17#"%+3%'34( *#+ 56(/4'#-340#+ ("#/-C3#+ X7#"%+3%' 37('0# +#' %F34$(0#+ 3#' 17N 0% 7'( 0%$%"/4'(0( 1#'24$70 0% #'0(>Rosario A. Muoz-Clares kCILDADLS UIMICAS DL LCS 56AMINCCIDCS -*(+ 3(0%'(+ 1($%"(1%+ 0% 1#+ (/4'#-340#+ ,7%0%' ,("C34,(" %' 048%"+#+ C,#+ 0% %'1(3%+Y -?'1(3% 3#8(1%'$% J.7%"$%L -?'1(3% 4;'43# J0 -O%E40# ( %+$( (1$( "%(3C840(0 $(/E4 ENLACE INICO ?1 %'1(3% 4;'43# J,7%'$% +(14'#L es |a |nteracc|n e|ectrostnca (atracc|n) entre dos |ones de carga opuesta. kq1q2 Dr U = Rosario A. Muoz-Clares Rosario A. Muoz-Clares !-AMINOCIDOSIorma no |n|ca (no ex|ste) Iorma zw|ter|n|ca (ex|ste a pn hs|o|g|co) Rosario A. Muoz-Clares PROPIEDADES CIDO-BSICAS DE LOS!-AMINOCIDOS *#+ 2"7,# 563("E#F41# B 56(/4'# 0% 1#+ (/4'#-340#+ +#' -340#+ 0 pP DISOCIACIN DE LOS CIDOS DBILES Rosario A. Muoz-Clares PAP+ + A- .a=[P+][A-] [PA] 8ase con[ugadac|do `a es |a constante de d|soc|ac|n de| c|do Cuanto ms a|to es e| va|or de `a, mayor |a tendenc|a de| c|do a ceder su protn a| agua. DISOCIACIN DE LOS CIDOS DBILES Rosario A. Muoz-Clares PAP+ + A- p.a = -log.a = log(1/.a) Ln |ugar de `a es ms prcnco usar p`a Cuanto ms ba[o es e| va|or de p`a, mayor |a tendenc|a de| c|do a ceder su protn a| agua. ECUACIN DE HENDERSON-HASSELBACH `a = [n+][A-]][nA] |og`a = |og [n+] + |og([A-]][nA) pn = -|og[n+]p`a = -|og `a pn = p`a

+ |og[A-]][An]) Rosario A. Muoz-Clares SIGNIFICADO DE LA ECUACIN DEHENDERSON-HASSELBACH pH = pKa

+ log([A-]/[AH]) La ecuacin de Henderson-Hasselbach nos sirve para: Determinar la proporcin de la especies cidas y bsicas (protonadas y desprotonadas, respectivamente) a un determinado valor de pH conociendo el pKa del par cido-base. Determinar el pKa de un determinado par cido-base midiendo los cambios de pH que ocurren cuando se aade a una solucin acuosa de este compuesto una base o un cido fuerte. Conocer el pH de una solucin acuosa de un par cido-base si conocemos su pKa y la concentracin relativa de las especies cida y bsica. Rosario A. Muoz-Clares pH = pKa

+ log([A-]/[AH]) A un valor de pH igual al pKa del par cido-base la concentracin de la especie cida [AH] es igual a la de la especie bsica [A-]. A una unidad de pH por debajo del pKa del par cido-base la concentracin de la especie cida [AH] es diez veces superior a la de la especie bsica [A-]. A una unidad de pH por encima del pKa del par cido-base la concentracin de la especie bsica [A-] es diez veces superior a la de la especie cida [AH]. Rosario A. Muoz-Clares SIGNIFICADO DE LA ECUACIN DEHENDERSON-HASSELBACH CUkVAS DL 1I1ULACICN DL LCS !-AMINCCIDCS CCN UNA 8ASL IULk1L Rosario A. Muoz-Clares lnLervalos de pP en los que elamlnocldo se comporLa como un amoruguador de pP pl =p.1 + p.2 2 = 3.97R 8(1#"%+ 0% ,] ,#" 0%E(a# 0%1 ,Z 1#+ (/4'#-340#+ C%'%' 3("2( '%$( ,#+4C8(= /4%'$"(+ @7% ( 8(1#"%+ 0% ,] ,#" %'34/( 0%1 ,Z C%'%' 3("2( '%$( '%2(C8(> G||c|na Rosario A. Muoz-Clares CUkVAS DL 1I1ULACICN DL LCS !-AMINCCIDCS CCN UNA 8ASL IULk1L p/ =p.2 + p.8 2 = 7.6 n|snd|na CUkVAS DL 1I1ULACICN DL LCS !-AMINCCIDCS CCN UNA 8ASL IULk1L Rosario A. Muoz-Clares pl =p.1 + p.8 2 = 3.2 G|utamato p`a 8%"+7+ pZ p`a Ls e| va|or de pn a| que |a concentrac|n de |a espec|e c|da es |gua| a |a de |a espec|a bs|ca. M|de |a tendenc|a de un c|do a ceder su protn a| agua. Ap||ca para un _'43# ,(" -340#6E(+%. Ls e| va|or de pn a| que se nene |a mx|ma capac|dad amornguadora. pZ Ls e| va|or de pn a| que |a carga neta de |a mo|cu|a es cero.Conoc|ndo|o podemos saber |a carga neta de una mo|cu|a a un determ|nado pn y por tanto conocer |a tendenc|a de una mo|cu|a a moverse en un campo e|ctr|co o a |nteracc|onar con otras mo|cu|as cargadas.Ap||ca para una mo|cu|a que posee (1 /%'#+ 0#+ ,("%+ -340#6E(+%, como es e| caso de |os am|noc|dos. Rosario A. Muoz-Clares IN1LkACCICNLS DL LAS CADLNAS LA1LkALLS DL LCSo-AMINCCIDCS R/4'#-340#+ ,#1("%+ 37B( 3(0%'( 1($%"(1 ,7%0% .#"/(" %'1(3%+ 4;'43#+ J,7%'$%+ +(14'#+LY R"24'4'( J2"7,# 27('404'#L *4+4'( J2"7,# (/4'#L ]4+C04'( J2"7,# 4/40(N#1L R+,-"C3# B 217$-/43# J2"7,# 3("E#F41#L D#' (@7%11#+ 37B( 3(0%'( 1($%"(1 %+$- 4#'4N(0( ( ,] M+4#1;243#> Rosario A. Muoz-Clares L-AsparLaLo Asp L-CluLamaLo Clu L-Llslna Lys L-Arglnlna Arg L-Plsudlna Pls +HIN1LkACCICNLS DL LAS CADLNAS LA1LkALLS DL LCSo-AMINCCIDCS R/4'#-340#+ ,#1("%+ 37B( 3(0%'( 1($%"(1 ,7%0% .#"/(" %'1(3%+ 4;'43#+ J,7%'$%+ +(14'#+LY R+,-"C3# B 217$-/43# J2"7,# 3("E#F41#L R"24'4'( J2"7,# 27('404'#L *4+4'( J2"7,# (/4'#L ]4+C04'( J2"7,# 4/40(N#1L D#' (@7%11#+ 37B( 3(0%'( 1($%"(1 %+$- 4#'4N(0( ( ,] M+4#1;243#> Rosario A. Muoz-Clares PUENTE DE HIDRGENO Un puente de hidrgeno es la interaccin electrosttica atractiva entre un tomo de hidrgeno y un par de electrones no compartido de un tomo de la misma molcula o de una molcula cercana.El tomo de hidrgeno debe poseer una carga residual positiva por lo que debe estar enlazado covalentemente a un tomo muy electronegativo. No se dan cuando el hidrgeno est enlazado a un tomo poco electronegativo, como el carbono. Rosario A. Muoz-Clares PUENTE DE HIDRGENO Se requieren tres tomos para este enlace: tomo de hidrgeno. tomo unido por enlace covalente con el tomo de hidrgeno y que sea ms electronegativo que ste. Se le llama tomo donador del hidrgeno. tomo que posee al menos un orbital con un par de electrones no compartidos. Se une al tomo de hidrgeno por atraccin electrosttica. Se le llama tomo aceptor del hidrgeno. Rosario A. Muoz-Clares PUENTE DE HIDRGENO Rosario A. Muoz-Clares Puente de hidrgeno fuerteO R H O P O R H O P Puente de hidrgenodbilRosario A. Muoz-Clares TIPOS DE PUENTES DE HIDRGENO *( .7%"N( 0% 7' ,7%'$% 0% A40";2%'# %+$- 0%$%"/4'(0( ,#"1( 04+$('34( B 1( #"4%'$(34;'> Aceptores del H C O H O : O H O : N : H O : C O H N : N : H N : O H N : Donadores del H Aceptores del H Donadores del H Rosario A. Muoz-Clares PUENTES DE HIDRGENO IN1LkACCICNLS DL LAS CADLNAS LA1LkALLS DL LCSo-AMINCCIDCS R/4'#-340#+ 37B( 3(0%'( 1($%"(1 ,7%0% .#"/(" ,7%'$%+ 0% A40";2%'#Y D%"4'(= $"%#'4'( B C"#+4'( J2"7,# A40"#F41#L Rosario A. Muoz-Clares L-1lroslna 1yr L-1rlpLofano 1rp L-Serlna Ser L-Asparaglna Asn L-CluLamlna Cln L-1lroslna 1yr L-1reonlna 1hr L-ClsLelna Cys L-AsparLaLo Asp L-CluLamaLo Clu L-Llslna Lys L-Arglnlna Arg L-Plsudlna Pls +HIN1LkACCICNLS DL LAS CADLNAS LA1LkALLS DL LCSo-AMINCCIDCS R/4'#-340#+ 37B( 3(0%'( 1($%"(1 ,7%0% .#"/(" ,7%'$%+ 0% A40";2%'#Y D%"4'(= $"%#'4'( B C"#+4'( J2"7,# A40"#F41#L R"24'4'( J2"7,# 27('404'#L *4+4'( J2"7,# (/4'#L ]4+C04'( J2"7,# 4/40(N#1L R+,-"C3# B 217$-/43# J2"7,# 3("E#F41#L R+,("(24'( B 217$(/4'( J2"7,# (/40(L Q"4,$#.('# J2"7,# 4'0#1L D#' (@7%11#+ 37B( 3(0%'( 1($%"(1 ,7%0% +%" 0#'(0#"( # (3%,$#"( 0% 7' -$#/# 0% ] %' 7' ,7%'$% 0% A40";2%'# Rosario A. Muoz-Clares NHH NCHH NHNHHGrupo dador de hidrgeno del triptfanoGrupos dadores de hidrgeno de la argininaH2C CNOHHPuede servir como aceptor de hidrgenoPuede servir como dador de hidrgenoAsparagina o glutaminaH2C COOHPuede servir como aceptor de hidrgenoPuede servir comodador de hidrgenoH2C COOPuede servir como aceptor de hidrgenoForma protnicadel cido asparticoo glutmicoForma ionizadadel cido asparticoo glutmicoAMINCCIDCS UL ULDLN ICkMAk ULN1LS DL nIDkCGLNC Rosario A. Muoz-Clares MOLCULA DE AGUA Rosario A. Muoz-Clares ?1 (27( %+ 7' 3#/,7%+$# (1$(/%'$% ,#1(" 0%E40# ( +7 2%#/%$"&( B 3#/,#+434;' %1%3$";'43(>T'( /#1 104.5o Puente de hidrgeno 0.177 nm Enlace covalente 0.0965 nm Rosario A. Muoz-Clares PUENTE DE HIDRGENO ENTRE MOLCULAS DE AGUA ?1 ,7%'$% 0% A40";2%'# %+/-+ 1("2# B /73A# /-+ 0PROPIEDADES DEL AGUA O%E40# ( +7 3("-3$%" ,#1(" Be# ( +7 2"(' 3(,(340(0 0% .#"/(" ,7%'$%+ 0% A40";2%'#= %1 (27( %+ 7' E7%' 04+#18%'$% 0%Y -Mo|cu|as po|ares con cargaMo|cu|as po|ares s|n carga Mo|cu|as con grupos formadores de puentes de h|drgeno. f %+ 7' /(1 04+#18%'$% 0%Y Mo|cu|as apo|ares Rosario A. Muoz-Clares SOLUBILIZACIN DE IONES EN AGUA Rosario A. Muoz-Clares ?1 (27( %+ /%a#" 04+#18%'$% 0% +(1%+ @7% #$"#+ 04+#18%'$%+ ,#1("%+ 0%E40# ( @7% .#"/( 8("4(+ 3(,(+ 0% +#18($(34;' %' 1(+ @7% 1(+ /#1 R/4'#-340#+ 3#' 3(0%'(+ 1($%"(1%+ ('M,-C3(+Y L|s|na (adems de su grupo po|ar am|no posee una cadenah|drocarbonada a||fnca h|drofb|ca). 1|ros|na (adems de su grupo po|ar h|drox||o posee un grupo aromnco apo|ar). 1r|ptofano (puede |nteracc|onar med|ante su grupo -Nn- con grupos po|ares). Rosario A. Muoz-Clares L-1lroslna 1yr L-1rlpLofano 1rp L-Llslna Lys L-Arglnlna Arg IN1LkACCICNLS DL LAS CADLNAS LA1LkALLS DL LCS o-AMINCCIDCS R/4'#-340#+ ('M,-C3#+ +#' (@7%11#+ 37B( 3(0%'( 1($%"(1 ,#+%% 2"7,#+ A40"#\143#+ B 2"7,#+ A40"#.;E43#+> R/4'#-340#+ 3#' 3(0%'(+ 1($%"(1%+ ('M,-C3(+Y *4+4'( (adems de su grupo po|ar am|no posee una cadenah|drocarbonada a||fnca h|drofb|ca). Arg|n|na (adems de su grupo po|ar guan|d|no posee una cadenah|drocarbonada a||fnca h|drofb|ca). Q4"#+4'( (adems de su grupo po|ar h|drox||o posee un grupo aromnco apo|ar). Q"4,$#.('# (puede |nteracc|onar med|ante su grupo -Nn- con grupos po|ares). Rosario A. Muoz-Clares INTERACCIONES DE VAN DER WAALS D#' 4'$%"(334#'%+ %1%3$"#+$-C3(+ %'$"% 04,#1#+ ,%"/('%'$%+ # 4'07340#+ 0% /#1 ?' ,("C371(" +4%/,"% @7% +% 0( 7'( 4'$%"(334;' A40"#.;E43( +% 0(' /_1C,1%+ 4'$%"(334#'%+ 0% 8(' 0%" [((1+> Rosario A. Muoz-Clares