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QUIMICA ORGANICA
GRUPOS FUNCIONALES
GRUPOS FUNCIONALES
Un grupo funcional es una porción reactiva de una molécula que experimenta reacciones predecibles.
El enlace C=C en un compuesto, reacciona fácilmente con Br2 o con HBr en reacciones de adición. Es un grupo funcional.
Muchos grupos funcionales contienen un átomo diferente del carbono que tiene pares electrónicos solitarios.
Estructura del compuesto Nombre delgeneral grupo
funcional
R-- Cl R -- Br Halogenuro orgánico
R - O - H Alcohol
R - O - R1 Eter
Estructura del compuesto Nombre delgeneral grupo
funcional
O
R - C - H Aldehido
O
R - C - R1 Cetona
Estructura del compuesto Nombre delgeneral grupo funcional
O
R - C - O - H Acido Carboxílico
O
R - C - O - R1 Ester
Estructura del compuesto Nombre delgeneral grupo funcional
H R1 R1
R - N - H R - N - H R - N - R2
Aminas
O
R - C - N - R1 Amidas
H
ALCOHOLES Y ETERES
Estructuralmente, se considera a un alcohol como un compuesto que se ha obtenido por sustitución de un átomo de H por un grupo oxidrilo ( -OH) en un hidrocarburo alifático.
OHCH3OH CH3CH2OH CH3CHCH3
Metanol Etanol 2-propanol
NOMENCLATURASe denominan de acuerdo a las reglas
de la IUPAC, similares a las usadas para nombrar los hidrocarburos, exepto que el nombre base se determina por la cadena más larga que contiene el carbono al cual está unido el grupo -OH.
Al nombre base se la agrega la terminación -ol.
La posición del grupo -OH se indica por el número precedente al nombre base.
Alcoholes primarios, secundarios y terciarios
Los alcoholes se clasifican por el número de átomos de carbono que están unidos al cual está enlazado el grupo -OH.
CH3CH2CH2CH2-OH 1-butanol
CH3CH2CH-OHCH3 2-butanol
CH3(CH3)2C-OH 2-metil-2-propanol
2H2 + CO CH3OH
H+
CH2=CH2 + HOH CH3CH2OH
etileno etanol
CH2OH CH2OH Etilenglicol (1,2-etanodiol)
CH2OH CHOH CH2OH
Glicerol (1,2,3-propanotriol)
FENOLES
Son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico.
OH
Nomenclatura de los fenoles
El fenol, C6H5OH, es el nombre dado al alcohol aromático más sencillo. La mayoría de los demás fenoles se nombran como derivados del fenol:
OH OHOH
Br
NO2
CH2CH3
OH OHOH
CH3
CH3
CH3
OH OHOH
OH
OH
OH
o-cresol m-cresolp-cresol
HidroquinonaCatecol Resorcinol
ETERES
Es un compuesto obtenido formalmente al reemplazar ambos átomos de H del agua, por los grupos hidrocarburos R y R1
H - O - H R - O - H R - O - R1
Los nombres comunes para los éteres se forman de los grupos hidrocarburos más la palabra éter.
Ejercicio
Dé el nombre IUPAC OH
CH3CH2CH2CCH2CH3
CH2CH3
Dé el nombre común
CH3OCH3
CH3OCH2CH3
CH2CH3
CH3CH2COH
CH2CH3
ALDEHIDOS Y CETONAS
Son compuestos que contienen un grupo carbonilo
C O Grupo carbonilo
ALDEHIDOS
Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con al menos un átomo de hidrógeno unido a él.
O O O
(H)R- C - H H - C - H CH3 - C - HMetanal
formaldehido
Etanal
Acetaldehido
C=C
OH
C H O
C H O
O-CH3
H C
O
H
H
Benzaldehido
aceite de almendras
Vainillina
extracto de vainilla
Cinamaldehido
aceite de canela
Aldehidos de hidrocarburos aromáticos
CETONA
Es un compuesto que contiene un grupo carbonilo con dos grupos hidrocarburo unidos a él.
O O O
(H)R- C - R1 CH3- C - CH3 CH3-C- CH2CH3
Propanona
Acetona
2- butanona
metil etil cetona
EjercicioDé el nombre IUPAC
O
CH3CH2CH2 - C - CH3
O
H - C - CH2CH2CH3
ACIDOS CARBOXILICOS
Es un compuesto que contiene el grupo carboxilo -COOH.
O O O
- C -O-H R - C -O-H CH3-C-O-H
Ácido carboxílico Acido etanoico
Acido acético
Grupo carboxilo
Acidos carboxílicos comunes
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC
HCOOH ác. fórmico ác. metanoico
CH3COOH ác. acético ác. etanoico
CH3CH2COOH ác. propiónico ác. propanoico
CH3(CH2)2COOH ác. butírico ác. butanoico
Acidos carboxílicos comunes
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC
CH3(CH2)3COOH ác. valérico ác. pentanoico
CH3(CH2)4COOH ác. caproico ác. hexanoico
CH3(CH2)5COOH ác. enántico ác. heptanoico
CH3(CH2)6COOH ác. caprílico ác. octanoico
Acidos carboxílicos comunes
FORMULA NOMBRE COMUN NOMBRE IUPAC
CH3(CH2)7COOH ác. pelargónico ác. nonanoico
CH3(CH2)8COOH ác. cáprico ác. decanoico
ESTERES Es un compuesto formado de un ácido
carboxílico, RCOOH, y un alcohol, R-OH O
R- C - O - R1
Se denominan a partir del grupo hidrocarburo correspondiente a la parte alcohol de la molécula, después del nombre del ácido carboxílico que cambia -oico ( o ico) por -ato
éster
Olores de los ésteres
FORMULA NOMBRE COMUN OLOR
HCOOCH2CH3 Formato de etilo Ron
CH3COO(CH2)4CH3 Acetato de pentilo plátano
CH3(CH2)2COOCH3 Butirato de metilo manzana
CH3COO(CH2)7CH3 Acetato de octilo naranja
AMINAS Y AMIDAS
Las aminas son bases orgánicas.Tienen fórmula general R3N, donde R
puede ser H o un grupo alquilo: CH3CH2NH2 Etilamina
(CH3)3N Trimetilamina
NH2
Anilina
AMIDASLas aminas que contienen un protón pueden llevar a cabo reacciones de condensación con los ácidos carboxílicos para formar amidas
CH3C – OH + H—N(CH3)2
CH3C—N(CH3)2 + H2O
O
O