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REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELA MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA DE LA FUERZA ARMADA NACIONAL PROGRAMA DE INGENIERIA DE AZÚCAR NUCLEO PORTUGUESA - EXTENSIÓN ACARIGUA Prof. Msc. Mildred Herrera Prof. Msc. Lucia Di Bacco Adaptado 1. Alvárez y Garrido. (s/f). Manual de prácticas Análisis cualitativo y cuantitativo UNED. 2. Ing. Barazarte Humberto. Manual de Practica Química II. Universidad Centroccidental Lisandro Alvarado. (UCLA).Decanato de Agronomía PRACTICA Nº 1 QUÍMICA ORGÁNICA PROPIEDADES DE LOS ALCANOS OBJETIVOS: GENERAL: Analizar las propiedades y reacciones químicas asociadas a los alcanos. ESPECIFICOS: Sintetizar en el laboratorio utilizando las técnicas adecuadas para la obtención de un alcano. Obtener experimentalmente halogenuro de alquilo mediante la reacción de un alcano con bromo en Tetra cloruro de carbono. Realizar en el laboratorio la reacción química entre un alcano y el oxigeno. I. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA 1

2013 Marzo Practica Quimica Organica Mildred-lucia Version Definitiva

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REPÚBLICA BOLIVARIANA DE VENEZUELAMINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSA

UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA DE LA FUERZA ARMADA NACIONAL

PROGRAMA DE INGENIERIA DE AZÚCARNUCLEO PORTUGUESA - EXTENSIÓN ACARIGUA

Prof. Msc. Mildred Herrera Prof. Msc. Lucia Di BaccoAdaptado

1. Alvárez y Garrido. (s/f). Manual de prácticas Análisis cualitativo y cuantitativo UNED.2. Ing. Barazarte Humberto. Manual de Practica Química II. Universidad Centroccidental

Lisandro Alvarado. (UCLA).Decanato de Agronomía

PRACTICA Nº 1 QUÍMICA ORGÁNICA

PROPIEDADES DE LOS ALCANOS

OBJETIVOS:

GENERAL:

Analizar las propiedades y reacciones químicas asociadas a los alcanos. ESPECIFICOS:

Sintetizar en el laboratorio utilizando las técnicas adecuadas para la obtención de un alcano. Obtener experimentalmente halogenuro de alquilo mediante la reacción de un alcano con

bromo en Tetra cloruro de carbono. Realizar en el laboratorio la reacción química entre un alcano y el oxigeno.

I. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA

Muchos de los alcanos se obtienen fácilmente a partir del petróleo. La mayoría de los productos del petróleo son mezclas recogidas en forma de fracciones en un intervalo de temperatura determinado en la destilación fraccionada del petróleo.

Este es el caso del Kerosene que consiste principalmente de una mezcla de alcanos con 12 – 16 átomos de carbono, es líquido.

Varias de las reacciones que se examina en esta práctica justifican el nombre de parafinas que reciben los alcanos. A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayoría de reactivos comunes, por lo que se conocen como hidrocarburos parafínicos.

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Se dice que los alcanos son saturados por contener solo enlaces sencillos entre dos átomos de carbono. Los primeros cuatro alcanos son gases a temperatura ambiente, del 5 al 17 son líquidos y del 18 en adelante son sólidos.

A medida que aumenta el número de carbonos aumenta el punto de ebullición. Son compuestos apolares, por lo tanto poco solubles en agua.

Si se comparan las fórmulas moleculares de los alcanos considerados hasta ahora, se observa que el butano contiene un carbono y dos hidrógenos más que el propano, que, a su vez, tiene un carbono y dos hidrógenos más que el etano, y así sucesivamente.

II. LABORATORIO

MATERIALES REACTIVOSSoportes universales (2) Éter del petróleoRefrigerante Sacarosa o GlucosaBalón de destilación KerosénPinzas (2) Agua destiladaMangueras Acetato de sodioMatraz erlenmeyer de 125 mL Cloruro de sodioCilindro Graduado o Probeta de 100mL GlicerinaPipetas CetonaTapón monohoradado Acido sulfúricoVaso de precipitado Acido nítricoEspátula Hidróxido de sodioPicetas Permanganato de potasioGradilla Bromo en tetra cloruro de carbonoTubos de ensayos (8)Vidrio de relojTapones Nº 3 y 4TermómetroMechero o cocina eléctricaAgitadorPapel de Ph

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PROCEDIMIENTO

Actividad Nº 1: OBTENCIÓN DE ALCANO MEDIANTE LA DESTILACIÓN FRACCIONADA DEL KEROSEN

Monte un aparato de destilación simple y destile el Kerosén, (Fig.1-1)

(Fig.1-1) Destilación fraccionada del Kerosén

Destilar 50 mL de kerosén calentando suavemente con un mechero o una parrilla eléctrica hasta obtener de 30 a 40 mL de destilado.

Anotar la temperatura en la que destiló.__________________________________________

Actividad Nº 2: PRUEBAS DE SOLUBILIDAD DEL KEROSÉN

a. Con compuestos inorgánicos Colocar 1 mL de destilado en un tubo de ensayo de limpio y seco. Añadir 1 mL de ácido sulfúrico hasta disolución total. Anota las observaciones: _____________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Repetir la prueba con ácido nítrico Anota las observaciones: _____________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Repetir la prueba con éter de petróleo hasta disolución total. Anota las observaciones: _____________________________________________________

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

3

Repetir la prueba con agua Anota las observaciones :_____________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Actividad Nº 3: KEROSEN COMO SOLVENTE

Ensaye la solubilidad de los siguientes compuestos en Kerosén y anote sus observaciones en la Tabla Nº1

Tabla Nº1: SOLUBILIDAD EN COMPUESTOS

MUESTRATUBOS

DE ENSAYO

SOLUBILIDAD

Cloruro de sodio

Acetato de sodio

Cetona Glicerina Sacarosa o Glucosa

KEROSÉN

1

2

3

4

5

Actividad Nº4: EL KEROSÉN FRENTE A UN OXIDANTE

Colocar 5 gotas de Kerosén en un tubo de ensayo. Agregar 0.3 mL de hidróxido de sodio y después 5 gotas de permanganato de potasio Agite fuertemente observe y anote si hay reacción. __________________________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________

4

Actividad Nº 5: REACCION DE SUSTITUCION EN EL KEROSÉN

Colocar 3 mL de Kerosén destilado en dos tubos de ensayo. Agregar 1 mL de solución de bromo en tetra cloruro de carbono a cada tubo de ensayo. Tapar los tubos y colocar uno en la obscuridad mientras que al otro expóngalo a la luz de

una lámpara de luz o a los rayos del sol directamente. Al tubo que exponga al sol póngale en la boca un papel indicador humedecido y observe el

cambio. Después de tres minutos compare las mezclas. Anote las observaciones.______________________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

III. POST-LABORATORIO

Resultados de cada uno de los ensayos.______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

¿Cuál es el intervalo de temperatura a la que destila el queroseno?________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

¿Cuál es el intervalo normal de destilación de una gasolina?____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA DE LA FUERZA ARMADA NACIONAL

PROGRAMA DE INGENIERIA DE AZÚCARNUCLEO PORTUGUESA - EXTENSIÓN ACARIGUA

Prof. Esp. Mildred Herrera Prof. Msc. Lucia Di BaccoAdaptado

1. Álvarez y Garrido. (s/f). Manual de prácticas Análisis cualitativo y cuantitativo UNED.2. Ing. Barazarte Humberto. Manual de Practica Química II. Universidad Centroccidental

Lisandro Alvarado. (UCLA).Decanato de Agronomía

PRACTICA Nº 2 QUÍMICA ORGÁNICA

REACCIONES DE SUSTITUCION NUCLEOFILICA (Sn1) EN LOSALCANOS

(SINTESIS DEL CLORURO DE TERBUTILO)

OBJETIVOS:

GENERAL:

Analizar las propiedades y reacciones asociadas a los alquenos.

ESPECÍFICOS:

Emplear en el laboratorio, técnicas adecuadas para la síntesis del2-cloro- 2 –metil- propano. (Cloruro de terbutilo)

Obtener este compuesto mediantes reacciones de sustitución nucleofilica

I. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA

Para realizar un análisis del efecto estérico, es recomendable elegir las experiencias a y c que se presenta a continuación. Ahora bien, puede compararse el poder nucleofilico del ion cloruro.

CH3 CH3

│ │CH3 – C – OH + HCl CH3 – C – Cl + H2O │ │ CH3 CH3

La velocidad de la reacción, el mecanismo, que puede ser de sustitución nucleofilica bimolecular (Sn2) 0 unimolecular (Sn1) y el rendimiento depende del tipo de alcohol empleado. En este caso es una sustitución nucleofilica unimolecular (Sn1).

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El primer paso, el alcohol se une con el ion hidrogeno formando alcohol protonado

CH3 CH3

│ │ + -CH3 – C – OH + HCl CH3 – C – OH + Cl │ │ CH3 CH3

En el segundo paso, el alcohol protonado se disocia en ion carbonio y agua

CH3 CH3

│ + │ + CH3 – C – OH CH3 – C + H2O │ │ CH3 CH3

En el tercer paso, el ion carbonio se une con el ion cloro

CH3 CH3

│ + │ CH3 – C + Cl - CH3 – C - Cl │ │ CH3 CH3

II. LABORATORIO

MATERIALES REACTIVOSEmbudo de decantación Alcohol Terbutílico

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Soportes universales (2) Acido ClorhídricoRefrigerante Cloruro de calcio anhídridoBalón de destilación Nítrato de plataPinzas (2) Bicarbonato de sodio al 5 %Mangueras Alambre de cobreMatraz erlenmeyer de 125 mL Agua DestiladaCilindro Graduado o Probeta de 100 mL Cloruro de calcioPipetasTapón monohoradadoBalanzaEspátulaPicetasCubetaVaso de precipitado de 150 mLAgitadorVidrio de relojMechero o cocina eléctricaTermómetroTubos de ensayo (4)

PROCEDIMIENTO

Actividad Nº 1: PREPARACIÓN DEL CLORURO DE TERBUTILO (2-CLORO- 2 –METIL- PROPANO.)

Colocar 30 mL de Alcohol Terbutílico y 100 mL de acido clorhídrico concentrado en un embudo de decantación (Fig. 2-1) teniendo la llave cerrada.

( Figura 2-1). Embudo de Decantación

Agitar aproximadamente 2 minutos teniendo cuidado de abrir la llave para evitar la presión. Repetir la misma operación por 20 minutos. Una vez concluida la agitación, dejar reposar durante unos minutos el contenido del

embudo hasta que las dos fases se diferencien. Eliminar la fase acuosa. La fase orgánica se lava con 5 mL de agua destilada y luego con 5 mL de solución de

bicarbonato de sodio al 5%.8

Vierta el producto en un matraz erlenmeyer y adicione 2 o 3 gramos de cloruro de calcio anhídrido como agente desecador.

Deje en reposo durante 10 minutos. Actividad Nº 2: DESTILACIÓN DEL (2-CLORO- 2 –METIL- PROPANO.)

Realizar el montaje de la Fig. 2-2

(Fig 2-2). Destilación del (2-cloro- 2 –metil- propano)

Proceda a destilar, recoja el liquido que destila, manteniendo la temperatura entre 49 ºC – 52 ºC.

El matraz recolector debe estar rodeado de hielo ya que se obtienen mejores resultados debido al punto de ebullición del halogenuro.

Actividad Nº 3: PRUEBA DE IDENTIFICACIÓN

A. ENSAYO CON NITRATO DE PLATA

Colocar 1 mL de halogenuro de alquilo en un tubo de ensayo. Añádir 15 mL de agua destilada. Agítar y adicionar 1 mL de solución de nitrato de plata. Dejar la mezcla en reposo y pasado un tiempo. Anote lo observado:_________________________________________________________

__________________________________________________________________________

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B. ENSAYO CON ALAMBRE DE COBRE

Use un alambre de cobre limpio, caliéntelo en la llama del mechero hasta que no de coloración

Tome una gota de la muestra con el extremo libre del alambre y acérquelo a la llama ¿Qué coloración Observa?_______________________________________________

____________________________________________________________________

¿Qué indica la coloración?___________________________________________________________________________________________________________________

III. POST-LABORATORIO

¿Cómo comprobaste que el alqueno adicionó el halógeno?______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Explique el mecanismo de reacción entre el alcohol Terbutílico y el ácido clorhídrico____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Mencione que métodos se usan industrialmente para obtener alquenos._______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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Prof. Esp. Mildred Herrera Prof. Msc. Lucia Di BaccoAdaptado

1. Alvárez y Garrido. (s/f). Manual de prácticas Análisis cualitativo y cuantitativo UNED.2. Ing. Barazarte Humberto. Manual de Practica Química II. Universidad Centroccidental

Lisandro Alvarado. (UCLA).Decanato de Agronomía

PRACTICA Nº 3 QUÍMICA ORGÁNICA

PRESENCIA DEL CARBONO EN LOS COMPUESTOS ORGANICOS. CADENAS DE CARBÓN SATURADAS E INSATURADAS

OBJETIVOS:

GENERAL:

Identificar los elementos que constituyentes un compuesto orgánico, cadenas de carbón saturados, insaturada a partir de sus propiedades físicas.

ESPECÍFICOS:

Identificar en carbono como uno de los elementos que constituyen los compuestos Orgánico. Identificar cadenas de carbono saturadas e insaturadas. Realizar la extracción de limonero a partir de la cascara de naranja mediante un disolvente. Comprobar que en la estructura de la cascara de naranja existen doble enlace entre carbón –

carbón.

I. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA

Los compuestos orgánicos se encuentran en todos los que nos rodea, esto se debe a la versatilidad del átomo de carbón. Las cadenas de carbono están estrechamente relacionadas con los seres vivos.

Ácidos saturados es el nombre común de un grupo de ácidos orgánicos entre los que se encuentran los ácidos saturados (hidrogenados) de cadena lineal con un grupo carboxilo simple (COOH), producidos por la hidrólisis de las grasas.

Una fuente cada vez más importante de ácidos grasos es el tallo, en este se consigue un subproducto, que es la celulosa (C6 H10 O5)n la cual se encuentra en la pulpa de la madera de pino en un 60% esta se emplea para la fabricación del papel.

Numerosos estudios indican que la celulosa está formada por largas cadenas de glucosa.

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Las grasas como la mantequilla, la manteca ambas productos animales, contienen largas cadenas de carbono saturados, mientras que la mayoría de los aceites vegetales los contiene insaturado.

II. LABORATORIO

MATERIALES REACTIVOSTubos de ensayo (7) AmoniacoVidrio de reloj Acido sulfúrico concentradoGradilla Aceite de olivaAgitador Aceite de cocinaFrasco oscuro Aceite de maízMechero o cocina eléctrica MantequillaVasos de precipitado de 500 ml (2) Manteca vegetalVasos de precipitado de 50 ml (4) Manteca animalPapel absorbente Iodo

Permanganato de potasioReactivo de BayerBromo en tetra cloruro de carbonoFenol (Hidroxi benceno)

PROCEDIMIENTO

Actividad Nº 1: IDENTIFICACION DE CARBONO

Sumergir un trozo de papel absorbente en un vidrio de reloj que contenga de acido sulfúrico concentrado por unos segundos.

Luego lávalo con agua y amoniaco ¿Qué observas?:_________________________________________________________

______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________ ______________________________________________________________________

Actividad Nº 2: IDENTIFICACIÓN CADENAS DE CARBON SATURADA E INSATURADAS

A. REACCIÓN CON YODO

Colocar 3 tubos de ensayo en la gradilla y enuméralos. Colocar en cada uno de ellos 10 mL de aceite de maíz, aceite de oliva, aceite de cocina. Agregar en cada tubo de ensayo 5 gotas de yodo, agite para que se mezclen bien Observe

el color de cada solución. Anote sus observaciones:__________________________________________________

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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Calentar suavemente en baño de maría los 3 tubos de ensayo. Anote sus observaciones:__________________________________________________________

____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

B. REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

Colocar en 3 tubos de ensayo y con las mismas sustancias (aceite de maíz, aceite de oliva, aceite de cocina)

Agregar 1mL de permanganato de potasio a cada tubo de ensayo y agitar. Anota tus observaciones:__________________________________________________

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

C. REACCIÓN CON REACTIVO DE BAYER

Colocar en dos vasos de precipitado una porción de manteca. Calentar hasta fundirlos y agregar a gota a gota reactivo de Bayer Anote sus observaciones:__________________________________________________

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

D. REACCIÓN CON BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

Colocar en dos vasos de precipitado una porción de mantequilla. Calentar hasta fundirlos y agregar a 5 gotas a gota reactivo de Br / CCl4.

Anote sus observaciones:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

E. REACCIÓN CON SOLUCIÓN ACUOSA DE FENOL Y BROMO

Colocar en un tubo de ensayo 2 mL de solución acuosa de fenol Añadir agua de bromo y agitar fuertemente. Describa los cambios observados.___________________________________________

__________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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______________________________________________________________________________________________________________________________________________

Calentar suavemente en baño de maría el tubo de ensayo. Anote sus observaciones:__________________________________________________

_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

.F. REACCIÓN CON PERMANGANATO DE POTASIO

Colocar en 3 tubos de ensayo y con las mismas sustancias (aceite de maíz, aceite de oliva, aceite de cocina)

Agregar 1mL de permanganato de potasio a cada tubo de ensayo y agitar. Anota tus observaciones:__________________________________________________

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

G. REACCIÓN CON REACTIVO DE BAYER

Colocar en dos vasos de precipitado una porción de manteca. Calentar hasta fundirlos y agregar a gota a gota reactivo de Bayer Anote sus observaciones:__________________________________________________

_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

H. REACCIÓN CON BROMO EN TETRACLORURO DE CARBONO

Colocar en dos vasos de precipitado una porción de mantequilla. Calentar hasta fundirlos y agregar a 5 gotas a gota reactivo de Br / CCl4.

Anote sus observaciones:___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

III. POST- LABORATORIO

¿Qué diferencia existe entre un ácido saturado y uno insaturado?___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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______________________________________________________________________________________________________________________________________________

Escribe la fórmula de los ácidos (oleico y palmítico). __________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Investiga la importancia de los ácidos insaturados en la alimentación humana.__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

¿Qué sustancias contienen ácidos grasos insaturados?___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Explica que sucedió al agregar el Iodo. ¿Qué se demuestra con esta prueba?__________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Investiga: ¿Cuál es la utilización que se les da a las grasas existentes en la naturaleza (cera de abeja, aceite de resino entre otras.) ?

___________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

¿Qué utilidad tiene las grasas en nuestro cuerpo?_________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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Fundamenta por que se recomienda el uso de aceites en lugar de manteca en la preparación de alimentos.

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Investiga la composición química de las grasas y de los aceites

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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UNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA DE LA FUERZA ARMADA NACIONAL

PROGRAMA DE INGENIERIA DE AZÚCARNUCLEO PORTUGUESA - EXTENSIÓN ACARIGUA

Prof. Esp. Mildred Herrera Prof. Msc. Lucia Di BaccoAdaptado de:

1. Práctica No. 1 Isomería Cis-trans Conversión del Ácido Maléico en ÁcidoFumárico.Disponible en: http://www.geocities.ws/academiaquimicaorg/practica1-quimicaorg2.pdf

2. García Sánchez, Miguel Angel. (2002). Manual de práctica de química orgánica I. Mexico: Casa abierta al tiempo. Universidad Autónoma Metropolitana.

3. Ing. Barazarte Humberto. Manual de Practica Química II. Universidad Centroccidental Lisandro Alvarado. (UCLA).Decanato de Agronomía

PRACTICA Nº 4 QUÍMICA ORGÁNICA

GRUPOS ACTIVANTES Y DESACTIVANTES DEL BENCENO

OBJETIVOS:

GENERAL:

Analizar las propiedades y reacciones químicas asociada al benceno.

ESPECÍFICOS:

Demostrar basándose en las velocidades de reacción, que en los derivados del benceno, existen grupos activantes.

Realizar experimentalmente basándose en las velocidades de reacción, que en los derivados del benceno, existen grupos desactivantes.

I. FUNDAMENTACIÓN TEORICA

Tal como el benceno, sus derivados también da las reacciones de sustitución electrofilia aromática, solo que los grupos presentes en estos compuestos, afectan la velocidad de reacción de diferente forma; es decir, unos derivados del benceno dan reacciones más rápidas que él y otros más lentas.

Un benceno sustituido puede experimentar sustitución de un segundo grupo. Algunos bencenos sustituidos reaccionan más fácilmente que el benceno mismo, mientras que otros bencenos sustituidos reaccionan con menos facilidad. Por ejemplo, la

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anilina experimenta sustitución electrofilia un millón de veces más rápida que el benceno.

Por otro lado, el nitrobenceno reacciona a una velocidad aproximadamente un millón de veces anterior al benceno. Para un compuesto poco reactivo un químico, antes que dejar que una reacción transcurra durante un período de tiempo demasiado largo, emplea reactiva más fuerte y temperaturas superiores.

Tal como el grupo amino de la anilina, o el grupo nitro del nitrobenceno, cualquier grupo unido a un anillo bencénico lo afecta en su reactividad y determina la orientación de la sustitución. Cuando un reactivo electrofílico ataca a un anillo aromático, es el grupo ya enlazado el que determina cuanto fácil será el ataque y dónde sucederá. Un grupo que hace que un anillo sea más reactivo que el benceno se llama grupo activante, uno que produzca el resultado contrario se conoce como grupo desactivante.

Un grupo que motiva un ataque en las posiciones otro y para principalmente es un directorio orto-para; uno que ocasiona lo mismo en las posiciones meta se denomina director meta.

Las diferentes velocidades de reacción de los derivados del benceno frente a los reactivos electrofílicos, explica el diferente carácter de los grupos presentes en estos compuestos.

El benceno, la anilina y el nitrobenceno, da la reacción de nitración a distinta velocidad aún cuando el mecanismo de reacción sea el mismo, es decir, en las tres reacciones, el reactivo electrofílico atacante es el mismo: ión nitronio, NO2

+.

Los tres compuestos: benceno, anilina y nitrobenceno se harán reaccionar con una mezcla de ácido sulfúrico y ácido nítrico, y basados en los tiempos de reacción de cada una, y tomando como patrón el benceno que no posee ningún sustituyente, se demostrará que el grupo amino es activante y el nitro desactivante.

II. LABORATORIO

MATERIALES REACTIVOSMatraz erlenmeyer Acido sulfúricoTubos de ensayos (3) Acido nítricoPipeta AnilinaCronometro NitrobencenoGradilla BencenoCilindro graduado o probeta 100 mL

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PROCEDIMIENTO

Actividad Nº 1: GRUPO ACTIVANTE Y DESACTIVANTE

Preparar en un matraz erlenmeyer de 50 mL, una mezcla nitrante mezclando 15 mL de ácido sulfúrico y 15 mL de ácido nítrico.

Enumerar tres tubos de ensayo como: Nº1, Nº 2 y Nº 3. Colocar 10 mL de mezcla en cada uno de los tubos. Al tubo Nº1 añadir 1mL de benceno. Agite bien y observe. _______________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Tome el tiempo que tarda en aparecer indicios de reacción._________________ Anote sus observaciones:____________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Al tubo Nº 2 añadir 1mL de anilina. Agite bien y observe. _______________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Tome el tiempo que tarda en aparecer indicios de reacción.________________ Agite bien y observe. _______________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Al tubo Nº 3 añada 1mL de nitrobenceno. Agite bien y observe.______________________________________________

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Tome el tiempo que tarda en aparecer indicios de reacción._________________

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III.POST-LABORATORIO

Explique los resultados obtenidos:_____________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

Desarrolle las ecuaciones químicas llevadas a cabo y señale en cada reacción él o los productos principales, nómbrelos._______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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MINISTERIO DEL PODER POPULAR PARA LA DEFENSAUNIVERSIDAD NACIONAL EXPERIMENTAL POLITÉCNICA

DE LA FUERZA ARMADA NACIONALPROGRAMA DE INGENIERIA DE AZÚCAR

NUCLEO PORTUGUESA - EXTENSIÓN ACARIGUA

Prof. Esp. Mildred Herrera Prof. Msc. Lucia Di BaccoAdaptado de:

1. Práctica No. 1 Isomería Cis-trans Conversión del Ácido Maléico en ÁcidoFumárico.Disponible en: http:// www.geocities.ws/academiaquimicaorg/practica1-quimicaorg2.pdf

2. García Sánchez, Miguel Angel. (2002). Manual de práctica de química orgánica I. Mexico: Casa abierta al tiempo. Universidad Autónoma Metropolitana.

PRACTICA Nº 5 QUÍMICA ORGÁNICA

RECONOCIMIENTO DE COMPUESTOS ISÓMEROS CIS-TRANS

OBJETIVOS:

GENERAL:

Analizar las propiedades y reacciones asociadas a los alquenos y dienos. ESPECÍFICOS:

Determinar experimentalmente algunas diferencias físicas y químicas de los isómeros geométricos CIS-TRANS en alquenos.

Comprobar isomerización, verificando propiedades de la materia prima y el producto.

Correlacionar dependencia, estructura-propiedades.

I. FUNDAMENTACIÓN TEÓRICA

Dos sustancias son isómeros cuando poseen la misma fórmula molecular, pero difieren en la conectividad o en la posición espacial de los átomos.

La isomería cis-trans (o isomería geométrica) es un tipo de estereoisometría de los alquenos y cicloalcanos.

Se distingue entre el isómero cis, en el que los sustituyentes están en el mismo lado del doble enlace o en la misma cara del cicloalcano, y el isómero trans, en el que están en el lado opuesto del doble enlace o en caras opuestas del cicloalcano. Algunos

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ejemplos son: cis-2-buteno, trans-2-buteno, cis-1,2-dimetilciclopentano y trans-1,2-dimetilciclopentano.

El anhídrido maleico, se hidroliza fácilmente dando el ácido maleico, que también tiene la configuración cis (Z) y es bastante soluble en agua y de bajo punto de fusión. Por acción del HCI dicho ácido se puede isomerizar a ácido fumárico, su isómero geométrico trans (E), que es muy insoluble y de punto de fusión elevado.

Se supone que la isomerización ocurre a través de la adición 1,4 del cloruro de hidrógeno al sistema conjugado, formando un intermediario transitorio carente de doble enlace que explica la rotación de los enlaces de carbono, formándose la estructura trans (E), más estable, con eliminación del ácido clorhídrico.

II. LABORATORIO

MATERIALES REACTIVOS

Soportes universales (2) Acido maleico (Anhidrido maleico)Tubo refrigerante Acido clorhídrico concentradoMatraz elenmeyer de 50 mL Acido clorhídrico al 1%Perlas de ebullición Agua DestiladaPerilla de gomaMatraz de fondo plano de 250 mLAgitador de vidrioManguerasPinzasVidrio de relojVaso de precipitado de 50 mLEmbudoPapel de filtroPortaembudoEspátula Balanza Cilindro graduado o probeta de 100 mL

PROCEDIMIENTO

Actividad Nº 1: EBULLICIÓN DEL ÁCIDO MALEICO

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Pesar 2.5 g de ácido maléico en la balanza. Colocar en el matraz de fondo plano los 2.5 g del ácido maléico. Adicionar 3 mL de agua caliente con una pipeta graduada, agitarlo hasta que se

disuelva. Agregar lentamente 3 mL del ácido clorhídrico concentrado y agréguele perlas

para regular la ebullición.

El matraz se coloca en la parrilla a una temperatura moderada tratando de mantener su ebullición durante 20 minutos.( Figura 3-1).

Fig. 3-1. Aparato para Ebullición del Ácido Maleico

Cuando transcurra el tiempo dejar enfriar los cristales del acido fumárico. Separar los cristales del ácido fumárico utilizando un embudo de filtración con

papel filtro para separar los cristales del ácido fumárico. ( Figura. 3-2)

Fig 3 –2 . Filtración

Ya separados los cristales agregar el HCl al 1% para purificar los cristales.

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Purificados los cristales se ponen a secar con un secador de cabello o en una estufa.

Cuando estén secos los cristales se pesan para calcular su rendimiento. NOTAS:

El anhídrido maleico es blanco pero con el agua caliente se disuelve y cambia a acido maleico.

Se recomienda que se haga hincapié que al usar ácido clorhídrico concentrado se aplique con especial cuidado, ya que en otra practica, una estudiante vació el ácido clorhídrico abruptamente en agua, lo que ocasionó una fuerte reacción, lo que nos indica que se desconoce la regla del orden de mezcla de los ácidos y el agua, así como el cuidado que se debe tener para incorporar uno al otro.

III. POST-LABORATORIO

Determinar el rendimiento y porcentaje de ácido fumárico obtenido en la actividad de laboratorio.

________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

¿Qué es un isómero geométrico?________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

¿Porqué el isómero geométrico trans-acido fumárico es más estable que su correspondiente isómero cis-acido maleíco?

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¿Qué función tiene la adición de ácido clorhídrico al ácido maleíco?________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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¿Cómo purificaría el ácido fumárico y ácido maleíco obtenido en el laboratorio?

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