3 Estereoquimica, Haluros de Alquilo

7/23/2019 3 Estereoquimica, Haluros de Alquilo

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UNIVERSIDAD JOSE CARLOS MARIATEGUI

Por una sociedad más digna

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(b) En el caso de que los átomos sean iguales, se consideran los átomos que le siguen en la cadena para decidir laprioridad. Por ejemplo, al isopropilo, - CH(CH3)2, se le asigna una prioridad más alta que al etilo, -CH2CH3 . Elprimer átomo de carbono del grupo etilo está enlazado a dos hidrógenos y a un carbono, mientras que el primercarbono del grupo isopropilo está enlazado a dos carbonos y a un hidrógeno.Un grupo etilo y un -CH2CH2Br tienen idénticos los primeros y los segundos átomos. pero el átomo de bromo enla tercera posición hace que el grupo -CH2CH2Br tenga una prioridad más alta que el -CH2CH3. Un átomo deprioridad alta tiene prioridad sobre un átomo de prioridad más baja.

(c) Los dobles y los triples enlaces se tratan como si éstos formasen enlaces con los mismos átomos por separado.Para entender esto, imagine que cada enlace pi se rompe y los átomos de cada enlace se duplican. Note quecuando se rompe un enlace, siempre se añaden dos átomos imaginarios. A este convencionalismo se le denominaduplicar un doble enlace y triplicar un triple enlace, respectivamente.



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2. Si la flecha va en el sentido de las agujas del reloj. el átomo de carbono asimétrico se conoce como (R) (dellatín. rectus,«a la derecha»); si la flecha va en sentido contrario al de las agujas del reloj, el átomo de carbonoquiral se conoce como (S) (del latín, sinister, «izquierda»).

Ejemplo los enantiomeros de la alanina:

Problema resuelto (5.2)Represente los enantiómeros del l ,3-dibromobutano y nómbrelos como (R) o (S) (si se hace un modelo, éste seráMuy útil para este tipo de problema).

Problema Propuesto (5.6)Ponga un asterisco (*) en cada átomo de carbono asimétrico de los siguientes ejemplos y determine si tieneconfiguración (R) o (S).













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4. (5.20) Para cada par, diga que relación existe entrelos dos compuestos. Construir modelos molecularesserá de gran utilidad.(a) (2R,3S)-2,3-dibromohexano y (2S,3R)-2,3-dibromohexano(b) (2R,3S)-2,3-dibromohexano y (2R,3R)-2.3-dibromohexano

4. (6.1)Clasifique cada compuesto como haluro dealquilo, haluro de vinilo o haluro de arilo

5. (6.2) represente las estructuras de los compuestossiguientes:(a) yoduro de metileno(b) tetrabromuro de carbono(c) 3-bromo-2-metilpentano(d) yodoformo(e) 2-bromo-3-etil-2-metilhexano(f) bromuro de isobutilo

(g) cis-l-fluoro-3-(fluorometil)ciclohexano(h) cloruro de terc-butilo

6. (6.3) para cada uno de los compuestos siguientes:(1) Diga el nombre de la IUPAC.(2) Diga el nombre comercial (si es posible).(3) Clasifique los compuestos como haluros de metiloprimarios, secundarios o terciarios.

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